I. TUJUAN
a. Mengenal pereaksi spesifik terhadap senyawa alkohol.
b. Mengetahui reaksi spesifik senyawa karbonil (aldehid dan keton).
c. Mengetahui pereaksi spesifik dari senyawa karbonil.
d. Mengenal pereaksi spesifik dari asam karboksilat.
Juga digunakan sebagai pelarut minyak wangi, cream, lation, dan kosmetik lain.
Etilena glikol adalah senyawa utama anti beku. Keuntungannya dibanding cairan
bertitik didih tinggi lainnya ialah kelarutannya dalam air dan rendahnya titik beku.
Jika mencampur air dengan etilena glikol, campuran membeku pada suh lebih
rendah lagi (Antony C, 1992).
Titik didih alkohol sangat tinggi disbanding dengan eter atau hidrokarbon
dengan bobot molekul yang sama. Alasan tingginya titik didih alkohol ialah karena
molekul ini membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Ikatan O-H sangat polar
karena tingginya keelektronegatifan atom oksigen, karena tingginya muatan positif
parsial dan kecilnya atom hidrogen ia dapat berhubungan dengan dua atom oksigen
elektronegatif (Suminar, 1983).
2.2 Karbonil
Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang
dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus
fungsi yang paling lazim di alam, dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein,
dan steroid (Antony C, 1992).
Gugus fungsi yang dikenal sebagai gugus karbonil, yaitu atom karbon yang
dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua, dijumpai dalam senyawa
aldehid dan keton. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu
berikatan dengan paling sedikit satu hydrogen, rumus strukturnya sering disingkat
RCHO. Keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan
dengan dua karbon lain, rumus singkat untuk keton ialah RCOR. Karena keduanya
mengandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan keton serupa. Baik aldehid
maupun keton sangat reaktif, tetapi aldehid biasanya lebih reaktif dibanding keton
(Antony C, 1992).
Sistem IUPAC dapat digunakan untuk menamai aldehid dan keton. Untuk
kedua golongan ini, mula mula harus ditentukan rantai hidrokarbon terpanjang
yang mengandung karbonil. Akhiran -a dari hidrokarbon diganti dengan -al untul
menyatakan aldehid. Dengan system IUPAC, nama aldehid berantai lurus ialah
metanal, etanal, propanal, butanal, dan seterusnya. Keton dinamai dengan
mengubah akhiran nama rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus
karbonil dari -a menjadi -on. Jika ada beberapa gugus karbonil dalam rantai,
kedudukannya dinyatakan dengan nomor terkecil (Antony C, 1992).
Nama biasa aldehid dan keton sering digunakan, nama biasa untuk metanal
ialah formaldehid, sedangkan untuk etanal ialah asetaldehid. Nama biasa untuk
keton adalah dengan menamai kedua gugus alkil yang melekat pada karbon karbon
karbonil ditambah kata keton. Satu satunya pengecualian adalah dimetil keton, yang
sering disebut aseton, suatu pelarut serba guna (Antony C, 1992).
Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul karena
tidak adanya gugus hidroksil -OH. Dengan demikian titik didihnya lebih rendah
dibanding alkohol padanannya. Tetapi, aldehid dan keton dapat saling tarik-menarik
melalui interaksi polar–polar, sehingga titik didihnya lebih tinggi dibanding alkana
padanannya. Gaya tarik tersebut menjelaskan bahwa semua aldehid dan keton
berwujud cair atau padat pada suhu kamar, kecuali formaldehid, yaitu gas yang
berbau menyengat. Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
molekul air yang polar. Semakin panjang rantai karbon, kelarutan dalam air semakin
menurun, bila rantai karbon melebihi lima atau enam karbon, kelarutan aldehid dan
keton dalam air sangat rendah. Sebagaimana kita juga, aldehid dan keton larut
dalam pelarut nonpolar (Antony C, 1992).
2.3 Asam Karboksilat
Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karboksilat -CO2H. Gugus karbonil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah
gugus hidroksida. Antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan
kimia yang unik untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).
Asam asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin
adalah salah satu asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Reaksi
senyawa karboksil tidak terlalu dipengaruhi oleh sisa molekul karena gugus
karboksil bersifat polar. Gugus karboksil dalam aspirin, asam oleat, dan asam
karboksilat lain bereaksi serupa. Sifat kimia yang paling menonjol dari asam
karboksilat ialah keasamannya. Dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan
HNO3. Asam karboksilat adalah asam lemah, namun asam karboksilat lebih bersifat
asam dari pada alkohol atau fenol, terutama karena stabilisasi-resonansi anion
karboksilatnya, RCO2- (Fessenden, 1997).
Nama IUPAC suatu asam karboksilat adalah nama alkana induknya, dengan
huruf akhir -a diubah dengan imbuhan asam -oat. Karbon karboksil diberi no 1,
seperti aldehid. Sifat fisis asam karboksilat mencerminkan ikatan hidrogen yang kuat
antara molekul molekul asam karboksilat. Titik leleh dan titik didih relatif lebih
tinggi. Spektra inframerah asam asam karboksilat juga menunjukan efek pengikatan
hidrogen. Asam-asam yang berbobot molekul rendah larut dalam air maupun
pelarut organik (Fessenden, 1997).
3.2.2 Karbonil
Uji gugus karbonil yang pertama adalah membedakan aldehid dan keton, 1 mL
senyawa karbonil ditambahkan 1 mL pereaksi Fehling A dan Fehling B kemudian
dipanaskan dalam air, diamati perubahan yang terbentuk. Kemudian 1 mL senyawa
karbonil ditambahkan pereaksi Tollens kemudian dipanaskan dan diamati
perubahan. Uji yang kedua adalah reaksi oksidasi, 2 mL senyawa karbonil
ditambahkan beberapa tetes kalium bikromat dan asam sulfat pekat. Dipanaskan di
atas penangas air, didinginkan dan ditambah fenil hidrazin dan diamati perubahan
yang terbentuk. Uji yang ketiga adalah iodoform test, senyawa karbonil ditambahkan
larutan kalium iodida sampai warna cokelat tidak hilang. Kemudian ditambahkan
sedikit demi sedikit natrium hidroksida dan diamati perubahan yang terbentuk.
Alkohol
- ditambahkan CuSO4.5H2O
- diamati perubahan warna
Hasil
2. Esterifikasi
Alkohol
Hasil
3. Reaksi Oksidasi
Alkohol
Hasil
4. Iodoform Test
Alkohol
Hasil
Alkohol
Hasil
Alkohol
Hasil
3. Alkohol aromatis/fenol
a.
Fenol
Hasil
b.
Fenol
Hasil
3.4.3 Karbonil
1. Membedakan aldehid dan keton
a.
Karbonil
b.
Karbonil
Hasil
c. Reaksi Oksidasi
Karbonil
Hasil
d. Iodoform Test
Karbonil
Hasil
Asam karboksilat
Hasil
Asam karboksilat
Asam karboksilat
Hasil
4.
Karbonil
Hasil
2
4
3
5
Keterangan :
1. Pipet tetes
2. Tabung reaksi
3. Rak tabung reaksi
4. Gelas piala
5. Pemanas
5 Alkohol mono/poli a. CH3OH + CuSO4 + NaOH → Endapan hijau Endapan hijau (+)
CH3SO4 + Cu(OH)2↓
b. C6H5OH + CUSO4 + NaOH Endapan hijau Merah kekuningan (-)
c. C2H5OH + CuSO4 + NaOH Endapan hijau Larutan kuning (-)
d. C3H5(OH)3 + CuSO4 + NaOH Endapan hijau Endapan putih (-)
6 Alkohol primer, a. CH3OH + ZnCl2 → CH3Cl + Endapan biru Bening, endapan biru (-)
sekunder dan tersier ZnOH tua
b. C6H5OH + ZnCl2 → C6H5Zn + Endapan putih Larutan biru, endapan (-)
H2O hijau
c. C2H5OH + ZnCl2 →C2H5Cl + Kabut putih Endapan hitam, (-)
ZnOH larutan pink
d. C2H6O2 + ZnCl2 →C2H6Cl + Endapan putih Larutan bening (-)
ZnO2
7 Alkohol aromatis/Fenol a. C6H5OH + Br/CCl4 →C6H5Br Endapan putih Larutan bening (-)
b. C6H5OH + FeCl2 → C6H5Cl + Endapan putih Larutan putih (-)
FeCl2
B. Karbonil
2 Khusus asam asetat CH3COOH + FeCl3 → Larutan cokelat Larutan cokelat (+)
Fe(CH3COO)2 + 3HCl kemerahan kemerahan
3 Ditambah alkohol, a. CH3COOH + C2H5OH + H2SO4 Larutan jingga Larutan orange (+)
H2SO4 dipanaskan → CH3COOC2H5 + H2O kekuningan
b. H2C2O4 + C2H5OH + H2SO4 Bau balon, Larutan Ungu (-)
larutan kuning
4.3 Pembahasan
Percobaan pertama yaitu identifikasi alkohol. Sampel yang digunakan adalah
metanol, etanol, fenol, isopropanol, dan etilen glikol. Untuk uji pertama adalah uji air
alkohol. Langkah ini bertujuan untuk mengetahui kadar air yang terkandung di
dalam alkohol, sampel alkohol ditambahkan CuSO4.5H2O. CuSO4.5H2O merupakan
padatan putih jika ditambahkan air akan maka garam hidratnya akan berubah
menjadi biru. Jadi dapat disimpulkan bahwa jika alkohol mengandung air maka
akan terjadi perubahan warna larutan menjadi warna biru.
Untuk uji esterifikasi, masing-masing sampel ditambahkan H2SO4 pekat dan
CH3COOH sehingga dapat diketahui alkohol tersebut mengalami esterifikasi
menjadi senyawa ester, dimana pada percobaan ini larutan menghasilkan bau, hal
tersebut menandakan bahwa pada larutan tersebur telah terbentuk ester. Selanjutnya
reaksi oksidasi. Masing-masing sampel ditambahkan K2CrO4 dan H2SO4 pekat
sehingga didapatkan reaksi oksidasi pada alkohol tersebut.
Pada percobaan didapatkan hasil berupa perubahan warna larutan menjadi
biru, dimana semua alkohol yang teroksidasi akan menghasilkan warna biru. Lalu
uji iodoform dengan menambahkan larutan KI pada kelima sampel sehingga dapat
dilihat sampel bereaksi dengan I2 dan terjadi perubahan pada kelima sampel yaitu
menjadi warna cokelat lalu setelah penambahan NaOH warna larutan berubah
menjadi bening. Pada tes iodoform ini terbentuk alkil halida yang mengandung
iodida.
Untuk uji membedakan alkohol mono dan alkohol polihidroksi dengan
menambahkan beberapa tetes larutan CuSO4 dan NaOH sehingga alkohol tersebut
dapat diketahui alkohol mono atau alkohol polihidroksi. Dimana diketahui bahwa
apabila alkohol tersebut merupakan alkohol polihidroksi maka pada saat
penambahan CuSO4 dan NaOH akan terbentuk larutan bewarna biru, sedangkan
jika alkohol tersebut merupakan alkohol mono maka akan terbentuk endapan
bewarna biru.Untuk uji alkohol primer, sekunder dan tersier digunakan pereaksi
Lucast yaitu ZnCl2/HCl lalu dikocok, yang mana bila hasil reaksi berupa kabut
(keruh) maka alkohol tersebut diidentifikasikan sebagai alkohol sekunder,sedangkan
jika pada reaksi timbul larutan bewarna bening maka dapat di identifikasikan bahwa
alkohol tersebut adalah alkohol primer. Terakhir, uji alkohol aromatis/fenol dengan
pereaksinya yaitu larutan Br atau CCl4 dan terjadi reaksi berupa terbentuknya
gelembung gas maka alkohol dinyatakan aromatis, tes kedua-nya adalah uji fenol
dengan FeCl3 yang akan menunjukkan perubahan warna menjadi cokelat. Setelah
itu didapatkan reaksi spesifik dari masing-masing sampel.
Kedua, percobaan untuk identifikasi karbonil. Sampel yang digunakan adalah
aseton dan formalin. Pertama, dilakukan uji aldehid dan keton menggunakan
pereaksi Fehling A dan Fehling B dan pereaksi Tollens yang mengakibatkan terjadi
perubahan pada masing-masing sampel. Selanjutnya yaitu reaksi oksidasi dengan
menambahkan larutan K2CrO4 dan H2SO4 pekat pada sampel dan didapat hasil. Lalu
dilakukan uji iodoform dengan menambahkan larutan KI pada sampel dan dilihat
perubahan yang menandakan telah berlangsung reaksinya.
Percobaan ketiga yaitu uji asam karboksilat dengan sampel asam asetat dan
asam oksalat. Pada kedua sampel dilakukan uji karbonat, uji asam mono atau asam
dikarboksilat serta ujia asam asetat dan uji dengan penambahan alkohol dan H2SO4
pekat yang menghasilkan perubahan yang signifikan.
Setelah dilakukan percobaan, banyak didapatkan hasil negatif (-) yang tidak
sesuai dengan hasil teori. Ini disebabkan oleh adanya zat pengotor pada sampel
ataupun pada pereaksi, tidak bersihnya tabung reaksi dan pipet tetes yang
digunakan, ketidaktelitian dalam menakar dan memipet sampel maupun pereaksi
saat percobaan berlangsung dan tidak hati-hati dalam melihat label sampel atau
pereaksi.
V. Penutup
5.1 Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa:
Alkohol mengadung air dimana larutannya akan berubah menjadi warna biru jika
ditambahkan kuprisulfat anhidrat. Reaksi alkohol dengan asam karboksilat jika
hasilnya membentuk ester akan ada timbul bau harum pada larutan. Senyawa
akohol juga bereaksi dengan iodoform teramati adanya perubahan warna coklat
menjadi bening.
Untuk mengetahui gugus karbonil pada senyawa dapat dilakukan dengan
penambahan larutan fenil hidrazin. Untuk membedakan antara aldehid dan keton
digunakan pereaksi tollens dan fehling, dimana aldehid akan bereaksi dengan tollens
dan fehling sedangkan keton tidak. Jika senyawa karbonil berekasi dengan alium
bikromat akan terjadi perubahan warna pada larutan menjadi coklat, jika bereaksi
dengan iodoform perubahan warnanya dari coklat menjadi bening.
Senyawa karboksilat bereaksi dengan bikarbonat akan terbentuk gelembung gas,
untuk membedakan asam mono dan dikarboksilat dapat diuji dengan larutan fero
sulfat atau garam mohr. Jika asam asetat bereaksi dengan larutan feri klorida, akan
terjadi perubahan warna menjadi orange, dan pembentukan ester ditandai dengan
munculnya bau harum pada larutan.
5.2 Saran
Agar percobaan selanjutnya memperoleh hasil yang lebih baik lagi, maka
disarankan:
1. Berhati-hati saat mencampurkan larutan.
2. Jangan mencium larutan secara langsung.
3. Memahami prosedur sebelum melakukan percobaan.
DAFTAR PUSTAKA
Suminar, Hart. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.
Wilbraham, Antony. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB.
R C H
H2 R O
C H CH H
R O R O R
C C
a. H H + Ag2O H OH + 2Ag ↓
O O
C C
b. H H + 2CuO H OH + 2CuO ↓
O O
O O
C C
R CH2 R
C C
Basa R CH2 H
R OH
Hasil
V. Hasil
Enam senyawa karbonil molekul rendah dari akrolein, aseton, butanon di asap rokok
dianalisis dengan cepat melalui kombinasi data mining. Adapun isomer senyawa
karbonil, kuantifikasi yang dilakukan dibawah dua energi CID dari lima dan lima
belas eV. Sebuah prosedur kuantisasi dikembangkan untuk senyawa karbonil
Lampiran 3. Simbol
No. Simbol Keterangan
1. + Direaksikan
2. = Ikatan rangkap
3. → Hasil reaksi
4. Berikatan
5. ↓ Endapan
6. ± Kurang lebih
7. ↔ Reaksi setimbang
2. OH Fenol
3. H2 Etanol
C H
H3C O
CH3
4. Isopropanol
CH H
H3C O
H2
5. C OH Etilen glikol
HO C
H2
2. Karbonil
C
H3C CH3
2. O Formalin
C
H H
3. Asam Karboksilat
C
H3C OH
2. O Asam oksalat
C OH
HO C