1.

Reaksi pada Alkohol dan Fenol

Percobaan pertama adalah percobaan mengenai reaksi pada alkohol dan fenol
dengan pereaksi tertentu. Berikut ini beberapa reaksi pada alkohol dan fenol.
a. Uji Keasaman
Uji keasaman bertujuan untuk menentukan tingkat keasaman dari alkohol dan
fenol. Keasaman asam adalah kecenderungan asam untuk mendonorkan proton.
Semakin mudah suatu senyawa mendonorkan proton, maka asam makin kuat. Jika
asam Bronsted-Lowry H-A dilarutkan dalam air terjadi reaksi asam basa dan kostanta
kesetimbangan (Parlan, 2014).
Prinsip percobaan ini adalah reaksi asam basa, di mana saat asam direaksikan
dengan basa maka akan menghasilkan garam dan air. Senyawa yang digunakan dalam
percobaan ini adalah etanol dari golongan alkohol dan fenol. Masing-masing 5 tetes
senyawa dilarutkan dalam 1 mL akuades. Selanjutnya masing-masing larutan diuji
dengan kertas lakmus merah dan biru. Pada etanol menunjukkan bahwa kertas lakmus
biru berubah warna menjadi merah dan pada fenol menunjukkan bahwa kertas lakmus
biru berubah menjadi merah juga. Hal ini menunjukkan bahwa etanol dan fenol sama-
sama bersifat asam. Persamaan reaksi yang terjadi pada kedua senyawa dengan air
adalah sebagi berikut.
Etanol : 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 (𝑙) + 𝐻2 𝑂(𝑙) → 𝐻3 𝑂 + (𝑎𝑞) + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂(𝑎𝑞)
Fenol : 𝐶6 𝐻6 𝑂𝐻(𝑙) + 𝐻2 𝑂(𝑙) → 𝐻3 𝑂 + (𝑎𝑞) + 𝐶6 𝐻6 𝑂− (𝑎𝑞)
Keasaman suatu larutan dipengaruhi oleh pKa dari larutan tersebut. Semakin kecil
harga pK, maka asmnya semakin kuat. Fenol memiliki pKa 10-10 dan etanol memiliki
pKa 16 (Parlan, 2014). Menurut teori, alkohol bersifat netral sementara fenol bersifat
asam. Etanol dengan rumus CH3CH2OH merupakan asam yang sangat lemah. Jika
ikatan oksigen dan hidrogen terputus dan melepaskan ion, maka ion etoksida akan
terbentuk. Tidak ada cara untuk mendelokalisasi ikatan negatif yang terikat kuat
dengan atom oksigen. Muatan negatif tersebut akan sangat menarik atom hidrogen dan
etanol akan dengan mudah terbentuk kembali. Dengan terbentuknya kembali etanol,
maka dalam larutan tidak akan terbentuk ion H+, sehingga larutannya bersifat netral.

Keasaman fenol yang lebih besar daripada alkohol disebabkan Fenol memiliki -
OH terikat pada rantai benzennya. Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus,
didapatkan ion fenoksida , C6H5O–. yang mengalami delokalisasi. Pada saat itu salah
satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai
benzene. Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif
tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul. Delokalisasi
membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam.
Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar
oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol
kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah. Namun, fenol
memiliki keasaman sejuta kali etanol.

Selain itu keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya stabilisasi resonansi pada ion
fenoksida. Akibat resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser arah pembentukannya.
Hal ini tidak terdapat pada alkoksida (ion alkohol).. Pada ion etoksida, muatan negatif
terlokalisasi pada atom oksigen. Pada ion fenoksida muatan negatif terdelokalisasi
pada posisi orto dan para dalam cincin benzena. Delokalisasi muatan semacam ini
mengakibatkan stabilitas ion fenoksida lebih besar daripada ion etoksida. Karena
kestabilan yang lebih besar itulah maka fenol lebih kuat keasamannya daripada etanol
(Parlan, 2003).

Perubahan warna kertas lakmus biru menjadi merah pada etanol dapat
dimungkinkan karena kertas lakmus telah terkontaminasi dengan udara dan
menyebabkan warnanya yang biru sedikit pudar menjadi merah. Selain itu, disebabkan
karena pada etanol masih terdapat ion H+, sehingga kertas lakmus biru dapat berubah
warna menjadi merah saat dicelupkan pada etanol seperti halnya pada fenol.
b. Reaksi dengan Logam Na
 Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui reaksi fenol dan glikol dengan logam
natrium. Pada 2 tabung reaksi dimasukkan masing-masing 1 mL fenol dan glikol.
Kemudian pada masing-masing senyawa ditambahkan pecahan logam natrium kecil
dan diamati terbentuknya gas. Saat logam natrium ditambahkan ke dalam etanol
terbentuk sedikit gelembung dan logam natrium sangat lama bereaksi dengan etanol,
sehingga memerlukan waktu cukup lama untuk logam natrium bereaksi seluruhnya
dengan etanol dan larutan yang semula tidak berwarna berubah menjadi kuning pudar
setelah logam Na habis bereaksi.

2𝐶𝐻3 𝐶𝐻2𝑂𝐻(𝑙) + 2𝑁𝑎(𝑠) → 2𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝑁𝑎(𝑎𝑞) + 𝐻2 (𝑔)

Setelah semua logam Na habis bereaksi, kemudian diuapkan dengan cara

memanaskannya. Etanol menghasilkan residu putih yang selanjutnya diuji dengan
kertas lakmus dan mengubah warna kertas lakmus merah menjadi biru.

Saat logam natrium ditambahkan ke dalam glikol terbentuk banyak gelembung

dan gas, logam natrium sangat cepat bereaksi dengan glikol dan larutan yang semula
tidak berwarna langsung berubah warna menjadi kuning. Reaksi etilena glikol dengan
logan natrium dilakukan pada suhu normal namun menghasilkan gas panas, sedangkan
reaksi etilena glikol dengan logam natrium pada suhu 50°C menghasilkan garam
mononatrium dengan persamaan reaksi berikut.

50°𝐶
𝐶𝐻2 𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 (𝑙) + 2𝑁𝑎(𝑠) → 𝐶𝐻2 𝑂𝐻𝐶𝐻2 𝑂𝑁𝑎(𝑎𝑞) + ½𝐻2 (𝑔)

Setelah semua logam Na habis bereaksi, kemudian diuapkan dengan cara

memanaskannya, namun pada glikol tidak terbentuk residu dan saat diuji dengan kertas
lakmus dapat mengubah warna kertas lakmus merah menjadi biru juga.

Dari kedua percobaan tersebut dapat disimpulkan bahwa semua senyawa alkohol
yang direaksikan dengan logam Na akan menghasilkan garam natrium alkoksida dan
gas H2. Garam tersebut bersifat basa karena uji kebasaan membuktikan bahwa larutan
yang terbentuk dapat mengubah kertas lakmus merah menjadi biru.
 Urutan kebasaan glikol labih basa daripada etanol karena glikol memiliki 2 gugus
–OH sehingga dapat berikatan dengan H membentuk air, sedangkan etanol hanya
memiliki satu gugus –OH.

c. Reaksi dengan Larutan FeCl3

Percobaan ini bertujuan mengetahui reaksi alkohol dan fenol dengan larutan FeCl3
untuk mengidentifikasi adanya perbedaan alkohol aromatik dan alkohol alifatik.
Tabung pertama direaksikan etanol yang tidak berwarna dengan larutan FeCl 3 yang
berwarna kuning menghasilkan larutan berwarna kuning. Setelah dilakukan
pengocokan, tetap tidak ada reaksi yang terjadi dan warna larutan yang kunign
disebabkan karena warna larutan FeCl3.

2𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻(𝑙) + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 (𝑎𝑞) ↛

Tabung kedua direaksikan fenol yang tidak berwarna dengan larutan FeCl3 yang
berwarna kuning dan setelah dikocok menghasilkan larutan berwarna ungu tua.
Larutan ungu ini membuktikan bahwa fenol dapat bereaksi dengan larutan FeCl3
dengan membentuk suatu ion kompleks [Fe(C6H5OH)6]3- berdasarkan persamaan
reaksi berikut.

6𝐶6 𝐻5𝑂𝐻(𝑙) + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 (𝑎𝑞) → [𝐹𝑒(𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻)6 ]3− (𝑎𝑞) + 3𝐻𝐶𝑙(𝑎𝑞) + 3𝐻+ (𝑎𝑞)

Fenol merupakan salah satu senyawa alkohol aromatik dengan rumus struktur:
Berdasarkan hasil data yang diperoleh dari percobaan ini, larutan FeCl3 dapat
digunakan sebagai pereaksi untuk menentukan adanya gugus aromatik dengan cara
membentuk ion kompleks [Fe(C6H5OH)6]3- yang berwarna ungu tua saat bereaksi
dengan fenol.

d. Reaksi Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol yang
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester
asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R
dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik
(Fessenden, 1990). Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat
mengandung gugus –COOH dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan
oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini akan terlihat kasus-kasus
dimana hidrogen pada gugus –COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun
tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah
cincin benzena) (Clark, 2007).

Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan
radikal yang terbentuk dalam senyawa
antara. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut.

a. Alkohol primer bereaksi paling cepat disusul alkohol sekunder dan paling
lambat alkohol tersier.
b. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
c. Asam aromatik benzoat dan p-toluat bereaksi lambat tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi.
d. Semakin panjang rantai alkohol cenderung mempercepat reaksi atau tidak
terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi.
 Variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:

a. Suhu
Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis dan suhu dapat
mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi.
b. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya yang reversible maka salah satu perekatan harus di
buat berlebih agar optimal saat pembentukan ester.
c. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran molekul-
molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga
reaksi dapat berjalan secara optimal.
d. Katalis
Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi.
Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang
digunakan.
e. Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-
molekul pertumbukan semakin sering.

Langkah yang dilakukan adalah dengan mereaksikan 5 tetes etanol dengan 5 tetes
CH3COOH dan 1 tetes H2SO4 pekat dan diperoleh larutan yang tidak berwarna setelah
dilakukan pengocokan. Kemudian larutan yang terbentuk diuapkan dan timbul bau gas
seperti balon. Bau seperti balon ini adalah bau ester etil asetat yang dihasilkan dari
proses esterifikasi setelah diuapkan untuk memudahkan mengidentifikasi bau ester.
Ester memiliki bau yang khas seperti balon tiup, namun apabila ester yang terbentuk
semakin besar maka baunya akan lebih seperti perasa buatan ‘buah pir’. Larutan
H2SO4 pekat adalah sebagai katalis untuk mempercepat reaksi esterifikasi.

𝐻2𝑆𝑂4, ∆
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑞) + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻(𝑙) → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 (𝑎𝑞) + 𝐻2 𝑂(𝑙)
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam
sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-
katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik yakni ester yang mengandung
sebuah cincin benzena. Esterifikasi asam
karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi.
Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan
eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud. Berikut ini adalah mekanisme
reaksi esterifikasi:

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible. Ester fenil umumnya tidak dibuat
dengan secara langsung dari fenol dan asam karboksilat karena kesetimbangan
cenderung bergeser
kesisi pereaksi daripada produk. Ester fenil dapat diperoleh dengan menggunakan
derivat asam yang lebih reaktif. Reaksi Esterifiksi
Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam
karboksilat bersama sebuah alkohol dengan
katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah:

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol yang
bersifat nukleofilik, sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan
kompleks teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.
e. Reaksi Oksidasi

Percobaan pertama pada reaksi oksidasi ini dilakukan dengan mereaksikan 5 tetes
etanol dengan 10 tetes H2SO4 encer dan 2 tetes K2Cr2O7 menghasilkan larutan
berwarna kuning. K2Cr2O7 berperan sebagai oksidator kuat. Setelah dipanaskan,
larutan yang semula berwarna kuning berubah warna menjadi biru muda sangat jernih.

Alkohol terbagi menjadi 3 jenis yaitu alkohol primer, sekunder, dan tersier.
alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida kemudian dioksidasi menjadi asam
karboksilat, sedangkan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, dan alkohol tersier
tidak dapat dioksidasi.
Etanol merupakan alkohol primer, maka tentunya etanol dioksidasi menjadi etanal dan
aldehid kemudian dalam K2Cr2O7 berlebih dioksidasi menjadi asam etanoat dengan
persamaan reaksi:

𝐻2𝑆𝑂4 𝑒𝑛𝑐𝑒𝑟 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻(𝑙) →K Cr O 𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂(𝑎𝑞) + 𝐻2 𝑂(𝑙) → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑞)
2 2 7

Warna biru yang terbentuk tidak lain adalah perubahan dari K2Cr2O7
yang berwarna kuning menjadi Cr3+ yang berwarna biru. Timbul bau seperti balon tiup
adalah bau yang berasal dari aldehid yang terbentuk.

Percobaan kedua adalah dengan mereaksikan tersier butil akohol dengan H 2SO4
encer dan K2Cr2O7 menghasilkan larutan berwarna kuning. K2Cr2O7 berperan sebagai
oksidator kuat. Setelah dipanaskan, larutan yang semula berwarna kuning tetap
berwarna kuning.

𝐻2𝑆𝑂4 𝑒𝑛𝑐𝑒𝑟
(𝑙) →
K2Cr2O7

Tersier butil alkohol merupakan alkohol tersier di mana gugus –OH terikat pada
C yang mengikat tiga atom C yang lain (tersier). Alkohol jenis ini (tersier) tidak dapat
dioksidasi karena tidak memiliki ikatan dengan atom H, tidak ada atom H yang dapat
dilepas untuk bisa berikatan dengan gugus –OH sehingga alkohol tersier tidak dapat
dioksidasi.

Percobaan ketiga adalah dengan mereaksikan tersier 2-propanol dengan H2SO4

encer dan K2Cr2O7 menghasilkan larutan berwarna kuning. K2Cr2O7 berperan sebagai
oksidator kuat. Setelah dipanaskan, larutan yang semula berwarna kuning menjadi
tidak berwarna dan menghasilkan bau seperti aseton. 2-propanol meruakan alkohol
sekunder di mana gugus –OH terikat pada C yang mengikat dua atom C yang lain
(sekunder). Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, sehingga 2-propanol juga
dioksidasi menjadi aseton (propan 2-on).
Fessenden, R. J. dan Fessenden, J.S. 1982. Kimia Organik Jilid . Jakarta : Erlangga.

Parlan & Wahyudi. 2003. Kimia Organik 1. Malang : Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri
Malang.

https://www.academia.edu/9832646/ESTERIFIKASI

https://www.academia.edu/18734732/praktikum_2_biokimia

https://www.academia.edu/9115876/REAKSI-REAKSI_ALKOHOL_DAN_FENOL