ACC NILAI

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI SENYAWA ORGANIK

Tujuan Percobaan
1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk identifikasi senyawa organik.
2. Mempelajari Uji Kimia identifikasi gugus fungsional senyawa organik.

Pendahuluan
Keberadaan senyawa organik dialam sangat melimpah, bahkan hampir seluruh senyawa
yang ditemukan dialam merupakan senyawa organik. Senyawa organik merupakan senyawa
hidrokarbon. Senyawa ini tersusun atas unsur karbon dan hidrogen, oleh karena itu senyawa ini
disebut senyawa hidrokarbon. Hidrokarbon tidak hanya terdiri dari unsur karbon dan hidrogen,
senyawa ini juga dapat tersusun dari unsur oksigen, nitrogen, sulfur, fosfor, dan unsur halogen
(Riswiyanto, 2009).
Senyawa organik yang satu dengan senyawa organik yang lain dapat dibedakan melalui
gugus fungsinya. Gugus fungsi dapat menjadi penentu sifat atau karakteristik suatu senyawa baik
dari segi kereaktifan maupun struktur. Identifikasi gugus fungsi dapat dilakukan dengan berbagai
metode tergantung gugus fungsi yang akan diidentifikasi. Contoh dari gugus fungsi adalah sebagai
berikut :
No Struktur Gugus Rumus Umum Nama IUPAC/ Trivial Nama Gugus
1. -OH R OH Alkanol / Alkohol Hidroksil
2. -O- R O R Alkoksi alkana Eter
3. -COH O Alkanal / Aldehid Aldehid

R C

H
4. -CO-R O Alkanon / Keton Karbonil

R C

R'
5. -COOH O Asam alkanoat / Karboksil

R C Karboksilat

OH
 6. -COO-R O Alkil alkanoat Ester

R C

OR'
7. -NH2 R NH2 Amina Amin
(Purba, 1994)
Senyawa hidrokarbon dapat dibagi menjadi tiga, yaitu senyawa hidrokarbon jenuh, tak jenuh
dan aromatik. Pembagian ini didasarkan pada jenis ikatan karbon yang dimiliki. Senyawa organik
memiliki sifat tertentu yang bergantung pada gugus fungsionil yang dimilikinya. Beberapa senyawa
dengan gugus fungsi berbeda dapat memiliki sifat yang sama/mirip. Senyawa hidrokarbon jenuh
misalnya alkana , sedangkan senyawa hidrokarbon tak jenuh misalnya alkena dan alkuna. Senyawa
yang mengikat gugus hidroksil (OH-) disebut alkohol. Substituen gugus alkil yang terikat pada
alkohol dapat dinyatakan dengan R, sehingga dengan teknik ini suatu alkohol memiliki rumus
molekul ROH (Fessenden, 1982).
Keton merupakan gugus fungsi yang memiliki gugus karbonil yang terikat pada satu atau
dua gugus alkil. Keton memiliki rumus molekul R-CO-R’. Keton tidak mengandung atom hydrogen
pada gugus karbonilnya. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya
dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol
sekunder. Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat akan
menghasilkan keton dan air (Wilbraham, 1992).
Aldehida adalah salah satu senyawa organik yang memiliki gugus karbonil. Gugus fungsi ini
terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hidrogen dan berikatan rangkap dengan atom
hidrogen. Rumus molekulnya adalah R-CHO. Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehida adalah
oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tidak dapat dipakai karena akan mengoksidasi
aldehidanya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium klor
kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehida tanpa merubahnya
menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).
Aldehida dan keton dapat bereaksi dengan berbagai senyawa. Aldehida dan keton merupakan
senyawa polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antar
molekulnya. Aldehida lebih reaktif daripada keton karena aldehida memiliki sebuah atom hidrogen
yang terikat pada gugus karbonilnya sehingga menyebabkan aldehida sangat mudah teroksidasi. Hal
ini dimanfaatkan oleh paara kimiawan untuk mendeteksi gugus fungsi ini (Willbraham, 1992).
Alkohol merupakan senyawa hidrokarbon dengan satu atom H yang disubtitusi oleh satu
gugus OH. Alkohol juga berasal dari air (H2O) dengan H diganti oleh gugus C2H5 (etil). Alkohol
dapat digolongkan berdasarkan letak gugus hidroksilnya (-OH), terdapat 3 jenis antara lain:
1. Alkohol primer merupakan alkohol dengan gugus –OH yang terletak pada atom C primer (atom
C yang mengikat hanya 1 atom C lainnya). Contohnya adalah 1 butanol dengan rumus molekul
CH3–CH2–CH2–CH2–OH
2. Alkohol sekunder merupakan alkohol yang gugus –OH terletak pada atom C sekunder.
Contohnya yaitu 2 butanol dengan rumus molekul
H2
C OH
H
H3 C C

CH3

3. Alkohol tersier merupakan alkohol dengan gugus –OH yang terletak pada atom C tersier. Contoh
dari alkohol tersier yaitu 2 Metil-2 propanol, rumus molekulnya adalah
CH3
H 3C OH
C

CH3

(Petrucci,1985).
Penentuan gugus fungsi dapat dilakukan pereaksian dengan pereaksi tertentu. Setiap gugus
fungsi akan menimbulkan gejala yang khas, sehingga gugus fungsi dapat menjadi ciri suatu
kelompok senyawa dan dapat dikenali dengan pereaksi pengenalnya. Contoh gugus fungsi yang
bisa diketahui yaitu senyawa tak jenuh. Pereaksi air brom digunakan untuk menunjukkan senyawa
organik yang tak jenuh. Pereaksi ini memberikan tanda yaitu hilangnya warna coklat dari brom
(Br2) ketika mengandung ikatan rangkap pada suatu senyawa. Reaksi yang terjadi yaitu :
R-HC=CH-R + Br2 → R-BrHC-CHBr-R
(Hoffman, 2004).
Gugus fungsi keton dan aldehida dapat dibedakan dengan melakukan uji tollen. Uji tollen
dilakukan dengan mengoksidasi aldehida menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia
tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada
dinding tabung reaksi. Selain uji tollen, dapat juga dilakukan uji fehling dan uji benedict
(Hart, 1990).
Uji fehling dilakukan untuk mengetahui keberadaan gugus aldehida. Reagen yang digunakan
adalah fehling A (CuSO4) dan fehling B (NaOH dan KNa tartrat). Larutan Fehling A yang
mengandung ion kompleks tembaga (II) dicampur ke dalam larutan Fehling B yang mengandung
natrium hidroksida dan garam Rochelle (natrium kalium tartarat). Selama oksidasi aldehida menjadi
asam karboksilat, ion tembaga (II) direduksi menjadi tembaga (I) yang mengendap sebagai tembaga
(I) oksida yang berwarna merah (Fessenden, 1982).
 Identifikasi untuk menentukan gugus fungsi dari alkohol dapat dilakukan menggunakan
pereaksi FeCl3. Uji yang dapat dilakukan yaitu uji fenol. Fenol merupakan senyawa aromatik yang
memiliki gugus fungsi hidroksi (-OH). Gugus aromatik dari fenol ini mampu melakukan resonansi
disekitar cincin fenol. Reaksi yang terjadi pada uji fenol yaitu :
C6H6O + FeCl3 → C6H5O(FeCl2) + HCl
Hasil uji fenol positif akan menghasilkan senyawa kompleks yang berwarna merah, hijau, biru, atau
ungu. Warna yang dihasilkan berdapasrkan substituent yang terikat pada fenol (Kelly, 2009).
Material Safety Data Sheet (MSDS)
Akuades (H2O)
Aquades merupakan cairan yang tidak berbau, tidak berwarna, dan tidak memiliki rasa.
Aquades mempunyai densitas atau massa jenis 1g/cm3 dan berat molekul 18,02 g/mol. PH yang
dimiliki akuades yaitu 7 (netral) serta titik didik 100C. Tekanan uap dari bahan ini sebesar 2,3 kPa.
Ciri-ciri yang dimiliki akuades sama dengan air murni biasa, namun yang membedakan yaitu
kemineralan dari akuades hilang. Akuades berfungsi sebagai pelarut. Sifat kimia dari akuades salah
satunya tidak mudah terbakar. bahan ini tidak bersifat korosif, tidak beracun, dan termasuk dalam
produk yang stabil (Sciencelab, 2018).

Perak Nitrat (AgNO3)

AgNO3 merupakan bahan yang memiliki keadaan fisik dan penampilan cair. Bau dari bahan
ini menyengat dengan ambang bau 85 ppm. Berat molekul AgNO3 sebesar 119,38 g/mol dan berat
jenis 1.484 g/cm3. Bahan ini memiliki titik didih dengan suhu 610C dan titik leburnya 63,50C. Suhu
kritis AgNO3 yaitu 263,330C. Nilai dari tekanan uapnya yaitu 21,1 kPa dan densitas uapnya 4,36.
Kelarutan dari AgNO3 ini sedikit larut dalam air. AgNO3 berbahaya bila terjadi kontak kulit, mata,
tertelan, maupun terhirup. Bahan ini dapat menjadi racun bagi ginjal, hati, dan jantung. Penanganan
yang dilakukan jika ventilasi tidak mencukupi yaitu dengan menggunakan peralatan pernafasan
yang sesuai. AgNO3 harus dijauhkan dari inkompatibel seperti logam dan alkali. Penyimpanan
yang disarankan dengan meletakkan pada wadah yang tertutup rapat, sejuk, dan berventilasi baik.
Bahan ini sensitif terhadap cahaya, sehingga perlu disimpan dalam wadah tahan cahaya
(Sciencelab, 2018).

Etanol (C2H6O)
Etanol merupakan cairan yag memiliki bau agak menyengat seperti anggur atau wiski dan
memiliki rasa seperti terbakar. Berat molekul etanol sebesar 46,07 g/mol dan massa jenisna 0,789
g/cm3. C2H6O ini memiliki tekanan uap 5,7 kPa. Titik didih dari etanol yaitu 78,50C, titik leburnya
-114,10C, serta suhu kritisnya 2430C. Etanol dapat larut dalam air, metanol, dietil eter, dan aseton.
Bahan ini termasuk dalam nahan yang mudah terbakar. C2H6O dapat menyebabkan iritasi jika
terkena kontak kulir, kontak mara, terhirup, maupun tertelan. Bahan ini beracun bagi darah, sistem
reproduksi, hari, saluran pernafasan bagian atas, kulit, dan sistem saraf pusat. Pencegahan yang
dilakukan yaitu menjauhkan dari inkompatibel seperti at pengoksidasi, asam, alkali, dan
kelembapan. Penyimpanan dianjurkan untuk diletakkan pada wadah yang tertutup rapat dan
diletakkan di tempat yang sejuk serta berventilasi baik. Suhu penyimpanan maksimal 230C. Etanol
sebaiknya terhindar dari semua sumber penyulut seperti percikan dan nyala api (Sciencelab, 2018).

Natrium Hidroksida (NaOH)

NaOH memiliku keadaan fisik berupa padatan dnagn warna putih. PH dari NaOH yaitu 13,5
yang merupakan basa pekat. Berat molekul yang dimiliki 40 g/mol dan berat jenisnya 2,13 g/cm3.
Titik didih NaOH sebesar 13880C dan titik lebarnya 3230C. Bahan ini dapat larut dalam air. NaOH
dapat menyebabkan iritasi jika terkena kontak mata, kulit, terhirup, maupun tertelan. Pencegahan
yang dapat dilakukan yaitu dengan menjauhkan dari inkompatibilitas seperti zat pengoksidasi, zat
pereduksi, logam, asam, dan alkali. Penyimpanan yang disarankan dengan meletakkan bahan pada
wadah tertutup di tempat yang sejuk dan berventilasi baik (Sciencelab, 2018).

Besi (III) Klorida (FeCl3)

Keadaan fisik dari FeCl3 berupa padat yang tidak memiliki bau, rasa, dan warna. PH dari
bahan ini berada pada range asam yaitu 2. FeCl3 memiliki berat molekul 162,21 g/mol dengan titik
didih sebesar 3160C dan titik leleh 3060C. Bahan ini dapat larut dalam air. FeCl3 merupakan bahan
yang tidak mudah terbakar. FeCl3 sangat berbahaya jika tertelan, selain itu juga berbahaya jika
terjadi kontak kulit, kontak mata, dan terhirup. Bahan ini beracun bagi paru-paru dan selaput lendir.
Tindakan pencegahan yang dapat dilakukan yaitu menjauhkan dari panas, sumber nyala api, dan
sinar matahari langsung atau lampu pijar yang kuat. Penyimpanan untuk bahan korosif harus
disimpan dalam lemari penyimpan atau ruangan penyimpan yang terpisah (Sciencelab, 2018).

Kloroform (CHCl3)
Kloroform memiliki rumus molekul CHCl3. Kloroform berbentuk cair, memiliki aroma agak
manis, berasa manis dan tidak berwarna. Senyawa ini memiliki berat molekul 119,38 g/mol, titik
didih 61 °C, titik leleh -63,5 °C dan tekanan uap sebesar 21.1 kPa. Kloroform sedikit larut dalam air
dingin. Bahan ini dapat menyebabkan iritasi ringan pada kulit, mata dan saluran pernafasan.
Kloroform berkonsentrasi tinggi dapat digunakan sebagai obat bius dan menimbulkan
ketidaksadaran bahkan kematian. Tindakan yang harus dilakukan jika kloroform terkena kulit yaitu
cuci tangan atau bagian kulit yang terkena kloroform dengan banyak air selama 15 menit. Klorofom
harus diletakkan menjauhi oksidan kuat, basa kuat, logam dan aseton (Sciencelab, 2018).

Aseton (C3H6O)
 Aseton memiliki rumus molekul C3H6O. Senyawa ini berbentuk cair, berbau harum, berasa
pedas dan tidak berwarna. Aseton merupakan senyawa yang mudah terbakar. Bahan ini memiliki
berat molekul 58,08 g/mol, titik didih 56,53 °C (329,4 K), titik leleh -95,35 °C (178,2 K). dan
tekanan uap sebesar 24 kPa. Aseton dapat dengan mudah larut dalam air dingin dan air panas.
Aseton berbahaya jika terkena kulit, mata dan saluran pernafasan karena dapat menimbulkan iritasi.
Tindakan yang harus dilakukan jika aseton terkena mata yaitu cuci mata dengan air mengalir selama
15 menit (Sciencelab, 2018).

Klorobenzena (C6H5Cl)
Klorobenzena merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus kimia C6H5Cl. Baha ini
banyak dijumpai dalam bentuk cairan dengan berat molekul112,56 g/mol. C6H5Cl memiliki titik
didih sebesar 1320C dan titik leleh -45,60C. Klorobenzena dapat larut dalam metanol, dietil eter, dan
air dingin. Bahan ini akan menyebabkan iritasi jika terkena kontak kulit dan mata, menyebabkan
inhalasi jika terhirup. Penanganan yang dapat dilakukan yaitu dengan membilas menggunakan air
mengalir selama 15 menit pada daerah yang terkena kontak. Hirup udara segar atau mencari daerah
terbuka jika bahan ini terhirup (Sciencelab, 2018).

Kalium Permanganat (KMnO4)

Kalium permanganat adalah suatu senyawa kimia anorganik dan obat-obatan. Senyawa yang
memiliki rumus kimia KMnO4 merupakan garam yang mengandung ion K+ dan MnO-4. Senyawa
ini merupakan agen pengoksidasi kuat. Sifat fisik dari kalium permanganat yaitu berbentuk padatan,
tidak memiliki bau yang khas, dan warna dari larutannya ungu kehitaman. Berat molekul senyawa
ini yaitu 158,03 g/mol. KMnO4 mudah larut dalam metanol, aseton, dan sebagian larut dalam air
dingin, air panas dan asam sulfat. Bahan ini dapat menyebabkan iritasi jika terjadi kontak.
Penanganan yang dapat dilakukan yaitu dengan membasuh menggunakan air mengalir selama 15
menit pada daerah yang terkena (Sciencelab, 2018).

Natrium Iodida (NaI)

NaI merupakan padatan dengan warna putih kristas. NaI memiliki berat molekul sebesar
149,89 g/mol dengan titik didih 1577 K dan titik lebur 924 K. Bahan ini berbahaya jika tertelan,
terkena kontak langsung dengan kulit dan mata, serta inhalasi. Pertolongan pertama yang dilakukan
yaitu membilas dengan air mengalir selama 15 menit serta perlu dibawa keluar ruangan agar dapat
menghirup udara segar. Penyimpanan yang disarankan untuk bahan ini yaitu disimpan pada tempat
yang teduh dan dingin, serta memiliki ventilasi yang memadai (Sciencelab, 2018).

Brom (Br2)
 Brom merupakan senyawa dengan wujud berupa cairan, berbau tajam, serta memiliki warna
coklat tua atau merah tua. Br2 memiliki berat molekul sebesar 159,808 g/mol dengan titik didih
58,780C dan titik leleh -7,250C. Bahan ini dapat larut dalam dietil eter. Bahaya dari brom yaitu
dapat menyebabkan iritasi jika terkena kontak kulit dan mata. Penanganan yang dilakukan adalah
dengan membasuh menggunakan air mengalir selama 15 menit (Sciencelab, 2018).

Toluena (C7H8)
Toluena merupakan senyawa yang memiliki rumus kimia C7H8. Sifat fisik dari toluena yaitu
berwujud cair serta tidak memiliki warna. C7H8 memiliki titik didih sebesar 110,60C dan titik leleh
-950C. Senyawa ini dapat larut dalam dietil eter dan aceton. Toluena dapat mengakibatkan iritasi
jika terkena kontak. Penanganan yang dilakukan adalah dengan mencuci dengan sabun desinfektan
dan apabila terkena mata segera basuh menggunakan air mengalir selama 15 menit
(Sciencelab, 2018).

Fruktosa (C6H12O6)
Fruktosa merupakan senyawa yang berwujud cair dan berwarna putih. Berat molekul dari
fruktosa yaitu 120,16 g/mol. Titik didih dan titik leleh dari senyawa ini terdekomposisi. Senyawa
ini dapat larut dalam air dingin dan air panas. Penanganan yang dilakukan jika terjadi kontak kulit
yaitu dibasuh menggunakan air mengalir selama 15 menit. Fruktosa jika terhirup dapat ditangani
dengan memindahkan ke udara segar (Sciencelab, 2018).

Minyak
Minyak merupakan senyawa kimia yang memiliki titik leleh sebesar 350C. Minyak tidak
dapat larut dalam air dingin. Senyawa ini dapat terbakar pada suhu tinggi. Minyak perlu dijauhkan
dari panas dan sumber nyala api. Penanganan yang dapat dilakukan jika terjadi kontak kulit yaitu
dengan membilas dengan air selama 15 menit, sedangkan pada inhalasi penaganan yang dilakukan
dengan membawa ke tempat terbuka. Penyimpanan yang disarankan yaitu ditaruh pada tempat yang
dingin (Sciencelab, 2018).

Benzaldehida (C7H6O)
Benzaldehida merupakan senyawa yang berwujud cair dan tidak berwarna. Berat molekul
dari senyawa ini yaitu 106,13 g/mol dengan titik didih 1790C dan titik leleh -260C. Tekanan uap
yang dimiliki sebesar 0,1 kPa dan massa jenis 3,66 g/ml. C7H6O adalah senyawa yang mudah
terbakar dengan suu pengapian otomatis 1920C. Senyawa ini sangat mudah larut dalam air dingin.
Benzaldehida harus dijauhkan dari panas dan sumber nyala api. Kontak kulit yang terjadi dapat
dilakukan penangan dengan membasuh selama 15 menit menggunakan air mengalir. Penanganan
yang dilakukan untuk inhalasi yaitu dipindahkan ke udara segar. Penyimpanan yang disarankan
yaitu diletakkan pada tempat yang sejuk dan berventilasi baik (Sciencelab, 2018).

Prinsip Kerja
1. Uji Ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan Brom: Reaksi adisi Br2 pada ikatan rangkap akan menyebabkan hilangnya
warna bromin atau warna coklat menghilang.
b. Oksidasi dengan KMnO4 : KMnO4 adalah agen pengosidasi kuat yang mampu mengoksidasi
ikatan rangkap. Terjasinya reaksi ini ditandai dengan hilangnya warna ungu dari KMnO 4 dan
terbentuknya endapan coklat MnO4
2. Uji adanya Halogen
a. Reaksi dengan AgNO3: Reaksi positif menunjukkan larutan jernih menjadi keruh dengan
adanya endapan dalam bentuk garam dengan kation Ag+, misalnya AgCl.
b. Reaksi dengan NaI : Reaksi positif menunjukkan terbentukknya endapan berwarna putih
3. Uji adanya aldehida dan keton
a. Tes Fehling : Reagen fehling merupakan campuran dari larutan CuSO4 dan larutan alkali dari
garam tartrat, campuran ini berwarna biru yang mengandung kompleks ion Cu2+ dalam suasana
alkali. Apabila ditambahkna aldehida dan dipanaskan maka ion Cu2+ akan direduksi menjadi
bervalensi satu dan mengendap sebagai Cu2O yang berwarna merah.
b. Tes Tollens: Aldehida dengan pereaksi tollens dioksidasi menjadi asam karboksilat yang
ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak
4. Uji Fenol: Reaksi antara fenol dengan FeCl3 memberikan hasil bahwa senyawa kompleks yang
berwarna merah, hijau, biru, atau ungu. Warna yang dihasilkan tergantung pada substituent
yang terikat pada fenol.

Alat
Labu ukur 10 mL, tabung reaksi, pemanas listrik, pipet tetes, batang pengaduk, beaker glass 50
mL, rak tabung reaksi.

Bahan
Larutan 5% brom dalam etanol; toluene; aceton; formalin; etanol; larutan KMnO4; 2%
AgNO3; klorobenzena; kloroform; larutan 15% NaI dalam aseton; Fehling A: 34,64 g CuSO4.5H2O
dalam 500 mL larutan; Fehling B: 65 g NaOH dan 173 g KNa tartarat dalam 500 mL larutan;
benzaaldehida; fruktosa; larutan 5% AgNO3; larutan 5% NaOH; larutan NH3 encer; fenol; larutan
FeCl3 5%.
Prosedur Kerja
I. Uji Kimia Ketidakjenuhan
a. Reaksi dengan brom
Reagen : 5% brom dalam etanol
Larutkan 4 tetes heksena/ minyak kelapa atau kelapa atau sampel yang disediakan laboran, seperti
toluene, aceton, formalin masing masig kedalam tabung reaksi bersih dan kering, tambahkan 2 mL
etanol, kocok pelan pelan dan tambahkan tetes demi tetes air brom sampai warnanya tetap, dan
dicatat jumlah (berapa tetes) untuk setiap sampel.
b. Uji reaksi oksidasi dengan KMnO4
Reagen : larutan 2% KMnO4
Larutan dimasukkan 4 tetes heksena / minyak kelapa atau sampel yang disediakan laboran, seperti
toluene, aceton, formalin masing-masing kedalam tabung reaksi bersih dan kering, tambahkan 2 mL
etanol, kocok pelan-pelan dan tambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan
hitam dan dicatat jumlah (berapa tetes) untuk setiap sampel.

II. Uji Halogen

a. Reagen 2% AgNO3
Masukkan 3 tetes klorobenzena atau sampel yang disediakan laboran, seperti toluene, aceton,
kloroform, benzoil klorida formalin masing masig kedalam tabung reaksi bersih dan kering,
tambahkan 2 mL etanol, kocok pelan pelan dan tambahkan 2 mL reagen 2%AgNO3. Diamkan 5
menit masukkan tabung kerja kedalam penangas air (50-600C). Catat waktu yang diperlukan
sampai terjadi endapan untuk masing masing sampel.

b. Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering (simpan dalam botol gelap)
Masukkan 3 tetes klorobenzena atau sampel yang disediakan laboran, seperti toluene, aceton,
kloroform, benzoil klorida formalin masing masig kedalam tabung reaksi bersih dan kering,
tambahkan ke dalam 2 mL reagen NaI, kocok pelan pelan. Diamkan 5 menit masukkan tabung kerja
kedalam penangas air (50-600C). Catat waktu yang diperlukan sampai terjadi endapan untuk
masing masing sampel.

III. UJI terthadap Aldehida

a. Tes Fehling
Reagen Fehling A: 34,64 gram CuSO4.5H2O dalam 500 mL larutan
Fehling B : 65 gram NaOH , 173 gram KNaTartrat dalam 500 mL larutan
Ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering, masukkan 1 mL Fehling A dan 1 mL Fehling B.
Panaskan tabung reaksi di atas penamgas air mendidih selama 10 menit, amati dan catat perubahan
yang terjadi. Tes positip jika terjadi perubahan ada endapan merah bata untuk sampel aldehid atau
keton (aseton)
b. Tes Tollen.
Reagen : larutan 5% AgNO3 larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer
Ke dalam tabung reaksi yang berssih dan kering, masukkan 1 mL sample, ( aseton, benzaaldehida,
fruktosa), I mL larutan 5% AgNO3 dan I mL larutan 5% NaOH serta 5 tetes amonia. Panaskan
tabung reaksi di atas penamgas air mendidih selama 10 menit, amati dan catat perubahan yang
terjadi pada sampel aldehid atau keton (aseton)

IV. Uji terthadap Fenol

Ke dalam tabung reaksi yang berssih dan kering, masukkan 4 tetes sampel, ( fenol, alcohol, aseton )
dan 2 tetes larutan FeCl3 5%. Lakukan penggojokan kuat-kuat, amati dan catat terjadi perubahan
warna yang terjadi pada setiap sampel. Perubahan dari oranye/kuning menjadi kehijauan/ungu (tes
positip untuk gugus OH)

Waktu yang Dibutuhkan

No Kegiatan Waktu
1. Persiapan alat dan bahan 15 menit
2. Uji ketidakjenuhan 30 menit
3. Uji Halogen 30 menit
4. Uji terhadap aldehida 30 menit
5. Uji terhadap fenol 30 menit
Total Waktu 2 jam 15 menit

Hasil

1. Uji Ketidakjenuhan
a. Reaksi Brom
No. Perlakuan Jumlah tetes Br2 Hasil Gambar
1. 4 tetes minyak + 2 90 tetes Warna larutan menjadi
mL etanol kuning keputihan
(positif)
2. 4 tetes toluena + 2 25 tetes Warna larutan kuning
mL etanol keruh (negatif)

3. 4 tetes aseton + 2 30 tetes Warna larutan kuning

mL etanol bening (negatif)

b. Reaksi KMnO4
No. Perlakuan Jumlah tetes Hasil Gambar
KMnO4
1. 4 tetes minyak + 2 9 tetes Warna larutan menjadi
mL etanol coklat dan adanya
endapan berwarna
hitam (positif)

2. 4 tetes toluena + 2 8 tetes Warna larutan menjadi

mL etanol ungu (negatif)

3. 4 tetes aseton + 2 4 tetes Warna larutan menjadi

mL etanol ungu (negatif)
2. Uji Halogen
a. Reagen 2% AgNO3
No. Perlakuan Waktu yang Hasil Gambar
Dibutuhkan
1. 3 tetes klorobenzena 5 menit 2 detik Tidak muncul endapan
+ 2 mL etanol + 2 (negatif)
tetes AgNO3 +
dipanaskan

2. 3 tetes toluena + 2 5 menit 14 detik Tidak muncul endapan

mL etanol + 2 tetes (negatif)
AgNO3 +
dipanaskan

3. 3 tetes aseton + 2 5 menit 11 detik Tidak muncul endapan

mL etanol + 2 tetes (negatif)
AgNO3 +
dipanaskan

4. 3 tetes kloroform + 5 menit 11 detik Tidak muncul endapan

2 mL etanol + 2 (negatif)
tetes AgNO3 +
dipanaskan

b. Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering

No. Perlakuan Waktu yang Hasil Gambar
Dibutuhkan
1. 3 tetes klorobenzena 5 menit Muncul sedikit
+ 2 mL NaI + endapan (positif)
dipanaskan
 2. 3 tetes toluena + 2 5 menit Muncul sedikit
mL NaI + endapan (positif)
dipanaskan

3. 3 tetes aseton + 2 5 menit Muncul sedikit

mL NaI + endapan (positif)
dipanaskan

4. 3 tetes kloroform + 5 menit Tidak muncul endapan

2 mL NaI + (negatif)
dipanaskan

3. Uji terhadap Aldehida

a. Tes Fehling
No. Perlakuan Hasil Gambar
1. 1 mL fruktosa + 1 mL fehling A + Muncul endapan merah
1 mL fehling B + dipanaskan bata

2. 1 mL benzaldehida + 1 mL Terdapat dua fase, larutan

fehling A + 1 mL fehling B + berwarna biru dan larutan
dipanaskan tidak berwarna
 3. 1 mL aseton + 1 mL fehling A + 1 Larutan berwarna biru
mL fehling B + dipanaskan

b. Tes Tollen
No. Perlakuan Hasil Gambar
1. 1 mL aseton + 1 mL larutan 5% Munculnya endapan tetapi
AgNO3 + 1 mL larutan 5% NaOH bukan endapan cermin
+ 5 tetes NH3 + dipanaskan perak (negatif)

2. 1 mL benzaaldehida + 1 mL Munculnya endapan

larutan 5% AgNO3 + 1 mL larutan cermin perak (positif)
5% NaOH + 5 tetes NH3 +
dipanaskan

3. 1 mL fruktosa + 1 mL larutan 5% Munculnya endapan

AgNO3 + 1 mL larutan 5% NaOH cermin perak (positif)
+ 5 tetes NH3 + dipanaskan
4. Uji terhadap Fenol
No. Perlakuan Hasil Gambar
1. 4 tetes fenol + 2 tetes FeCl3 5% Warna larutan menjadi
ungu (positif)

2. 4 tetes alkohol + 2 tetes FeCl3 5% Warna larutan menjadi

kuning bening (negatif)

3. 4 tetes aseton + 2 tetes FeCl3 5% Warna larutan menjadi

kuning bening (negatif)

Pembahasan
Praktikum mengenai identifikasi gugus fungsional senyawa organik melibatkan senyawa
hidrokarbon. Senyawa hidrokarbon tersusun dari unsur karbon dan hidrogen, namun tidak hanya
unsur tersebut melainkan terdapat unsur oksigen, nitrogen, sulfur, fosfor, dan halogen. Identifikasi
dari senyawa organik dapat diketahui dari gugus fungsi penyusunnya. Gugus fungsi dapat menjadi
penentu sifat atau kereaktifan dari suatu senyawa. Praktikum kali ini dilakukan dengan 4 macam
percobaan, yaitu uji ketidakjenuhan, uji adanya halogen, uji adanya aldehida dan keton, serta uji
adanya fenol (Riswiyanto, 2009).
Percobaan pertama yaitu uji ketidakjenuhan. Uji ini dilakukan dengan menggunakan 2 jenis
perlakuan, yaitu reaksi dengan reagen brom dan reagen KMnO4. Reaksi yang menggunakan brom
(Br2) dilakukan dengan meneteskan larutan brom pada setiap sampel hingga terjadi perubahan
warna. Larutan brom berfungsi untuk memecahkan ikatan dari yang rangkap (tak jenuh) menjadi
ikatan tunggal (jenuh). Larutan brom diteteskan pada sampel hingga tidak berwarna, hal ini
menandakan bahwa brom dapat memutuskan ikatan rangkapnya, yaitu ikatan phi. Larutan brom
ditetesi terus menerus hingga berwarna semua, hal ini menunjukkan bahwa larutan telah mencapai
keadaan sangat jenuh. Hasil dari percobaan ini didapatkan bahwa sampel minyak menghasilkan uji
positif terhadap larutan brom, serta sampel toluena dan aseton menghasilkan uji negatif. Sampel
minyak membutuhkan larutan brom sebanyak 90 tetes, sampel toluena membutuhkan 25 tetes, dan
sampel aseton membutuhkan 30 tetes.
Minyak merupakan larutan yang memiliki ikatan rangkap dengan rantai ikatannya terbuka.
Rantai terbuka dari minyak mengakibatkan ikatan mudah terputus. Hal ini menjadikan minyak
dapat diputus ikatannya dengan larutan brom. Larutan minyak yang berwarna kuning jika
direaksikan dengan larutan brom akan berubah warna menjadi putih keruh, hal ini menunjukkan
bahwa ikatan rangkap phi dari minyak terputus. Larutan minyak akan berubah warna kembali
menjadi kuning seiring ditambahkannya reaksi brom. Perubahan warna yang menjadi kuning ini
menunjukkan bahwa larutan telah mencapai keadaan yang sangat jenuh.
Sampel toluena merupakan senyawa siklik dimana rantai ikatan yang dimiliki berupa rantai
tertutup dan toluena memiliki ikatan rangkap 2. Hasil uji negatif dari sampel toluena ditunjukkan
dengan warna larutan yang tidak mengalami perubahan. Toluena termasuk dalam senyawa turunan
benzena, dimana benzena tidak dapat bereaksi dengan Br2 diakibarkan brom berupakan nukleofil
kuat. Larutan brom apabila mengalami adisi, maka toluena tidak dapat mempertahankan sifat
kearomatisannya dan menjadikan tidak stabil. Rantai tertutup dari toluena juga mengakibatkan
susahnya pemutusan ikatan. Larutan brom dapat mengadisi toluena ketika dalam keadaan asam,
sehingga terjadi reaksi antara toluena dengan brom. Persamaan reaksi yang terjadi antara toluena
dengan brom yaitu :
CH3

+ Br Br

methylbenzene bromine

Sampel aseton juga menghasilkan uji negatif, hal ini dikarenakan ikatan rangkap pada
aseton mengikat atom O. Larutan brom dapat mengadisi ketika atom C berikatan rangkap dengan
atom C juga. Aseton memiliki struktur steric sehingga reaksi adisi dengan Br2 tidak dapat terjadi.
Hal ini didukung oleh fakta bahwa brom merupakan nukleofil yang baik sehingga tidak efektif
untuk reaksi adisi. Reaksi yang terjadi antara aseton dengan larutan brom yaitu :
O

H3C CH3 + Br Br

propan-2-one bromine
 Uji ketidakjenuhan kedua yang dilakukan adalah uji reaksi oksidasi dengan KMnO4. Larutan
KMnO4 memiliki warna ungu yang kemudian direaksikan dengan etanol dan sampel. Uji positif
dari percobaan ini ditandai dengan hilangnya warna ungu pada KMnO4 dan munculnya endapat
coklat yaitu MnO2. Fungsi dari larutan KMnO4 yaitu sebagai agen pengoksidasi yang dapat
mengoksidasi ikatan rangkap. Uji pertama dilakukan pada sampel minyak dengan hasil yang
diperoleh yaitu larutan berubah warna menjadi coklat dan muncul endapan coklat. Perubahan warna
dan muncul endapan ini diperoleh ketika KMnO4 yang diteteskan sebanyak 9 tetes. Hal ini
menunjukkan bahwa minyak dapat dioksidasi.
Sampel berikutnya yaitu toluena. Hasil dari reaksi toluena dengan KMnO4 yaitu munculnya
larutan berwarna ungu, dimana menunjukkan uji negatif dengan reagen tersebut. Banyak KMnO4
yang digunakan yaitu 8 tetes. Hasil yang negatif ini dikarenakan toluena merupakan turunan
benzena (senyawa tak jenuh) yang tidak mengalami oksidasi. Gugus alkil (-CH3) pada toluena
dioksidasi menjadi gugus karboksil, sedangkan cincin benzena tidak dapat dioksidasi karena gugus
benzena merupakan gugus yang sangat stabil. Reaksi antara toluena dengan KMnO4 dapat
digambarkan sebagai berikut :
CH3

+ KMnO 4

methylbenzene

Sampel terakhir ialah aseton. Hasil dari reaksi aseton dengan KMnO4 adalah negatif, dimana
hanya menghasilkan warna ungu saja yang diperoleh dari reagen KMnO4. Reagen KMnO4 yang
digunakan sebanyak 4 tetes. Reaksi keduanya menunjukkan tidak adanya perubahan warna menjadi
coklat dan tidak muncunya endapan. Aseton termasuk dalam salah satu gugus fungsi keton yang
berikatan rangkap dengan atom oksigen. Aseton tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada
gugus karbonilnya, sehingga tidak dapat dioksidasi. Keton dapat dioksidasi menggunakan reagen
pengoksidasi kuat untuk memutuskan ikatan-ikatan karbonnya. Reaksi yang terjadi antara aseton
dan KMnO4 yaitu :
O

H3C CH3 + KMnO 4

propan-2-one

Percobaan yang kedua adalah uji halogen. Macam reagen yang digunakan pada percobaan
ini yaitu reagen AgNO3 dan larutan NaI. Percobaan yang menggunakan reagen AgNO3
menunjukkan uji negatif terhadap seluruh sampel. Hasil yang seharusnya diperoleh berdasarkan
terori bahwa klorobenzena jika direaksikan dengan AgNO3 akan menghasilkan endapan putih. Hal
ini dikarenakan Ag mengikat Cl membentuk garam, sehingga hasil endapat putih yang diperoleh
merupakan garam AgCl. Reaksi yang terjadi seharusnya reaksi substitusi, dimana ion NO3-
digantikan oleh atom Cl yang berikatan pada klorobenzena. Hal ini dapat terjadi karena atom Cl
lebih elektronegatif dibandingkan dengan ion NO3-. Percobaan yang dilakukan pada sampel
klorobenzena tidak menghasilkan endapan putih AgCl, hal ini dimungkan bahwa sampel menguap
selama proses pemanasan dan tidak membentuk garam. Reaksi yang seharusnya terjadi antara
klorobenzena dengan AgNO3 yaitu :
Cl O O
N
+ AgNO 3 + AgCl
O

chlorobenzene phenyl nitrate endapan putih

Sampel yang selanjutnya digunakan yaitu toluena, aseton, dan kloroform. Hasil dari ketiga
sampel ini menunjukkan tidak terjadinya reaksi yang terjadi, hal ini ditunjukkan dengan tidak
terbentuknya endapan putih. Hasil negatif yang diperoleh ini dikarenakan toluena, aseton, dan
kloroform memiliki sifat volatil, sehingga pada saat pemanasan dilakukan jumlah yang terdapat
dalam campuran sangat sedikit dan bahkan sudah habis. Sampel tersebut tidak termasuk dalam
bahan yang bisa digunakan untuk mengujian adanya halogen.
Uji halogen yang berikutnya menggunakan reagen NaI. Sampel yang digunakan sama
dengan uji AgNO3 yaitu klorobenzena, toluena, aseton, dan kloroform. Hasil dari uji halogen
menggunakan NaI menghasilkan uji positif pada sampel klorobenzena, toluena, dan aseton,
sedangkan hasil uji negatif dihasilkan pada sampel kloroform. Hasil positif menunjukkan adanya
endapan putih saat setelah dipanaskan. Pemanasan dilakukan untuk mempercepat terjadinya reaksi
karena akan meningkatkan energi kinetik dari partikel dan membuat efek tumbukan semakin
banyak terjadi dan mempercepat terjadinya reaksi. Hal ini menunjukkan bahwa pada saat
dipanaskan akan mempercepat terbentuknya endapan. Endapan yang terbentuk merupakan endapan
garam NaCl, sehingga reaksi menjadi positif dengan terdeteksinya unsur halogen yaitu Cl. Endapan
yang diperoleh dari proses pemanasan ini sangatlah sedikit, hal ini dimungkinkan karena proses
pemanasan yang kurang lama. Reaksi yang terjadi antara klorobenzena dengan NaI yaitu :
Cl I
+ NaI + NaCl

Sampel yang menunjukkan hasil negatif yaitu kloroform, dimana tidak terdapat endapan
putih saat setelah dipanaskan. Teori menyatakan bahwa kloroform tidak dapat bereaksi dengan NaI
karena perbedaan ikatan, yaitu ikatan ion dan kovalen. Reaksi yang terjadi antara kloroform dan
NaI yaitu :
Cl
Cl + NaI
Cl

Percobaan ketiga yang dilakukan ialah uji terhadap aldehida. Uji ini menggunakan dua
metode, yaitu tes fehling dan tes tollen. Sampel yang digunakan pada percobaan tiga ini adalah
fruktosa, benzaldehida, dan aseton. Tes fehling dapat menjadi pembeda antara aldehida dan keton
karena uji positif akan menunjukkan peruahan warna menjadi merah bata ketika terdapat gugus
aldehida. Uji fehling sendiri dilakukan dengan menambahkan 1 mL fehling A dan 1 mL fehling B
secara bergantian pada 1 mL sampel.
Sampel pertama yang digunakan adalah fruktosa. Fruktosa yang direaksikan dengan fehling
A dan fehling B akan menghasilkan larutan berwarna biru yang kemudian berubah warna menjadi
coklat dan muncul endapan merah mata setelah dipanaskan. Hal ini menunjukkan bahwa pada
fruktosa memiliki gugus fungsi aldehida. Reaksi yang terjadi antara fruktosa dan fehling A dan
fehling B yaitu :
C6H12O6 + 2CuO → C6H12O7 + Cu2O

Sampel berikutnya yaitu benzaldehida. Larutan benzaldehida yang direaksikan dengan

reagen akan berubah warna menjadi biru. Setelah dipanaskan larutan terbentuk dua fase, dimana
bagian bawah berwarna biru dan bagian atas tidak berwarna. Hal ini mengalami ketidaksesuaian,
dimana seharusnya benzaldehida berwarna merah bata jika direaksikan dengan fehling A dan B,
karena benzaldehida mengandung gugus aldehida. Reaksi yang mungkin terjadi antara benzaldehida
dengan fehling yaitu :
OH O FeCl 2
+ FeCl 3 + HCl

Sampel selanjutnya yang diuji adalah aseton. Reaksi antara aseton dengan fehling
menghasilkan larutan warna biru. Proses pemansan mengubah warna larutan menjadi biru yang
lebih pekat. Hal ini menunjukkan bahwa fehling tidak bereaksi dengan aseton. Aseton tidak
bereaksi karena memiliki gugus fungsi keton dimana tidak terdapat atom hidrogen yang menempel
pada atom karbon karbonilnya sehingga sukar untuk dapat bereaksi.
Uji aldehida dan keton yang kedua yaitu uji tollen. Reagen tollen yang digunakan
merupakan campuran antara 1 mL AgNO3, 1 mL NaOH, dan 5 tetes NH3 dengan sampel yang sama
seperti uji fehling. Uji positif dari reagen tollen menghasilkan endapan cermin perak pada sampel
yang mengandung gugus aldehida dan tidak bereaksi pada sampel yang mengandung keton. Sampel
pertama yang digunakan yaitu fruktosa. Reaksi antara fruktosa dengan reagen tollen yang
dipanaskan menghasilkan endapan perak cermin. Hal ini menunjukkan bahwa fruktosa memiliki
gugus fungsi aldehida.
Sampel kedua yang digunakan yaitu benzaldehida. Reaksi dari benzaldehida dengan tollen
yang kemudian dipanaskan menghasilkan uji positif dimana munculnya endapan cermin perak. Hal
ini menunjukkan bahwa benzaldehida mengandung gugus aldehida. Reaksi yang terjadi antara
benzaldehida dengan tollen adalah sebagai berikut :
O O

H OH
+ Ag2O + 2Ag

benzaldehyde benzoic acid

Sampel terakhir yaitu aseton. Hasil dari reaksi ini berupa uji negatif, dimana hanya muncul
endapan saja dan warna larutan menjadi coklat. Percobaan ini sesuai dengan teori bahwa aseton
tidak mengandung gugus aldehida karena tidak terbentuk endapan perak. Aseton tidak dapat
dioksidasi karena merupakan senyawa keton yang tidak memiliki atom hidrogen yang menempel
pada atom karbon untuk dilepaskan. Reaksi yang terjadi antara aseton dengan reagen tollen yaitu :
O

H3C CH3 + FeCl 3

propan-2-one

Uji yang kelima yaitu uji fenol. Sampel yang digunakan pada uji ini adalah aseton, fenol,
dan alkohol. Uji positif dari percobaan ini menghasilkan perubahan warna dari jingga atau kuning
menjadi kehijauan atau ungu. Sampel pertama yang digunakan yaitu fenol. Larutan fenol yang
direaksikan dengan FeCl3 menghasilkan larutan berwarna ungu, hal ini menunjukkan bahwa reaksi
ini adalah uji positif. Persamaan reaksi yang terjadi yaitu :
OH O FeCl 2
+ FeCl 3 + HCl

Sampel berikutnya yang digunakan adalah aseton. Hasil reaksi dari aseton dan FeCl3 yaitu
negatif, hal ini menandakan bahwa pada aseton tidak mengandung gugus OH, sehingga tidak terjadi
perubahan warna. Reaksi yang terjadi antara aseton dengan FeCl3 yaitu :
 O

H3C CH3 + FeCl 3

propan-2-one

Sampel terakhir yang digunakan adalah alkohol. Alkohol yang digunakan pada percobaan
ini yaitu etanol. Hasil dari reaksi antara etanol dan FeCl3 ialah negatif yang ditunjukkan dengan
tidak adanya perubahan warna pada larutan. Rumus molekul dari etanol memiliki gugus OH,
dimana seharusnya etanol berubah warna menjadi kehijauan saat direaksikan dengan FeCl3. Hal ini
dikarenakan etanol merupakan alkohol dan gugus pada alkohol terikat pada karbon jenuh dan bukan
pada karbon tak jenuh. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

H3C OH + FeCl3

Kesimpulan
Teknik pengukuran fisik untuk mengiswntifikasi suatu senyawa organik dapat dilakukan
dengan mengamati perubahan fisik yang terjadi, seperti perubahan warna, terbentuknya endapan,
terbentuknya gelembung atau gas, dan lain-lain. Uji kimia untuk mengidentidikasi gugus fungsional
senyawa organik dapat dilakukan dengan menggunakan reagen-reagen spesifik yang dapat bereaksi
dengan gugus yang ingin diidentifikasi dan dapat memberikan ciri-ciri khusus. Identifikasi yang
digunakan pada percobaan ini yaitu uji ketidakjenuhan, uji haloge, uji terhadap aldehida,dan uji
terhadap fenol. Uji ketidakjenuhan yang menggunakan air brom dan KMnO4 menghasilkan uji
positif pada minyak. Uji halogen yang menggunakan reagen AgNO3 menghasilkan uji negatif
terhadap semua sampel. Reagen kedua dari uji halogen yaitu larutan NaI, dimana uji positif
diperoleh dari sampel klorobenzena, toluena, dan aseton. Uji aldehida dengan tes fehling
menunjukkan bahwa fruktosa positif memiliki gugus aldehida, sedangkan pada tes tollen yang
memiliki uji positif adalah benzaldehida dan fruktosa. Uji yang terakhir adalah uji fenol dengan uji
positif dimiliki oleh sampel fenol.

Referensi

Fessenden, R. J, dan Joan, S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi ke 3. Jakarta : PT. Gelora
Aksara Pratama.

Hart, H. 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi ke-VI. Jakarta : Erlangga.

Hoffman, Robert V. 2004. Organic Chemistry Second Edition. Amerika : John Wiley and Sons.

Kelly, AL. 2009. Properties and Constituents of Cow’s Milk. West : Blackwell Publishing Ltd.

Petrucci. 1985. Kimia Dasar. Jakarta : Erlangga.

Purba, Michael. 2004. Kimia. Jakarta : Erlangga.

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Wilbraham, A. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung : Institut Teknologi Bandung.

Saran

Saran yang dapat diberikan untuk percobaan ini yaitu praktikan diharapkan melakukan
percobaan dengan cekatan agar dapat terselesaikan tepat waktu. Alat yang akan digunakan kembali
sebaiknya dicuci dengan bersih agar tidak terkontaminasi dengan bahan lainnya. Praktikan
diharapkan berhati-hati dalam menggunakan bahan agar tidak terjadi kontak kulit. Praktikan juga
diharuskan menggunakan masker jika merekasikan bahan yang memiliki bau tajam.

Nama Praktikan

Dian Retno Ayu M (171810301035)