Amali 1: Mengkaji tindak balas kimia hidrokarbon alifatik dan aromatik 6

march

i. Tujuan

Mengkaji tindak balas kimia hidrokarbo alifatik dan aromatik

ii. Bahan dan Radas

KA1: sikloheksana, KA2: sikloheksena, KA3: metilbenzena, larutan bromin, larutan kalum
manganate (VII) berasid, piring kaca, tabung didih, tiub kaca, pemegang tabung uji, mancis
dan kayu lidi.

iii. Pengenalan

Dalam kimia organik, sebatian organik bermaksud ia mengandungi karbon dan hidrogen yang
bersambung sekali dalam rantai lurus, rantai bercabang dan gelang tidak aromatik. Sebatian
rantai terbuka yang mengandungi tiada gegelang adalah alifatik, sama ada ia mengandungi
ikatan tunggal, ganda dua, atau tiga. Dalam erti kata lain, ada sebatian yang tepu dan tidak
tepu.

Aldehid dan keton terdiri daripada kumpulan berfungsi karbonil yang terdiri daripada atom
karbon yang terikat dengan ikatan ganda dua kepada satu atom oksigen, C = O. Kumpulan
berfungsi aldehid berikat dengan atom hidrogen manakala kumpulan berfungsi keton berikat
kepada dua atom karbon (Bettelheim, Brown, Campbell, & Farrel, 2010). Sebagai contoh,
aldehid ringkas mempunyai kumpulan berfungsi yang terikat dengan dua atom hidrogen.
Keton yang paling ringkas ialah aseton. Aldehid dan keton biasanya terdapat dalam minyak
cinnamon, minyak wangi, kacang vanilla dan minyak lemon (Bettelheim, Brown, Campbell, &
Farrel, 2010).

R = alkil R, R’ = alkil, aril

Aldehid Keton
Struktur asas formula bagi aldehid ialah RCHO dan bagi keton pula ialah RCOR’.

Dalam amali ini, amali ini dijalankan untuk mengenalpasti sama ada suatu larutan itu ialah
aldehid atau keton. Hal ini dapat dikenalpasti kerana perbezaan antara aldehid dan keton ialah

1
kehadiran atom hidrogen yang terikat kepada ikatan ganda dua karbon-oksigen dalam aldehid
(Pearson, 2019). Keton tidak mempunyai hidrogen tersebut. Disebabkan kehadiran atom
hidrogen tersebut, aldehid lebih mudah dioksidakan menyebabkan ia menjadi agen penurun.

iv. Prosedur / Langkah

Ujian menggunakan Reagen Brady

1. 1 ml larutan A dimasukkan ke dalam tabung uji dan dilabelkan.

2. 5 titik 2,4- Dinitrophenylhydrazine dimasukkan ke dalam larutan A sambil digoncang.
3. Pemerhatian direkodkan.
4. Ujian diuji dari langkah 1 hingga 4 dengan larutan B.

Ujian Fehling

1. 2 ml larutan A diukur menggunakan silinder penyukat dan dimasukkan ke dalam

tabung uji dan dilabelkan.
2. 2 ml larutan Fehling dimasukkan ke dalam tabung uji berisi larutan A.
3. Tabung uji digoncangkan secara perlahan.
4. Tabung uji tersebut diletakkan di mandian air mendidih selama 15- 20 minit.
5. Pemerhatian direkodkan
6. Langkah 1 hingga 5 diulang menggunakan larutan B.

Ujian Tollen

1. 1 ml larutan A diukur menggunakan silinder penyukat dan dimasukkan ke dalam

tabung uji yang telah dilabelkan.
2. 1 ml reagen Tollen dimasukkan ke dalam tabung uji berisi larutan A.
3. Tabung uji digoncangkan secara perlahan
4. Larutan dimasukkan ke dalam mandian air 700C selama 5 minit.
5. Pemerhatian direkodkan
6. Langkah 1 hingga 5 diulang menggunakan larutan B.

2
Ujian Iodoform

1. 5 titik larutan A dimasukkan ke dalam tabung uji yang telah dilabelkan.

2. Air dimasukkan ke dalam larutan A sebanyak 2 ml.
3. 1 ml larutan kalium hidroksida dimasukkan dan larutan Iodin dimasukkan setitik demi
setitik sambil digoncang sehingga warna gelap iodin berlanjutan ke dalam tabung uji
A.
4. Campuran tindak balas dibiarkan selama 2 minit.
5. Pemerhatian direkodkan.
6. Ujian diuji dari langkah 1 hingga 5 dengan larutan B.

v. Keputusan

Pemerhatian
Ujian
Larutan A Larutan B

Ujian menggunakan mendakan jingga terbentuk

mendakan kuning terbentuk
reagen Brady

berubah dari biru

Ujian Fehling ke merah bata tiada perubahan

menghasilkan cermin perak

Ujian Tollen tiada perubahan

menghasilkan mendakan
menghasilkan mendakan kuning
Ujian iodoform kuning

3
 vi. Perbincangan

Ujian Reagen Brady

Ujian Reagen Brady menunjukkan keputusan positif kepada aldehid dan keton. Bagi ujian ini,
Reagen Brady ialah reagen 2,4-dinitrofenilhidrazina yang digunakan untuk menguji kehadiran
aldehid dan keton. Ia bertindak dengan aldehid dan keton kerana ia bertindakbalas dengan
kumpulan karbonil, C=O dalam aldehid dan keton. Apabila reagen bertindakbalas dengan
keton atau aldehid, ia akan menghasilkan 2,4-dinitrofenilhidrazon. Keputusan yang diperoleh
ialah larutan A menghasilkan mendakan jingga manakala larutan B menghasilkan mendakan
kuning. Hal ini demikian kerana kumpulan karbonil aldehid dan keton bertindak balas dengan
reagen tersebut seperti di bawah.
Kumpulan
karbonil

2,4- dinitrofenilhidrazina
2,4-dinitrofenilhidrazon

Hal ini terjadi seperti berikut.

H2 dan O hilang membentuk air dan

dua bahagian lain membentuk 2,4-
dinitrofenilhidrazon

Ujian Fehling

Keputusan ujian ini meunjukkan bahawa larutan A berubah daripada biru ke merah bata
manakala tiada perubahan bagi larutan B. Aldehid dapat dioksidakan oleh larutan Fehling.
Maka, larutan A ialah aldehid manakala larutan B adalah bukan aldehid. Hasil pengoksidaan
aldehid alifatik adalah garam asid karboksilik dan mendakan merah bata iaitu kuprum (I)
oksida (Kamaliah Mahmood & Noorsaadah Abd. Rahman, 2006).

4
Di dalam Larutan Fehling, ia mengandungi kompleks bistartratokuprat (II) iaitu Cu2+ yang
merupakan agen pengoksidaan. Aldehid ialah agen penurunan dan ia menyebabkan berlaku
tindak balas dengan bistartratokuprat (II) dan membentuk kuprum (I) oksida dan asid
karbosilik. Keton tidak bertindak balas kerana ia bukan agen penurunan.

Ujian Tollen

Keputusan ujian menunjukkan bahawa larutan A menghasilkan cermin perak manakala

larutan B tidak berubah. Keputusan positif bagi ujian Tollen ialah aldehid (Kamaliah Mahmood
& Noorsaadah Abd. Rahman, 2006). Oleh itu, larutan A ialah aldehid manakala larutan B
adalah bukan aldehid. Reagen Tollen merupakan salah satu bentuk Ag(I). Apabila Reagen
Tollen dimasukkan ke dalam larutan A, larutan A dioksidakan kepada karboksilik anion dan
Ag (I) diturunkan kepada cermin perak.

Tindak balas am aldehid dengan reagen tollen adalah :

Tindak balas ionik pula :

Aldehid bertindak balas dengan reagen Tollen menghasilkan ion aldehid-oate, cermin perak,
larutan ammonia dan air. Cermin perak yang terhasil boleh dilihat pada bahagian campuran
tersebut. Hal ini berlaku kerana aldehid mempunyai kehadiran atom hidrogen yang terikat
kepada ikatan ganda dua karbon-oksigen dalam aldehid menyebabkan ia mempunyai agen
penurun yang menurunkan Ag(I) di dalam reagen Tollen.

5
Ujian Iodoform

Keputusan ujian ini menunjukkan mendakan kuning terhasil bagi larutan B manakala larutan
A berubah membentuk mendakan kuning. Larutan A adalah aldehid yang semestinya adalah
asetaldahid (etanal) kerana ia telah dibuktikan melalui ujian Fehling dan ujian Tollen. Hal ini
demikian kerana menurut Kamaliah Mahmood & Noorsaadah Abd. Rahman (2006),
aseteldahid ialah satu-satunya aldehid yang menunjukkan ujian positif bagi iodoform.

Bagi keton pula ialah metil keton dan alkilmetil karbinol [R-CO-CH3 dan R-CH(OH)-CH3,
dengan R – alkil, aril atau vinil] dan juga sebatian yang mempunyai struktur seperti R-CO-
CH2-CO-R dan R-CH(OH)-CH2-CH9OH)-R. Larutan B berkemungkinan keton kerana hanya
metil keton yang dapat bertindak balas dengan atom Iodin. Etanol dan metil keton mempunyai
kumpulan CH3=CO seperti di bawah. Larutan B berkemungkinan keton iaitu propanone
kerana sebatian yang diberikan ialah sebatian karbonil yang mempunyai 3 atom karbon.

Tindak balas berlaku apabila atom I menukarganti 3 atom Hidrogen dan memecahkan
ikatan C-C dan membentuk CHI3 dan natrium asetat serta Kalium Hidroksida seperti di
bawah.

6
Berikut merupakan ujian pengelasan bagi larutan A:

Ujian / Reagen Keputusan Kesimpulan

Reagen Brady mendakan kuning terbentuk Aldehid atau keton
Larutan Fehling berubah dari biru ke merah bata Aldehid
Reagen Tollens menghasilkan cermin perak Aldehid
Ujian Iodoform menghasilkan mendakan kuning asetaldahid (etanal)

Berikut merupakan ujian pengelasan bagi larutan B:

Ujian / Reagen Keputusan Kesimpulan

Reagen Brady Mendakan jingga terhasil Aldehid atau keton
Larutan Fehling Tiada perubahan Kemungkinan suatu keton
Reagen Tollens Cermin argentum tidak terbentuk Bukan aldehid,
berkemungkinan suatu ketom
Ujian Iodoform menghasilkan mendakan kuning suatu metil keton iaitu
propanon (3 atom karbon)

vii. Kesimpulan

Kesimpulannya, larutan A ialah asetaldahid (etanal) iaitu aldehid manakala larutan B ialah
aseton (propanon) iaitu keton.

Larutan A (asetaldahid) Larutan B (aseton)

7
 viii. Rujukan

Bettelheim, Brown, Campbell, & Farrel. (2010). Introduction to General, Organic and
Biochemistry. Belmont: Mary Finch.

Brown, Foote, Iverson, Ansylyn, & Novak. (2012). Organic Chemistry. Belmont: Cengage.

Clark, J. (26 January, 2019). Chemguide. Retrieved from Addition-Elimination Reactions of

Aldehydes and Ketones:
https://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/addelim.html

Kamaliah Mahmood, & Noorsaadah Abd. Rahman. (2006). Kaedah Kimia dalam
Pengenalpastian Sebatian Organik. Kuala Lumpur: Universiti Malaya.

Pearson. (26 January, 2019). The characteristic test for a carbonyl compound and the use of
the 2,4-DNPH (Brady’s reagent) derivative to identify an unknown carbonyl
compound. Retrieved from Pearson Schools and Colleges:
https://www.pearsonschoolsandfecolleges.co.uk/AssetsLibrary/SECTORS/Secondar
y/PDFs/RES108_cep_2.pdf