MAKALAH

“PROSES INDUSTRI N-BUTIL AKRILAT”

Diajukan untuk memenuhi tugas mata kuliah Proses Industri Kimia 2

dengan Dosen Pengampu:
Gita Indah Budiarti, S. T., M. T.

Disusun oleh:

Tyas Aji Kurniawan (1700020144)

Novita Kuswanti (1700020147)
Irfan Maulana Putra (1700020157)
Muhammad Arshal Alfarid (1700020163)
Nur Ani Rahmah (1700020164)

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI
UNIVERSITAS AHMAD DAHLAN
2019
 Kata Pengantar
Ucapan puji-puji dan syukur semata-mata hanyalah milik Allah SWT. Hanya
kepada-Nya lah kami memuji dan hanya kepada-Nya lah kami bersyukur, kami
meminta ampunan dan kami meminta pertolongan.

Shalawat serta salam tidak lupa selalu kita haturkan untuk junjungan nabi agung
kita, yaitu Nabi Muhammad ‫ ﷺ‬yang telah menyampaikan petunjukan Allah ‫ ﷻ‬untuk
kita semua, yang merupakan sebuah petunjuk yang paling benar yakni Syari’ah agama
Islam yang sempurna dan merupakan satu-satunya karunia paling besar bagi seluruh
alam semesta.

Dengan hormat serta pertolongan-Nya, puji syukur, pada akhirnya kami dapat
menyelesaikan makalah kami dengan judul “Proses Industri N-Butil Akrilat” dengan
lancar. Kami pun menyadari dengan sepenuh hati bahwa tetap terdapat kekurangan
pada makalah kami ini.

Oleh sebab itu, kami sangat menantikan kritik dan saran yang membangun dari
setiap pembaca untuk materi evaluasi kami mengenai penulisan makalah berikutnya.
Kami juga berharap hal tersebut mampu dijadikan cambuk untuk kami supaya kami
lebih mengutamakan kualitas makalah di masa yang selanjutnya.

Yogyakarta, 10 Mei 2019

Penyusun

Makalah Proses Industri N-Butil Akrilat i

 Daftar Isi

Kata Pengantar .......................................................................................................................... i

Daftar Isi .................................................................................................................................. ii
BAB I PENDAHULUAN ........................................................................................................ 1
1.1 Latar Belakang ......................................................................................................... 1
1.2 Rumusan Masalah .................................................................................................... 1
1.3 Tujuan ...................................................................................................................... 2
BAB II PEMBAHASAN ......................................................................................................... 3
2.1 Reaksi Pembentukan N-Butil Akrilat ...................................................................... 3
2.1.1 Pengertian Esterifikasi ..................................................................................... 3
2.1.2 Reaksi Pembentukan ........................................................................................ 3
2.2 Kondisi Operasi ....................................................................................................... 5
2.3 Rangkaian Alat......................................................................................................... 5
2.4 Diagram Alir ............................................................................................................ 7
2.4.1 Kuantitatif ............................................................................................................... 7
2.4.2 Kuantitatif ............................................................................................................... 8
2.5 Produk Utama dan Kegunaannya ............................................................................. 8
2.6 Penanganan Proses Apabila Terjadi Gangguan ....................................................... 9
BAB III KESIMPULAN........................................................................................................ 10
DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................................ 11

Makalah Proses Industri N-Butil Akrilat ii

 BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Perkembangan industri sebagai bagian usaha pembangunan ekonomi
jangka panjang diarahkan sebagai pembentuk struktur ekonomi yang lebih
kokoh dan seimbang. Seiring dengan perkembangan industri tersebut, terjadi
pula peningkatan kebutuhan bahan baku dan bahan pembantu.

Dengan perkembangan peradaban manusia, dunia industri khususnya

industri kimia dituntut lebih meningkatkan teknologinya, baik dengan penemuan
penemuan baru maupun pengembangan teknologi sebelumnya. Di Indonesia,
industri kimia kini mulai berkembang dan merupakan salah satu tulang
punggung pendorong pertumbuhan industri-industri lainnya, misalnya industri
polimer. Perkembangan industri sangat pesat mengingat kebutuhan bahan-bahan
berbasis polimer diperlukan baik bagi rumah tangga maupun industri.

Salah satu bahan dasar pembuatan produk polimer adalah ester akrilat
misalnya, n-butil akrilat. Selama ini, dilakukan impor guna memenuhi
kebutuhan n-butil akrilat di Indonesia. Selain pertimbangan tersebut, pendirian
pabrik juga perlu kedepannya untuk menciptakan lapangan kerja baru sehingga
mampu mengurangi jumlah pengangguran, memacu pertumbuhan industri-
industri baru baik industri penghasil bahan baku bagi n-butil akrilat, seperti asam
akrilat dan n-butanol, maupun industri-industri pengguna n-butil akrilat sebagai
bahan bakunya terutama industri polimer, mengurangi ketergantungan pada
negara asing dan. meningkatkan pendapatan negara dari sektor industri, serta
menghemat devisa negara (Ekawati dan Sulistiati, 2011)

1.2 Rumusan Masalah

Makalah ini disusun dengan rumusan masalah sebagai berikut:
1. Bagaimanakah reaksi utama pembentukan n-butil akrilat?
2. Bagaimana kondisi operasi proses n-butil akrilat?
3. Apakah rangkaian alat yang digunakan dalam n-butil akrilat?
4. Bagaimana diagram alir proses n-butil akrilat?
5. Apakah pengertian n-butil akrilat dan kegunaannya?

Makalah Proses Industri N-Butil Akrilat 1

 6. Bagaimanakah penanganan proses n-butil akrilat?

1.3 Tujuan
Dari rumusan masalah di atas maka tujuan dari penulisan makalah ini
adalah sebagai berikut:
1. Mengetahui reaksi utama pembentukan n-butil akrilat.
2. Mengetahui kondisi operasi proses n-butil akrilat.
3. Mengetahui rangkaian alat yang digunakan dalam n-butil akrilat.
4. Mengetahui diagram alir proses n-butil akrilat.
5. Mengetahui pengertian n-butil akrilat dan kegunaannya.
6. Mengetahui penanganan proses n-butil akrilat.

Makalah Proses Industri N-Butil Akrilat 2

 BAB II PEMBAHASAN
2.1 Reaksi Pembentukan N-Butil Akrilat
2.1.1 Pengertian Esterifikasi
Reaksi esterifikasi merupakan merupakan reaksi anatara asam karboksilat
dengan alkohol yang bersifat reversibel, sehingga untuk membuat
kesetimbangan reaksi berjalan kearah pembentukan ester dapat dilakukan
dengan memakai jumlah alcohol yang berlebih. Kecepatan reaksi antara asam
karboksilat dengan alkohol bergantung pada jenis alkoholnya. Berikut urutan
kecepatan berdasarkan penggunaan alkohol, alkohol primer> alkohol sekunder>
alkohol tersier. Reaktifitas alkohol sekunder dan tersier lebih kecil akibat adanya
efek halangan ruang pada gugus alkoholnya. Efek halangan sterik tersebut telah
dibuktikan melalui data energy aktivitas Arrhenius (Eact) dimana energy
aktivasi dengan menggunakan alkohol sekunder dan tersier lebih besar
dibandingakan alkohol primer (Fessenden, 1986)

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alcohol

dengan bantuan katalis. Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan reversibel.

RCHOOH + R’OH ↔ RCOOR’ + H2O

2.1.2 Reaksi Pembentukan

a. Proses Reppe
Menggunakan bahan baku asetilen yang direaksikan dengan CO dan
senyawa alcohol dalam keadaan asam. Reaksi berlangsung pada suhu 40 º
C dengan tekanan atmosfirik dengan rasio mol asetilen: karbon monoksida
yaitu 1:1,1. Persamaan reaksinya sebagai berikut.

4C2H2 + 4RO-H +Ni(CO)4 + 2HCl  4CH2 = CHOOR + H2 +

NiCl2

Proses ini ditinggalkan karena kesulitan dalam penanganan toxic

dan mahalnya nikel karbonil (Kirk and Othmer, 1991).

b. Proses Etilen Sianohidrin

Makalah Proses Industri N-Butil Akrilat 3

 Etilen Sianohidrin dibuat terlebih dahulu dari etilen oksida dan HCN
kemudian dihidrolisa menjadi asam akrilat dengan hasil samping
ammonium sulfat. Produk ini selanjutnya direaksikan dengan alcohol
membentuk ester akrilat. Proses ini tidak digunakan lagi karena timbul
masalah dalam penanganan HCN dan limbah ammonium sulfat (Kirk and
Othmer, 1991).

c. Proses Goodrich
Pada proses ini digunakan bahan baku ketene kemudian direaksikan
dengan formaldehid membentuk β-propialaktone, senyawa ini kemudian
direaksikan dengan alcohol membentuk ester akrilat. Proses ini tidak
begitu lama digunakan karena melalui beberapa tahap reaksi dan hasil β-
propialaktone merupakan bahan beracun (Mc. Ketta, 1977).

d. Proses Esterifikasi Asam Akrilat dengan Reactive Distillation

Persamaan reaksinya sebagai berikut:

CH2 = CHCOOH + C4H9OH ↔ CH2 = CHCOOC4H9 +H2O

Reactive Distillation merupakan suatu alat yang menggabungkan

antara proses reaksi kimia dan proses destilasi kedalam satu unit proses.
Dalam beberapa penggunaan khusus, banyak kasus ketika kesetimbangan
reaksi termodinamika dapat membatasi perolehan konversi. Reactive
Distillation didesain sedemikian rupa sehingga produk reaksi
meningglkan zona reaksi yang akan langsung dipisahkan, dengan
demikian maka dapat meningkatkan konversi secara signifikan.
Penggabungan antara proses reaksi dan destilasi tersebut menghasilkan
suatu bentuk penyederhanaan yang intensif, selain itu sedikit
menghasilkan arus recycle serta berkurangnya kebutuhan untuk
pengolahan limbah sehingga dapat mengurangi biaya operasi dan
investasi. Proses ini digunakan katalis resin aktif yang mempunyai ion H+
dalam aplikasi Reactive Distillation. Ion ini berperan dalam mempercepat
reaksi esterifikasi, proses ini dijalankan pada suhu anatara 90ºC – 150ºC
dengan didapatkan konversi maksimal sebesar 97% (I-Lung, 2004).

Makalah Proses Industri N-Butil Akrilat 4

 Dari keempat proses pembentukan n-butil akrilat, dipilih proses
esterifikasi asam akrilat dengan Reactive Distillation dengan pertimbangan
konversi yang tinggi, proses yang ramah lingkungan, tidak menimbulkan racun,
bahan baku relative mudah diperoleh, hanya terdapat satu tahap reaksi yaitu
reaksi esterifikasi, tidak diperlukan unit pemisahan katalis, serta mengurangi
arus recycle karena hanya ada satu arus recycle yaitu refluk dari decanter.

Secara kimia reaksi n-butil akrilat terbentuk sebagai berikut;

R’-CH2-CH-COOR + CH2-CH-COOR  R’-CH2CH-(COOR)-CH2-CH-

COOR

2.2 Kondisi Operasi

Kondisi operasi proses esterifikasi asam akrilat dengan Reactive
Distillation yaitu 90-150OC, 1 atm dan perbandingan bahan baku asam akrilat :
n-Butanol = 1 : 1,16 serta konversi sebesar 99,5% (Ekawati dan Sulistiati, 2011).

2.3 Rangkaian Alat

Menurut Ekawati dan Sulistiati (2011), rangkaian alat pembuatan n-butil
akrilat adalah sebagai berikut:
a. Reaktor
Reaktor yang digunakan berupa Reactive Distillation dengan tipe Tray
Tower karena mudah dibersihkan dan mudah mempertahankan kondisi
operasi dengan mengatur pendinginan di kondenser dan pemanasan di
reboiler. Kondisi operasi dalam reactor:

- Tekanan 1 atm,

- Suhu umpan 118oC,

- Suhu Bottom 145,2oC, dan

- Suhu Top 107,2oC.

b. Dekanter
Decanter berfungsi sebagai pemisah antara n-butanol, asam akrilat dan
n-butil akrilat dengan air. Decanter dipilih tangki horizontal guna mengatasi

Makalah Proses Industri N-Butil Akrilat 5

 tekanan hidrostatik agar tekanannya tidak terlalu besar. Kondisi operasi
dalam decanter:

- Tekanan 1 atm, dan

- Suhu 40oC.

c. Tangki
Tangki berfungsi sebagai penyimpan bahan maupun produk, terdiri dari
2 buah tangka silinder tegak dengan flat bottom dengan conical roof.
Pemilihan tangki ini mampu menampung kapasitas yang lebih besar dengan
konstruksi sederhana sehingga lebih ekonomis, serta conical roof sesuai
untuk kondisi atmosferis. Kondisi operasi dalam tangki:

- Tekanan 1 atm, dan

- Suhu 30oC.

d. Kondenser
Beban panas condenser (Qc) 2.689.168,85kJ/jam, condenser yang
digunakan adalah tipe shell and tube karena kemampuannya untuk bekerja
pada tekanan dan temperature tinggi, dengan dua fluida kerja yang
mempunyai perbedaan volume aliran yang mencolok jauh, serta luas
permukaan untuk tipe ini besar (>>> 200ft). Kondisi operasi condenser:

- Hot fluid 107,2oC – 40oC, dan

- Cold fluid 30oC – 45oC.

e. Reboiler
Beban panas reboiler (Qr) 1.715.734,01 kJ/jam, reboiler yang
digunakan adalah tipe kettle reboiler karena konstruksinya yang sederhana
dan paling umum digunakan serta tidak memerlukan pompa karena
∆TLMTD besar steam akan keluar dari atas dan cairan akan keluar secara
gravitasi. Kondisi operasi reboiler:

- Hot fluid 148oC – 148oC, dan

Makalah Proses Industri N-Butil Akrilat 6

 - Cold fluid 145,2oC – 146,54oC.

f. Heat Exchanger
Heater (HE-01, HE-02 dan HE-03), dipilih tipe Double Pipe Heat
Excanger karena luas transfer panasnya (<< 200 ft), sedangkan untuk cooler
(HE-04) dipilih tipe shell and tube karena luas transfer panasnya besar (>>
200 ft). Kondisi operasi HE:

- Hot fluid 148oC - 148oC (HE 1), dan 107,39oC - 35oC (HE 2).

- Cold fluid 40oC - 114oC (HE 2), dan 30oC - 45oC (HE 2).

g. Pompa
Digunakan empat buah pompa (P-01, P-02, P-03 dan P-04) setiap
pompa terdiri dari dua buah pompa dipasang paralel. Digunakan tipe Single
stage centrifugal pump karena tipe ini mempunyai kapasitas besar dengan
head rendah, fluida yang mengalir dapat mengandung kotoran, perawatan
mudah, tidak berisik, dan hanya perlu sedikit ruang.

2.4 Diagram Alir

2.4.1 Kuantitatif

(Sumber: Ekawati dan Sulistiati, 2011)

Makalah Proses Industri N-Butil Akrilat 7

2.4.2 Kuantitatif

(Sumber: Ekawati dan Sulistiati, 2011)

2.5 Produk Utama dan Kegunaannya
N-butil akrilat adalah jenis ester akrilat yang paling banyak dipakai. N-
butil akrilat mempunyai kelebihan dibandingkan dengan jenis ester akrilat yang
lain yang lebih rendah misalnya metil akrilat dan etil akrilat, karena n-butil
akrilat memiliki korosifitas lebih rendah sehingga penyimpanannya lebih
mudah. Dibuat dengan cara mereaksikan Asam Akrilat dan n-butanol dengan
larutan katalis Asam sulfat pada suhu 80oC dan tekanan 1 atm di dalam Reaktor
Alir Tangki Berpengaduk. Perbandingan mol asam akrilat dengan n-butanol
yang digunakan adalah 1:5. Konversi reaksi pembentukan n-butil akrilat dari
asam akrilat adalah sebesar 90% Reaksi yang terjadi bersifat eksotermis,
sehingga untuk mempertahankan suhu reaktor digunakan pendingin. Pendingin
yang digunakan adalah model koil dengan media pendingin berupa air. N-Butil
Akrilat kemudian dipisahkan dari sisa-sisa bahan baku dan katalis meggunakan
dekanter dan Menara Distilasi. N-Butil Akrilat kemudian disimpan dalam tangki
penyimpanan. Butil Akrilat merupakan bahan baku yang digunakan dalam
pembuatan polimer, varnish, adhesive, dan tekstil (McCabe, 1987).
Keunggulan pembuatan N-buatana menggunaka proses esterifikasi yaitu
mudah dalam penanganan produk, katalis yang dipakai yaitu asam sulfat mudah
didapat, murah serta mudah dalam penanganannya, tidak melalui proses yang
panjang serta secara ekonomis, konversi hasilnya lebih besar, dan tidak
menghasilkan produk samping yang berarti (McCabe, 1987).

Makalah Proses Industri N-Butil Akrilat 8

 N-butil akrilat monomer dipakai sebagai chemical intermediate pada
produksi resin polimer (emulsion polymers). N-Butil akrilat juga digunakan
untuk menghasilkan homopolimer dan kopolimer bersama monomer-monomer
yang lain misalnya asam akrilat dan garamnya, amida dan ester; methakrilat,
akrilonitril, asam maleat, ester, vinil asetat, vinil klorid, stiren, butadiene,
unsaturated polyesters dan drying oils. Polimer dan kopolimer ini digunakan
dalam berbagai macam produk misalnya zat-zat pendispersi atau pelarut
(McCabe, 1987).
2.6 Penanganan Proses Apabila Terjadi Gangguan
Menurut Perry (1999), unit pendukung proses atau yang lebih dikenal
dengan sebutan utilitas merupakan bagian penting untuk menunjang proses
produksi dalam pabrik. Utilitas di pabrik n-butanol yang dirancang meliputi unit
pengadaan air, unit pengadaan steam, unit pengadaan udara tekan, unit
pengadaan listrik dan unit pengadaan bahan bakar.
1. Unit pengadaan air Unit ini bertugas menyediakan dan mengolah air untuk
memenuhi kebutuhan air sebagai berikut:
a. Air pemadam kebakaran.
b. Air pendingin dan air umpan boiler.
c. Air konsumsi umum dan sanitasi.
2. Unit pengadaan steam Unit ini bertugas untuk menyediakan kebutuhan
steam sebagai media pemanas heater.
3. Unit pengadaan udara tekan Unit ini bertugas untuk menyediakan udara
tekan untuk kebutuhan instrumentasi pneumatic, untuk penyediaan udara
tekan di bengkel dan untuk kebutuhan umum yang lain.
4. Unit pengadaan listrik Unit ini bertugas menyediakan listrik sebagai tenaga
penggerak untuk peralatan proses, keperluan pengolahan air, peralatan-
peralatan elektronik atau listrik AC, maupun untuk penerangan. Lisrik di-
supply dari PLN dan dari generator sebagai cadangan bila listrik dari PLN
mengalami gangguan.
5. Unit pengadaan bahan bakar Unit ini bertugas menyediakan bahan bakar
untuk kebutuhan generator.

Makalah Proses Industri N-Butil Akrilat 9

 BAB III KESIMPULAN
Pabrik n-butil akrilat digolongkan pabrik beresiko menengah, karena pabrik
beroperasi pada pada suhu 90-150OC dan 1 atm. Dasar pembentukan n-butil akrilat
merupakan reaksi esterifikasi antara asam akrilat dengan alcohol melului metode
reactive distillation. Katalis yang digunakan adalah asam sulfat. N-butil akrilat banyak
dipakai sebagai chemical intermediate pada produksi resin polimer.

Makalah Proses Industri N-Butil Akrilat 10

 DAFTAR PUSTAKA
Ekawati, Margareta Novia dan Sulistiati, Nur. 2011. LAPORAN TUGAS AKHIR
PRARANCANGAN PABRIK N-BUTIL AKRILAT DARI ASAM AKRILAT DAN
N-BUTANOLPROSES ESTERIFIKASI KAPASITAS 40.000 TON/TAHUN.
Skripsi. Fakultas Teknik Universitas Sebelas Maret: Surakarta.
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Erlangga:
Jakarta.
I-Lung Chien, et-al. 2008. Overall control strategy of a coupled reactor/columns
process for the production of ethyl acrylate. Journal of Process Control 18.
Kirk, R.E. and Othmer, V.R. 1991. Encyclopedia of Chemical Technology, vol.5
Carbon & Graphite Fibers to C1-Chlorocarbons, 4th ed. John Wiley & Sons
Inc.: New York.
McCabe, W.I and Smith, J.C. 1987. Unit Operation of Chemical Engineering. 4th
edition. McGraw Hill Book Company. Singapore.
McKetta, J.J. and Cunningham, D.F. 1977. Encyclopedia of Chemical Processing and
Design, vol.11. Marcel Pekker: New York
Perry, R.H. and Green, D.W., 1999, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook 7th
edition, McGraw Hill Book Company, Singapore.

Makalah Proses Industri N-Butil Akrilat 11

Pembagian Tugas:
Tyas Aji Kurniawan (1700020144) as Editor
Novita Kuswanti (1700020147) as Typesetter
Irfan Maulana Putra (1700020157) as Typesetter
Muhammad Arshal Alfarid (1700020163) as Typesetter
Nur Ani Rahmah (1700020164) as Material Searcher

Makalah Proses Industri N-Butil Akrilat 12