MAKALAH

HIDROKARBON AROMATIK

Diajukan Untuk Memenuhi Salah Satu Tugas Mata Kuliah Kimia Organik
Dosen : Rhahmasari Ismet S.Si., M.Sc.

Disusun oleh:
( Kelompok 9 )

Napsan (181010950047)
Wahyu Kurniawan (181010950049)

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS PAMULANG
2019

1
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT yang telah memberikan
rahmat serta karunia-Nya kepada kami sehingga dapat menyelesaikan makalah
yang berjudul “HIDROKARBON AROMATIK” ini tepat pada waktunya dalam
memenuhi tugas KIMIA ORGANIK I.
Kami berharap dengan adanya makalah ini dapat memberikan
pengetahuan yang bermanfaat bagi para pembaca. Kami menyadari bahwa
makalah ini masih jauh dari sempurna. Oleh karena itu, kritik dan saran dari
semua pihak yang bersifat membangun selalu kami harapkan demi kesempurnaan
makalah ini.
Untaian terima kasih kami ucapkan kepada semua pihak yang telah
berperan serta dalam penyusunan makalah ini. Semoga Allah SWT senantiasa
meridhai segala usaha kita. Aamiin.

Pamulang, April 2019

Penyusun

2
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR .......................................................................................... 2

DAFTAR ISI ......................................................................................................... 3

BAB I : PENDAHULUAN ................................................................................... 4

A. Latar Belakang ........................................................................................... 4
B. Rumusan Masalah ...................................................................................... 5
C. Tujuan Pembelajaran .................................................................................. 5

BAB II : PEMBAHASAN .................................................................................... 6

A. Pengertian Hidrokarbon Aromatik ............................................................. 6
B. Pengertian benzena dan syarat-syarat aromatisitas .................................... 7
C. Apa saja sifat-sifat yang dimiliki benzena ................................................. 8
D. Apa saja kegunaan dan turunan benzena ................................................... 9
E. Apa saja tata nama benzena ..................................................................... 10
F. Apa saja reaksi substitusi yang terjadi pada benzena ............................... 13

BAB III PENUTUP .......................................................................................... 15

A. Kesimpulan .............................................................................................. 15
B. Kritik dan Saran ...................................................................................... 15

DAFTAR PUSTAKA ......................................................................................... 16

3
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Salah satu rumpun senyawa yang melimpah di alam adalah senyawa

karbon. Senyawa ini tersusun atas atom karbon dan atom-atom lain yang terikat
pada atom karbon, seperti hidrogen, oksigen, nitrogen, dan atom karbon itu
sendiri. Salah satu senyawa karbon paling sederhana adalah hidrokarbon.
Hidrokarbon banyak digunakan sebagai komponen utama minyak bumi dan gas
alam. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri atas hidrogen dan
karbon. Pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air
(H2O) dan karbon dioksida (CO2) dan pembakaran tidak sempurna senyawa
hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H2O),karbon dioksida (CO2), dan karbon
monoksida (CO). Sumber utama senyawa karbon adalah minyak bumi dan batu
bara. Adanya uap air dapat dideteksi dengan menggunakan kertas kobalt biru yang
akan menjadi berwarna merah muda dengan adanya air. Sedangakn gas kabon
dioksida dapat dideteksi dengan menggunakan air barit (Ca(OH)2 atau Ba(OH)2)
melalui reaksi:CO2 (g) + Ca(OH)2(aq) CaCO3(s)+ H2O (l) Senyawa karbon yang
pertama kali disintesis adalah urea (dikenal sebagai senyawa organik) oleh
Friederick Wohler dengan memanaskan amonium sianat menjadi urea di
laboratorium

Dalam bidang kimia hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari
unsur atom karbon (C) dan atom hidrokarbon (H). Seluruh hidrokarbon memiliki
rantai karbon dan atom atom hidrogen yang berkaitan dengan rantai-rantai
tersebut. Sebagai contoh, metana (gas rawa) adalah hidrokarbon dengan satu atom
karbon dan empat atom hidrogen, CH4. Etana adalah hidrokarbon yang terdiri dari
dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing mengikat
tiga atom karbon, C2H6. Propana memiliki tiga atom C (C3H8) dan lain-lain.

4
 Pada dasarnya terdapat tiga jenis hidrokarbon :
1. Hidrokarbon Aromatik, mempunyai setidaknya satu cincin aromatik
2. Hidrokarbon jenuh, juga disebut alkana yang tidak memiliki ikatan
rangkap atau aromatik
3. Hidrokarbon tak jenuh, yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap
antara atom-atom karbon yang dibagi menjadi Alkena dan Alkuna.
Tiap-tiap atom karbon tersebut dapat mengikat empat atom lain atau
maksimum hanya 4 buah atom hidrogen. Jumlah atom hidrogen dapat ditentukan
dari jenis hidrokarbonnya.
- Alkana : CnH2n+2
- Alkena : CnH2n
- Alkuna : CnH2n-2
- Hidrokarbon Siklis : CnH2n

B. Rumusan Masalah

1. Pengertian Hidrokarbon Aromatik

2. Pengertian benzena
3. Apa saja sifat-sifat yang dimiliki benzena?
4. Apa saja kegunaan dan turunan benzena?
5. Apa saja tata nama benzena dan turunannya ?
6. Reaksi substitusi terhadap benzena meliputi reaksi-reaksi

C. Tujuan Pembelajaran

1. Untuk mengetahui pengertian Hidrokarbon Aromatik

2. Untuk mengetahui Pengertian dan sifat-sifat yang dimiliki benzena
3. Untuk mengetahui kegunaan, turunan dan tata nama benzena?
4. Untuk mengetahui reaksi substitusi terhadap benzena meliputi reaksi-
reaksi

5
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Pengertian Hidrokarbon Aromatik

Hidrokarbon aromatik merupakan hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan
atau ikatan ganda di antara atom-atom karbonnya. Hidrokarbon aromatik dapat
berupa monosiklik atau polisiklik. Senyawa hidrokarbon aromatik, meliputi;
benzena, toluen, etil benzen, xylen(sebagai BTEX), fenol dan kresol. Senyawa –
senyawa ini berbasiskan pada gugusan cincin yang tersusun oleh enam atom
karbon. Senyawa aromatik ditandai dengan sifat ikatan antar atom karbon dalam
cincin, yaitu ikatan tunggal dan ikatan ganda. Struktur utama senyawa aromatik
yang menjadi dasar sifat-sifat kimianya adalah cincin benzena. Cincin benzena
biasa digambarkan sebagai segi-enam beraturan dengan tiap sudut ditempati oleh
atom C yang mengikat satu atom H dan ikatan rangkap yang berselang-seling
antara dua atom C yang berurutan (lihat gambar di bawah ini). Gambaran ini
sempat menguasai senyawa aromatik untuk beberapa puluh tahun sebelum
akhirnya diubah karena sifat-sifat utama ikatan rangkap tidak tampak pada
gambaran struktur benzena sebelumnya. Hidrokarbon aromatik banyak pula
terdapat dalam minyak bumi.
Menurut Friedrich August Kekule, Jerman (1865), struktur Benzena
dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah
ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang seling. Benzena tidak
sama dengan bensin. Benzena merupakan senyawa golongan aromatik dikenal
aromatik karena berbau sedap, sedangkan bensin merupakan campuran senyawa
alkana. Tatanama Benzena yaitu : monosubstitusi (satu sustituen), disubstitusi
(dua substituen) dan polisubstitusi (lebih dari dua substituen). Benzena mudah
disubstitusi, Reaksi substitusi pada Benzena diantaranya substitusi aromatik
elektrofilik. Substitusi pertama terdiri dari Halogenasi, Nitrasi, Sulfonasi, Alkilasi
dan Asilasi.Substitusi kedua, yaitu Benzena monosubstitusi mengalami lagi
substitusi, sehingga menghasilkan disubstitusi, dimana produk disubstitusi
tergantung pada substituen pengarah orto, meta dan para.

6
 Hidrokarbon tak jenuh yang disebut hidrokarbon aromatik adalah
hidrokarbon siklik yang memiliki ikatan ganda. Senyawa ini memiliki enam atom
karbon dalam cincin dengan ikatan tunggal dan ganda selang seling. Hidrokarbon
aromatik yang lebih besar terdiri dari dua atau lebih cincin yang bergabung
bersama oleh ikatan antara atom karbon mereka. Nama hidrokarbon aromatik
berasal dari aroma mereka yang kuat atau bau. Itu sebabnya mereka digunakan
dalam penyegar udara dan kapur barus. Hidrokarbon aromatik yang terkecil
adalah benzena yang memiliki satu cincin. Adanya ikatan rangkap yang
terkonjugasi (selang-seling) pada benzena menjadikan senyawa hidrokarbon ini
sebagai molekul yang relatif stabil dan bersifat khas. Kestabilan benzena
ditunjukan oleh lambatnya reaksi benzen dengan halogen.

B. Pengertian Benzena dan syarat-syarat aromatisitas

1. Pengertian Benzena
Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul
C6H6 dan rumus strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan
rangkap selang-seling. Kedudukan ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat
berpindah-pindah posisi. Peristiwa ini disebut resonansi ikatan rangkap. Oleh
karena posisi ikatan rangkap yang tidak pasti ini akhirnya senyawa ini
digambarkan sebagai cincin lingkar. Ikatan rangkap yang terdapat pada benzena
disebut ikatan rangkap terkonjugasi. Struktur demikian diperkenalkan pertama
kali oleh Kekule.

Struktur benzena

7
 Senyawa yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama senyawa
aromatis. Senyawa aromatis dapat berisi satu, dua, tiga atau lebih cincin benzena.

Naftalena Antra sena Fenantrena

Contoh senyawa aromatis

Benzena adalah suatu komponen dalam minyak bumi dan merupakan salah
satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia
industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah
satu campuran penting pada bensin. Benzena juga bahan dasar dalam produksi
obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan dan pewarna. Selain itu benzena adalah
kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa
lainnya yang terdapat dalam minyak bumi. Karena bersifat karsinogenik maka
pemakaiannya selain bidang non-industri menjadi sangat terbatas.

2. Syarat-syarat aromatisitas
a. Molekul harus berbentuk siklik
b. Setiap atom pada cincin tersebut harus memiliki orbital pi,
membentuk sistem terkonjugasi
c. Molekul haruslah planar
d. Jumlah elektron pi molekul haruslah ganjil dan memenuhi
kaidah huckel : (4n+2) elektron pi.

C. Sifat-sifat Benzena
1. Sifat fisik :
a. Zat cair tidak berwarna
b. Memiliki bau yang khas
c. Mudah menguap

8
 d. Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam
pelarut yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana
e. Titik leleh : 5,5 derajat Celcius
f. Titik didih : 80,1 derajat Celcius
g. Densitas : 0,88
2. Sifat kimia benzena
a. Karsinogenik (beracun)
b. Merupakan senyawa non polar
c. Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan
banyak jelaga
d. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi

D. Senyawa turunan benzena dan kegunaannya

1. Asam salisilat, adalah nama lazim dari asam o-hidroksibenzoat. Ester
dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan
nama aspirin
2. Asam benzoat, digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan
olahan
3. Anilina, merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo.
Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium
dan proses ini disebut diazotisasi.
4. Toluena, kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan
sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT)
5. Stirena, jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena,
suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator
listrik, boneka-boneka, sol sepatu, piring dan cangkir.
6. Benzaldehida, digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan
baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.
7. Natrium benzoat, seperti asam benzoat, natrium benzoat juga
digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.

9
 8. Fenol, fenol (fenil alkohhol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal
dengan nama karbol atau lisol dan digunakan sebagai zat disinfektan
(pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

E. Tata nama benzena

1. Molekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen (C6H5-)
disebut gugus fenil sehingga penamaannya dimulai dengan nama fenil
diikuti gugus yang diikat. Contoh :

2. Penamaan juga dapat menggunakan nama gugus diikuti dengan

benzena, contoh :

3. Jika gugus yang terikat lebih dari satu, berikan penomoran. Penomoran
diusahakan sedemikian rupa sehingga gugus yang terikat bernomor
kecil, contoh :

10
 1,2-dimetil-4-iodobenzena

4. Posisi nomor atom karbon pada benzena diberi nama khusus, yaitu :
a. Posisi orto (o) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 2
b. Posisi meta (m) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 3
c. Posisi para (p) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 4

Contoh :

Orto-dibromobenzena Meta-bromonitrobenzena Para-dimetilbenzena

(o-dibromobenzena) (m-bromonitrobenzena) (p-dimetilbenzena)

11
 5. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus,
tergantung gugus yang diikatnya

Toluena Anilina Fenol Asam benzoat Benzaldehida

6. Jika terdapat dua gugus yang berbeda, salah satu gugus dianggap
senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus cabang
(gugus yang diikat). Gugus yang menjadi senyawa utamadidasarkan
pada urutan prioritas.
7. Urutan prioritas gugus utama adalah sebagai berikut :
-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X.
Prioritas dari paling tinggi kepaling rendah
Contoh :

Asam p-aminobenzoat 2-hidroksi-aminobenzaldehida m-metil anilina

8. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama trivial yang

sering digunakan, misalnya senyawa benzena yang mengikat gugus
hidroksil dan metil disebut kresol serta benzena yang mengikat dua
gugus metil disebut xilena.

12
 o-kresol m-kresol p-kresol o-xilena m-xilena p-xilena

F. Reaksi substitusi pada benzena

1. Reaksi substitusi, meliputi :
1.1. Nitrasi
Reaksi ini merupakan reaksi nitrasi gugus nitro (-NO2) terhadap
atom hidrogen dalam benzena. Pada reaksi ini diperlukan H2SO4
pekat sebagai katalis dan HNO3 pekat sebagai pensubstitusi. Pada
substitusi kedua, gugus nitro kedua akan menempati posisi meta
karena gugus nitro merupakan gugus meta. Akibatnya, pada
substitusi gugus nitro kedalam benzena akan didapatkan
maksimum 3 gugus nitro yang dapat masuk.
1.2. Sulfonasi
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi terhadap hidrogen pada
benzena dengan gugus sulfonat (-SO3H). Pereaksi yang digunakan
adalah asam sulfhate pekat berasap (H2SO4 + SO3).
1.3. Halogenasi
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi terhadap hidrogen pada
benzena. Pereaksinya adalah halogen dengan katalis FeCl3.
1.4. Alkilasi
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi suatu alkil terhadap atom
hirogen pada benzena. Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida
dengan katalis AlCl3. Sintesis ini pertama kali dilakukan oleh
charles friedel dan james crafts sehingga disebut sebagai alkilasi
Friedel Crafts. Selain gugus alkil, sintesis Friedel-Crafts dapat
digunakan untuk memasukan gugus karbonil kedalam rantai
benzena.

13
1.5. Adisi
Reaksi adisi terhadap benzena terdiri dari reaksi-reaksi :
a. Adisi hidrogen
Oleh karena kstabilannya, maka reaksi adisi terhadap benzena
merupakan reaksi yang berjalan lambat. Untuk dapat
berlangsung dengan baik, digunakan katalis Ni pada suhu 420K
b. Adisi halogen
Agar reaksi adisi halogen terhadap benzena dapat berlangsung
diperlukan foton cahaya. Reaksinya disebut reaksi fotokimia.

14
 BAB III
PENUTUP

A. KESIMPULAN
1. Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari
unsur atom carbon (C) dan atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon
memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berkaitan dengan
rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari
hidrokarbon alifatik.
2. Hidrokarbon tak jenuh yang disebut hidrokarbon aromatik adalah
hidrokarbon siklik yang memiliki ikatan ganda. Senyawa ini memiliki
enam atom karbon dalam cincin dengan ikatan tunggal dan ganda selang
seling. Hidrokarbon aromatik yang lebih besar terdiri dari dua atau lebih
cincin yang tergabung bersama oleh ikatan antara atom karbon mereka.
3. Benzena merupakan suatu senyawa karbon dengan rumus molekul C6H6,
dan rumus strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan
rangkap selang seling. Kedudukan ikatan rangkap pada senyawa karbon ini
dapat berpindah-pindah posisi. Peristiwa ini disebut resonansi ikatan
rangkap.

B. SARAN
Dari pembelajaran materi ini, diharapkan kita bisa mengerti tentang
reaksi senyawa hidrokarbon khususnya hidrokarbon aromatik. Jadi, belajar itu
tidak hanya dari satu buku tetapi dari buku lain kita juga bisa karena buku
adalah ilmu pengetahuan untuk kita. Keraguan bukanlah lawan keyakinan,
keraguan adalah sebuah elemen dari kegagalan. Dan kita tidak harus takut
pada kegagalan tetapi pada keberhasilan melakukan sesuatu yang tidak berarti.

15
 DAFTAR PUSTAKA

1. https://rdmymochi.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-aromatik-
biomolekul-dan-polimer/senyawa-aromatik/
2. https://id.wikipedia.org/wiki/hirokarbon_aromatik
3. https://plus.google.com/111800656186451440167/posts/QCWbCw5RCxZ
4. http://jurnalingkungan.wordpress.com/hidrokarbon/

16