ALKALOID
DISUSUN OLEH
KELOMPOK 3 :
Deasy Novia Sari / 1313015003
Ilham Rusdi / 1313015014
Vendryca Reckow / 1313015027
Wulan Maulida / 1313015045
Fitri Maharani Panjaitan / 1313015054
Riska Harfiani Junaid / 1313015070
Indah Desnita Safitri / 1313015081
Kiki Argananta / 1313015095
Forly Sweet L.W / 1313015154
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MULAWARMAN
2015
1
KATA PENGANTAR
Dengan memanjatkan puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa karena atas
berkat dan limpahan rahmat-Nya penyusun dapat menyelesaikan tugas pembuatan
makalah yang berjudul “Alkaloid” dengan lancar.
Penulis sangat berharap makalah ini dapat berguna dalam rangka menambah
wawasan serta pengetahuan para pembaca mengenai karakter senyawa, prosedur
umum, prosedur khusus isolasi target, hasil dan kesimpulan dari senyawa alkaloid.
Penyusun juga menyadari sepenuhnya bahwa di dalam tugas ini terdapat kekurangan-
kekurangan dan jauh dari apa yang kami harapkan. Untuk itu, penyusun
mengharapkan adanya kritik, saran, dan usulan demi perbaikan di masa yang akan
datang , mengingat tidak ada sesuatu yang sempurna tanpa sarana yang membangun.
Melalui kata pengantar ini penyusun terlebih dahulu meminta maaf dan
memohon pemakluman bila mana terdapat kesalahan pada makalah ini. Dan dengan
ini penulis mempersembahkan makalah ini dengan penuh rasa terima kasih dan
semoga dapat memberikan manfaat bagi para pembacanya.
Penyusun
2
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR.......................................................................................2
DAFTAR ISI.....................................................................................................3
BAB I PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang....................................................................................4
I.2 Rumusan Masalah...............................................................................5
I.3 Tujuan Penulisan................................................................................6
BAB II PEMBAHASAN
II.1 Karakteristik Alkaloid.........................................................................7
II.2 Prinsip Dasar Pembentukan Alkaloid.................................................8
II.3 Klasifikasi...........................................................................................8
II.4 Fungsi Alkaloid...................................................................................9
II.5 Tanaman Penghasil Alkaloid..............................................................11
II.6 Prosedur Umum Pengujian Alkaloid..................................................13
II.7 Prosedur Khusus Pengujian Alkaloid.................................................14
BAB III PENUTUP
III.1 Kesimpulan.........................................................................................17
DAFTAR PUSTAKA........................................................................................18
3
BAB I
PENDAHULUAN
I. 1 Latar Belakang
Keanekaragaman flora (biodiversity) berarti keanekaragaman senyawa
kimia (chemodiversity) yang kemungkinan terkandung di dalamnya baik yang
berupa metabolisme primer (metabolit primer) seperti protein, karbohidrat, dan
lemak yang digunakan oleh tumbuhan itu sendiri untuk pertumbuhannya
ataupun senyawa kimia dari hasil metabolisme sekunder (metabolit sekunder)
seperti terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid, dan alkaloid. Senyawa metabolit
sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya mempunyai kemampuan
bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari gangguan hama
penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya. Hal ini memacu
dilakukannya penelitian dan penelusuran senyawa kimia terutama metabolit
sekunder yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan. Seiring dengan kemajuan
ilmu pengetahuan dan teknologi, seperti teknik pemisahan, metode analisis,
dan uji farmakologi. Senyawa hasil isolasi atau senyawa semi sintetik yang
diperoleh dari tumbuhan sebagai obat atau bahan baku obat.
Metabolisme sekunder juga disebut metabolisme khusus adalah istilah
untuk jalur dan molekul kecil produk dari metabolisme yang tidak mutlak
diperlukan untuk kelangsungan hidup organisme. Senyawa kimia sebagai hasil
metabolit sekunder telah banyak digunakan untuk zat warna, racun, aroma
makanan, obat-obatan dan sebagainya. Serta banyak jenis tumbuhan yang
digunakan sebagai obat-obatan, dikenal sebagai obat tradisional sehingga perlu
dilakukan penelitian tentang penggunaan tumbuh-tumbuhan berkhasiat dan
mengetahui senyawa kimia yang bermanfaat sebagai obat. ndonesia merupakan
salah satu negara beriklim tropis yang terdiri dari beribu-ribu pulau yang kaya
sumber alam terutama tumbuh-tumbuhan yang sangat beraneka ragam.
4
Beberapa jenis tumbuhan digunakan sebagai ramuan obat yang penggunaanya
didasarkan secara turun-temurun maka para peneliti kimia telah melakukan
penyelidikan terhadap kandungan kimia tanaman tersebut. Ilmu yang
mempelajari zat yang berkhasiat dalam tumbuhan meliputi identifikasi, isolasi
serta penetapan kadarnya dikenal dengan ilmu fitokimia.
Sejarah alkaloid hampir setua peradaban manusia. Manusia telah
menggunakan obat-obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman,
kedokteran, teh dan racun.
Obat-obat yang pertama ditemukan secara kimia adalah opium, getah
kering Apium Papaver somniferum. Opium telah digunakan sebagai obat-
obatan dan sifatnya sebagai analgetik dan narkotik sudah diketahui. Pada tahun
1803, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi nama
narkotin. Seturner pada tahun 1805 mengadakan penelitian lebih lanjut
terhadap opium dapat berhasil mengisolasi morfin. Selain itu, pada tahun 1817-
1820 di Laboratorium Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi di Paris,
melanjutkan penelitian dibidang kimia alkaloid yang menakjubkan. Diantara
alkaloid yang diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah Stikhnin, Emetin,
Brusin, Piperin, kaffein, Quinin, Sinkhonin dan Kolkhisin.
Menurut Cordell (1981), sebagian besar sumber alkaloid adalah
tanaman berbunga (angiospermae). Kebanyakan famili tanaman yang
mengandung alkaloid adalah liliaceae, solamae, solanace dan rubiacea. Karena
alkaloid sebagai suatu kelompok senyawa yang terdapat sebagian besar pada
tanaman berbunga, maka para ilmuwan sangat tertarik pada sistematika aturan
tanaman. Kelompok tertentu alkaloid dihubungkan dengan famili tanaman
tertentu.
I. 2 Rumusan Masalah
I. 2.1 Bagaimana karakter senyawa alkaloid?
I. 2.2 Bagaimana prosedur umum dan prosedur khusus isolasi target, hasil dan
kesimpulan dari senyawa alkaloid?
5
I. 3 Tujuan
Mengetahui bagaimana karakter senyawa alkaloid dan bagaimana
prosedur umum dan prosedur khusus isolasi target, hasil dan kesimpulan dari
senyawa alkaloid.
6
BAB II
PEMBAHASAN
7
alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat, berbentuk kristal
tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning). Alkaloid sering
kali optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai di
alam, meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada
kasus lain satu tumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain
mengandung enantiomernya (Gritter, 1995).
8
Reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen
menghasilkan gugus metoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-
metil ataupun oksidasi dari gugus amina. Keragaman struktur alkaloid
disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen kecil yang berasal dari jalur
mevalonat, fenilpropanoid dan poliasetat.
Dalam biosintesa higrin, pertama terjadi oksidasi pada gugus amina
yang diikuti oleh reaksi Mannich yang menghasilkan tropinon, selanjutnya
terjadi reaksi reduksi dan esterifikasi menghasilkan hiosiamin (2).
9
a. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam
urat dalam hewan (salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali,
sekarang tidak dianut lagi).
b. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen
meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih
lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen.
c. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan
parasit atau pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti
yang mendukung fungsi ini tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep
yang direka-reka dan bersifat ‘manusia sentris’.
d. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur,
beberapa alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid
merangasang perkecambahan yang lainnya menghambat.
e. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar
bersifat basa, dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan
kesetimbangan ion dalam tumbuhan.
Salah satu contoh alkaloid yang pertama sekali bermanfaat dalam bidang
medis adalah morfin yang diisolasi tahun 1805. Alkaloid diterpenoid yang
diisolasi dari tanaman memiliki sifat antimikroba. Solamargine, suatu
glikoalkoid dari tanaman berri solanum khasianum mungkin bermanfaat
terhadap infeksi HIV dan infeksi intestinal yang berhubungan dengan AIDS.
Ketika alkaloid ditemukan memiliki efek antimikroba temasuk terhadap
Giarde dan Entamoeba, efek anti diare utama mereka kemungkinan disebabkan
oleh efek mereka pada usus kecil. Berberin merupakan satu contoh penting
alkaloid yang potensial efektif terhadap typanosoma dan plasmodia.
Mekanisme kerja dari alkaloid kuartener planar aromatik seperti berberin dan
harman dihubungkan dengan kemampuan mereka untuk berinterkalasi dengan
DNA.
10
Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum
dikenal dalam bidang farmakologi :
Senyawa Alkaloid
Aktivitas Biologi
(Nama Trivial)
Nikotin Stimulan pada syaraf otonom
Morfin Analgesik
Kodein Analgesik, obat batuk
Atropin Obat tetes mata
Skopolamin Sedatif menjelang operasi
Kokain Analgesik
Piperin Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin Obat malaria
Vinkristin Obat kanker
Ergotamin Analgesik pada migraine
Reserpin Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Mitraginin Analgesik dan antitusif
Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker
Saponin Antibakteri
11
bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta
solanina). Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong
alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada
batasan yang jelas untuknya.
Cokelat adalah makanan yang diolah dari biji kakao. Cokelat
mengandung alkaloid-alkaloid seperti teobromin, fenetilamina, dan anandamida
yang memiliki efek fisiologis untuk tubuh. Kandungan-kandungan ini banyak
dihubungkan dengan tingkat serotonin dalam otak. Menurut ilmuwan, cokelat
jika dimakan dalam jumlah normal secara teratur dapat menurunkan tekanan
darah.
Tembakau mengandung senyawa alkaloid, diantaranya adalah nikotin.
Nikotin termasuk dalam golongan alkaloiod yang terdapat dalam famili
Solanaceae. Nikotin dalam jumlah banyak terdapat dalam tanaman tembakau,
sedang dalam jumlah kecil terdapat pada tomat, kentang dan terung. Nikotin
dan kokain dapat pula ditemukan pada daun tanaman kota. Kadar nikotin
berkisar antara 0,6-3,0 % dari berat kering tembakau, dimana proses
biosintesisnya terjadi di akar dan terakumulasi pada daun tembakau. Nikotin
terjadi dari biosintesis unsur N pada akar dan terakumulasi pada daun. Fungsi
nikotin adalah sebagai bahan kimia antiherbivora dan adanya kandungan
neurotoxin yang sangat sensitif bagi serangga, sehingga nikotin digunakan
sebagai insektisida pada masa lalu.
Kecubung adalah tumbuhan penghasil bahan obat-obatan yang telah
dikenal sejak ribuan tahun,di antaranya Datura Stramonium, Datura tatura, dan
Brugmansia suaviolens, namun daya khasiat masing-masing jenis kecubung,
berbeda-beda. Penyalahgunaan kecubung memang sering terjadi, sehingga
bukan obat yang didapat malah racun (menyebabkan pusing) yang sangat
berbahaya. Hampir seluruh bagian tanaman kecubung dapat dimanfaatkan
sebagai obat. Hal ini disebabkan seluruh bagiannya mengandung alkaoida atau
disebut hiosamin (atropin) dan scopolamin, seperti pada tanaman Atropa
12
belladona.Alkahoid ini bersifat racun sehingga pemakaiannya terbatas pada
bagian luar. Biji kecubung mengandung hiosin dan lemak, sedangkan daunnya
mengandung kalsium oksalat. Berkhasiat mengobati rematik, sembelit, asma,
sakit pinggang, bengkak, encok, eksim, dan radang anak telinga.
Kopi juga termasuk ke dalam tanaman yang mengandung senyawa
alkaloid. Kopi terkenal akan kandungan kafeinnya yang tinggi. Kafein kopi
merupakan senyawa hasil metabolisme sekunder golongan alkaloid dari
tanaman kopi dan memilik rasa yang pahit.
Buah pare dalam bahasa latin disebut Momordica charantia L berasal
dari kawasan Asia Tropis. Buahnya mengandung albiminoid, karbohidrat, dan
zat warna, daunnya mengandung momordisina, momordina, karantina, resin,
dan minyak lemak. Bijinya mengandung saponin, alkaloid, triterprenoid, dan
asam momordial. Manfaat buah ini dapat merangsang nafsu makan,
menyembuhkan batuk, memperlancar pencernaan, membersihkan darah bagi
wanita yang baru melahirkan, dapat menyembuhkan penyakit kuning, juga
cocok untuk menyembuhkan mencret pada bayi.
13
Identifikasi selanjutnya adalah dengan spektroskopi ultraviolet dan sinar
tampak yang memberikan keterangan tentang tipe struktur molekulnya. Panjang
gelombang maksimum yang diberikan oleh suatu senyawa dapat digunakan
sebagai perkiraan awal terhadap jenis senyawa tersebut. Cara identifikasi
lainnya adalah dengan menggunakan spektroskopi inframerah yang
memberikan informasi tentang gugus-gugus fungsional dalam suatu senyawa.
Pada umumnya senyawa alkaloid memberikan serapan khas pada daerah
frekuensi 3480-3205 cm-1-N-H ), 2100-1980 cm-1 (=N+-H), 1660-1480 cm-1
(C=N-), 1350-1000 cm –l (-C-N-) dan beberapa serapan lainnya yang khas untuk
masing-masing.
(Widi, 2007)
II. 7 Prosedur Khusus Pengujian Alkaloid
Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman
yang mengandung alkaloid. Prosedur Wall, meliputi ekstraksi sekitar 20 gram
bahan tanaman kering yang direfluks dengan 80% etanol. Setelah dingin dan
disaring, residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan.
Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air, disaring, diasamkan dengan asam
klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau dengan
Siklotungstat. Bila hasil tes positif, maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara
larutan yang bersifat asam dibasakan, alkaloid diekstrak kembali ke dalam
larutan asam. Jika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan pereaksi
tersebut di atas, ini berarti tanaman mengandung alkaloid. Fasa basa berair juga
harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid quartener.
Prosedur Kiang-Douglas agak berbeda terhadap garam alkaloid yang
terdapat dalam tanaman (lazimnya sitrat, tartrat atau laktat). Bahan tanaman
kering pertama-tama diubah menjadi basa bebas dengan larutan encer amonia.
Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan kloroform, ekstrak dipekatkan
dan alkaloid diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara menambahkan asam
klorida 2 N. Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap alkaloidnya dengan
14
menambah pereaksi mayer,Dragendorff atau Bauchardat. Perkiraan kandungan
alkaloid yang potensial dapat diperoleh dengan menggunakan larutan encer
standar alkaloid khusus seperti brusin.
Beberapa pereaksi pengendapan digunakan untuk memisahlkan jenis
alkaloid. Pereaksi sering didasarkan pada kesanggupan alkaloid untuk
bergabung dengan logam yang memiliki berat atom tinggi seperti merkuri,
bismuth, tungsen, atau jood. Pereaksi mayer mengandung kalium jodida dan
merkuri klorida dan pereaksi Dragendorff mengandung bismut nitrat dan
merkuri klorida dalam nitrit berair. Pereaksi Bouchardat mirip dengan pereaksi
Wagner dan mengandung kalium jodida dan jood. Pereaksi asam silikotungstat
menandung kompleks silikon dioksida dan tungsten trioksida. Berbagai pereaksi
tersebut menunjukkan perbedaan yang besar dalam halsensitivitas terhadap
gugus alkaloid yang berbeda. Ditilik dari popularitasnya, formulasi mayer
kurang sensitif dibandingkan pereaksi wagner atau dragendorff.
Kromatografi dengan penyerap yang cocok merupakan metode yang
lazim untuk memisahkan alkaloid murni dan campuran yang kotor. Seperti
halnya pemisahan dengan kolom terhadap bahan alam selalu dipantau dengan
kromatografi lapis tipis. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi
digunakan sejumlah pereaksi. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi
Dragendorff, yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa
alkaloid. Namun demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh,
terutama koumarin dan α-piron, dapat juga memberikan noda yang berwarna
jingga dengan pereaksi tersebut. Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan
adalah asam fosfomolibdat, jodoplatinat, uap jood, dan antimon (III) klorida.
Kebanyakan alkaloid bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut tanpa
membedakan kelompok alkaloid. Sejumlah pereaksi khusus tersedia untuk
menentukan atau mendeteksi jenis alkaloid khusus. Pereaksi Ehrlich (p-
dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan warna yang sangat
karakteristik biru atau abu-abu hijau dengan alkaloid ergot. Perteaksi serium
15
amonium sulfat (CAS) berasam (asam sulfat atau fosfat) memberikan warna
yang berbeda dengan berbagai alkaloid indol. Warna tergantung pada kromofor
ultraungu alkaloid.
Campuran feriklorida dan asam perklorat digunakan untuk mendeteksi
alkloid Rauvolfia. Alkaloid Cinchona memberikan warna jelas biru fluoresen
pada sinar ultra ungu (UV) setelah direaksikan dengan asam format dan
fenilalkilamin dapat terlihat dengan ninhidrin. Glikosida steroidal sering
dideteksi dengan penyemprotan vanilin-asam fosfat.
BAB III
PENUTUP
III. 1 Kesimpulan
Metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya
mempunyai kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung
tumbuhan dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau
lingkungannyaAlkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat
basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N
16
(Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar
heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek
farmakologis pada manusia dan hewan.
DAFTAR PUSTAKA
Cordell, Geoffrey A. 1981. Introduction to Alkaloids. John Wiley & Sons : New York
17
Widi, Restu Kartiko. 2007. Penjaringan dan Identifikasi Senyawa Alkaloid dalam
Batang Kayu Kuning (Arcangelisia Flava Merr) (Screening and Identification
of Alkaloid Compounds in Kayu Kuning Stem (Arcangelisia Flava Merr)).
Jurnal ILMU DASAR, Vol. 8 No. 1.
18