NAMA : ARI ADRIANTO

NIM : 17521087

KELAS : KIMIA ORGANIK II (A)

SUMBER : https://www.scribd.com/document/29974943/Lipid-Dan-Produk-Alam-
Yang-Berhubungan

Lipid mengacu pada golongan senyawa hidrokarbon alifatik nonpolar dan hidrofobik.
Karena nonpolar, lipid tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut
nonpolar, seperti alkohol, eter atau kloroform. Fungsi biologis terpenting lipid di antaranya
untuk menyimpan energi, sebagai komponen struktural membran sel, dan sebagai
pensinyalan molekul.

Lipid adalah senyawa organik yang diperoleh dari proses dehidrogenasi endotermal
rangkaian hidrokarbon. Lipid bersifat amfifilik, artinya lipid mampu membentuk struktur
seperti vesikel, liposom, atau membran lain dalam lingkungan basah. Lipid biologis
seluruhnya atau sebagiannya berasal dari dua jenis subsatuan atau "blok bangunan" biokimia:
gugus ketoasil dan gugus isoprena. Dengan menggunakan pendekatan ini, lipid dapat dibagi
ke dalam delapan kategori:

1. asil lemak,
2. gliserolipid,
3. gliserofosfolipid,
4. sfingolipid,
5. sakarolipid, dan
6. poliketida (diturunkan dari kondensasi subsatuan ketoasil); serta
7. lipid sterol dan
8. lipid prenol (diturunkan dari kondensasi subsatuan isoprena).

Meskipun istilah lipid terkadang digunakan sebagai sinonim dari lemak. Lipid juga
meliputi molekul-molekul seperti asam lemak dan turunan-turunannya (termasuk tri-, di-,
dan monogliserida dan fosfolipid, juga metabolit yang mengandung sterol, seperti kolesterol.
Meskipun manusia dan mamalia memiliki metabolisme untuk memecah dan membentuk
lipid, beberapa lipid tidak dapat dihasilkan melalui cara ini dan harus diperoleh melalui
makanan.

Struktur asam lemak merupakan salah satu kategori paling mendasar dari biolipid
biologis dan dipakai sebagai blok bangunan dari lipid dengan struktur yang lebih kompleks.

Contoh asam lemak yang penting secara biologis adalah eikosanoid, utamanya
diturunkan dari asam arakidonat dan asam eikosapentaenoat, yang meliputi prostaglandin,
leukotriena, dan tromboksana. Kelas utama lain dalam kategori asam lemak adalah ester
lemak dan amida lemak.

Asam lemak adalah asam alkanoat dengan rumus bangun hidrokarbon yang panjang.
Rantai hidrokarbon tersebut dapat mencapat 10 hingga 30 atom. Rantai alkana yang non
polar mempunyai peran yang sangat penting demi mengimbangi kebasaan gugus hidroksil.

Asam lemak terbagi menjadi:

 Asam lemak jenuh

 Asam lemak tak jenuh
 Garam dari asam lemak
 Prostaglandin

1. Gliserolipid

Gliserolipid tersusun atas gliserol bersubstitusi mono-, di-, dan tri-, yang paling
terkenal adalah ester asam lemak dari gliserol (triasilgliserol), yang juga dikenal sebagai
trigliserida. Di dalam persenyawaan ini, tiga gugus hidroksil gliserol masing-masing
teresterifikasi, biasanya oleh asam lemak yang berbeda. Karena ia berfungsi sebagai
cadangan makanan, lipid ini terdapat dalam sebagian besar lemak cadangan di dalam
jaringan hewan. Hidrolisis ikatan ester dari triasilgliserol dan pelepasan gliserol dan asam
lemak dari jaringan adiposa disebut "mobilisasi lemak".
 Gliserida adalah ester dari asam lemak dan sejenis alkohol dengan tiga gugus
fungsional yang disebut gliserol (nama IUPAC, 1, 2 , 3-propantriol). Karena gliserol memiliki
tiga gugus fungsional alkohol, asam lemak akan bereaksi untuk membuat tiga gugus ester
sekaligus. Gliserida dengan tiga gugus ester asam lemak disebut trigliserida. Jenis asam
lemak yang terikat pada ketiga gugus tersebut seringkali tidak berasal dari kelas asam lemak
yang sama.

2. Gliseropospolipid

(Glisero)fosfolipid (bahasa Inggris: phospholipid, phosphoglycerides,

glycerophospholipid) sangat mirip dengan trigliserida dengan beberapa perkecualian.
Fosfolipid terbentuk dari gliserol (nama IUPAC, 1,2,3-propantriol) dengan dua gugus alkohol
yang membentuk gugus ester dengan asam lemak (bisa jadi dari kelas yang berbeda), dan
satu gugus alkohol membentuk gugus ester dengan asam fosforat.

Contoh gliserofosfolipid yang ditemukan di dalam membran biologis adalah

fosfatidilkolina (juga dikenal sebagai PC, GPCho, atau lesitin), fosfatidiletanolamina (PE atau
GPEtn), dan fosfatidilserina (PS atau GPSer). Selain berperan sebagai komponen primer
membran sel dan tempat perikatan bagi protein intra- dan antarseluler, beberapa
gliserofosfolipid di dalam sel-sel eukariotik, seperti fosfatidilinositol dan asam fosfatidat
adalah prekursor, ataupun sendirinya adalah kurir kedua yang diturunkan dari membran.
Gliserofosfolipid dapat dibagi menurut sifat kelompok-kepala polar pada posisi sn-3 dari
tulang belakang gliserol pada eukariota dan eubakteria, atau posisi sn-1 dalam kasus
archaea.

Karena pada gugus ester asam fosforat masih mempunyai satu ikatan valensi yang
bebas, biasanya juga membentuk gugus ester dengan alkohol yang lain, misalnya alkohol
amino seperti kolina, etanolamina dan serina. Fosfolipid merupakan komponen yang utama
pada membran sel lapisan lemak. Fosfolipid yang umum dijumpai adalah:
  Lecitin yang mengandung alkohol amino jenis kolina
 Kepalin yang mengandung alkohol amino jenis serina atau etanolamina.

Sifat fosfolipid bergantung dari karakter asam lemak dan alkohol amino yang
diikatnya.

3. Sfingolipid

Sfingolipid adalah keluarga kompleks dari senyawa-senyawa yang berbagi fitur

struktural yang sama, yaitu kerangka dasar basa sfingoid yang disintesis secara de novo dari
asam amino serina dan asil lemak KoA berantai panjang, yang kemudian diubah menjadi
seramida, fosfosfingolipid, glisosfingolipid, dan senyawa-senyawa lainnya. Sfingolipid adalah
jenis lemak kedua yang ditemukan di dalam membran sel, khususnya pada sel saraf dan
jaringan otak. Lemak ini tidak mengandung gliserol, tetapi dapat menahan dua gugus
alkohol pada bagian tengah kerangka amina.

Basa sfingoid utama mamalia biasa dirujuk sebagai sfingosina. Seramida (Basa N-asil-
sfingoid) adalah subkelas utama turunan basa sfingoid dengan asam lemak yang terikat
pada amida. Asam lemaknya biasanya jenuh ataupun mono-takjenuh dengan panjang rantai
dari 16 atom karbon sampai dengan 26 atom karbon.

Glikosfingolipid adalah sekelompok molekul beraneka ragam yang tersusun dari satu
residu gula atau lebih yang terhubung ke basa sfingoid melalui ikatan glikosidik.

4. Sakarolipid

Struktur sakarolipid Kdo2-Lipid A. Residu glukosamina berwarna biru, residu Kdo

berwarna merah, rantai asil berwarna hitam, dan gugus fosfat berwarna hijau.

Sakarolipid (bahasa Inggris: saccharolipid, glucolipid) adalah asam lemak yang terikat
langsung dengan molekul glukosa dan membentuk struktur yang sesuai dengan membran
dwilapis. Pada sakarolipid, monosakarida mengganti ikatan gliserol dengan asam lemak,
seperti yang terjadi pada gliserolipid dan gliserofosfolipid.
 Sakarolipid yang paling dikenal adalah prekursor glukosamina terasilasi dari
komponen lipid A lipopolisakarida pada bakteri gram-negatif. Molekul Lipid-A yang umum
adalah disakarida dari glukosamina, yang diturunkan sebanyak tujuh rantai asil-lemak.
Lipopolisakarida minimal yang diperlukan untuk pertumbuhan E. coli adalah Kdo2-Lipid A,
yakni disakarida berheksa-asil dari glukosamina yang diglikosilasikan dengan dua residu
asam 3-deoksi-D-mano-oktulosonat (Kdo).

Proses hidrolisis sakarolipid akan menghasilkan amino gula.

5. Poliketida

Poliketida adalah metabolit sekunder yang terbentuk melalui proses polimerisasi dari
asetil dan propionil oleh enzim klasik maupun enzim iteratif dan multimodular yang berbagi
fitur mekanistik yang sama dengan asam lemak sintasi. Enzim yang sering digunakan adalah
poliketida sintase, melalui proses kondensasi Claisen.

Poliketida merupakan metabolit sekunder yang dihasilkan secara alami oleh bakteri,
fungi, tumbuhan, hewan, sumber daya laut dan organisme yang memiliki keanekaragaman
struktural yang tinggi.

Banyak poliketida berupa molekul siklik yang kerangkanya seringkali dimodifikasi

lebih jauh melalui glikosilasi, metilasi, hidroksilasi, oksidasi, dan/atau proses lainnya untuk
menimba manfaat dari sifat antibiotik yang dimiliki. Beberapa jenis poliketida bahkan
bersifat anti kanker, dapat menurunkan kolesterol serta menunjukkan efek imuno-supresif.

Sejumlah senyawa antimikroba, antiparasit, dan antikanker merupakan poliketida

atau turunannya, seperti eritromisin, antibiotik tetrasiklin, avermektin, dan antitumor
epotilon.

6. Lipid sterol

Lipid sterol, seperti kolesterol dan turunannya, adalah komponen lipid membran
yang penting, bersamaan dengan gliserofosfolipid dan sfingomielin. Steroid, semuanya
diturunkan dari struktur inti empat-cincin lebur yang sama, memiliki peran biologis yang
bervariasi seperti hormon dan molekul pensinyalan. Steroid 18-karbon (C18) meliputi
keluarga estrogen, sementara steroid C19 terdiri dari androgen seperti testosteron dan
androsteron. Subkelas C21 meliputi progestagen, juga glukokortikoid dan mineralokortikoid.
Sekosteroid, terdiri dari bermacam ragam bentuk vitamin D, dikarakterisasi oleh perpecahan
cincin B dari struktur inti. Contoh lain dari lemak sterol adalah asam empedu dan konjugat-
konjugatnya, yang pada mamalia merupakan turunan kolesterol yang dioksidasi dan
disintesis di dalam hati. Pada tumbuhan, senyawa yang setara adalah fitosterol, seperti
beta-Sitosterol, stigmasterol, dan brasikasterol; senyawa terakhir ini juga digunakan sebagai
bagi pertumbuhan alga. Sterol dominan di dalam membran sel fungi adalah ergosterol.

7. Lipid prenol

Lipid prenol disintesis dari prekursor berkarbon 5 isopentenil pirofosfat dan

dimetilalil pirofosfat yang sebagian besar dihasilkan melalui lintasan asam mevalonat (MVA).
Isoprenoid sederhana (alkohol linear, difosfat, dan lain-lain) terbentuk dari adisi unit C5
yang terus menerus, dan diklasifikasi menurut banyaknya satuan terpena ini. Struktur yang
mengandung lebih dari 40 karbon dikenal sebagai politerpena. Karotenoid adalah
isoprenoid sederhana yang penting yang berfungsi sebagai antioksidan dan sebagai
prekursor vitamin A. Contoh kelas molekul yang penting secara biologis lainnya adalah
kuinon dan hidrokuinon yang mengandung ekor isoprenoid yang melekat pada inti
kuinonoid yang tidak berasal dari isoprenoid. Vitamin E dan vitamin K, juga ubikuinon,
adalah contoh kelas ini. Prokariota mensintesis poliprenol (disebut baktoprenol) yang
satuan isoprenoid terminalnya yang melekat pada oksigen tetap tak jenuh, sedangkan pada
poliprenol hewan (dolikol) isoprenoid terminalnya telah direduksi.

A. Garam lemak

Sabun adalah campuran dari natrium hidroksida berbagai asam lemak yang terdapat
di alam bebas.

Sabun terbuat melalui proses saponifikasi asam lemak. Biasanya digunakan natrium
karbonat atau natrium hidroksida untuk proses tersebut.
 Secara umum, reaksi hidrolisis yang terjadi dapat dirumuskan:

asam lemak + NaOH ---> air + garam asam lemak

Jenis sabun yang dihasilkan bergantung pada jenis asam lemak dan panjang rantai
karbonnya. Natrium stearat dengan 18 karbon adalah sabun yang sangat keras dan tidak
larut. Seng stearat digunakan pada bedak talkum karena bersifat hidrofobik. Asam laurat
dengan 12 karbon yang telah menjadi natrium laurat sangat mudah terlarut, sedangkan
asam lemak dengan kurang dari 10 atom karbon tidak digunakan menjadi sabun karena
dapat menimbulkan iritasi pada kulit dan berbau kurang sedap.

B. Parafin

Parafin (bahasa Inggris: wax) adalah lemak yang terbentuk dari esterisasi alkohol
yang mempunyai rumus bangun yang panjang, dengan asam lemak.[50] Alkohol dapat
mengandung 12 hingga 23 atom karbon. Parafin dapat ditemukan di alam sebagai pelindung
daun dan sel batang untuk mencegah agar tanaman tidak kehilangan air terlalu banyak.
Karnuba ditemukan pada dedaunan pohon palem Brasil dan digunakan sebagai pelumas
untuk lantai maupun mobil. Lanolin adalah parafin pada bulu domba. Beeswax adalah cairan
parafin yang disekresi lebah untuk membangun sel tempat untuk madu dan telur lebah.

Parafin yang digunakan pada pembuatan lilin bukan melalui esterisasi, melainkan
merupakan campuran dari alkana dengan berat molekul yang besar. Pelumas untuk telinga
dibuat dari campuran fosfolipid dan ester dari kolesterol.

C. Prostaglandin

Prostaglandin pertama kali diketemukan dari cairan semen manusia pada sekitar
tahun 1930 oleh Ulf von Euler dari Swedia. Oleh karena diduga berasal dari kelenjar prostat,
sang penemu memberinya nama prostaglandin.

Prostaglandin, seperti hormon, berfungsi layaknya senyawa sinyal tetapi hanya

bekerja di dalam sel tempat mereka tersintesis. Rumus bangun prostaglandin adalah asam
alkanoat tak jenuh yang terdiri dari 20 atom karbon yang membentuk 5 cincin.
Prostaglandin tersintesis dari asam lemak dan asam arakidonat

D. Terpena

Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh

tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Pada tumbuhan,
senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit
sekunder. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga
dan beberapa hewan laut. Di samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan
kerangka penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh,
senyawa-senyawa steroid adalah turunan skualena, suatu triterpena; juga karoten dan
retinol. Nama "terpena" (terpene) diambil dari produk getah tusam, terpentin (turpentine).

Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh
tumbuhan. Kandungan minyak atsiri mempengaruhi penggunaan produk rempah-rempah,
baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan, kesehatan, dan
penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali
diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu
sendiri diambil dari nama (nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama
kali diidentifikasi. Sebagai misal adalah citral, diambil dari minyak yang diambil dari jeruk
(Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh
(Eugenia aromatica).

Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka
penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8).

Tipe terpena dan terpenoid

Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n merupakan penentu kelompok tipe
terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti "serupa dengan terpena") adalah
senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar. Kedua
golongan ini menyusun banyak minyak atsiri.
 Hemiterpena, n=1, hanya isoprena.
 Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat.
 Monoterpena, n=2, contohnya mircen, limonen, dan ocimen.
 Monoterpenoid, contohnya geraniol.
 Seskuiterpena, n=3, contohnya farnesen.
 Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumen, bisabolol.
 Diterpena, n=4, contohnya cembren.
 Diterpenoid, contohnya kafestol.
 Triterpena, n=6, contohnya skualena.
 Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid.
 Tetraterpena, n=8, contohnya adalah likopen, karoten
 Politerpena, n besar, contohnya adalah karet dan getah perca.

Galeri rumus bangun

Prenol Asam isovalerat

Isoprena
β-Mircena

Ocimena Farnesena

Limonena Geraniol

Farnesol
α-(-)-Bisabolol Cembren
 β-
Kurkumena

Skualena
Kafestol

E. Steroid

Penomoran pada steroid

Steroid adalah senyawa turunan lemak dari terpenoid yang tidak terhidrolisis.
Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana tak
jenuh dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid,
misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Lemak sterol adalah bentuk
khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus
hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua
steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol
pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak
sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak
sterol yang umum dijumpai.