Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan

dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Pada tumbuhan, senyawa-senyawa
golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpena dan
terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. Di
samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa
penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa-senyawa steroid adalah turunan skualena,
suatu triterpena; juga karoten dan retinol. Nama "terpena" (terpene) diambil dari produk getah
tusam, terpentin (turpentine).
Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tumbuhan.
Kandungan minyak atsiri mempengaruhi penggunaan produk rempah-rempah, baik sebagai bumbu,
sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara
ritual. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang
mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama (nama latin)
tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi. Sebagai misal adalah citral,
diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari
minyak yang dihasilkan oleh cengkeh (Eugenia aromatica).
Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang memiliki bau dan dapat diisolasi
dari bahan nabati dengan penyulingan disebut minyak atsiri
Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka penyusun
terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8).

Struktur molekul isoprene

Senyawa yang pertama dinamakan monoterpena yang diketemukan mengandung oksigen dalam
bentuk gugus aldehid, selanjutnya senyawa ini dikenal dengan istilah terpenoid. Contoh
monoterpena adalah sitronelal (minyak jeruk). Molekul isoprena dapat membentuk siklis seperti
yang ditunjukan pada senyawa mentol.

Lipida yang berstruktur Terpena

A. Penamaan Terpena dan struktur

Senyawa terpenoid dikaitkan terhadap bentuk strukturnya. Komposisi senyawa terpenoid
(C10,C15,C20,C30 dan sebagainya) dapat dipandang merupakan kelipatan satuan lima-atom karbon
dan satuan tersebut mempunyai kerangka karbon isopentil. Berdasarkan penelitian pada tahun-
tahun yang silam isoprena hidrokarbon terpena dipandang sebagai hasil dekomposisi pirolitik maka
terpen dianggap' tersusun dari "satuan isopren". Dengan alasan tersebut, maka senyawa terpenoid
sering dinyatakan sebagai "isoprenoid". Meskipun demikian banyak terpen yang memiliki struktur
yang tidak dapat dikategorikan sebagai satuan lima-karbon dengan kerangka isopren. Sekarang
diketahui bahwa senyawa terpenoid tidak diturunkan dari isoprene sendiri, dan isopren sendiri
merupakan senyawa yang tidak terdapat dialam. Pada dasamya limonen dapat disintesis dari dua
mol isopren dengan reaksi Diels-Alder. (Torssell, 1983).

Gambar di atas menunjukkan beberapa senyawa terpenoid yang "mengikuti" aturan

isopren, struktumya dapat dipandang tersusun dari dua, tiga atau empat satuan isopren yang
terangkai berdasarkan kepala dengan ekor. Industri parfum tertarik pada minyak atsiri, terpentin
digunakan untuk cat, dan yang paling penting diantara terpen secara psiologi merupakan senyawa
sangat aktif yang terlibat dalam proses kehidupan, seperti hormon adrenal (kortison), hormon seks
(oestron dan testosteron), vitamin A, D, dan E, dan sebagainya (Geissman, 1969).

Aturan isopren menyatakan bahwa terpen merupakan kelipatan satuan C5 yang terikat
bersama melalui kepala dengan ekor. Penelitian lebih lanjut mengungkap bahwa banyak senyawa
terpenoid yang ditemukan mempunyai struktur yang tidak mengikuti aturan. Hal ini segera
diketahui bahwa "ketidakaturan" struktur dapat dikembalikan pada kenyataan berdasarkan
hipotesis dasar dengan pustulasi tata ulang keteraturan kerangka isoprenoid kepala- dengan -ekor,
lazim diikuti dengan siklisasi, atau dengan degradasi parsial molekul dengan lepasnya satu atom
karbon atau lebih.
Pemyataan modem yang berkaitan dengan hal tersebut dikenal aturan isopren biogenetik
dan suatu kenyataan yang perlu diperhatikan bahwa senyawa yang akhirnya dibentuk dalam
tanaman dapat mengalami perubahan struktur lebih lanjut selama elaborasinya menjadi hasil akhir
yang akhimya dapat diisolasi. Namun demikian pengertian "isoprenoid" dan "aturan isopren"
lazim digunakan dan merupakan ringkasan informasi struktur.
Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih
unit C-5 yang disebut unit isopren yang disambungkan dengan berbagai cara dan dengan berbagai
jenis penutupan cincin, derajat ketidakjenuhan, dan gugus fungsi. Unit C-5 ini dinamakan demikian
karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa isopren. Kebanyakan terpenoid mempunyai
struktur gelang yang multicyclic. Dengan rumus kimia terpenoid adalah (C5H8)n , dengan n
merupakan penentu kelompok tipe terpena. Dan modifikasi terpena (terpenoid) adalah senyawa
dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar.

Susunan yang paling umum rupanya ‘kepala ke ekor’: karbon 1 adalah kepala bagi unit
isopren manakala karbon 4 adalah ekor dan kaidah ‘kepala ke ekor’ ini dianggap demikian umum
sehingga benar atau tidaknya suatu struktur yang diusulkan dapat dinilai dengan memperhatikan
apakah struktur sesuai dengan kaidah.
Sebagaimana senyawa organic lainnya, tatanama sitematika terpenoid didasarkan pada
struktur dari hidrokarbon terpenoid tertentu. Nama hidrokarbon terpenoid itu ditambahi awalan
atau akhiran yang menunjukkan jenis substituen. Sedangkan posisi dari substituen itu ditunjukkan
oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat.
Penamaan lebih disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon,
sehingga memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing karbon. Struktur terpenoid
yang beragam itu timbul sebagai akibat dari reaksi-reaksi sekunder seperti hidrolisa, isomerisasi,
oksidasi, reduksi dan siklisasi general.

B. Klasifikasi terpenoid
Terpenoid dapat diklasifikasikan dengan jumlah unit terpenoid dalam molekul; sebuah
awalan dalam nama menunjukkan jumlah unit terpenoid yang diperlukan untuk berkumpul
molekul. Satu unit terpenoid dibentuk dari dua molekul yang isoprene, sehingga mono terpene
yang terdiri dari satu terpene tetapi dua unit isoprene. Terpenoids dapat dibayangkan sebagai
dimodifikasi terpenes, dimana methyl kelompok telah dipindahkan atau dihapus, atau oksigen atom
tambahnya.
1) Hemiterpenoids terdiri dari satu unit isoprene. Isoprene sendiri dianggap satu-satunya
hemiterpene, tetapi mengandung zat-derivatif seperti prenol dan isovaleric asam yang
hemiterpenoids.
2) Monoterpenoids terdiri dari dua unit isoprene dan memiliki rumus molekul C 10 H 16.
Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun
oleh 2 unit isopropen atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa
monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan binatang
jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol da linalol yang saat menjadi yang lain
berlangsung sebagai akibat reaksi isomerisasi. Ketiga alkohol ini, yang berasal dari hidrolisis
geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi sekunder, misalnya dehidrasi menghasilkan
mirsen, oksidasi menjadi sitral dan oksidasi-reduksi menghasilkan sitronelal. Perubahan GPP in
vivo menjadi senyawa-senyawa monoterpen siklik dari segi biosintetik disebabkan oleh reaksi
alkilisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi sekunder.
Seperti senyawa organik bahan alam lainya, monoterpenoid mempunyai kerangka
karbon yang banyak variasinya. Oleh karena itu penetapan struktur monoterpenoid mengikuti
suatu sistematika tertentu yang dimulai dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka
karbon suatu monoterpenoid monosiklik antara lain dapa ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi
menjadi suatu senyawa aromatik. Penetapan struktur selanjutnya ialah menentukan letak atau
posisi gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan didalam kerangka karbon tersebut. Posisi
gugus fungsi dapat diketahui berdasarkan penguraian oksidatif. Cara lain adalah mengubah
senyawa yang bersangkutan oleh reaksi-reaksi tertentu menjadi senyawa lain yang telah
diketahui strukturnya. Dengan kata lain, saling mengaitkan gugus fungsi senyawa lain yang
mempunyai kerangka karbon yang sama.
Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah dikenal merupakan perbedaan dari 38
jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar penyusunnya tetap sebagai penggabungan
kepala dan ekor dari 2 unit isopropen, struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan
tertutup atau siklik.

Monoterpenes adalah kelas terpenes yang terdiri atas dua isoprene unit dan memiliki
rumus molekul C10H16. Monoterpenes mungkin linear (acyclic) atau berisi berdering.
Biochemical modifikasi seperti oksidasi atau kembali memproduksi monoterpenoids terkait.
Monoterena dengan kerangka yang hanya mengandung dua satuan isoprena adalah
terpena yang sederhana. Namun monoterpena pun memperagakan keanekaragaman struktur.
Monoterpena asiklik :
CH3 O
CH3

OH

H3C CH3 H3C CH3

G E R A N IO L S itr a l
d a la m m a w a r g e ra n ia l

Monoterena siklik :
CH3 CH3

OH

H3C CH2 H3C CH3

m e n to l
L im io n e n a d a la m t u m b u h a n m in t
d a la m b u a h je r u k
 Acyclic
Biosynthetically, isopentenyl pyrophosphate dan dimethylallyl pyrophosphate
digabungkan untuk membentuk geranyl pyrophosphate.

Geranyl pyrophosphate Myrcene, sebuah monoterpene

Eliminasi pyrophosphate grup yang mengarah ke pembentukan acyclic monoterpenes

seperti ocimene dan myrcenes. Hidrolisis dari kelompok fosfat mengarah ke prototypical
acyclic monoterpenoid geraniol. Tambahan rearrangements dan memberikan oxidations
compounds seperti citral, citronellal, citronellol, linalool, dan sebagainya. Banyak ditemukan di
monoterpenes organisme laut yang halogenated, seperti halomon.

Monocyclic
Selain linear lampiran, unit isoprene yang dapat membuat sambungan ke formulir
berdering. Yang paling umum cincin ukuran monoterpenes adalah enam membered berdering.
Sebuah contoh klasik yang cyclization dari geranyl pyrophosphate untuk membentuk limonene.

Terpinenes, phellandrenes, dan terpinolene yang dibentuk mirip. Hydroxylation-kata

di atas compounds diikuti oleh dehidrasi dapat mengakibatkan aromatik p-cymene. Penting
terpenoids berasal dari monocyclic terpenes adalah menthol, thymol, carvacrol dan
sebagainya.

Bicyclic
Geranyl pyrophosphate juga dapat menjalani dua cyclization reaksi berurut untuk
membentuk bicyclic monoterpenes, seperti pinene yang merupakan unsur utama dari getah
pinus. Bicyclic monoterpenes lainnya termasuk carene, sabinene, camphene, dan thujene.
Kapur, borneol dan eucalyptol adalah contoh dari bicyclic monoterpenoids berisi ketone,
alkohol, dan eter fungsional kelompok, masing-masing

Monoterpenes adalah emitted oleh hutan dan bentuk aerosol yang dapat digunakan
sebagai awan condensation nuclei (CCN). Seperti aerosol dapat meningkatkan kecerahan awan
dan iklim yang sejuk.

3) Sesquiterpenoids terdiri dari tiga unit isoprene dan memiliki rumus molekul C 15 H 24. yang
terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen.
 Senyawa ssquiterpenoid diturunkan dari cis famesil pirosfat dan trans famesil pirofosfat
melalui reaksi alkilisasi dan reaksi sekunder lainnya. Kedua isomer farmesil pirofosfat ini
dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi antara geranil dan nerol.

4) Diterpenoids yang terdiri isoprene untuk empat unit dan memiliki rumus molekul C 20 H 32.
Mereka berasal dari geranylgeranyl pyrophosphate. Contoh diterpenes adalah cafestol,
kahweol, cembrene dan taxadiene (pendahulu dari taxol). Diterpenes juga membentuk dasar
untuk compounds biologis penting seperti retinol, retinal, dan phytol. Mereka yang diketahui
antimicrobial dan antiinflammatory. Senyawa ini dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan
tetrasiklik dan tatanama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial.
5) Sesterterpenoids, terpenes memiliki 25 carbons dan lima unit isoprene yang langka relatif
terhadap ukuran lainnya. Sester-awalan yang berarti setengah ke tiga, yakni dua setengah.
Contoh sesterterpenes adalah geranylfarnesol.

Berbagai sesterpenes yang dikenal sebagai Haslenes ditemukan dalam jenis

diatomaceous algae .Mereka didistribusikan secara luas dan berlimpah dalam sedimen laut.
Beberapa haslenes yang ditemukan yang akan diproduksi oleh pennate diaton Haslea ostrearia
sesuai dengan budaya dan suhu yang ditampilkan untuk memiliki properti cytostatic. Salah
satunya adalah di bawah ini.

6) Triterpenoids terdiri dari enam unit isoprene dan memiliki rumus molekul C 30 H 48. Yang
linear triterpene squalene, unsur utama dari minyak hati hiu, adalah berasal dari reductive kopel
dua molekul yang farnesyl pyrophosphate. Squalene tersebut kemudian diproses untuk
menghasilkan biosynthetically baik lanosterol atau cycloartenol, yang struktural precursors
kepada semua steroids.
 Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis kerangka
dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan prses siklisasi dari skuealen.
Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau berupa
4 siklik 6 yanng mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu.

Steroids
Steroid merupakan hasil modifikasi dari triterpenes yang juga berasal dari squalene oleh
substitusi. Inti dari semua steroids yang tetracyclic C17 zat air arang 1,2-
cyclopentanoperhydrophenanthrene (gonane atau sterane) digantikan oleh kelompok methyl di C10
dan C13, serta alkyl di sisi-rantai C17. Steroids memiliki inti yang berasal dari satu per satu atau
lebih ikatan CC scissions atau cincin expansions atau contractions.
Gonane dan tiga contoh dasar steroids akan ditampilkan di bawah ini.

Unsaturated steroids dengan sebagian besar dari cholestane yang berisi 3 kelompok dan
rantai aliphatic sisi atau lebih dari 8 atom karbon terpasang ke posisi 17 membentuk kelompok
sterols. Hopanoïds adalah pentacyclic triterpenoids berdasarkan hopane bengkarak (dengan lima
membered cincin E) didistribusikan secara luas di prokaryotes namun tidak terdeteksi di Archaea
Dalam kebanyakan kasus, hopanoid isi sel adalah sebanding dengan kolesterol konten eukaryotic
cells. Mereka dianggap sebagai selaput rigidifiers. Selain itu, mereka yang berasal dari beberapa
komponen precursors (homohopanoids) dalam sedimen dan minyak,dengan demikian dapat
dianggap sebagai produk alam yang paling banyak di bumi. Hopanoids besar terjadi di bakteri
aerobik (methanotrophs, heterotrophs dan cyanobacteria) tetapi juga telah ditemukan di beberapa
bakteri anaerobic. C30 hopanoid yang sederhana adalah diploptene.

Hopanoids yang paling banyak di prokaryotes adalah C35 bacteriohopanepolyols di mana

pihak-rantai dari orang tua struktur berisi variabel jumlah berdampingan hydroxyl kelompok.
Hopanoids yang secara luas didistribusikan oleh bakteri dan alga biru-hijau yang penting selaput
sel konstituen. Ia sering mengatakan bahwa hopanoids adalah "paling banyak produk alam di
dunia". Biomarkers ini sebagian besar berasal dari bakteri bacteriohopanepolyols (biohopanoids).
Pentacyclic triterpenoids lain berdasarkan lupane dengan berbagai kelompok fungsional
yang terdapat dalam sayuran dan buah. Diantaranya, lupeol

Ester asam pati dari lupeol telah terisolasi dari hijau propolis dihasilkan oleh honeybees
dari vegetatif apices dari Asteraceae Baccharis dracunculifolia dari BrasiL. Komponen ini
bernama procrim a dan b.

Palmitic ester dari asam lupeol (Procrim a)

Tetrahymanol (gammaceran-21) diisolasikan dari ciliate protozoan Tetrahymena pyriformis.

Belakangan, ia terdeteksi di sejumlah eukaryotes lainnya, misalnya di tanaman pakis paku, jamur, dan
beberapa ciliates lainnya. Temuan dari tetrahymanol dalam ungu nonsulfur bakteri Rhodopseudomonas
palustris membuka wawasan baru ke dalam biokimia dari bakteri ini dalam molekul. Tetrahymanol juga
ditemukan pada bakteri nitrogen-fixing Bradyrhizobium japonicum.

Triterpenoid saponins

Triterpenoid saponins adalah triterpenes kelompok saponin. Triterpenes memilik komponen besar yang
diatur dalam empat atau lima ring konfigurasi 30 carbons dengan beberapa oxygens terpasang. Triterpenes
digabungkan C5 isoprene dari unit melalui jalan cytosolic mevalonate untuk membuat C30 kompleks dan
steroidal di alam.
Kolesterol merupakan salah satu contoh dari triterpene. Phytosterols dan phytoecdysteroids juga
triterpenes. Triterpenes terbagi menjadi beberapa kelompok 20, tergantung pada struktur tertentu. Walaupun
semua komponen terpenoid aktivitas biologi yang ada di mamalia. Triterpenes yang paling penting adalah
efek adaptogenic yang ditemukan di tanaman seperti Panax ginseng atau Eleutherococcus senticosus.
Komponen Triterpenoid yang terdapat dalam tanaman adaptogenic yang terdapat dalam tanaman
saponin glycosides yang merujuk ke berbagai molekul gula ke unit.triterpene. Gula ini dapat dengan mudah
dicerna di usus oleh bakteri, mengizinkan aglycone (triterpene) yang akan diserap. Hal ini memungkinkan
mereka memasukkan ke dalam sel membranes dan mengubah komposisi, mempengaruhi selaput
ketidakstabilan dan berpotensi mempengaruhi signaling oleh banyak ligands dan cofactors. Saponin
glycosides mengurangi ketegangan permukaan air seperti busa dan akan berhenti di lipid. Biasanya triterpene
saponins berakhir di suffix, seperti ginsenoside, atau astragaloside, yaitu pada tanaman genera.
1) Tetraterpenoids berisi delapan unit isoprene dan memiliki rumus molekul C40 H64. Biologis penting
tetraterpenes termasuk acyclic lycopene, yang monocyclic gamma-carotene, dan bicyclic alpha-dan beta-
carotenes.
2) Polyterpenoids terdiri dari banyak panjang rantai isoprene unit. Alam karet terdiri dari polyisoprene di
mana dua obligasi adalah CIS. Beberapa tanaman menghasilkan polyisoprene trans ganda dengan
obligasi, yang dikenal sebagai getah perca.

C. Sifat Kimia Pada Terpenoid

1. Monoterpenoid khas berupa cairan tak berwarna tetapi beberapa senyawa kompleks spesies
aromatic berwana, tidak larut dalam air, dapat disuling uap dan berbau harum.
2. Bersifat aktif optik.
3. Dapat bekerja sebagai insektisida atau berdaya racun terhadap hewan tinggi.
4. Diterpenoid mempunyai titik didih tinggi, sehingga tidak ditemukan dalam minyak atsiri.
5. Merupakan senyawa aktif dalam tumbuhan obat.
6. Glikosida jantung atau racun jantung yang strukturnya menyerupai saponin steroid mempunyai
kelarutan dan pembentukan busa yang sama.
7. Tetraterpenoid, pigmen yang larut dalam lemak, misalnya eter, koroform, benzene, dan alcohol
panas.
8. Apabila terdapat dalam konsentrasi tinggi terpenoid mengkristal dalam bentuk kristal yang tidak
berwarna.
9. Kebanyakan terpenoid berupa padatan kristal dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai
kisaran dekomposisi. Dapat juga bebentuk amorf dan beberapa seperti nikotin dan noniin berupa
cairan.

D. Biosintesis Terpena
Tahap pertama biosintesis terpena adalah kondensasi ester secara enzimatik dari porsi-porsi asetil
dari asetilkoenzim A. Zat antara dalam pembentukan terpena adalah piroposfat (diposfat) dari asam
mevalonat dan sepasang isopentil alcohol. Suatu jalur biosintetik terpena dan steroid yang disingkat
ditunjukkan berikut :
 O
H3C CH2 OH
O H3C - H 2O
3 H3C b a n y a k ta h a p OH +
- C O OH H3C CH3
C o A
SH OH 2

HO
A lk o h o l- a lk o h o l is o p e n til
A s e til k o e n z im A a s a m m e v a lo n a t

CH3
H2C CH3 CH3 CH3

CH3
OH
OH

H3C CH3
H3C CH3
G e r a n io l fa rn e s o l

CH3

K e t e r p e n a d a n s t e r e o id
y a n g le b ih t in g g i
H3C CH2

L im o n e n a

Jalur biosintesis umum menuju ke terpena dan steroid. (untuk menekankan porsi - porsi terpena
dari senyawanya, maka gugus piroposfat tidak ditunjukkan).

Ada dua jalur metabolis terpenoid:

1. Lintasan Asam Mevalonic
 Mevalonate jalan atau HMG-COA reductase jalan atau mevalonate tergantung
(MAD) atau isprenoid rute jalan, yang penting adalah selular metabolis jalan hadir di semua
eukaryotes tinggi dan banyak kuman. Penting untuk produksi dimethylallyl pyrophosphate
(DMAPP) dan isopentenyl pyrophosphate (IPP), yang dijadikan sebagai dasar untuk biosynthesis
molekul yang digunakan dalam proses yang sangat berbeda seperti terpenoid sintesis, protein
prenylation, selaput sel pemeliharaan, hormon, protein anchoring, dan N-glycosylation.
2. MEP / Lintasan DOXP
2 - C-methyl-D-erythritol 4-phosphate/1-deoxy-D-xylulose 5-fosfat jalan (MEP / DOXP
jalan), juga dikenal sebagai non-mevalonate jalan atau mevalonic asam-jalur independen,
mengambil tempat di plastids tanaman dan apicomplexan protozoa, serta di banyak bakteri.
Pyruvate dan glyceraldehyde 3-fosfat akan diubah oleh DOXP synthase (Dxs) ke-1-deoxy
D-xylulose 5-fosfat, dan oleh DOXP reductase (Dxr, IspC) ke 2 -C-methyl-D-erythritol 4-fosfat
(MEP ). Reaksi yang berlaku tiga langkah catalyzed oleh 4-diphosphocytidyl-2-methyl-C-D-
erythritol synthase (YgbP, IspD), 4-diphosphocytidyl-2-methyl-C-D-erythritol kinase (YchB, IspE),
dan 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate synthase (YgbB, IspF) sebagai pembentukan 2-
C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclopyrophosphate (MEcPP).
Akhirnya, MEcPP dikonvert ke (E)-4-hydroxy-3-methyl-tapi-2-enyl pyrophosphate (PP-
HMB) oleh HMB-PP synthase (GcpE, IspG), dan PP-HMB dikonvert ke isopentenyl
pyrophosphate ( IPP) dan dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) oleh HMB-PP reductase (LytB,
IspH).
IPP dan DMAPP adalah produk akhir baik di jalan, dan yang precursors dari isoprene,
monoterpenoids (10-karbon), diterpenoids (20 karbon), carotenoids (40 karbon), chlorophylls, dan
plastoquinone -9 (45-karbon ). Sintesis dari semua tinggi terpenoids hasil melalui pembentukan
geranyl pyrophosphate (gpp), farnesyl pyrophosphate (FPP), dan geranylgeranyl pyrophosphate
(GGPP).
Meskipun kedua jalur, MVA dan MEP, yang saling eksklusif pada kebanyakan organisme,
interaksi di antara mereka telah dilaporkan dalam tanaman dan beberapa bakteri spesies.
Biosintesis dari Klasifikasi Terpenoid
Monoterpenoid
 Monoterpen dan seski terpen adalah komponen utama minyak esensial (minyak atsiri) yang
dapat diperoleh dengan penyulingan. Vitamin A adalah suatu diterpenoid, skualena (terdapat dalam
ragi, kecambah gandum, dan minyak hati hiu) tergolong triterpenoid dan lanosterol (suatu
komponen lanolin, yang diperoleh dari lemak wol). Kedua senyawa ini merupakan zat antara dalam
biosintasis steroid. Karet alam merupakan suatu politerpena. Biosintesis terpen adalah kondensasi
ester secara enzimatik dari porsil-porsil asetil dari asetilkoenzime A. zat antara dalam pembentukan
terpen adalah porofosfat (difosfat) dari asam mevalonat dan sepasang isopenteril alkohol.
Sesquiterpenoid
Diterpenoid

Sesterterpenoid
Triterpenoid

Steroid adalah kelompok senyawa yang mempunyai kerangka dasar siklo pentana
perhidrofenantrena, mempunyai empat cincin terpadu. Senyawa-senyawa ini mempunyai efek
fisiologis tertentu. Beberapa steroid penting adalah kolesterol, yaitu steroid hewani yang terdapat
paling meluas dan dijumpai pada hampir semua jaringan hewan. Batu kandung kemih dan kuning
telur merupakan sumber yang kaya akan senyawa ini. Kolesterol merupakan zat antara yang
diperlukan dalam biosisntesis hormon steroid, namun merupakan tak keharusan dalam makanan,
karena dapat dikaitkan dengan arterioksklerosis (pengerasan pembuluh darah), suatu keadaan
dalam mana kolesterol dan lipid-lipid lain melapisi dinding dalam pembuluh darah. Suatu steroid
yang berkaitan dengan kolesterol yaitu, 7-dehidrokolesterol, dijumpai dalam kulit, diubah menjadi
vitamin D bila disinari dengan cahaya ultraviolet.
Hormon-hormon seks yang dihasilkan terutama pada testis dan indung telur adalah suatu
steroid, hormon jantan disebut androgen dan hormon betina entrogen dan hormon kehamilan
progesteron. Saponin merupakan senyawa glikosida kompleks yaitu senyawa hasil kodensasi suatu
gula dengan suatu senyawa hidroksil organik yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan gula
(glikon) dan non-gula (aglikon). Saponim ini terdiri dari dua kelompok : saponim triterpenoid dan
saponin steroid. Saponim banyak digunakan dalam kehidupan manusia, salah satunya banyak
terdapat dalam letak yang dapat digunakan untuk bahan pencuci kain (batik) dan sebagai shampo.
Saponim dapat diperoleh dari tumbuhan melalui metoda ekstraksi.

Tetraterpenoid

Polyprenol biosynthesis
F. Manfaat
1. Terpenoids tanaman yang digunakan secara ekstensif untuk kualitas aromatik.
2. Mereka berperan dalam tradisional herbal remedies dan berada di bawah penyelidikan untuk antibacterial,
antineoplastic, dan farmasi fungsi.
3. Terpenoids berkontribusi untuk jejak dari Eucalyptus, maka rasa dari kayu manis, cengkeh, dan jahe, dan
warna kuning bunga.
4. Dikenal terpenoids termasuk citral, menthol, kapur, Salvinorin J pada tanaman Salvia divinorum, dan
cannabinoids ditemukan di Cannabis.
5. Zat ini membantu dalam proses sintesis organic dan pemulihan sel-sel tubuh. Terdapat di mengkudu.
6. Dapat digunakan sebagai obat radang ginjal, radang selaput lendir mata, virus hepatitis, peluruh dahak,
peluruh haid, ayan, nyeri gigi, sakit kuning, sariawan, antibakteri, kanker, dan infeksi saluran kencing.
7. Bahan dasar dari wangi-wangian atau minyak gosok (untuk pengobatan) alami
8. Asam sesquiterpenoid pada tomat liar merangsang ngengat bertelur.
9. Diterpenoid mencakup banyak snyawa yang bekerja sebagai fungisida, racun terhadap hewan, penolak
serangga dan sebagainya.
10. Diterpenoid lain memberi harapan lain sebagai oabat anti tumor, karena efek sitoksiknya.
11. Seskuiterpenoid mempunyai bioaktivitas ang cukup besar sebagai antifeedant, hormone, antimikroba,
antibiotic dan toksin serta regulator pertubuhan tanaman dan pemanis.
12. Antioksidan sebagai penangkap radikal bebas yang dapat mematikan sel-sel otak dan merevitalisasi pembuluh
darah.
13. Pertahanan terhadap serangga dan penyakit serta elicitors dari antifeeding reaksi di beberapa vertebrates. Zat
ini menarik dan serangga pollinators mereka implicated di pheromonal komunikasi dan interaksi di
allelopathic.
14. Farnesol digunakan sebagai pengatur stomata pada gandum.
15. Untuk mensintesis senyawa kompleks yang tidak dihasilkanleh hewan.

G. Identifikasi senyawa Terpena

Uji Kuantitatif
Metode lieberman-burchard
Beberapa tetes lapisan kloroform pada uji alkaloid, ditempatkan pada plat tetes. Tambahkan 5 tetes anhidrida
asetat dan biarkan mengering. Kemudian tambahkan 3 tetes H 2SO4 pekat. Timbulmya warna merah jingga atau ungu
menandakan uji positif terhadap triterpenoid sedangkan warna biru menunjukkan uji positif untuk steroid.

Uji Salkowski
Apabila kolesterol dilarutkan dalam kloroform dan larutan ini dituangkan di atas larutan asam sulfat pekat
dengan hati-hati maka bagian asam berwarna kekuningan dengan fluoresensi hijau bila dikenai cahaya. Bagian kloroform
akan berwarna biru dan yang berubah menjadi merah dan ungu.
Reaksi ini dan beberapa reaksi warna umum lainnya tidak dapat dipakai pada lembaran kertas karena merusak
kertas tetapi reaksi itu dapat dipakai pada lembaran serat kaca atau pada lempeng kaca yang dilapsia silica gel.

Uji Kualitatif
Kromatografi kolom
Pembentukan senyawa kompleks sangat lazim pada beberapa senyawa steroid. Gejala ini menimbulkan
kesulitan pada pemurnian, tetapi dapat pula dimanfaatkan terutama digitonin sering digunakan untuk mengendapkan
sterol dari larutan dalam alcohol sebagai digitonida yang tidak larut. Kemudian stero bebas dapat diperoleh kembali
dengan mempartisi senyawa kompleks antara air panas dan benzene atau xilena, saponin terdapat dalam lapisan air dan
sterol dalam lapisan organic. Cara lain untuk saponin menguraikan senyawa kompleks ialah dengan mendidihkannya
dalam piridin, didinginkan lalu ditambahkan eter untuk mengendaopkan saponin dansterol tetap larut. Sebaliknya, cara
ini dapat digunakan untuk memurnikan banyak saponin dengan menambahkan kolesterol agar terbentuk senyawa
kompleks adisi yang tidak larut
Pemurnian lebih lanjut biasanya dilakukan memakai kromatografi kolom sebagai cara umum meskipun cara
khusus untuk masing-masing ada (misalnya penyulingan bertingkat untuk terpenoid berbobot molekul rendah).
Pemurnian saponin kardenolida dan glikosida lain sulit tetapi dapat dilakukan dengan berbagai jenis kromatografi.
Senyawa ini biasanya dihidrolis dulu menjadi aglikonnya dengan menidihkannya beberapa jam dalam HCl 1-4 M,
aglikon diekstraksi dengan benzene dan dimurnikan dengan kromatografi memmakai laumina, dan pelarut pengembang
non polar seperi eter minyak bumi, benzene dan sebagainya. Secara umum alumina yang sangat aktif tidak diinginkan
karena dapat menimbulkan reaksi penguraian. Alumina ktif dapat dinetralakan dengan sam dan ditambah air beberapa
persen untuk menurunkan aktivitasnya.
Sterol dapat diubah menjadi uretan yang berearna untuk membantu penampakan pemisahannya pada kolom
frolisil. Setelah dipisahkan, sterol asal dapat diperoleh kembali secara kuantitatif.
Kromatografi lawan arus tetes telah digunakan untuk apokarotenoid. Karotenoid dapat dipisahkan dari steroid
dngan cara kromatografi memakai dekstran lipofil. Penyerap lazim lain seperti kalsium karbonat dan silica gel telah
dipakai untuk beberapa terpenoid, glikosida jantung bdan sebagainya. Tropolon diisolasai dengan tata kerja yang serupa
dengan tata kerja isolasai fenol tumbuhan tetapi elain itu kita dapat memanfaatkan sifat pembentukan kompleks
khelatnya. Banyak tata kerja yang dipublikasi untuk kromatografi preparative giberelin, misalnya kromatografi partisis
pada silica gel, filtrasi gel, dan fase balik atau kromatiografi ion.