KIMIA FARMASI
Disusun oleh :
KELAS : XI – FARMASI
Puji dan Syukur kepada Allah SWT. Tuhan Yang Maha Esa atas segala nikmat, kekuatan
dan karunia yang senantiasa masih diberikan kepada kami, sehingga kami bisa menyelesaikan
makalah ini dengan tepat waktu dan dengan sebaik baiknya.
Terima kasih juga kami ucapkan kepada guru pembimbing kami yang senantiasa
memberikan ilmu dan masukan kepada kami, sehingga mampu memperbaiki makalah kami
menjadi lebih baik lagi. Kami juga mengucapkan terima kasih kepada teman-teman yang juga
memberikan masukan dan dukungan sehingga dapat membantu kami menyelesaikan makalah in.
Makalah ini merupakan makalah kimia farmasi yang membahas tentang senyawa
heterosiklik. Makalah menjelaskan beberapa jenis senyawa tersebut.
Demikian makalah ini kami buat dengan sebaik-baiknya, namun kami sadar ada
kekurangan didalam makalah ini, namun kami mengharapkan pendapat dan kritikan agar lebih
baik kedepannya. Sekian dan Terima kasih
Penyusun
i
DAFTAR ISI
ii
BAB I
PENDAHULUAN
Senyawa ini mengandung satu atau lebih rantai tertutup (cincin) dan
dikenal sebagai senyawa siklik atau cincin. Terdiri dari dua jenis: Senyawa
Homosiklik : Senyawa-senyawa di mana cincin hanya terdiri dari atom karbon
Disebut senyawa homosiklik. Senyawa homosiklik atau senyawa karbosiklik
dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik. Senyawa
alisiklik :Sebuah cincin beranggota tiga atau lebih atom karbon menyerupai
senyawa alifatik seperti dalam senyawa homosiklik disebut senyawa alisiklik.
Hidrokarbon alisiklik jenuh memiliki rumus umum Cn H2n. Contoh senyawa
Alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, sikloheksana.Senyawa aromatik :
Senyawa ini mengandung cincin benzena yaitu sebuah cincin dari enam atom
Karbon dengan ikatan ganda dan tunggal yang berselang-seling. Disebut
senyawa aromatik karena banyak dari mereka yang memiliki bau yang harum.
Senyawa heterosiklik ,Ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam satu
senyawa cincin, mereka dikenal sebagai senyawa heterosiklik.
Dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom unsur seperti
nitrogen 'N', oksigen 'O', atau sulfur 'S' ada di dalam cincin. Atom selain
karbon yaitu N, O atau S yang ada dalam cincin disebut heteroatom. Senyawa
heterosiklik dengan lima dan enam atom disebut sebagai heterosiklik
beranggota lima dan enam. Contohnya adalah piridin, furan, tiofen, pirol.
Senyawa heterosiklik selanjutnya dapat diklasifikasikan sebagai monosiklik,
bisiklik dan trisiklik tergantung pada jumlah atom penyusun cincin satu, dua
atau tiga.
1
Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau
senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang
hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi
yang berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang
mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur
molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang
umumnya ditemukan adalah benzena dan indola. Cincin aromatik sederhana
dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan
karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena,
ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana
biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin
beranggota enam, seperti piridina. Cincin aromatik yang mengandung atom
nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik
non-basa.
Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron bukanlah
bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini
bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini,
atom nitrogen tidak berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik
basa adalah piridina dan kuinolina. Beberapa cincin bisa saja mengandung
atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola dan
purina..
Pada cincin non basa, pasangan menyendiri electron atom nitrogen
berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. Dalam
senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin
aromatic non-basa ini adalah pirola dan indola. Pada cincin aromatic yang
mengandung atom oksigen dan sulfur, satu dari dua pasangan elektron
heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatic senyawa.
2
1.2 RUMUSAN MASALAH
1.3 TUJUAN
3
BAB II
SENYAWA HETEROSIKLIK DAN POLISIKLIK
4
2.2 Tata Nama Senyawa Heterosiklik
5
Purin merupakan kerangka dasar pembentukan adenine dan guanine
(senyawa pembentuk DNA) Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang
paling umum adalah piridina.Piridina memiliki struktur sama dengan
benzena,berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen.
Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp2. Oleh karena piridina
memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa
piridina bersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar. Ikatan dalam
piridin, yang menunjukkan persamaan dengan ikatan yang terdapat dalam
benzene. Akan tetapi, ada suatu perbedaan yaitu sifat elektronegatif nitrogen
dari piridin akan mengurangi sejumlah electron dari cincin yang menyebabkan
cincin karbon kurang negatif. Oleh karena kurang electron dalam cincin
karbonnya,piridin tidak mudah mengalami reaksi subtitusi aromatic elektrofil.
Perbedaan lain antara piridin dan benzene adalah nitrogen dalam piridin
mengandung pasangan electron sunyi piridin, seperti amina alifatik
Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada benzena
melalui reaksi Friedel-crafts. Piridina dapat disubstitusi oleh bromin hanya
pada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi berlangsung melalui
pembentukan radikal bebas. Reaksi substitusi terjadi pada posisi karbon
nomor 3.
6
Kesamaan lain antara piridina dan benzene adalah keduanya tahan
terhadap serangan oksidasi. Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping,
sedangkan cincinnya tetap utuh.
7
cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia
ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks.
Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena dan
indola.
Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila
ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti
benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena.
Cincin aromatic monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota
lima, seperti pirola, ataupun cicin yang beranggota enam, seperti piridina.
Furan Benzofulan
Pirola Indola
Tiofena Benzotiofena
8
Imidozola Benzimidazole
Pirazola Indazola
Oksazola Bensoksazole
Isoksazole Benzisoksazole
9
Tiozola Benzitiozola
Pirimidina Kuinazolina
10
Piridazina Sinolin
Cincin beranggota-3
Heterolingkar dengan tiga atom pada cincin lebih reaktif dikarenakan oleh
terikan cincin. Senyawa yang memiliki satu heteroarom pada umumnya
lebihstabil. Senyawa dengan dua heteroatom lebih biasa muncul sebagai zat
antara reaktif.
Nitrogen Aziridina
11
Cincin beranggota-4
Nitrogen Azetidina
Oxygen Oksetana
Cincin beranggota-5
Dihidropirola
Nitrogen tetrahidropirola (pirolidina)
(pirolina), Pirola
Arsen Arsola
12
Cincin beranggota-6
13
Sulfur Ditiana
Oksigen Dioksana
14
Senyawa heterosiklik lingkar lima
15
Ada pula senyawa heterosiklis yang mempunyai 2 atom lain selain atom
karbon dalam lingkar siklisnya.
Ada pula senyawa heterosiklis yang mempunyai lingkar siklis lebih dari satu.
16
2.4 Senyawa heterosiklis non aromatik
Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung
atom selain karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa
rantai terbuka (alifatik).
Contohnya:
17
2.6 Tata Nama Senyawa Heterosiklik Aromatik
Sistem cincin senyawa aromatik heterosiklik juga mempunyai tata
nama tersendiri. Berbeda dengan senyawa lainnya, penomoran pada cincin
heterosiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah
bagaimanapun posisi substituennya. Penomoran beberapa senyawa
heterosiklik adalah sebagai berikut:
18
Sifat Karakteristik Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima
a. Senyawa Pirol
Karena atom nitrogen dalam pirol menyumbangkan dua elektron ke
awan pi aromatik, maka atom nitrogen bersifat tuna electron.
Hal ini berdampak, cincin menjadi kaya elektron (bermuatan negatif parsial).
19
Tidak seperti piridin dan amina, pirol (pKb = ~14) tidak bersifat basa.
b. Senyawa Furan
Karena atom oksigen dalam furan menyumbangkan dua elektron
(sepasang elektron) ke awan pi aromatik, maka atom oksigen bersifat tuna
elektron.
Hal ini berdampak, cincin menjadi kaya elektron (bermuatan negatif parsial).
20
Berbeda dengan pirol, puran menunjukkan sifat basa yang amat lemah.
c. Senyawa Tiofen
Karena atom sulfur dalam tiofen menyumbangkan dua electron
(sepasang elektron) ke awan pi aromatik, maka atom sulfur bersifat tuna
elektron.
Hal ini berdampak, cincin menjadi kaya elektron (bermuatan negatif parsial).
Berbeda dengan pirol, tiofen juga menunjukkan sifat basa yang amat lemah.
21
Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan
menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.
22
BAB III
PERTANYAAN
2. – Rantai rangkap pada rantai nomor 4 berpindah pada rantai nomor tiga
23
- Rantai rangkap nomor 2 mengikat atom H dan NO2, sehingga menjadi rantai
tunggal
Jawab :
Senyawa alifatik sebagian besar terjadi reaksi substitu sinukleofilik karena
nukleofilik suka inti bermuatan positif (+), sehingga atom tersebut bermuatan
negatif (-) dan yang mengakibatkan terjadinya reaksi substitusi elektrofilik
24
yaitu senyawa aromatik mempunyai densitaselektron yang tinggi sehingga
spesies positif (elektrofil) akan tertarik, elektrofilik menyukai elektron yang
bermuatan negatif (-) karena subtituennya positif (+).
8. Apa yang anda ketahui mengenai pengarah –orto, para dan meta?
Jawab :
10. Sebutkanbeberapacontohsenyawa-senyawaheterosiklik!
Jawab :
Beberapa contoh dari senyawa heterosiklik adalah piridina
(C5H5N),pirimidina (C4H4N2) dan dioksana (C4H5O2). Senyawa
heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti
25
morfin,nikotin dan kokain), pada asam-asam nukleat (pengembang kode
genetic), dan pada senyawa biologi lainnya.
13. Senyawa heterosiklik yang memiliki atom nitrogen bersifat tuna electron
adalah?
Jawab :
Pirol, adalah senyawa heterosiklik beranggota lima dengan rumus kimia
C4H4NH. Turunan tersubstitusinya disebut senyawa pirola.Senyawa pirol
memiliki lima anggota dalam cincinnya yang bersifat aromatic, dan memiliki
unsur atom nitrogen. Pada atom nitrogen di dalam pirol akan
menyumbangkan 2 elektron keawan piaromatic, sehingga atom nitrogen akan
bersifat tuna electron.
26
14. Jelaskanapa yang dimaksudpiridina !
Jawab :
Piridina adalah senyawa heterosiklik yang memiliki enam cincin anggota.
Piridina memiliki kesamaan struktur dengan benzene, yang mana berupa
cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom
dalam cincin terhibridiasi secara sp2.Oleh karena piridina memiliki satu atom
nitrogen yang bersifat electro negative maka senyawa piridina bersifat polar,
sedangkan benzene bersifat non polar.
15. Senyawa yang sangat penting bagi heme dan klorofil adalah ?
Jawab :
Porfirin, senyawa porfirin memiliki system cincin berupa empat cincin pirol
yang dihubungkan oleh jembatan metenil (-CH=). Sifat porfirin adalah
sebagai pembentukan kompleks dengan ion-ion logam( metal oporfirin) yang
terikat pada atom nitrogen cincin-cincin pirol. Sistem cincin keseluruhan
memiliki sifat aromatic.
27
BAB IV
PENUTUP
A. Kesimpulan
Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana
atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih
unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama
seperti pada cincin benzena.
Senyawa heterosiklik atau heterolingkar adalah sejenis senyawa
kimia yang mempunyai struktur cincin yang mengandung atom selain
karbon,seperti belerang, oksigen, ataupun nitrogen yang merupakan
bagian dari cincin tersebut
Kimia heterosiklik adalah cabang ilmu kimia yang berkutat
secara eksklusif terhadap sintesis, sifat-sifat, dan aplikasi heterolingkar.
Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena
sederhana atau senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa
organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar
berkonjugasi
dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi.
Disamping cara penggolongan di atas, senyawa heterosiklis dapat pula
digolongkan menjadi :
- Senyawa heterosiklik aromatic
- Senyawa heterosiklik non aromatic
B. Saran
Tatanama Senyawa Aromatik merupakan materi yang harus
Tatanama Senyawa Aromatik merupakan materi yang
harusdipahami dengan baik agar di dalamnya mencakup cukup banyak
materi lainnya, seperti tatanama senyawa,sifat, fungsi, kegunaan,
struktur, cara penulisan struktur molekul organic.
28
DAFTAR PUSTAKA
Http://wikipedia.com
29