OKSIDASI SINTESA ASAM ADIPAT

A. TUJUAN PERCOBAAN
- Mampu mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksana
- Dapat mencari mekanisme reaksi sintesa asam sintesa

B. ALAT DAN BAHAN

 Alat
- Erlenmeyer 250 ml
- Gelas Kimia 250 ml
- Pipet Ukur 10 ml, Bola Karet
- Corong dan Labu Buchner 400 ml, Kertas Saring
- Kaca Arloji
- Spatula
- Pemanas Listrik
- Termometer
- Wadah Es
 Bahan
- Sikloheksana
- Asam Sulfat Pekat
- Air Aquadest
- Kalium Dikromat
- Es

C. DASAR TEORI
Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan elektron oleh suatu
atom dan reduksi sebagai diperolehnya elektron oleh suatu atom. Jika suatu molekul
memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut dikatakan
teroksidasi.
Contoh :
 Beberapa zat pengoksida khas :
a. Kalium permanganat dan basa
b. HNO3 pekat dan panas
c. Asam kromat
d. Kalium trioksida

Asam Adipat
Asam adipat (tata nama IUPAC : asam heksanadioat) adalah sejenis asam
dikarboksilat. Ia berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia
tidaklah sangat larut dalam air.

Rumus molekul : C6H10O4

Massa molar : 146,141446 g/mol
Penampilan : Kristal putih
Densitas : 1,36 g/cm3
Titik leleh : 152 oC (425 K)
Titik didih : 337 oC (610 K)
Kedalaman air : Sedikit larut
Keasaman (pKa) : 4,43 ; 5,41
Bahaya utama : Flammable
Titik nyala : 232 oC

Sikloheksane
Sikloheksane adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksane
digunakan sebagai pelarut non polar pada industri kimia dan juga merupakan bahan
mentah dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan
bahan produksi nilon. Dalam skala industri, sikloheksane dibuat dengan mereaksikan
benzena dengan hidrogen. Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang unik,
sikloheksane juga digunakan dalam analisis di laboratorium. Sikloheksane memilii bau
seperti detergen.
 Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi.
Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan menggunakan
dua langkah oksidasi:
1. Sikloheksane + O2 → Sikloheksane dan sikloheksanon + produk sampingan
2. Sikloheksanol / sikloheksanon + asam nitrat + udara → asam adipat +dinitrogen
oksida
Campuran sikloheksanol dan sikloheksanol yang dihasilkan secara komersial
dinamakan “ KA oil” singkatan dari “ ketone-alcohol oil”. Proses lainnya meliputi
penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA oil yang
kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat.
Dengan menggunakan prinsip kimia hijau, metode sintesis yang baru telah
dikembangkan, yakni melibatkan oksidasi sikloheksana dengan hidrogen peroksida via
katalis tungsten dan sebuah katalis transfer fase menghasilkan asam adipat. Produk
sampingan reaksi ini adalah air.
Kegunaan utama asam adipat adalah sebagai monomer untuk produksi nilon melalui
reaksi polikondensasi dengan hekssametilenadiamina, membentuk 6,6 nilon. Kegunaan
lainnya meliputi:
- Monomer untu produksi polkiuretana
- Reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas
- Bumbu masakan sebagai penyedap rasa. E-number E355

D. LANGKAH KERJA
1. Menambahkan 10 ml asam sulfat pekat secara perlahan ke dalam 30 ml air di dalam
erlenmeyer 250 ml. Mendinginkan larutan dalam wadah es pada suhu ruang.
2. Menambahkan 10 ml sikloheksane ke dalam larutan. Mengaduk larutan tersebut.
3. Melarutkan 8 gr kalium dikromat dengan 10 ml air dalam erlenmeyer 250 ml.
Menambahkan campuran sikloheksana sedikit demi sedikit selama 15-20 menit pada
suhu konstan 40-50 ℃.
4. Setelah penambahan selesai, memanaskan campuran hingga 80-90 ℃. Selama 10
menit
5. Mendinginkan sambil diaduk sekali-kali dalam wadah es yang diberi garam (NaCl),
apabila tak terbentuk kristal, menggores-gores permukaan gelas kimia pengaduk kaca
untuk mempercepat terbentuknya kristal. Larutan akhir berwarna merah fanta.
 6. Menyaring endapan dan mengeringkan dalam oven 100 ℃. Selama 30 menit.
7. Mendinginkan dalam desikator hingga suhu ruang dan menimbang hasil.

E. DATA PENGAMATAN
No. Perlakuan Pengamatan
Pada saat pencampuran, larutan
10 ml H2SO4 + 30 ml aquadest lalu
1. menjadi bening dan berasap, karena
didinginkan
panas maka dilakukan pendinginan
Saat dicampurkan larutan tetap
Menambahkan 10 ml sikloheksana
2. bening karena sikloheksana larut
dalam campuran
dalam air dan asam sulfat
Melarutkan 8 gr K2Cr2O7 dengan 10 ml K2Cr2O7 tidak larut dalam air, setelah
3. air, lalu menambahkan larutan dicampur larutan berubah menjadi
campuran sedikit-sedikit warna orange
Memanaskan campuran pada suhu 80- Setelah dipanaskan warna larutan
4.
90 ± 10 menit berubah menjadi coklat kemerahan
5. Campuran didinginkan Terbentuk endapan orange
Endapan berwarna orange dan filtrat
Menyaring endapan dan dikeringkan
6. berubahh menjadi warna seperti
dalam oven 100 oC ± 30 menit
betadine
Mendinginkan endapan dalam desikator
7. Berat endapan sebesar 4,342 gr
lalu menimbang
 F. PERHITUNGAN
Perhitungan mol bahan baku :
 Mol Bahan Baku (H2SO4)
Diketahui : 𝜌 = 1,84 gr/ml
V = 10 ml
BM = 98,08 gr/mol
Ditanya : mol ... ?
𝜌 𝑉
Jawab : n =
𝐵𝑚
𝑔𝑟
1,84 .10 𝑚𝑙
𝑚𝑜𝑙
= 98,08 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
= 0,1876 mol
 Mol Bahan Baku (K2Cr2O7)
Diketahui : Gr = 8 gr
BM = 294,185 gr/mol
Ditanya : mol ... ?
𝑔𝑟
Jawab : n =
𝐵𝑚
8 𝑔𝑟
= 294,185 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
= 0,0272 mol

 Mol Bahan Baku (H2SO4)

Diketahui : 𝜌 = 0,78 gr/ml
V = 10 ml
BM = 84,16 gr/mol
Ditanya : mol ... ?
𝜌 𝑉
Jawab : n =
𝐵𝑚
𝑔𝑟
0,78 .10 𝑚𝑙
𝑚𝑜𝑙
= 84,16 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
= 0,0926 mol

Perhitungan secara teoritis

C6H12 + K2Cr2O7 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2
0,0926 mol 0,0272 mol - - -
0,0272 mol 0,0272 mol 0,0272 mol 0,0272 mol 0,0272
mol

0,0654 mol - 0,0272 mol 0,0272 mol

0,0272mol

Massa Bahan Baku

Massa = mol x BM

 Sikloheksana : Gr = n x Bm

= 0,0926 mol x 84,16 gr/mol

= 7,7982 gr
 Kalium Dikromat : Gr = n x Bm
 = 0,0272 mol x 294,185 gr/mol
= 8,0018 gr
Massa Produk
 Asam adipat : Gr = n x Bm

= 0,0272mol x 146,14 gr/mol

= 3,9750 gr
 K2Cr2O7 : Gr = n x Bm

= 0,0272mol x 230,19 gr/mol

= 6,2611 gr

 Sikloheksana : Gr = n x Bm

= 0,0654 mol x 84,16 gr/mol

= 5,5050 gr
 H2 : Gr = n x Bm

= 0,0272mol x 2,01 gr/mol

= 0,0546 gr
Komponen Input Output
Mol Massa % Mol Massa %
C6H12 0,0926 7,7932 49,34 0,0654 5,5040 34,85
K2Cr2O7 0,0272 8,0018 50,66 - - -
C6H10O4 - - - 0,0272 3,9750 25,16
K2Cr2O3 - - - 0,0272 6,2611 39,65
H2 - - - 0,0272 0,0546 0,34
Total 15,79 100% 15,79 100%

 % Konversi Limiting Reactant

𝑛 K2Cr2O7 beraksi
=𝑛 K2Cr2O7 mula−mula
x 100%

0,0272 𝑚𝑜𝑙
= x 100%
0,0272 𝑚𝑜𝑙

=100 %

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 C6H10O4
 % Yield = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑏𝑎ℎ𝑎𝑛 𝑏𝑎𝑘𝑢
x 100%

3,9750 𝑚𝑜𝑙
= x 100%
15,79 𝑚𝑜𝑙

= 25,17 %

Neraca Massa Praktek

Berat kertas saring kosong (a) : 0,62 gr

Berat cawan kosong (b) : 54,7900 gr

Berat kertas saring + cawan + endapan (c) : 59,548

Berat endapan : 4,1380 gr
4,1380 𝑔𝑟
Mol C6H10O4 =
146,14 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
= 0,02831 𝑚𝑜𝑙

C6H12 + K2Cr2O7 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2

0,0926 mol 0,02831 mol - - -
0,02831 mol 0,02831 mol 0,02831 mol 0,02831 mol 0,02831
mol

0,06429mol - 0,02831 mol 0,02831 mol 0,02831

mol

 Massa Bahan Baku

- Massa C6H12 = 0,0926 mol x 84,16 gr/mol = 7,7932 gr
- Massa K2Cr2O7 = 0,02831 mol x 294,185 gr/mol = 8,3283 gr

 Massa produk
- Massa C6H10O4 = 0,02831 x 146,14 = 4,1372234 gr
- Massa C6H12 = 0,0642 x 230,19 = 5,4030072 gr
- Massa K2Cr2O7 = 0,02831 x 230,19 = 6,5166789 gr
- Massa H2 = 0,02831 x 2,01 = 0,0569031 gr

Komponen Input Output

Mol Massa % Mol Massa %
C6H12 0,0926 7,7932 48,329 0,0654 5,5040 33,530
K2Cr2O7 0,02831 8,3283 51,659 - - -
C6H10O4 - - - 0,02831 4,1372 25,67
K2Cr2O3 - - - 0,02831 6,5166 40,44
H2 - - - 0,02831 0,0549 0,35
Total 16,1215 100% 16,1137 100%

𝑛 K2Cr2O7 bereaksi
 Konversi Limiting Reactant = 𝑛 K2Cr2O7 mula−mula x 100%

0,02831 𝑚𝑜𝑙
= 0,02831 𝑚𝑜𝑙 x 100%

= 100 %
𝑛 C6H12 bereaksi
 Konversi excess reactant = 𝑛 C6H12 mula−mula x 100%

0,02831 𝑚𝑜𝑙
= 0,0926 𝑚𝑜𝑙 x 100%
= 30,57 %
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 C6H10O4
 % Yield = 𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑏𝑎ℎ𝑎𝑛 𝑏𝑎𝑘𝑢 x 100%
4,1380 𝑔𝑟
= 16,1215 𝑔𝑟 x 100%
 = 25,66 %
𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖−𝑔𝑟 𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑒𝑘
 Kesalahan = x 100%
𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖
3,9750−4,1380
= x 100%
3,9750
= 4,1 %
 G. ANALISA PERCOBAAN
Pada percobaan ini dilakukan oksidasi sintesis asam adipat dengan menggunakan
sikloheksena. Dari percobaan ini dapat diketahui mekanisme reaksinya yaitu :
H2SO4
C6H12 + K2Cr2O7 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2
Dari reaksi tersebut dapat diketahui bahwa bahan utama yaitu C6H12 (sikloheksena).
Sedangkan peran kalium dikromat sebagai oksidator. Oksidator adalah zat kimia yang dapat
menghilangkan elektron dari spesies atau zat lainnya. Kalium dikromat digunakan sebagai
oksidator karena merupakan oksidator yang aman. Dalam uji lab yang ditemukan menyatakan
bahwa kalium dikromat lulus uji zat oksidator tidak berbahaya. Namun harus tetap berhati-
hati dalam penggunaannya.
Penggunaan asam sulfat berfungsi sebagai pelarut dan juga jika dilihat dari reaksi
berfungsi sebagai katalis. Namun peran terpentingnya digunakan sebagai pelarut.
Pada saat penyaringan endapan sebaiknya dilakukan hingga kering, karena akan
mempengaruhi saat endapan sampel berada di oven 100oC. Jika sampel masih mengandung
air ketika didalam oven, maka hasil pengeringan tidak akan maksimal. Dan hal tersebut yang
akan mempengaruhi total output endapan sampel yang dihasilkan.
H. KESIMPULAN
Dari percobaan ini dapat disimpulkan bahwa :
1. Oksidasi adalah pelepasan elektron oleh atom dan reduksi sebagai diperolehnya
elektron atom
2. Oksidator merupakan zat kimia yang dapat menghilangkan elektron dari spesies atau
zat lainnya.
3. Mekanisme reaksi yang didapat :

H2SO4
C6H12 + K2Cr2O7 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2
4. % kesalahan pada percobaan ini sebesar 4,1%

DAFTAR PUSTAKA
Joksheet. 2018. Penuntun Praktikum Satuan Proses. Palembang : Politeknik Negeri Sriwijaya.