MAKALAH PROSES INDUSTRI KIMIA II

“Jenis-Jenis Proses Industri”

Diajukan Untuk Memenuhi Tugas Mata Kuliah Proses Inustri
Kimia II

DISUSUN OLEH:
KELOMPOK V(A2)
MUHAMMAD ALFIS SALIM NIM.170140140
M. ALI ANTO NIM.1801400
RIZKI PRASETYO NIM.180140051
SAFIAH RAUZA NIM.180140054
ALDILA ZUHRA NIM.180140056
TASYA MAYDAYANTI NIM.180140061
PUTRI AFIFAH PRATIWI NIM.180140062
ANNISA AULIA NIM.180140175

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS MALIKUSSALEH
2020
 BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Dalam industri kimia dikenal berbagai macam proses industri serta reaksi-
reaksi yang menjadi metode dalam menghasilkan barang jadi maupun setengah
jadi. Reaksi – reaksi tersebut dapat dilakukan dalam skala laboratorium maupun
skala pabrik. Reaksi pada skala laboratorium dapat dilakukan dalam volume kecil
dan dengan alat laboratorium sederhana , namun pada skala pabrik melibatkan
kuantitas yang lebih besar dan reaksi akan lebih kompleks.
Salah satu reaksi kimia dalam proses industri kimia ialah Reaksi Sulfonasi.
Reaksi ini melibatkan senyawa yang mengandung sulfur atau belerang yaitu asam
sulfat yang berkonsentrasi tinggi atau pekat. Dalam makalah/paper ini, kami akan
membahas teori tentang reaksi sulfonasi. Di dalamnya mencakup pengertian
sulfonasi, zat yang terlibat dalam reaksi sulfonasi serta aplikasi reaksi sulfonasi.
Reaksi sulfonasi utamanya terjadi pada senyawa aromatik benzene. Reaksi ini
biasa terjadi pada tahap-tahap awal proses industri yang memerlukan reksi ini.
Reaksi ini banyak digunakan pada industri deterjen. Selain pada industri deterjen,
juga masih banyak industri lain yang memerlukan reaksi sulfonasi.
B. Rumusan masalah
1. Apa itu reaksi sulfonasi?
2. Apa saja zat yang terlibat dalam reaksi sulfonasi?
3. Bagaimana penggunaan reaksi sulfonasi?
4. Apa itu reaksi hidrogenasi?
5. Jenis-jenis hidrogenasi?
6. Proses hidrogenasi?
7. Efeak samping hidrogenasi?
C. Tujuan
1. Mengetahui pengertian reaksi sulfonasi.
2. Mengetahui zat-zat yang terlibat pada reaksi sulfonasi.
3. Mengetahui penggunaan reaksi sulfonasi dalam kehidupan dan industri kimia.
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 PENGERTIAN SULFONASI

Istilah sulfonasi terutama digunakan untuk menyatakan reaksi-reaksi yang
menggunakan pereaksi sulfonasi yang umum seperti asam sulfat pekat, oleum,
dan pereaksi lainnya yang mengandung sulfur trioksida.
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus
sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat
sebagai pereaksi. Dalam proses reaksi sulfonasi , melibatkan penggabungan
gugus asam sulfonat, -SO3H, ke dalam suatu molekul ataupun ion, termasuk
reaksi-reaksi yang melibatkan gugus sulfonil halida ataupun garam-garam yang
berasal dari gugus asam sulfonat, misalnya penggabungan –SO2Cl ke dalam
senyawa organik.Istilah sulfonasi terutama digunakan untuk menyatakan reaksi-
reaksi yang menggunakan pereaksi sulfonasi yang umum seperti asam sulfat
pekat, oleum, dan pereaksi lainnya yang mengandung sulfur trioksida.
Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu jenis sulfonasi yang paling
penting. Sulfonasi tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan senyawa
aromatik dengan asam sulfat. Asam sulfat yang digunakan umumnya mengandung
sulfur trioksida (oleum). Sama halnya dengan nitrasi dan halogenasi, sulfonasi
senyawa aromatik adalah reaksi substitusi elektrofilik, tetapi merupakan reaksi
yang dapat balik (reversibel). Untuk proses sulfonasi senyawa aromatik yang
lebih kompleks, temperatur dapat memberikan pengaruh, bukan hanya terhadap
laju reaksi, tetapi juga terhadap sifat dari produk yang dihasilkan. Sebagai contoh,
perubahan temperatur dalam sulfonasi naftalena menyebabkan perubahan
komposisi produk asam monosulfonat dari sekitar 95% alpha isomer pada
temperatur kamar menjadi 100% beta isomer pada 2000C.

2.1 ZAT DALAM SULFONASI

Dalam reaksi sulfonasi terdapat zat-zat yang berperan sehingga reaksi
terjadi. Zat-zat tersebut dikelompokkan dalam dua bagian. Yaitu zat pensulfonasi
dan zat yang disulfonasi.
a. Jenis zat pensulfonasi
Jenis zat pensulfonasi antara lain :
1. Persenyawaan SO3, termasuk didalamnya : SO3, H2SO4, oleum

2. Persenyawaan SO2.
3. Senyawa sulfoalkilasi. Contohnya senyawa anionic yang berperan sebagai
surfaktan dalam proses pembuatan deterjen.

Zat pensulfonasi yang paling efisien adalah SO3 karena hanya melibatkan
satu reaksi adisi secara langsung, contohnya:

RH + SO3 RSO3H

ROH + SO3 ROSO3H

SO3 yang banyak digunakan adalah SO3 dalam bentuk hidrat (oleum atau asam
sulfat pekat) karena dengan SO3 hidrat, air akan bertindak murni sebagai pelarut.

b. Jenis Zat yang disulfonasi

Sedangkan, zat-zat yang disulfonasi antara lain: zat alifatik misalnya
hidrokarbon jenuh, oleofin, alkohol, selulosa, senyawa aromatis, dan lain-lain.

2.3 PENGERTIAN HIDROGENASI

Hidrogenasi merupakan reaksi hidrogen dengan senyawa organik, Reaksi ini
terjadi dengan penambahan hidrogen secara langsung pada ikatan rangkap dari
molekul yang tidak jenuh sehingga dihasilkan suatu produk yang jenuh. Proses
hidrogenasi merupakan salah satu proses yang penting dan banyak digunakan
dalam pembuatan bermacam-macam senyawa organik. Proses ini umumnya
terdiri dari adisi sepasang atom hydrogen ke sebuah molekul. Reaksi dilakukan
pada suhu dan tekanan yang berbeda tergantung pada substrat dan aktivitas
katalis.

2.4 JENIS-JENIS HIDROGENASI

Hidrogenasi adalah proses eliminasi ikatan rangkap pada minyak dengan
penambahan gas H2 untuk merubah minyak tak jenuh (unsaturated) menjadi
minyak jenuh (saturated). Indikator untuk mengetahui jumlah ikatan rangkap pada
minyak adalah Iodine Value (IV). Semakin rendah IV maka semakin sedikit pula
ikatan rangkap pada minyak.
Proses hidrogenasi dapat dibedakan menjadi 3 jenis yaitu :
a. Fully Hydrogenation adalah proses hidrogenasi untuk menghilangkan ikatan
rangkap secara keseluruhan. Target penurunan IV maksimal hingga 0-2.
b. Partial Hydrogenation adalah proses hidrogenasi untuk menghilangkan hanya
sebagian ikatan rangkap.
c. Selective Hydrogenation adalah proses hidrogenasi untuk menghilangkan
sebagian ikatan rangkap pada posisi yang selektif sesuai dengan Solid Fat Content
(SFC) yang diinginkan. Jenis ini hampir sama dengan Partial Hydrogenation.
MACAM-MACAM HIDROGENASI
a. Hidrogenasi transfer
Proses hidrogenasi umumnya memanfaatkan gas hydrogen, namun ada juga yang
menggunakan sumber lain yang memiliki atom hydrogen di dalamnya. Namun
tujuannya sama, yaitu : menambahkan atom hydrogen dalam suatu senyawa.
b. Hidrogenasi Minyak
Proses hidrogenasi minyak membuat mengerasnya tanaman dan ikan yang
diturunkan minyak, yang memungkinkan mereka untuk menjadi pengganti efektif
untuk lemak hewani.
c. Hidrogenasi Etena
Etena bereaksi dengan hydrogen pada suhu sekitar 150° C dengan adanya sebuah
katalis nikel (Ni) yang halus. Reaksi ini menghasilkan etana.
Reaksi ini tidak begitu berarti, sebab etena merupakan senyawa yang
jauh lebih bermanfaat disbanding etena yang dihasilkan.
PROSES HIDROGENASI
a. Substrat
Penambahan H2 ke alk e ne affords alk ne dalam reaksi protypical :

RCH = CH2 + H2 CH2RCH3 (R= alkil, aril)

Hidrogenasi sensitive terhadap halangan sterik menjelaskan selektivitas untuk
reaksi dengan exocyclic ikatan ganda tetapi tidak ikatan ganda internal.
Substrat dari hidrogenasi tercantum dalam tabel berikut :
 Alkena, R2C = CR2 Alkana, 2R2 CHCHR’
Alkuna, RCCR Alkena, cis-RHC = CHR’
Aldehida, RCHO Alcohol utama, RCH2OH
Keton, R2CO Sekunder alcohol, R2CHOH
Ester, RCO2R’ Dua alcohol, RCH2OH, R’OH
Imina, RR’CNR” Amina, RR’CHNHR”
Amida. RC (O) NR2 Amina, RCH2NR2
Nitril, RCN Imina, RHCNH
Nitro, RNO2 Amina, RNH2
b. Katalis
Penggunaan katalis diperlukan agar reaksi yang berjalan efisien dan dapat
digunakan. Hidgrogenasi non-katlik hanya berjalan dengan kondisi temperature
yang sangat tinggi. Dengan pengecualian langka, tidak ada reaksi di bawah
480° C (750 K atau 900° F) terjadi antara H2 dan senyawa organic dalam
ketiadaan katalis logam. Katalis logam non-mulia, terutama yang didasarkan pada
nikel (seperti nikel Raney dan nikel Urushibara) juga telah dikembangkan sebagai
alternatif ekonomis, tetapi mereka sering terlambaat atau memerlukan suhu yang
lebih tinggi. Trade off adalah kegiatan kecepatan reaksi vs biaya katalis dan biaya
aparat yang diperlukan untuk penggunaan tekanan tinggi. Perhatikan bahwa nikel
Raney-hydrogenations katalis membutuhkan tekanan tinggi :
Ada dua keluarga yang dikenal dengan katalis-katalis homogen dan katalis
heterogen.
- Katalis homogen
Katalis homogen termasuk rhodium senyawa berbasis yang dikenal sebagai
katalis Wilkinson dan iridium berbasis katalis Crabtree. Contohnya adalah
hidrogenasi carvone :
Hidrogenasi sensitive terhadap halangan sterik menjelaskan selektivitas untuk
reaksi dengan exocylic ikatan ganda tetapi tidak ikatan ganda internal.
- Katalis heterogen
Katalis heterogen untuk hidrogenasi lebih umum ke industri. Seperti dalam katalis
homogeny, aktivitas disesuaikan melalui perubahan di lingkungan sekitar logam,
yaitu lingkup koordinasi. Demikian pula katalis heterogen dipengaruhi oleh
dukungan materi dengan katalis heterogen terikat. Misalnya : kegiatan layar
Kristal katalis heterogen yang berbeda.
Dalam banyak kasus, modifikasi yang sangat empiris melibatkan selektif “racun”.
Dengan demikian, katalis dipilih dengan cermat dapat digunakan untuk beberapa
kelompok fungsional hydrogenate tanpa mempengaruhi orang lain. Seperti
hidrogenasi selektif alkines ke alkena menggunakan katalis Lindlar. Ketika katalis
palladium ditempatkan pada barium sulfat dan kemudian diobati dengan
quinoline, katalis yang dihasilkan mengurangi alkines hanya sejauh alkena.
Katalis Lindlar telah diterapkan untuk konversi phenylacetylene untuk stirena.

2.5 EFEK SAMPING HIDROGENASI

Efek samping dari hidrogenasi memiliki implikasi bagi kesehatan manusia
yaitu isomerisasi dari beberapa ikatan karbon tak jenuh yang tersisa. Efek
samping yang sangat menonjol dari hidrogenasi adalah lemak trans. Undang-
undang makanan di AS dank ode praktek di Uni Eropa telah lama menyatakan
bahwa diperlukannya label kandungan lemak dari makanan dalam perdagangan,
juga diperlukan deklarasi dari isi lemak trans. Lemak trans di larang di Denmark
dan New York City. Konsumsi lemak trans telah terbukti dapat meningkatkan
kadar kolesterol yang berbahaya sehingga menyebabkan meningkatnya resiko
penyakit jantung. Proses apapun yang cenderung meningkatkan jumlah lemak
trans dalam makanan sebaiknya dihindari.
 BAB III
APLIKADI DI DUNIA INDUSTRI

3.1 PENGGUNAAN REAKSI SULFONASI

Sulfonasi pada Pembuatan Lignin

Lignin adalah suatu polimer yang komplek dengan bobot molekul tingi yang
tersusun atas unit-unit fenilpropana. Lignin termasuk ke dalam kelompok bahan
yang polimerisasinya merupakan polimerisasi cara ekor (endwisepolymerization),
yaitu pertumbuhan polimer terjadi karena satu monomer bergabung dengan
polimer yang sedang tumbuh. Polimer lignin merupakan polimer bercabang dan
membentuk struktur tiga dimensi.
Proses sulfonasi biasa terdapat pada proses pembuatan kertas kraft yang
terdapat di dalam senyawa organic polimer lignin. Pada dasarnya, lignin adalah
senyawa organic polimer yang banyak dan penting dalam dunia tumbuhan selain
selulosa. Lignin merupakan komponen terbesar yang terdapat dalam lindi hitam.
Lindi hitam merupakan larutan pemasak yang berasal dari pulp dengan yang di
buat dengan proses kimia. Salah satu pemanfaatan lignin ialah dapat dimodifikasi
menjadi lignosulfonat. Lignosulfonat dapat berupa natrium lignosulfonat,
ammonium lignosulfonat, kalsium lignosulfonat, dan zink lignosulfonat.
Natrium lignosulfonat (NLS) dapat disintesis dari lignin dengan reaksi
sulfonasi. Reaksi sulfonasi merupakan reaksi yang melibatkan pemasukan gugus
sulfonat ke dalam lignin. Proses sulfonasi pada lignin bertujuan untuk mengubah
sifat hidrofilitas dari lignin yang tidak larut dalam air dengan memasukkan gugus
sulfonat yang lebih polar dari gugus hidroksil, sehingga akan meningkatkan sifat
hidrofilitasnya dan menjadikan lignosulfonat. Pemilihan proses sulfonasi
tergantung pada banyak faktor, diantaranya yaitu nisbah lignin dan agen sulfonasi,
suhu reaksi, waktu atau lama reaksi, dan pH.
Sebuah produk tersulfonasi lignin memiliki kandungan asam sulfonat
organik terikat dari sedikitnya sekitar 4,1 mol per mol lignin dan menjadi larut air
di semua tingkat pH yang disiapkan oleh langkah-langkah yang terdiri terutama
dari melarutkan senyawa lignin kering, diproduksi sebagai produk sampingan dari
kraft atau sulfit proses pembuatan pulp kayu, dengan asam sulfat memiliki
konsentrasi paling sedikit 95% dengan tetap menjaga suhu reaksi bawah sekitar
40 ° C sampai sulfonat lignin. Lignin tersulfonasi ini banyak di gunakan sebagai
zat aditif dalam komposisi bahan-bahan kimia dalam suatu proses industry.
3.3.1 Bahan dan Alat yang Di Gunakan
Bahan lindi hitam yang digunakan pada penelitian ini diperoleh dari pabrik
pulp proses kraft dengan bahan baku kayu Eucalyptus. Bahan-bahan kimia yang
digunakan adalah:
 H2SO4 ,
 NaOH,
 NaHSO3 ,
 akuades,
 metanol teknis,
 kertas pH,
 HCl, kertas saring,

Bahan-bahan kimia untuk analisis natrium lignosulfonat (NLS) standar

berasal dari Aldrich. NLS komersial diperoleh dari PT FOSROC Indonesia.
Peralatan yang digunakan adalah alat-alat kaca laboratorium, cawan
porselen, neraca analitik, mortar, pengaduk, oven, penangas air, pendingin tegak,
alat sentrifugasi merk International Equipment Company, seperangkat alat
sulfonasi, alat pemanas, seperangkat alat distilasi, corong Büchner, desikator,
piknometer, pH-meter. Spektrofotometer UV-Vis.
3.3.2 Proses Sulfonasi Lignin Eupcalyptus
Proses sulfonasi lignin menjadi natrium lignosulfonat (NLS) dilakukan
dengan memodifikasi metode Dilling, dan Kamoun.
 Sebanyak 5 g isolat lignin dicampurkan dengan NaHSO3
(g/mol)monomer BM (g)lignin bobot g/mol 231 g 5,00063 dengan nisbah
lignin : NaHSO: (b/b) yaitu (1:0,4; 1:0,5; dan 1:0,6), lalu disuspensikan
dalam 150 ml air.
 Lignin disuspensikan dalam labu bulat leher tiga ukuran 500 ml
menggunakan magnetic stirrer.
 Kemudian campuran lignin dan NaHSO ditetapkan pada pH awal 5, 6, 7
dan 8 sesuai perlakuan, dengan cara menambahkan NaOH 20%.
 Campuran selanjutnya direfluks selama 4 jam, pada suhu 95 °C sambil
dilakukan pengadukan dengan magnetic stirrer agar campuran reaksi
sempurna. Hasil refluks didestilasi pada suhu 100oC untuk mengurangi
volume air.
 Larutan yang telah pekat disaring dengan corong Büchner untuk
memisahkan sisa lignin yang tidak bereaksi.
 Filtrat yang mengandung NLS dan NaHSO (sisa reaksi) ditambahkan
metanol sambil dikocok kuat, sehingga natrium bisulfit terendapkan,
kemudian disaring dengan corong Büchner untuk memisahkan NaHSO3.
 Metanol yang terdapat dalam filtrat diuapkan dengan rotavapor. NLS
pekat yang diperoleh dikeringkan dalam oven pada suhu 60oC berulang
kali, kemudian ditimbang sampai diperoleh NLS dengan bobot konstan.
 Pencirian NLS yang dilakukan adalah warna, bau, kelarutan dalam air pH,
rendemen dan tingkat kemurnian NLS.

3.3.3 Hasil dan Pembahasan

Isolat lignin merupakan lignin yang diperoleh dari isolasi lindi
hitam. Berdasarkan perbedaan kelarutannya, lignin dapat diisolasi dari lindi hitam
dengan cara mengendapkannya pada pH2 menggunakan H2SO 20% (v/v). Pada
suasana asam, lignin cenderung melakukan kondensasi sehingga unit-unit
penyusun lignin (p-koumaril alkohol, koniferil alkohol dan sinapil alkohol) yang
semula larut akan terpolimerisasi membentuk molekul yang lebih besar sehingga
bobot meningkat, akibatnya lignin akan mengendap (Kim et al. 1987).

Lignin hasil isolasi berwana cokelat tua, tidak berbau, dan tidak larut dalam
air. Kandungan lignin berdasarkan padatan total adalah 45,7 (%b/b). Hasil ini
tidak jauh berbeda dengan penelitian yang dilakukan Santoso (1995) yaitu sekitar
39,4 – 47,4 (%b/b). Dilain pihak, Sjöström (1995) mengemukakan bahwa
kandungan lignin pada lindi hitam dapat mencapai 46% dari total padatan lignin.
 DAFTAR PUSTAKA

http://irma-teknikkimia.blogspot.com/2013/04/reaksi-sulfonasi.html
http://duniagalery.blogspot.com/2015/07/makalah-sulfonasi-pada-industri-
lengkap.htmlhttps://fadillahahmaddedi.blogspot.com/2015/04/reaksi-
sulfonasi.html