LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS SENYAWA ESTER

Kelompok 3 :
1. WIDYA KASUMA DEWI (17231049)
2. APRILIA ALFIANI (17231053)
3. AYU ANNISA (17231057)
4. RINI RAHAYU (17231062)
5. RESTUNINGSIH (17231066)
6. MUH. FIKRI S. (17231070)
7. AGUNG RIO BUDITAMA (17231074)
8. YULIANA PITRI (17231078)
9. DEVI DWI ROHMAWATI (17231083)
10. WINDA NURMAHRIBI (17231086)

PROGRAM STUDI DIII ANALISIS KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS ISLAM INDONESIA
2018
A. Latar Belakang
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Ester
yang merupakan turunan asam karboksilat yang mana gugus – OH pada asam
karboksilat (RCOOH) diganti menjadi gugus –R ( alkil ) sehingga menjadi ester dengan
rumus RCOOR. Ester terdapat pada hampir semua makhluk hidup terutama tumbuh-
tumbuhan. Ester mempunyai sifat kimia yang sangat khas yaitu berbau cukup
menyengat terutama berbau harum, sehingga ester banyak diproduksi oleh makhluk
hidup untuk menarik lawan jenis maupun untuk membantu metabolisme dan
aktivitasnya terutama pada tumbuh-tumbuhan yang digunakan untuk menarik serangga
untuk membantu penyerbukan yang mana bau tersebut berasal dari campuran yang
kompleks dari ester volatil. Oleh karena sifatnya itu ester banyak dimanfaatkan oleh
manusia, baik yang diekstrak langsung dari tumbuh-tumbuhan dan hewan ataupun
disintetis melalui reaksi-reaksi kimia.
Etil asetat merupakan cairan tidak berwarna yang mempunyai berat molekul 88.12
g/mol dengan rumus molekulnya adalah C4H5O2. Senyawa ini adalah hasil reaksi dari
asam karboksliat dan alkohol dengan bantuan katalis berupa asam sulfat pekat. Zat ini
merupakan pelarut polar menengah yang volatile (mudah menguap) tidak beracun dan
tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga
kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya semakin meningkat pada suhu yang lebih
tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau
asam. Etil asetat sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil san OAc
mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat
dibuat melalui reaksi Esterifikasi Fisher dari asam asetat dan etanol. Reaksi esterifikasi
adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat
bersama alkohol dengan katalis asam. Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi
Fischer dari asam asetat dan etanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.
CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3+ H2O
Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan
kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang terbentuk
tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan
dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark. Etil asetat dapat dihidrolisis pada
keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam
seperti asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi
kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer. Untuk memperoleh rasio hasil yang
tinggi, biasanya digunakan asam kuat dengan proporsi stoikiometris, misalnya natrium
hidroksida.
Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus molekul
CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta
pasar yang cukup luas seperti pengaroma buah dan pemberi rasa seperti untuk es krim,
kue, kopi, teh atau juga untuk parfum, digunakan pada industri tinta cetak, cat dan tiner,
lem, PVC film, polimer cair dalam industri kertas, serta banyak industri penyerap
lainnya seperti industri farmasi, dan sebagainya.

2
B. Rumusan Masalah
1. Apa fungsi refluks ?
2. Apa fungsi destilasi ?
3. Apa yang dimaksud dekantasi ?
4. Apa yang dimaksud esterifikasi ?
5. Apa fungsi dari katalis ?

C. Tujuan
1. Mahasiswa dapat menjelaskan langkah reaksi esterifikasi.
2. Mahasiswa dapat marangkai dan melaksanakan proses refluks dan destilasi.
3. Mahasiswa dapat membuat berbagai macam ester perasa buah.

D. Dasar Teori
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan
alkoholmenjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering
disebut esterifikasi Fischer. Ester merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus
-COOR dengan R yang dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk
denganreaksi esterifikasi berkatalis asam.
Setiap ester memiliki tetapan kesetimbangan. Adanya cabang dari alkohol akan
menurunkan tetapan kesetimbangan yang artinya akan semakin sulit untuk
mendapatkan senyawa esternya karena semakin kuat hambatan ruangnya.
Kesetimbangan dapat digeser atau dengan kata lain hasil ester dapat bertambah dengan
menaikkan konsentrasi salah satu reaktan yaitu asam karboksilat atau alkohol. Reaksi
juga akan semakin cepat jika dilakukan pada suhu tinggi yang disesuaikan dengan titik
didih campuran.
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible). Berbagai metode
pembuatan ester telah dikembangkan. ialah satu metode umum yang digunakan adalah
reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada percobaan kali ini yang digunakan yaitu
mereaksikan asetat anhidrida sebagai anhidrida asam dengan alkohol dengan bantuan
katalis asam.

E. Metode Praktikum

a. Alat dan Bahan

1. Perangkat Alat Refluks
2. Perangkat Alat Destilasi
3. Corong Pisah 250 ml
4. Labu Alas Bulat 250 ml
5. Batu Didih
6. Pipet Ukur 5 ml Dan 25 ml
7. Penangas Air
8. Erlenmeyer 125 ml
9. Gelas Beaker

3
 10. Pro Pipet
11. Pipet Tetes
12. Kompor Listrik

b. Bahan
1. Akuades
2. Tissue
3. Asam karboksilat (Asam asetat)
4. Alkohol (Propanol)
5. H2SO4 pekat
6. NaHCO3
7. Natrium sulfat (Anhidrat)
8. Kertas lakmus
9. Air dingin
10. Diklorometana

c. Prosedur kerja Tahap 1

1. Dipilih salat satu perasa aroma
Perasa Alkohol Asam karboksilat
Pisang Isoamil alkohol (0,25 mol) Asam asetat (0,60 mol)
Peach Benzil alkohol (0,25 mol) Asam asetat (0,60 mol)
Pear Propanol (0,35 mol) Asam asetat (1,0 mol)
Nanas Etanol (0,35 mol) Asam butirat (0,70 mol)
Rasberry Isobutanol (0,30 mol) Asam format (0,60 mol)
Wintergreen Metanol (1,5 mol) Asam salisilat (0,1 mol)
2. Dicampurkan alkohol dan asam karboksilat
3. Dibersihkan asam karboksilat dan dihindarkan dari tumpahan
4. Ditambahkan 5 mL H2SO4 pekat dengan perlahan dan diaduk
5. Ditambahkan batu didih
6. Direfluks selama 2 jam
7. Didinginkan campuran sampai suhu kamar
8. Dimasukkan ke corong pisah
9. Ditambah H2O dingin dengan perlahan
10. Diekstraksi sebanyak 2 kali
11. Dipisahkan lapisan organik dan fraksi air
12. Ditambahkan 30 mL diklorometana apabila lapisan ester dan air tidak dapat terpisah
13. Dipisahkan diklorometana dengan destilasi pada suhu rendah
14. Dipisahkan lapisan organik dengan (1:1) volume NaHCO3 10% yang telah didinginkan
15. Dilakukan pengujian pada lapisan organik dengan kertas lakmus biru
16. Diulangi ekstraksi dengan NaHCO3
17. Disimipan dalam wadah bersih

d. Prosedur kerja Tahap 2

1. Dipindahkan lapisan organik ke erlenmeyer
2. Ditambahkan Na2SO4 anhidrat
3. Dibiarkan ester yang terbentuk hingga menjadi jernih
4. Ditambahkan Na2SO4 apabila dibutuhkan
5. Didekantasi ester yang diperoleh
6. Dilakukan distilasi
7. Ditampung fraksi uapnya
8. Dihitung presentase hasil percobaan

4
F. DATA PENGAMATAN

Perlakuan Hasil
Dipilih perasa aroma Pear (propanol 0,35 mol dan asam asetat 1
mol)
Dicampurkan 26 mL propanol dan 57 mL Larutan tidak berwana dengan bau
asam asetat pekat menyengat
Ditambahkan 5 mL H2SO4 P.a Larutan tidak berwarna dan bersifat
eksotermis
Direfluks selama 2 jam Warna lautan; cokelat keruh
Bau; Buble gum
Didinginkan campuran Larutan campuran menjadi suhu kamar
Dipindahkan campuran kedalam corong Larutan menjadi berwarna cokelat seualas
pisah, ditambahkan 10 mL akuades dan 10
mL akuades dingin
Ditambahkan 30 mL diklorometana dan Terbentuk 2 fase
digojog Fase 1; tidak berwarna (fase organic)
Fase 2; keruh (Diklorometana)
Dipindahkan lapisan organic kedalam labu Larutan tidak berwarna berbau buble gum
alas bulat
Ditambahkan 100 mL larutan natrium Larutan bersifat asam yang ditandai dengan
bikarbonat 15 % dan dites dengan kertas berubahnya warna kertas lakmus
lakmus biru
Ditambahkan 2 spatula natrium sulfat padat Natrium sulfat larut
Didistilasi selama 1,5 jam Fraksi uap atau ester tidak berwarna
terbentuk perlahan di erlenmeyer
Ditimbang Massa Erlenmeyer kosong; 127,3196 gram
Massa Erlenmeyer + larutan ester; 163,8260
gram.

G. ANALISIS DATA

Ester Alkohol Asam karbosilat

Nama Propil etanoat propanol Asam asetat
Bobot Molekul 102 g/mol 60 g/mol 60 g/mol
Titik didih 98,9◦C 97 ◦C 118◦C
Densitas 0,8843 g/cm3 0,809 g/mL 1,049 g/mL
Mol yang di buat - 0,35 mol 1 mol
Massa yang di ambil - 20,879 g 59,793 g
mL yang diambil - 26 mL 57 mL

5
 mol propanol = ρ x volume dipipet = 0,803 g/mL x 26 mL = 0,3479 mol
Mr 60 g/mol

CH3CH2CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3 + H2O

M 0,3479 mol 0,9965 mol - -
R 0,3479 mol 0,3479 mol 0,3479 mol 0,3479 mol
S 0 0,6484 mol 0,3479 mol 0,3479 mol

massa teoritis propil etanoat = mol x Mr

= 0,3479 mol x 102 g/mol
= 35,4858 g

massa hasil percobaan = (m erlenmeyer + isi) – (m erlenmeyer kosong)

= 163,8260 g - 127,3196 g
= 36,5064 g

% rendemen = (m percobaan/m teoritis) x 100%

= (36,5064 g / 35,4858 g) x 100%
= 102,88%

H. Hasil dan Pembahasan

Perlakuan dalam tahap ini yaitu di pipet asam asetat 57 ml di lemari asam dimasukan labu
alas bulat, ditambahkan H2SO4 pekat berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi.
Penambahan asam sulfat pekat sebanyak 5 ml kemudian ditambah batu didih dalam labu alas
bulat dan direfluks. Asam asetat dan propanol adalah bahan bahan baku unutuk reaksi. Refluks
adalah teknik disitilasi yang melibatkan konsentrasi uap dan berbaliknya kondensat ini kedalam
sistemnya. Fungsinya yaitu memasok energi pada reaksi untuk waktu yang panjang.
Perlakuan dalam tahap selanjutnya didinginkan campuran sampai temperatur larutan
menjadi temperatur kamar dan bau seperti balon dan camputan ini didinginkan dalam corong
pisah. Ditambahkan akuades 15 mL dalam corong pisah dan ditambah kan air dingin 15 ml.
Dilakukan ekstraksi sebanyak dua kali untuk menghilangkan kandungan asam dan pemisahan
lapisan organik dari fraksi air. Dipastkan telah diketahui antara lapisan air dan lapisan organik.
Asam sulfat secara perlahan agar campuran cepat homogen untuk menghindari terjadinya
dekredasi campuran beraksi (asam astat dengan alkohol). Selain itu juga bertujuan untuk
menghindari hal-hal yang tidak didinginkan.
Dipisahkan lapisan organik dengan perbandingan 1:1 volume larutan natrium bikarbonat
(NaHCO3) 10% Lalu didinginkan. Penambahan NaHCO3 akan memberikan suasana netral dan
mengubah seluruh asam karboksilat menjadi garam larut. Lalu di lakukan pengujian dengan
lakmus biru. Dan lakmus biru tidak berubah warna. Diekstraksi dengan asam natrium
bikarbonat sehingga seluruh asam terpisah. Fungsinya yaitu untuk menarik air sehingga
terbentuk lapisan fasa. Lapisan cairan disimpan dalam wadah. larutan organik (ester)

6
 dipindahkan ke erlenmeyer 250 mL ditambahkan natrium sulfat anhidrat sampai bagian bawah
terselimuti. Larutan ditambahkan Na2SO4 supaya larutan bewarna jernih atau bening.
Hasil larutan menggunakan stoikiometri dengan densitas ester 0,888 g/ml. Densitas alkohol
0,803 g/ml dan asam karboksilat 1,043 g/mL. Berat molekul ester 102, 131 g/mol. Bobot
molekul alkohol 60,1 g/mol dan asam karboksilat 60,05 g/mol. Untuk titik didih ester 102 oC.
alkohol 97 oC dan asam karboksilat 118,1 oC. Mol yang dibuat alkohol sebsar 0,35 mol dan
asam karboksilat 1,0 mol. Didapatkan % rendemen sebesar 102,88%.

I. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa :
1. Esterifikasi dapat dilakukan dengan beberapa langkah, diantaranya refluks, ekstraksi, dan
distilasi.
2. Ester perasa buah pir dapat dibuat dengan propanol (0,35 mol) dan Asam asetat (1,0 mol).
3. Hasil yang didapatkan yaitu massa percobaan sebesar 36, 4264 gram dan % rendemen sebesar
102, 88 %
J. Saran
Saran untuk percobaan sintesis senyawa ester yaitu lebih di spesifikkan kembali yang dianalisis
aroma atau rasa dari ester yang dipraktikumkan. % rendemen yang didapat dari percobaan ini sudah
cukup bagus, jadi bisa dijadikan acuan untuk praktikum kedepannya.

K. Daftar pustaka
Cotton, Wilkinson. 2007. Kimia Organik Dasar. UI Press. Jakarta.
Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.
Hart, Harold. 1983. Kimia Organik edisi keenam. Erlangga. Jakarta.
Riawan, S. 1989. Kimia Organik. Bina Rupa Aksara. Jakarta.
Suparno. 2006. Ester dari asam lemak. USU. Medan.
Sutresna, Nana. 2003. Kimia. Grafindo. Bandung.

7
L. Lampiran

Pertanyaan
1. Kenapa NaHCO3 tidak berubah menjadi asam, dan didalam percobaan ini memakai
perasa pear tapi kenapa yang didapatkan bukan aroma pear ?
Jawab :
Karena volume penambahan NaHCO3 kurang banyak untuk bereaksi dengan asam
sulfat pekat dan alkohol yg di tambahkan. Karena yg dimaksud adalah perasa. Perasa
pear belum tentu beraroma pear

2. % rendemen yang didapat 102,88 % , rendemen yang bagus biasanya maksimal 100
kenapa rendemen yang dihasilkan bisa 102,88 % ?
Jawab :
Menurut jurnal laporan yang pernah dibaca itu ada literatur rendemen yang bagus 85-
115 % bahkan ada yang 99 – 125 %. Menurut kami rendemen yang didapatkan dari
percobaaan ini adalah bagus karena termasuk kedalam literatur itu sendiri dan bisa
didapatkan rendemen sebesar itu mungkin pada saat didestilasi dari alatnya itu masih
terdapat pengotor-pengotor yang ikut masuk kedalamnya.

3. Larutan terbentuk lapisan karena ditambah klorometan, terus perlu didestilasi lagi
tidak ?
Jawab :
Perlu, karena agar didapatkan hasil yang lebih murni.