BBC Slide Karbohidrat PDF
BBC Slide Karbohidrat PDF
PENDAHULUAN
Kimia Organik
Senyawa/bahan dari makhluk hidup
(1977)
Teori Vital Force = Vis Vitalis
Daya/Gaya hidup Senyawa Organik
(1800)
Sekarang sudah dibuat sintetis dari bahan
anorganik
Wohler (1828)
Banyak Reaksi
EMELIN (1843)
Kimia Karbon
Strukturnya Kompleks
Bakteri E.Coli
Mengandung 5000 macam senyawa
organik, termasuk 3000 macam Protein
dan 1000 macam Asam Nukleat
Manusia
Ada 5.000.000 macam protein yang tidak
satupun mempunya struktur yang sama
dengan Protein E.Coli, misalnya meskipun
fungsinya bisa sama.
Dibumi ada 1.200.000 Species Organisme,
dari yang bersel Satu yaitu Manusia.
Dari seluruh organisme itu didapat 1010 –
1012 macam Protein dan 1010 macam Asam
Nukleat.
Molekul pembentuk adalah senyawa
sederhana dari Biomolekul
Molekul pembentuk Protein yaitu Asam
Amino yang jenisnya 20 buah.
Asam Amino tersusun beriwatan satu
dengan yang lain Rantai Polimer
yang Panjang, disebut Molekul Protein.
3.000 macam Molekul Protein dalam E.Coli
dibentuk hanya oleh 20 macam Asam Amino.
Karbohidrat & Lipid, Komponen lain
biomolekul sel hidup juga merupakan Molekul
besar yang dibentuk satuan pembentuknya
Karbohidrat Monosakia
Lipid Asam Lemak
Karbohidrat
- Sumber Energi
- Energi Cadangan (Elikogen)
- Struktur membran Sel
Lipid
- Pembentuk Membran Sel
- Sebagai Hormon
- Sebagai Sumber Energi
Protein
- Sebagai Enzim
- Alat Transport (HB)
- Sebagai Anti Bodi
- Sebagai Hormon
- Pembentuk membran Sel
Asam Nukleat
- Faktor Genetika (RNA, DNA)
- Senyawa KO – ENZIM
- Pembawa/Penyimpan Energi
- Biosintetis Protein
Glukosa
Darah
Glukosa
Glikogen Glikagen
Makanan Otot
Hati
Glukagenic
Substance Asam Laktat
(Darah)
Hormon
Adrenalio
Mempercepat Reaksi 1 & 3
Menghambat Reaksi 2
Insulin
Mempercepat Reaksi 2
Menghambat Reaksi 1, 3 & 4
Glukagon
Gluko kartikoid
Karbohidrat seperti juga lemak dan protein merupakan
bahan yang penting untuk metabolisme tubuh manusia dan
hewan.
Karbohidrat terdapat dalam jumlah besar di alam , terutama
dalam dunia tumbuh - tumbuhan dimana mereka terbentuk
secara fotosintesa.
Karbohidrat dipergunakan dalam lapangan yang luas, di
bidang sandang, pangan, bahan kertas , bahan pakaian,
bahan peledak dan sebagainya.
Nama karbohidrat didasarkan dari rumus umumnya Cn
(H2O)m (karbohidrat), jadi diduga mereka berasal dari hidrat
dan karbon.
Karbohidrat terdiri dari tiga golongan
I. MONOSAKARIDA = MANOSA
HCN
C5(OH)5H7C = O ----------- C5(OH)5H7C – OH CN =
HO
C6(OH)6H7C = O2 ----------- C6(OH)6H7CO2H --------------- C6H13CO2H
(reduksi)
= CH3(CH2)5 – COOH (asam heptanoat)
Berarti atom karbon dari addisi HCN terdapat pada akhir rantai lurus
yang terdiri dari 6 atom karbon dan gugusan karbonil pada ujung rantai
(karena itu bersifat aldehisa).
Sedang gugus hidroksil mesti terbagi rata pada 5 atom C yang lain agar
terdapat bangun yang stabil.
Dengan demikian rumus glukosa haruslah : CHO
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
Killani juga membuktikan bahwa rumus untuk fruktosa adalah :
CH2OH
C=O
CHOH
CHOH
CHOH
CH2OH
KONFIGURASI
Glukosa mempunyai 4 atom yang tidak setangkup kemungkinan
isomernya adalah 24 = 16
Fruktosa mempunyai 3 atom yang tidak setangkup kemungkinan
isomernya adalah 23 = 8
Isomer dari aldoheksosa yang terpenting disamping glukosa adalah
manosa dan galaktosa, sedang isomer dari ketoheksosa yang
penting hanyalah fruktosa saja.
Istilah D dan d serta L dan l :
- D konfigurasi dari suatu persenyawaan hanya menyatakan bahwa
gugusan OH dari C – atom yang asimetris (tidak setangkup) dan
terbawah berada disebelah kanan.
- L konfigurasi, bila OH pada C – atom yang asimetris dan sebelah
bawah berada disebelah kiri.
- d atau (+); l atau (-) diketahui dari pengukuran dengan polarimeter.
d atau (+) memutar bidang polarisasi kekanan
l atau (-) memutar bidang polarisasi kekiri
Tugas :
CH2OH CH2OH
Glukosa Sianohidrol Asam Aldonat
(Aldosa)
C=6 C=7
Contoh : Aldotetrosa Aldopentosa
CHO CN COOH CO
Asam Encer
HCN COH ----------------------- - H 2O
CHOH ----------- COH ------------- CHOH
Hidrolisa
CHOH CHOH CHOH CHOH
O
CH2OH CHOH CHOH CH
CHOH
NaHg
CHOH
reduksi
CHOH
CH2OH
2. Reaksi dengan hidroksil amina OKSIMA
H–C=0 H – C = NOH
Asam encer
(CHOH)3 ---------------- (CHOH)3 +H2O
hidrolisa
CH2OH CH2OH
Oksima
3. Reaksi dengan fenil hidrazin OSAZON
Fenil Hidrazin = C6H5 – NH – NH2 = - NH – NH2
H–C = O HC = N – NH – C6H5
CH3COOH
H–C–OH+2NH2–NH–C6H5 C=N–NH–C6H5+H2O+CH3COONH4
(CHOH)3 (CHOH)3
CH2OH CH2OH
Glukosa Glukosazon
(aldosa)
CH2OH HC = N – NH – C6H5
CH3COOH
C=O + 2NH2 – NH – C6H5 C=N–NH–C6H5+H2O+CH3COONH4
(CHOH)3 (CHOH)3
CH2OH CH2OH
Fruktosa Fruktosazon
(Ketosa)
Reaksi dengan fenilhidrazine baik dengan ketosa ataupun dengan aldosa
hanya melibatkan C atom 1 dan 2 dengan demikian gula yang hanya
berbeda pada konfigurasi C atom 1 dan 2 ini akan menghasilkan osazon
yang sama, misalnya : glukosa, fruktosa dan manosa’ sedangkan
galaktosa akan memberikan osazon yang berbeda.
Glukosa, fruktosa dan manosa hanya berbeda pada konfigurasi C atom 1
dan 2, sedangkan C atom 3 dan 6 konfigurasinya sama. (Coba tuliskan
rumus bangun gula – gula ini).
Osazon – osazon ini merupakan :
a. Berbentuk kristal/hablur tertentu
b. Berwarna kuning
c. Tidak larut dalam air
Dengan berbagai bentuk osazon dari berbagai jenis gula, kita dapat mengenal
secara kualitatif beberapa dari gula tadi. Osazon dari berbagai gula berbeda
dalam:
- Bentuknya
- Titik leburnya
- Waktu terbentuknya
Bila osazon dipanaskan dengan HCI(p) akan terbentuk OSON
(ketoaldehida)
HC = N – NH – C6H5 HC = O
HCI(P)
C = N – NH – C6H5 C = O + 2NH2 – NH – C6H5
(CHOH)3 (CHOH)3
CH2OH CH2OH
Glukosazon Glukoson
4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan CU++ (Fehling,
Benedict)
CHO COOH
H
(CHOH)4 (CHOH)4 + Cu+
CH2OH CH2OH
Glukosa Asam Glukonat
b. Reaksi dengan cermin perak (larutan Ag-amoniaksi)
CHO COOH
AgOH
(CHOH)4 (CHOH)4 + 2 Ag +
H2O
Ag(NH3)2OH
CH2OH CH2OH
Glukosa Asam Glukonat
c. Oksidasi dengan air broom (ketosa
tidak bereaksi)
Air Broom
Glukosa ---------------- Asam Glukonat
d. Oksidasi dengan HNO3
CHO COOH
HNO3
(CHOH)4 (CHOH)4
CH2OH COOH
Aldosa Asam Sakharat
Glukosa Asam Glukarat
CH2OH COOH COOH
HNO3
C=O (CHOH)3 + (COOH)4 + CO2 + H2O
CH2OH
Ketosa
E. Oksidasi dengan enzim (dalam tubuh)
CHO CHO
Dalam Tubuh
(CHOH)4 (CHOH)4
Enzim
CH2OH COOH
Aldosa Asam Uronat
(Glukosa) Asam Glukuronat
5. Reduksi memberi senyawa
polihidroksi
Pentosa ------------ pentitol
Heksosa ----------- heksitol
CHO CH2OH
(CHOH)4 H (CHOH)2
CH2OH
CH2OH
Glukosa Glukitol
6. Pemecahan monosakarida oleh asam
dan basa kuat.
a. Dengan HCI(p)
- Pentosa furfural
- Heksosa campuran hidroksi
metil furfural dan asam levulinat.
CHO H H H-C -----CH
HCOH H CH C COH O
H
HCOH OH OH Furfural
b. Dengan basa
Dengan basa pekat, karbohidrat yang
mempunyai sifat reduksi akan stabil,
sedangkan karbohidrat yang
mempunyai sifat reduksi akan
membentuk raksi pendamaran
(caramelizing) dimana terjadi suatu zat
warna kuning sampai coklat.
7. Dekradasi dari WOHL
Terjadi pengurangan rantai karbon,
jadi kebalikan dari sintesa sianohidrol.
H – C - HO
Rumus laktol dari glukosa
COH
(Hemiasetala - siklik
HOC O
COH
H-C
CH2OH
C atom yang pertama adalah C atom yang asimetrik baru. Hal ini mengakibatkan
adanya keisomeran alfa () dan beta () -D-Glukosa dan -D-Glukosa.
Isomer dan dari satu seri (D atau L) disebut :
Anomer. Anomer hanya berbeda pada konfigurasi
C atom yang 1 (C-asetala)
O HO - C HO - C O
HO - C
COH H-C
H-C
CH2OH CH2OH
CH2OH
Aldosa - D Glukosa
- D Glukosa - D Glukopiranosa
- D Glukopiranosa
2. Pada seri – D : memutar lebih kuat kekanan dan memutar
lebih sedikit kekanan.
Pada seri – L : memutar lebih kuat kekiri dan memutar lebih
sedikit kekiri.
O
Bentuk lingkar 5:furanosa
H-2COH C5 O
O 4C C
3C 2C
HO-3C -H
H-4COH
H-5C
6CH
2OH
- D - Glukosa
6CH 6CH
2OH 2OH
5CH 5C
H O H O OH
H
4C H 1C Aldehida C4 OH 1C
OH H
OH 3C 2C OH OH H
C3 2C
H
OH H OH
- D – Glukosa - D – Glukosa
- D - Glukopiranosa - D - Glukopiranosa
1CH2OH
6CH
2OH
O 1CH
2OH
2COH
2C
C5
HO – 3C - H H OH
O OH
H– 4C - OH H C4 C3
H – 5C OH H
6CH
2OH
Fruktosa - D - Fruktofuranosa
BEBERAPA MONOSAKARIDA YANG PENTING
COH COH
COH CH2
O
COH COH
COH C
CH2OH CH2OH
2 – Deoksi - - D - Ribofuranosa
2. Pada bagian polisakarida dari mukoproteina plasma terdapat L –
Fukosa (6-deoksi- - L – galaktopiranosa)
HO = C – H HO – C – H
HO – C – H HO – C – H
H – C – OH O O H – C – OH
H – C – OH H – COH
HO – CH CH
CH2OH CH3
L - Galaktosa 6 – Deoksi - - Galaktopiranosa
HEKSOAMINA
Adalah gula yang mengandung gugusan amino sebagai
pengganti OH
Contoh yang dapat ditemukan dialam :
1. Glukosamina = 2 – Amino – 2 – Deoksi – D – Gukosa
CHO
- Terdapat pada chitine yaitu bagian badan
H – C – NH2 serangga dan bagian yang keras dari
HO – C – H bangsa udang
H – C – OH
H – C – OH
CH2OH
2. Galaktosamina = 2 – Amino - - D – galaktopiranosa
HO – C – H
H – C – NH2
HO – C – H O
HO – C – H
H–C
CH2OH
3. Manosamina
- Terdapat dalam mukoproteina.
VITAMIN C = ASAM L – ASKORBAT
Turunan dari heksosa
Larut dalam air
Optis aktif + 490 O
C – OH
O
C – OH
H-C
HO – C – H
CH2OH
DISAKARIDA
Rumus umum : Cn (H2O)n-1
H–C CH2OH
C O C
C O C
O
C C
C C
CH2OH CH2OH
Sisa - Glukosa Sisa - Fruktossa
- Gula tebu bila dihidrolisa akan pecah menjadi glukosa dan fruktosa
Sakarosa ---------------- Glukosa + Fruktosa
(Putar Kanan) (Putar Kanan) << (Putar Kiri)
(Putar kiri lebih besar dari putar kanan)
Putar Kanan ------------- Putar Kiri
Invert
Campuran Glukosa dan Fruktosa ini disebut Gula Invert dan
banyak didapati dalam madu
- Banyak didapat dalam tebu dan bit (gula tebu dan gula bit)
- Tidak ada OH bebas dalam C laktol (tidak ada OH laktol bebas)
tidak mempunyai sifat reduksi dan mutarotasi.
- Dapat diragi CO2 + etanol
- Dalam tubuh dipecah oleh enzim invertase
- Penggunaan :
Sukrosa : pemanis, pengawet, obat – obatan dan makanan
Karamel : bila sukrosa dipanaskan sampai 2100C zat
warna coklat, yang dipakai memberi warna obat
– obatan dan makanan (kecap)
2. Maltosa
- Terdiri dari 2 molekul glukosa
- Dibuat dari hidrolisa amilum
Amilum (amilo) dekstrin maltosa
Bebas
H–C HO - C
C - OH C – OH
O
HO - C O HO – C
C - OH C-H
H-C H–C
CH2OH CH2OH
Sisa Glukosa Sisa Glukosa
( - Glukosa) ( - Glukosa)
CH2OH CH2OH OH Bebas
O O
O
H
- Glukosa - Glukosa
- Zat padat warna putih , larut dalam air dan alcohol
- Sifat reduksi (+) dan sifat mutarotasi (+), karena
mempunyai OH laktol bebas
- Dapat diragi
- Dalam tubuh dengan enzim maltase diubah menjadi glukosa
- Membentuk osazon maltosazon
- Tidak didapati dialam
- Putar kanan
3. Laktosa (gula susu)
Bebas
C–H HO - C – H
H – C – OH H – C – OH
O
HO – C – H O HO – C – H
HO – C – H H–C
H–C H–C
CH2OH CH2OH
- Galaktosa - Glukosa
CH2OH OH Bebas
O
O
O H
CH2OH
CH2OH OH Bebas
O
O
H
H
CH2OH
- Glukosa - Glukosa
khlorofil
CO2 + HO ------------------- (C6H10O5)x. + O2
OH
Bebas
Amilosa
H 2C
Amilopektin
2. Glikogen
Serupa dengan amilum
Banyak pada hewan dan manusia sebagai cadangan karbohidrat
Disimpan dalam hati, limpa dan otot
Dibentuk dari glukosa darah
Dapat larut koloidal
Daya reduksi (-)
Optis aktif, putar kanan
Terdiri dari ikatan - glukosa
Hidrolisa dengan asam encer - glukosa
Hidrolisa dengan amilase maltosa - glukosa (dengan
enzim maltase)
Berat molekul lebih besar dari amilum : kira – kira 5.000.000
Glikogen otot : jika otot bekerja glikogen diubah menjadi asam
piruvat dan asam laktat rasa leleah/pegal. Lalu sebagian
asam –asam ini dibakar, sedang sebagian lagi diubah menjadi
glikogen (biokimia)
Glikogen hati : mempunyai fungsi mempertahankan kadar gula
darah (normal 120 mg%). Jika kadar glukoda darah menurun
maka glikogen hati pecah. Jika kadar glukosa darah meninggi
maka dibentuk glikogen hati dari glukosa.
3. INULIN
Suatu polifruktosan
Hidrolisa dengan asam dan enzim inulasa
Banyak dalam umbi dahlia
Memutar bidang polarisasi kekiri
Dengan lodium kuning
4. Sellulosa
Terpenting dari sudut ekonomi dan industri
Hidrolisa sempurna dengan asam D – glukosa, dengan enzim
sellulosa selobiosa
Dinding sel tumbuh – tumbuhan terutama terdiri dari sellulosa ini (kayu
terdiri dari 60% sellulosa, kapas terdiri dari 90% sellulosa)
Tidak larut dalam air dan pelarut – pelarut biasa. Dapat larut dalam
pereaksi Scheitzer (Cu(OH)2 dalam NH4OH berlebihan)
Berat molekul : 400.000, terdiri dari kira – kira 250 satuan glukosa
Analisa sinar X menunjukkan bahwa sellulosa tersusun dalam berkas
yang disebut Misela terdiri dari rantai – rantai yang tersusun parallel
yang mungkin diikat oleh ikatan hydrogen. Garis tengah satu berkas
misela 40 A yang terdiri dari 100 – 200 rantai sellulosa. Panjangnya
minimal 600 A yang terdiri dari 200 satuan glukosa.
TURUNAN SELLULOSA
A. Sellulosa Asetat
- dibuat dari : sellulosa + anhidrida asam asetat + H2SO4
(katalisator)
- penggunaan : lebih kuat dari selaput kolodion, sebagai
tekstil disebut rayon asetat (celanese) dan sebagai filter
sigaret.
B. Sellulosa Nitrat
1. Piroksilin
- sellulosa dinitrat dengan kadar N lebih kecil dari 13%
- penggunaan : cat, kollodion, celluloid
2. Sellulosa Trinitrat
- semua gugus OH dinitratkan
- penggunaan : sebagai bahan peledak
C. Sellulosa Ksantat
- larutan basa dari sellulosa + CS2 colloidal
- Penggunaan : sebagai bahan pakaian yang disebut rayon (serat–
serat sellulosa) dan cellophan yang dipakai sebagai perekat
TURUNAN KARBOHIDRAT
A. Hemisellulosa
- campuran polisakarida (pentosan, heksosan) dengan
sellulosa alam
- tidak larut dalam air, larut dalam basa
- lebih mudah dihidrolisa daripada sellulosa
- Kegunaan : sebagai makanan dan sebagai bahan
penunjang
B. Gom
- merupakan polisakarida yang sebagian sudah dioksidasi
- terdapat pada luka – luka kulit pohon dan buah – buahan
- zat amorf, larut dalam air gel
1. Gom Arab (Gom Acacia = Gummi Arabicum)
- dari pohon acacia
- digunakan : membuat emulsi, tablet, pil, tinta dan perekat
2. Tragacanth
- dari pohon Astragalus Gummifer
- digunakan : membuat suspensi, pil, tablet dan bahan kosmetika
- bila dihidrolisa galaktosa
Agar – agar
- berasal dari rumput laut
- tidak dapat dicerna tubuh
- digunakan : pada laboratorium bakteriologi sebagai bahan SBM
kuman dan pengobatan untuk konstipasi kronis
C. Pektin
- polimer dari asam galakturonat
- Terdapat pada dinding sel tumbuh – tumbuhan
- Digunakan L : untuk makanan (selai), pengobatan(diare)
TEST KUALITATIF UNTUK KARBOHIDRAT
DARAH
Glukosa
HATI OTOT
Glukosa Glikogen Glikogen Glukosa 6 - P
LAKTAT
DARAH
PIRUVAT
Glikogen OTOT
Jika otot bekerja, glikogen terurai menjadi asam piruvat
dan asam laktat. Sebagian dari asam ini dibakar (bebas energi) dan
sisanya diubah menjadi glikogen.
Glikogen HATI
Tugas : mempertahankan kadar glukosa dalam darah
(+100mg/100ml).
Kadar glukosa darah naik : setelah santapan yang mengandung
banyak karbohidrat.
Glukosa darah glikogen
Kadar glukosa menurun : Glikogen Glukosa.
Catatan :
1. Test Molisch ( - naftol + H2SO4)
2. Test Jodium (J2 dalam larutan KJ)
3. Test Barfoed (Cu-asetat + asam asetat)
Modifikasi Test Barfoed :
a. CuSO4 + asam laktat
b. asam fosfomolibdat
20 MnO3 , 2 H3PO4 , 48 H2O
biru tua
Kes : monosakarida (atau disakarida dalam jumlah yang besar)
Reaksi – reaksi
5. Peragian
7. Peragian