KATA PENGANTAR

Puji syukur kita panjatkan kehadirat Allah SWT, karena atas berkat rahmat
dan hidayah-Nya, saya dapat menyelesaikan makalah yang berjudul “Isolasi dan
Karakterisasi Senyawa Terpenoid” tepat pada waktu yang telah ditentukan.
Ucapan terima kasih tak lupa pula kepada Tarso Rudiana, M.Si. selaku dosen
Kimia Bahan Alam. Kami sadar makalah ini jauh dari sempurna, oleh karena itu
kritik dan saran yang bersifat membangun sangat kami harapkan demi
kesempurnaan makalah ini. Akhirnya besar harapan kami makalah ini dapat
membantu teman-teman dalam memahami materi Isolasi dan Karakterisasi
Senyawa Terpenoid.

Jakarta, 10 Oktober
Penyusun,

Kelompok 1

1
 DAFTAR ISI

Halaman
Kata Pengantar .......................................................................................................
Daftar Isi .................................................................................................................
BAB I PENDAHULUAN
1. 1 .Latar Belakang .........................................................................................
1. 2 Tujuan ......................................................................................................
1. 3 Rumusan Masalah ....................................................................................
BAB II ISI
2. 1 Pengertian Terpenoid...............................................................................
2. 2 Klasifikasi Terpenoid...............................................................................
2. 3 Bioaktivitas Senyawa Terpenoid .............................................................
2. 5 Jalur Biosintesis Terpenoid.....................................................................
2.6 Potensi Senyawa Terpenoid untuk Kesehatan .........................................
BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan ............................................................................................
3.2 Saran ......................................................................................................
Daftar Pustaka

2
 BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Sejak abad ke-17 orang telah memisahkan berbagai jenis senyawa dari
sumber-sumber organik, baik tumbuhan, hewan maupun mikroorganisme.
Senyawa-senyawa tersebut mislanya asam laktat, morfin, kuinin, mentol,
kolesterol, penisilin dan sebagainya. Tidaklah berlebihan bila dinyatakan disini
bahwa ilmu kimia senyawa-senyawa organik yang berasal dari organisme disebut
dengan kimia bahan alam, yang merupakan bagian terpenting dari ilmu organik.
Perkembangan ilmu kimia organik, pada hakikatnya, seiring dengan usaha
pemisahan dan penyelidikan bahan alam. Hal ini disebabkan karena struktur
molekul dari senyawa-senyawa yang dihasilkan oleh organisme mempunyai
variasi yang sangat luas. Kenyataan ini dapat digunakan untuk mendalami
pengetahuan mengenai reaksi-reaksi organik dan juga digunakan untuk menguji
hipotesa atau penataan ulang molekul, dan spektroskopi serapan elektron.
Disamping itu, bahan alam juga merupakan tantangan dalam penetapan struktur
molekul yang kadang sangatrumit, seperti vitamin B12 dan sintesis molekul
tersebut in vitro. Oleh karena itu ilmu kimia bahan alam adalah salah satu bidang
dimana banyak reaksi kimia dapat dipelajari.
Hutan tropis yang kaya dengan berbagai jenis tumbuhan merupakan sumber
daya hayati dan sekaligus sebagai gudang senyawa kimia baik berupa senyawa
hasil metabolisme primer yang disebut dengan metabolit primer seperti protein,
karbohidrat, lemak yang digunakan sendiri oleh tumbuhan tersebut untuk
pertumbuhannya, maupun sebagai sumber senyawa metabolit sekunder seperti
terpenoid, steroid,kumarin, flavonoid, dan alkaloid. Senyawa metabolit sekunder
merupakan senyawa kimia yaang mempunyai kemampuan bioaktifitas dan
berfungsi sebagai pelindung tumbuhan tersebut dari gangguan hama penyakit
untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya. Senyawa kimia sebagai hasil
metabolit sekunder telah banyak digunakan sebagai zat warna, racun, aroma
makanan, obat-obatan.

1.2 Tujuan

3
 Mengetahui pengertian, karakteristik, macam, sifat fisika-kimia, manfaat,
metode ekstraksi, dan metode analisis kualitatif dan kuantitatif senyawa terpenoid.

1.3 Rumusan Masalah

1. Apa itu senyawa terpenoid ?

2. Bagaimana klasifikasi senyawa terpenoid ?
3. Apa manfaat senyawa terpenoid ?

4
 BAB II
ISI
2.1 Pengertian Terpenoid
Terpenoid merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai
bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut sebagai
minyak atsiri. Minyak atsiri yang awalnya berasal dari bunga pada awalnya
dikenal dari penentuan struktur secara sederhana yaitu dengan perbandingan atom
hidrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8:5 dan dengan
perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa tersebut adalah golongan
terpenoid (Lenny, 2006).
Minyak atsiri bukanlah senyawa murni, melainkan campuran senyawa
organik yang kadangkala mengandung lebih dari 25 senyawa yang berlainan.
Beberapa hasil penelitian kimia menunjukkan bahwa sebagian besar komponen
minyak atsiri adalah senyawa yang hanya mengandung karbon, hidrogen dan
oksigen yang tidak bersifat aromatik. Jika dilakukan fraksionasi (penyulingan)
terhadap minyak atsiri maka yang mudah menguap adalah fraksi senyawa terpen
yang atom karbonnya sedikit, misalnya terpen dengan 10 atom karbon atau yang
lebih kecil. Fraksi yang mempunyai titik didih yang lebih tinggi biasanya terdiri
dari terpen yangmengandung 15 atom karbon, atau yang lebih besar dari itu
misalnya terpen dengan 20, 30, dan 40 atom karbon atau lebih (Usman, 2002).
Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang
besar dalam produk alami yang diturunkan dari unit isoprena (C5) yang
bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena
diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic
acid : MVA).
Terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih
unit C -5 yang disebut unit isoprene. Unit C-5 ini dinamakan demikian karena
kerangka karbonnya sama seperti senyawa isoprene.
Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi dengan tiga reaksi dasar yaitu:
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonat.

5
 2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk
mono-, seskui-, di-, tri-, tetra-, dan poli- terpenoid.
3. Penggabungan ekor unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan
steroid.

2.2 Klasifikasi Terpenoid

No Jenis Senyawa Jumlah atom karbon Sumber

1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri
2 Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri
3 Diterpenoid 20 Resin Pinus
4 Triterpenoid 30 Damar
5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten
6 Politerpenoid ≥40 Karet alam

Terpenoid yang tersusun atas dua isoprene membentuk senyawa

golongan monoterpenoid (C10H16), seskuiterpen (C15H24) tersusun atas
tiga unit isoprene. Diterpenoid (C20H32) tersusun atas empat unit
isoprene, triterpenoid (C30H42) tersusun atas enam unit isoprene, dan
tetraterpen (C40H64) tersusun atas delapan isoprene.

A. Monoterpenoid

Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang

spesifik yang dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom
karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi
dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan binatang jenis
vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.
Struktur dari senyawa mono terpenoid yang telah dikenal merupakan
perbedaan dari 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar

6
penyusunannya tetap sebagai penggabunga kepala dan ekor dari 2 unit
isopren.struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup
atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai
antiseptik, ekspekteron, spasmolotik dan sedatif. Disamping itu
monoterpenoid yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan
pemberi aroma makan dan parfum dan ini merupakan senyawa komersial
yang banyak diperdagangkan.
Penetapan struktur monoterpenoida mengikuti suatu sistematika
tertentu yang dimulai dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis
kerangka karon suatu monoterpen monosiklik antara lain dapat ditetapkan
oleh reaksi dehidrogenasi menjadi suatu senyawa aromatik (aromatisasi).

 Monoterpenoid Asiklik
Biosynthetically, pirofosfat isopentenil dan pirofosfat dimethylallyl dig
abungkan untuk membentuk geranyl pirofosfat.

 Monoterpenoid Monosiklik
Selain lampiran linier, unit isoprena dapat membuat koneksi untuk
membentuk cincin. Ukuran cincin yang paling umum
dalam monoterpen adalah cincin beranggota enam. Sebuah contoh
klasik adalah siklisasi pirofosfat geranyl untuk membentuk limonene.

 Monoterpenoid Bisiklik
Pirofosfat Geranyl juga dapat
mengalami reaksi siklisasi dua berurutan untuk
membentukmonoterpen bisiklik, seperti pinene yang
merupakan konstituen utama dari getah pinus.

7
A. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3
unit isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan
kerangka dasar naftalen.
Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup
besar, diantaranya adalah sebagai antifeedant, hormon, antimikroba,
antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil pirofosfat
dan trans farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder
lainnya. Kedua isomer farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui
mekanisme yang sama seperti isomerisasi antara geranil dan nerol.
B. Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom
karbon dan dibangun oleh 4 unit isopren. Senyawa ini mempunyai
bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman,
podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor
tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen. Senyawa
diterpenoid dapat berbentuk asiklik , bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik dan
tatanama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial.
C. Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari 40
jenis kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan
proses siklisasi dari skualen. Penamaan pada triterpenoid lebih
disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon,
sehingga memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing
atom karbon.

8
 Struktur terpenoid yang bermacam ragam itu timbul sebagai akibat
dari reaksi – reaksi sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi,
oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil-, farnesil- dan geranil-geranil
pirofosfat.
D. Tetraterpenoid
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumus
molekul tetraterpenoid adalah C4OH64. Terdiri dari 8 unit isoprene.
Sedangkan biosintesisnya berasal dari geranyl-geraniol. Tetraterpenoid
lebih dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari urutan panjang ikatan
rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna kuning, oranye dan
merah. Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun bayam, buah
tomat dan biji kelapa sawit.
E. Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)
dan dari konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet.
Polyterpenoid merupakan senyawa penghasil karet.
Contoh
Nama Sumber Nama Tumbuhan
Senyawa
Kamfer (Cinnamomum
Champor
camphora)
Minyak
Monoterpenoid Kayu putih (Melaleuca
Atsiri Sineol
leucadendron)
Thymol Thymus (Thymus vulgaris)
Bunga Artemisia (Artemisia
Artemisinin
annua)
Bunga Matricia (Matricia
Chamomil
recutita)
Minyak
Sesquiterpenoid Daun
Atsiri
Feverfew TanamanFeverfew(Tanacetum
parthenium)
Bungan Valerian (Valeriana
Valerian
officinalis)
Tanaman Ginkgo (Ginkgo
Ginkgo
Resin biloba)
Diterpenoid
Pinus Tanaman Taxus (Taxus
Taxol
brevifolia)

9
 Tanaman Labu
Triterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins
(Cucurbitafoetidissima)
Pigmen Wortel (Daucus carota)
Tetraterpenoid karotenoid
Karoten
Politerpenoid Karet Alam Karet Alam Karet (Ficus elastica)

artemisinin

chamomile

ka

Champor

10
 cucurbitans

feverfew

Ginkgo

Karet

11
karotenoid

sineol

taxol

thymol

12
 valerian

A. SIFAT FISIKA KIMIA SENYAWA TERPENOID

Secara fisika terpenoid larut dalam lemak dan terdapat didalam
sitoplasma sel tumbuhan.Terpenoid memiliki titik didih dan titik leleh
tinggi diantaranya :
1. monoterpenoid memiliki titik didih 1400C-180OC.
2. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna. Tetapi
jika teroksidasi warna, akan berubah menjadi gelap.
3. Mempunyai bau khas.
4. Indeks bias tinggi
5. Kebanyakan optik aktif
6. Kerapatan lebih kecil dari air
7. Larut dalam pelarut organik eter dan alkohol
Sifat kimia :
1. Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
2. Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam
dua bentuk enantiomer

B. MANFAAT TERPENOID
1. Sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid abisin dan diterpenoid
giberellin) tumbuhan.

13
 2. Sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik, dan sedative,
sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum (monoterpenoid)
3. Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes, gangguan menstruasi,
patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid)
4. Sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor
pertumbuhan tanaman, antifeedant serang, inhibitor tumor, senyawa
pemanis, anti fouling dan anti karsinogen (diterpenoid)
5. Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta
regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpen)
6. Penghasil karet (politerpenoid)
7. Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan
juga diketahui sebagai pigmen dalam fotosintesis
8. Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada
tumbuhan
9. Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan
misalnya sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga.
10. Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan
sebagai hormon seks pada fungus.

2.3 Bioaktivitas Senyawa Terpenoid .

14
2.4 Jalur Biosintesis Terpenoid
Pada tahun 1959, J.W Cornforth menemukan dua bentuk isopren yang
aktif yaitu isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Kedua
isopren ini harus ada untuk keperluan sintesa terpenoid oleh organisme.
Penyelidikan selanjutnya menunjukan bahwa IPP dan DMAPP berasal dari asam
mevalonat. Kemudian diketahui pula bahwa satu-satunya sumber karbon bagi
asam mevalonat, IPP dan DMAPP adalah asam asetat (Achmad, 1986,hal. 6) .

2.5 Potensi Senyawa Isoflavon untuk Kesehatan

BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan

DAFTAR PUSTAKA

Achmad, A. S. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Karunika, Jakarta.

Alimuddin, A. H., dkk. 2013. Pemanfaatan Minyak Daun Cengkeh untuk Sintesis
3,4-dimetoksibenzil Sianida sebagai Bahan Dasar Sintesis Isoflavon. Jurnal
Natur Indonesia 15(1), Februari 2013: 68–74, ISSN 1410-9379

Asih, Asiti. I. A. R. 2009. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Isoflavon dari Kacang
Kedelai (Glycine max). Jurnal Kimia 3 (1), Januari 2009 : 33-40, ISSN
1907-98

15
Astuti, Sussi. 2008. Isoflavon Kedelai dan Potensinya sebagai Penangkap Radikal
Bebas. Jurnal Teknologi Industri dan Hasil Pertanian, Septemer 2008:
Volume 13, No. 2

Pawiroharsono, S. 1998. Benarkah tempe sebagai anti kanker. Jurnal Kedokteran

dan Framasi MEDIKA, No.12 Tahun ke-XXIV, Desember 1998. pp.815-
817

16