BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Dalam kehidupan sehari-hari, kita selalu berhubungan dengan senyawa-
senyawa kimia yaitu senyawa organik. Senyawa organik merupakan senyawa turunan
hidrokarbon. Oleh karena itu, senyawa organik terdiri dari hidrogen dan karbon yang
juga dapat mengandung atom-atom. Contoh salah satunya turunan amonia yaitu amina
(NH2- ).
Amina boleh dikatakan sebagai turunan dari amonia (NH3 ), karena senyawa
amina mempunyai struktur seperti amonia, dimana salah satu atau lebih atom hidrogen
pada amonia diganti gugus alkil atau aril. Senyawa amina dapat berupa alifatik, siklik,
heterosiklik, dan aromatik. Amida adalah turunan dari asam karboksilat yang bersifat
netral. Pembentukan senyawa amida dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu amina
karboksilat dengan suatu asil halida atau anhidrida asam pada kondisi yang cocok.
Senyawa amina dan amida masing-masing mengikat molekul nitrogen trivalent
pada rantai hidrokarbon. Meskipun kedua senyawa tersebut sama mengikat nitrogen
trivalent, akan tetapi kedua senyawa tersebut memiliki gugus fungsi yang berbeda.
Jadi, baik senyawa amida maupun amina memiliki sifat, karakteristik serta reaksi yang
berbeda-beda. Oleh karena itu, kami menyusun makalah ini untuk membahas tentang
amina, amida dan heterosiklis lebih lanjut dan mendalam.

I.2 Rumusan Masalah

1. Apa pengertian dari amina amida dan heterosiklis?

2. Bagaimana sifat fisika dan kimia dari amina amida dan heterosiklis?
3. Bagaimana klasifikasi dan tata nama dari amina amida dan heterosiklis?
4. Bagaimana reaksi pembuatan pada amina amida dan heterosiklis?
5. Bagaimana aplikasi dalam dunia industri dari amina amida dan heterosiklis?

1
I.3 Tujuan

Agar mahasiswa dapat memahami materi senyawa organik amida senyawa

organik amina dan senyawa heterosiklis yang akan dipaparkan sehingga mahasiswa
dapat mengetahui serta memahami perbedaan dari senyawa organik amida, amina dan
heterosiklis, seperti pengertian, tata nama, reaksi, serta penerapan senyawa amina,
amida, dan heterosiklis dalam dunia industri.

2
 BAB II
AMINA, AMIDA, DAN HETEROSIKLIS

II.1 PENGERTIAN AMIDA DAN AMINA

Amida adalah suatu jenis senyawa turunan dari asam karboksilat dimana gugus
karboksil digantikan kedudukannya - NH2 atau dari amoniak, dimana 1 H diganti
dengan asil. Rumus umum dari amida :

Sedangkan amina sendiri dapat diturunkan dari NH3 yang satu H-nya atau lebih
diganti dengan radikal atau radikal-radikal.

II.2 SIFAT FISIKA DAN KIMIA

II.2.1 Amina
Sifat fisika dari amina kurang polar daripada eter atau hidrokarbon. Ikatan N-H
tidak terpolarisasi seperti ikatan O-H, dan oleh karena itu ikatan-ikatan hidrogen dari
amina lebih lemah. Meskipun alkohol terendah, methanol, adalah cairan pada suhu
kamar (sekitar 650C), amina yang naik melalui 3 karbon adalah semua gas pada suhu
kamar.
(Rinehart, 2008)
Molekul amina primer dan sekunder dapat membentuk ikatan hidrogen yang
cukup kuat satu sama lain. Namun, amina tersier tidak bisa. Karena alasan ini, amina
primer dan sekunder biasanya memiliki titik didih lebih tinggi daripada amina tersier
dengan berat molekul yang sebanding. Semua amina, termasuk amina tersier dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan air, sehingga mereka cukup larut dalam air.
(Fessenden, 2010)

3
II.2.2 Amida
Sifat Fisika Amida : Zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak
bewarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral
II.3 KLASIFIKASI DAN TATA NAMA
II.3.1 Amida
Amida memiliki bentuk tata nama sebagai berikut :
1. Amida diberi nama hidrokarbon asal, dimana akhiran a diganti dengan amida,
kalau ada dua gugus xx maka nama hidrokarbon asal dibubuhi diamida.
2. Amida diberi nama asamnya, dimana asam dihilangkan dan akhiran –at diganti
dengan amida.
3. Nama ‘asam karboksilat’ diganti dengan ‘karboksamida’.

II.3.2 Klasifikasi Amida

1) Amida primer : atom nitrogen tidak terikat pada gugus alkil apapun
Contoh :

2) Amida sekunder : atom nitrogen terikat pada satu gugus alkil

Contoh : (N, N - dimetil asetamida)

4
 3) Amida tersier : atom nitrogen terikat pada dua gugus alkil
Contoh : N,N-dimetilformamida

II.3.3 Tata Nama Amina

1. Cara I.U.P.A.C.
Untuk amina primer : dipakai nama hidrokarbon, dimana akhiran a diganti
dengan amina.
2. Nama mono-amina dinyatakan dengan kata amina didahului nama gugus atau
gugus-gugus yang terikat pada nitrogen.
3. Bagi poli-amina dipakai nama hidrokarbon asal dibubuhi akhiran di-amina ,
triamina dan sebagianya.
4. Untuk gugus NH2 dapat dipakai nama amino.

II.3.4 Klasifikasi Amina

1. Amina primer : satu atom hidrogen NH3 digantikan oleh gugus alkil atau aril.
Contoh : Metilamina

2. Amina Sekunder : dua atom hidrogen NH3 digantikan oleh gugus alkil atau aril.
Contoh : N-metiletanamina

5
 3. Amino Tersier : ketiga atom hidrogen NH3 digantikan oleh gugus alkil atau aril.
contoh : Trietilamina)

(Riawan, 2007)
II.4 REAKSI PEMBUATAN
II.4.1 Amina
1. Reduksi senyawa nitro
Senyawa nitro dapat direduksi melalui 2 cara yaitu hidrogenasi katalitik dan
reduksi secara kimia, biasanya dengan logam dan asam. Hidrogenasi senyawa nitro
menjadi amina akan berlangsung dengan baik bila larutan nitro dalam alkohol dikocok
dengan katalis platinum dan dialiri gas hidrogen. Metode ini tidak bisa dipakai apabila
didalam senyawa tersebut ada gugus lain yang mudah dihidrogenasi.

Senyawa amina primer aromatik yang berasal dari reduksi senyawa nitro dapat
dengan mudah diubah menjadi garam diazonium jika direaksikan dengan asam nitrit.
Gugus diazonium dapat diganti dengan gugus-gugus lain.
2. Reaksi alkil halida dengan ammonia atau amina
Banyak senyawa alkil halide dapat diubah menjadi amina dengan mereaksikan
larutan ammonia dalam alkohol. Penggantian halogen dengan ammonia menghasilkan
garam amina, dan senyawa alkil amina dapat diperoleh dengan menambahkan ion
hidroksida.

6
 Reaksi dengan ammonia merupakan reaksi substitusi nukloefilik, reaksi ini
biasa disebut dengan amonolisis. Reaksi amonolisis akan menghasilkan produk reaksi
yang besar jika menggunakan alkil halide primer (reaksi substitusi dominan), tetapi
jika menggunakan alkil halide tersier hasilnya menjadi tidak baik (reaksi eliminasi
yang dominan). Perhatikan contoh reaksi dibawah ini.

3. Reduksi aminasi
Senyawa aldehid dan keton dapat diubah menjadi senyawa amina melalui
reaksi reduksi aminasi. Reaksi reduksi ini menggunakan katalis natrium
sianohibridoborat (NaBH3CN)

7
 Senyawa aldehid atau keton bereaksi dengan senyawa amina primer dan
sekunder

Contoh reaksi metode reduksi aminasi.

Reduksi aminasi terhadap alkil halide sekunder sulit dilakukan karena akan
terjadi persaingan dan reaksi eliminasi akan leih dominan. Contoh, sikloheksanon akan
menjadi sikloheksilamina dengan hasil yang baik, sedangkan reaksi amonolisis
terhadap bromosikloheksana hanya menghasilkan sikloheksena.

4. Reduksi Senyawa Nitril

Reaksi umum :

8
 5. Degradasi Hofman
Reaksi umum:

contoh :

II.4.2 Amida
Amida umumnya dibuat dengan jalan mereaksikan suatu klorida asam dengan
amina, ammonia, amina monosubstitusi, atau amina disubstitusi. Senyawa klorida
asam bereaksi sangat cepat jika ammonia dan amina ditambahkan ke dalamnya dan
akan menghasilkan produk amida yang baik. Reaksi dapat berlangsung hingga
menghasilkan disubstitusi namun tidak sampai ke trisubstitusi.

9
 Senyawa amida kurang reaktif dibandingkan dengan klorida asam, anhidrida,
atau ester, sehingga memerlukan kondisi yang lebih kuat untuk melakukan hidrolisis
senyawa amida. Amida dapat direduksi dengan LiAIH4 menghasilkan amina. Pada
reaksi reduksi terjadi perubahan dari gugus karbonil amida menjadi gugus
metilena (C=O menjadi CH2)

Mekanisme hidrolisis senyawa amida (Suasana Asam)

II.5 PERSAMAAN DAN PERBEDAAN AMINA DAN AMIDA

II.5.1 Persamaan Amina dan Amida
1. Baik amina dan amida larut dalam air karena adanya gugus –NH
2. Amina dan amida dapat membuat ikatan hidrogen antar molekul dengan
molekul air
3. Amina dan amida diklasifikasikan juga sebagai senyawa primer, sekunder, atau
tersier sesuai dengan jumlah gugus alkil yang melekat pada atom nitrogen

10
II.5.2 Perbedaan Amina dan Amida

1. Amina tidak memiliki gugus karbonil dalam strukturnya sedangkan amida

memiliki gugus karbonil
2. Amina memiliki titik didih yang lebih rendah dibadingkan dengan amida
3. Kebanyakan amida adalah padatan pada suhu kamar sedangkan amina dengan
berat molekul rendah adalah gas pada suhu kamar atau mudah diuapkan
(Riswiyanto,2009)
II.6 AMINA HETEROSIKLIS
Senyawa amina heterosiklik adalah senyawa yang mengandung satu atau lebih
atom nitrogen selain karbon dan hidrogen dalam cincinnya. Perhatikan contoh berikut.

Senyawa amina heterosiklik ini bisa jenuh maupun tidak jenuh baik alifatik,
maupun aromatik. Atom nitrogen dalam cincin dapat bergabung dengan nitrogen lain
atau dengan heteroatom. Seperti oksigen atau sulfur. Senyawa amina heterosiklik baik
alifatik ataupun aromatik masih tetap mempertahankan sifat-sifat kebasaannya.

II.7 APLIKASI DALAM DUNIA INDUSTRI

Sintesis amida dari asam organik alami dengan amina alami. Turunan senyawa
alpa asam amina sebagai amida maupun poliamida dengan berbagai asam lemah dapat
dimanfaatkan sebagai bahan antimikroba dan surfaktan. Turunan asam lemak dengan
asam amino tersebut telah banyak dikembangkan sebagai antimikroba yang
memberikan efek yang positif dan efektif terhadap jenis mikroba seperti e-coli.
Beberapa peneliti terdahulu telah melakukan amidasi langsung melalui pemanasan
antara asam karboksilat dengan senyawa amin yaitu reaksi antara asam azelat dengan

11
urea menghasilkan senyawa amida yang berguna sebagai surfaktan dan reaksi antara
dodekilamania dengan asam β-hidroksi pelargonat yang merupakan turunan asam
azelat menghasilkan dodekil β-hidroksi pelargonamida yang berguna sebagai zat anti
penuaan dan anti keriput dalam industri kosmetik.
(Kaban, 2015)

12
 BAB III
SIMPULAN DAN SARAN

III.1 SIMPULAN
Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang dapat menghasilkan suatu asam
karboksilat apabila senyawa tersebut bereaksi dengan air. Senyawa turunan asam
karboksilat banyak sekali contohnya, contoh salah satunya turunan (derivate) asam
karboksilat ialah amida. Amida merupakan turunan asam karboksilat apabila
direaksikan dengan air akan menghasilkan asam karboksilat dan ion ammonium.
Sedangkan amina merupakan senyawaan organik yang mengandung atom atom
nitrogen trivalent yang terikat pada satu atom karbon atau lebih sehingga amina bukan
termasuk turunan dari asam karboksilat. Oleh karena itu, kedua senyawa ini memiliki
sifat sifat maupun karakteristik yang berbeda-beda akan tetapi memiliki kegunaan yang
melimpah dalam kehidupan sehari hari maupun industri
III.2 SARAN
Dengan disusunnya makalah ini diharapkan agar dapat digunakan sebagai
sumber referensi maupun sebagai salah satu objek referensi penelitian sehingga
mahasiswan dapat berkontribusi dalam pengembangan ilmu senyawa organik atau
penelitian lebih lanjut mengenai senyawa organik

13
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. 2010. “Kimia Organik Jilid II”. Jakarta : Erlangga

Kaban, Jamaran.2015.” Sintesis Amida dari Asam Organik Alami dengan Amina
Alami”. Jurnal Sains Kimia. 9.
Riawan, S. 2007. “Kimia Organik”. Jakarta : Aksara Binarupa
Riswiyanto.2009.”Kimia Organik”.Jakarta: Erlangga

14