upaya agar alkohol dapat disubtitusi dengan Reagen lainnya yaitu kita bisa melakukan atau membuat
alkohol jenis lain, ada beberapa jenis alkohol yang bisa kita buat yaitu:
Ø Alkohol primer dengan cara:
(a) mereaksikan alkil halida primer dan basa, (b) mereduksi aldehida, (c) hidrolisis alkil hidrogensulfat, (d)
hidrolisis ester, (e) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton). Di samping cara-cara
tersebut dikenal pula cara-cara khusus untuk membuat metanol dan etanol.
Ø Alkohol skunder dengan cara:
(a) mereaksikan alkil halida sekunder dan basa, (b) mereduksi keton, (c) menghidrolisis hasil adisi H2SO4
pada alkena, (d) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton).
Ø Alkohol tersier dengan cara:
(a) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton), dan (b) menghidrolisis alkil
hidrogensulfat dengan ketentuan gugus –OSO3H terikat pada atom C tersier.
Ø Alkohol polihidroksi yang banyak dikenal adalah yang mengandung dua gugus –OH (etilena glikol) dan
tiga gugus –OH (gliserol). Reaksi-reaksi pada alkohol polihidroksila pada dasarnya sama dengan alkohol
monohidroksi.
Ø Alkohol monohidroksi ada juga yang tidak jenuh, yaitu: CH2=CHOH (vinil alkohol) dan CH2=CH-CH2OH
(alkil alkohol). Cara membuat alkohol tidak jenuh ini serupa dengan pembuatan alkohol monohidroksi
jenuh, sedangkan reaksi-reaksinya dapat memperlihatkan sifat yang dimiliki oleh ikatan rangkap karbon-
karbon, dan dapat pula memperlihatkan sifat sebagai alkohol primer.
Ø Tioalkohol (tiol) adalah senyawa organik yang mempunyai rumus umum RSH. Tiga macam reaksi yang
dapat menghasilkan tioalkohol adalah: (a) mereaksikan ROSO3Na dengan NaSH, (b) mereaksikan alkil
halida dengan KSH, dan (c) mereaksikan alkohol dengan H2S.( Perguruan Tinggi « —samudera
alchemist—.htm)
v Alkohol sukar disubtitusi dengan gugus fungsi lain dikarnakan:
Alkohol adalah senyawa polar yang mengalami polarisasi pada ikatan O-H nya yang terpolarisasi oleh
tingginya elektronegativitas atom oksigen. Oleh karena O memiliki keelektronegatifan yang tinggi maka
dianggap parsial negatif dan H memiliki keelektronegatifan yang rendah maka dianggap parsial positif.
Untuk memutuskan ikatan –OH terhadap alkil nya dibutuhkan pereaksi yang kereaktifan nya lebih tinggi
daripada atom O. Sehingga ketika mengalami pemutusan gugus fungsi –OH, nukleofil alkil tersebut
langsung segera diisi dengan elektrofil gugus fungsi lain yang lebih reaktif dari pada gugus fungsi –OH .