BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Senyawa kimia secara umum dapat dibedakan menjadi dua golongan besar. Yaitu
senyawa organik dan anorganik. Senyawa organik merupakan senyawa yang berasal dari
mahluk hidup, sedangkan senyawa anorganik merupakan senyawa yang berasal dari
mineral (pada umumnya menyusun material/benda tak hidup).
Ester merupakan suatu senyawa organik yang terbentuk melalui pergantian satu atau
lebih atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R’). Ester merupakan salah satu gugus fungsi dari golongan
senyawa karbon. Ester adalah senyawa dengan gugus fungsi – COO – dengan struktur R
– COO – R’ (dimana R menyatakan suatu rantai karbon atau atom H, sedangkan R’
merupakan rantai karbon). Ester merupakan senyawa yang diturunkan dari asam
karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus –COOH, dan pada sebuah ester
hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis.
Gugus ini dapat berupa gugus alkil, seperti metil atau etil, atau gugus yang mengandung
sebuah cincin benzen seperti fenil. Ester mempunyai rumus umum molekul Cn H2n O2.
Gugus –OH dari gugus karbosilat diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat
sama atau berbeda.

B. Rumusan Masalah
1. Bagaimanakah gugus fungsional senyawa ester?
2. Bagaimanakah rumus struktur senyawa ester?
3. Apa saja reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa ester?

C. Tujuan Pembahasan
1. Untuk mengetahui gugus fungsional dari senyawa ester
2. Untuk mengetahui rumus struktur dari senyawa ester
3. Untuk mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa ester
 Bab III

PEMBAHASAN

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu atau
lebih atom hidrogen pada gugushidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan
dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang
hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.

Gugus Fungsional Ester (R–COOR’) – Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari
asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon.
Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini.

Berdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah

Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR'. Dalam ester, R dan R' dapat sama
atau berbeda.

Reaksi-reaksi pada senyawa ester

1. Dalam larutan asam (protonisasi)

Gugus karbonil suatu ester dalam suasana asam dapat diprotonkan sehingga karbonnya
bermuatan parsial positif. Karbon yang bermuatan parsial positif ini dapat diserang oleh
nukleofil lemah.
Reaksi :
2. Dalam larutan basa
Dalam larutan basa, gugus karbonil tidak mengalami protonisasi dan hanya dapat
diserang oleh nukleofil kuat. Reaksi yang terjadi disebut adisi – eliminasi melalui suatu
zat antara.
Reaksi :

Dapat kita ketahui, pada saat reaksi adisi, ikatan rangkap gugus karbonilnya putus
membentuk zat antara sedangkan pada saat reaksi eliminasi, ikatan rangkapnya kembali
dengan melepas molekul OR.

3. Hidrolisis asam
Reaksi pembentukan ester dari asam karboksilat dan alkohol berlangsung reversibel
menurut persamaan umum reaksi :
O O
|| ||
RCOH + R”OH <==> RCOR’ + H2O
berlebih
Untuk menghasilkan ester yang banyak, diperlukan alkohol (R’OH) dalam jumlah lebih.

Jika ester yang kita hidrolisis menggunakan air berlebih, maka reaksi kebalikan dari
eterifikasi akan terjadi. Dimana ketika ester dihidrolisis dengan air berlebih dalam
suasana asam (katalis) , maka akan dihasilkan kembali asam karboksilat dan alkoholnya.

O O
|| ||
RCOR’ + H2O <===> RCOH + R’OH
berlebih

4. Hidrolisis basa (saponifikasi)

Suatu ester dapat menjalani reaksi hidrolisis dalam suasana basa yang disebut dengan
reaksi penyabunan atau saponifikasi. Reaksi saponifikasi ester tidak reversibel sehingga
seringkali menghasilkan asam karboksilat dan alkohol dengan rendemen lebih baik
dibandingkan hidrolisis asam.
 Karena reaksi berlangsung dalam suasana basa, maka yang dihasilkan adalah suatu garam
karboksilat. Dalam reaksi hidrolisis basa, OH- yang digunakan adalah pereaksi bukan
katalis, sementara hidrolisis asam, H+ yang digunakan adalah katalis.
Reaksi :
O O
|| ||
RCOR’ + OH- ==> RCO- + ROH
Alkohol
Jika ion asam karboksilatnya direaksikan dengan asam, maka akan menghasilkan asam
karboksilat.
O O
|| ||
RCO- + H+ ==> RCOH
Asam karboksilat

5. Transesterifikasi
Merupakan reaksi pertukaran bagian alkohol dari suatu ester dengan alkohol lain. Reaksi
ini dapat terjadi baik dalam suasana asam atau basa.

Reaksi yang terjadi adalah reaksireversibel sehingga jika ingin ester kedua jumlahnya
lebih banyak, maka alkohol yang digunakan dalam jumlah berlebih.
Reaksi :
O O
|| ||
R1COR2 + R3OH ==> R1COR3 + R2OH

6. Reaksi dengan amonia

Ester dapat bereaksi dengan amonia membentuk senyawa amida. Reaksi ini berlangsung
lambat tetapi menguntungkan. Banyak ahli kimia yang menggunakan reaksi ini sebagai
salah satu jalan untuk menghasilkan suatu amida yang memiliki gugus fungsi lain yang
bersifat tidak stabil.
Contoh :
O O
|| ||
ClCH2COCH2CH3 + NH3 ===> ClCH2CNH2 + CH3CH2OH

7. Reaksi reduksi
Ester dapat direduksi oleh zat pereduksi litium aluminium hidrida atau logam natrium
dalam etanol menghasilkan dua buah molekul alkohol.
Reaksi :
 O
|| [H]
RC –OR’ ===> RCH2OH + R’OH

Contoh :
O
|| [H]
CH3CH2C – OCH2CH3 ====>CH3CH2CH2OH + CH3CH2OH

8. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Merupakan salah satu teknik terbaik dalam membuat alkohol tersier dengan dua buah
gugus alkil yang identik.
Reaksi :
O OH
|| 2R”MgX |
RCOR’ ======> R – C – R’’
H2O, H+ |
R”
https://www.nafiun.com/2013/09/engertian-ester-sifat-kegunaan-isomer-hidrolisis.html

https://1.bp.blogspot.com/-
QExLvmy6flw/WTbElidM2LI/AAAAAAAACzE/n3gY3tSHt6wV19hcQINZRMm4YqXb6x4B
ACLcB/s1600/Reaksi%2BEster%2Bdalam%2Blarutan%2Basam.JPG

https://2.bp.blogspot.com/-
wFgwyCZk8XQ/WTbElXtBrII/AAAAAAAACzA/j8aVUmwww5oQlqrY8tN8TxEGv25KlGE
WwCLcB/s1600/Reaksi%2BEster%2Bdalam%2Blarutan%2Bbasa.JPG