LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 12
SINTESIS ESTER

Disusun Oleh :
Nama : 1. Yusliana Nur / 1705025006 (Ketua)
2. Anjelica Octavia Arung / 1705025009
3. Anzar Farisda Dhilla / 1705025023
Kelompok : VII (Tujuh)
Prodi : Pendidikan Kimia
Kelas : Reguler Pagi A

LABORATORIUM KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS MULAWARMAN
SAMARINDA
2019
 HALAMAN PENGESAHAN
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Nama : 1. Yusliana Nur/ 1705025006 (Ketua)

2. Anjelica Octavia Arung / 1705025009
3. Anzar Farisda Dhilla / 1705025023
Kelompok : VII (Tujuh)
Kelas : Reguler Pagi A
Program Studi : Pendidikan Kimia
Percobaan ke- :9
Judul Percobaan : Sintesis Aspirin

Samarinda, 24 April 2019

Mengetahui,
Asisten Praktikum Ketua Kelompok

Suci Dwi Ariska Yusliana Nur

NIM. 1605025006 NIM. 1705025006
 DAFTAR ISI

LAPORAN.....................................................................................................................i
HALAMAN PENGESAHAN.......................................................................................ii
DAFTAR ISI................................................................................................................iii
DAFTAR TABEL........................................................................................................iv
DAFTAR GAMBAR.....................................................................................................v
PERCOBAAN XII........................................................................................................2
A. Tujuan Percobaan...............................................................................................2
B. Dasar Teori.........................................................................................................2
C. Alat dan Bahan...................................................................................................5
D. Prosedur Kerja....................................................................................................6
E. Hasil Pengamatan...............................................................................................7
F. Pembahasan........................................................................................................8
G. Kesimpulan.......................................................................................................10
DAFTAR PUSTAKA..................................................................................................10
 DAFTAR TABEL

No table of figures entries found.

 DAFTAR GAMBAR

Gambar 1 Reaksi Pembuatan Ester..........................................................................................2

Gambar 2 Rumus Molekul Asam Etanoat/Asam Asetat...........................................................3
Gambar 3 Reaksi Esterisikasi Asam Karboksilat....................................................................4
 2

PERCOBAAN XII
SINTESIS ESTER

A. Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaan ini adalah agar mahasiswa dapat mengembangkan
kemampuan sintesis dan pemurnian ester[CITATION Usm \l 1057 ].

B. Dasar Teori
Kebanyakan ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita
rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga. Diantaranya yang lazim
ialah pentil asetat (pisang), oktil asetat (jeruk), etil butanoat (nanas), dan
pentil butanoat (aprikot). Cita rasa alami sebenarnya sangatlah rumit.
Contohnya, tidak kurang dari 53 ester telah diidentifikasi dari buah persik
(pir). Campuran ester digunakan dalam parfum dan cita rasa buatan. Ester
dengan bobot molekul rendah juga digunakan oleh serangga dan hewan untuk
memancarkan sinyal. Gajah betina melepaskan (Z)-7-dodoseen-1-il asetat
untuk memberi sinyal mengenai kesiapannya untuk kawin. Banyak kepik
melepas ester yang sama untuk menarik jantannya. Bila asam karboksilat dan
alkohol dipanaskan dengan kehadiran katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4,
kesetimbangan tercapai dengan ester dan air.

Gambar 1 Reaksi Pembuatan Ester

Proses ini disebut esterifikasi Fischer, berdasarkan Emil Fischer, yang
mengembangkan metode ini. Meskipun reaksi ini berkesetimbangan, reaksi
dapat digeser ke kanan dengan beberapa cara. Jika alkohol atau asamnya
murah, gunakanlah secara berlebih. Cara lain, ester dan atau air dapat
dipindahkan segera setelah terbentuk (lewat penyulingan, misalnya) sehingga
reaksi berjalan ke kanan [CITATION Har13 \p 321 \l 1057 ].
Asam karboksilat melimpah dan tersebar luas di alam. Banyak diantaranya
mempunyai nama biasa, turunan dari kata Yunani atau Latin yang menyatakan
sumber alaminya. Misalnya, kimiawan acap kali menyebut asam metanoat
 3

dengan nama biasa asam format. Asam format diproduksi oleh semut (Latin:
formica = semut).

Gambar 2 Rumus Molekul Asam Etanoat/Asam Asetat

Nama biasa untuk asam etanoat ialah asam asetat. Asam asetat dihasilkan bila
anggur berubah masam dan menjadi cuka (Latin: acetum = cuka). Aroma
masam cuka berasal dari asam asetat[CITATION Ant92 \p 125 \l 1057 ].
Sifat fisis asam karboksilat mencerminkan ikatan hidrogen yang kuat antar
molekul-molekul asam karboksilat. Titik leleh dan titik didih relatif lebih
tinggi. Spektra inframerah asam-asam karboksilat juga menunjukkan efek
pengikatan-hidrogen. Asam-asam yang berbobot molekul rendah larut dalam
air maupun dalam pelarut organik.suatu sifat yang perlu dicatat (bukan sifat
fisis, melainkan sifat faali) dari asam karboksilat berbobot molekul rendah
ialah baunya. Asam format dan asetat berbau merangsang. Asam proplonat
berbau merangsang yang mengingatkan bau lemak tengik. Bau mentega
tengik sebagian ditimbulkan oleh asam butirat. Asam kaproat berbau kambing
(kebetulan keringat kambing memang mengandung asam kaproat). Asam
valerat (dari kata Latin valere “menjadi kuat”) bukanlah asam kuat, namun
berbau namun berbau kuat anatar mentega tengik dan keringat kambing
(menarik untuk diketahui bahwa asam valerat merupakan natrium dan menjadi
larut dalam air, sedangkan senyawa organik lain tetap tidak larut). Asam
karboksilat bebas akan diperoleh dari larutan air dengan pengasaman. Bila
digunakan sebagai suatu uji atau prosedur pemisahan, reaksi dengan natrium
bikarbonat ini mempunyai pembatasan. Jika bagian hidrokarbon dari asam
karboksilat itu panjang, maka senyawa itu mungkin tidak akan larut dalam
larutan NaHCO3, bahkan juga tidak dalam larutan NaOH. Di samping itu,
beberapa fenol, seperti nitrofenol, mempunyai keasaman yang spadan dengan
asam karboksilat; fenol-fenol ini akan larut baik dalam larutan NaHCO 3
maupun dalam NaOH. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang
mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu
ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan
suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi
berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel.
 4

Gambar 3 Reaksi Esterisikasi Asam Karboksilat

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan
sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam
karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester
[CITATION Fes86 \p "64, 82-83" \l 1057 ].

C. Alat dan Bahan

1. Alat
a. Corong pisah
b. Gelas kimia
 5

c. Gelas ukur
d. Heating mantle/hotplate
e. Kertas saring
f. Klem bosshead dan universal
g. Kondensor
h. Labu alas bulat/Erlenmeyer
i. Magnet stirrer
j. Pipet tetes
k. Statif
2. Bahan
a. Alkohol
b. Asam karboksilat
c. Asam sulfat
d. NaHCO3 jenuh
e. Padatan Na2SO4 anhidrat
[CITATION Usm \l 1057 ]
 6

D. Prosedur Kerja
1. Sintesis ester
Dicampurakan alkohol dan asam karboksilat dengan jumlah mol yang sama
(dilihat tugas pendahuluan) didalam labu alas bulat/erlenmeyer.
Ditambahkan magnet stirrer kedalam labu. Dimasukkan labu ke dalam ice
bath dan ditambahkan 4 ml asam sulfat secara perlahan-lahan.
Dihomogenkan dan dihubungkan labu dengan kondensor yang telah
dirangkai dengan alat pemanas. Untuk produk ester yang titik didihnya
kurang dari 100oC dapat memanaskan labu di dalam water bath, sementara
produk ester yang titik didihnya lebih dari 100 oC menggunakan pemanas
elektrik (heating mantle/hot plate)dan di setting suhu di 5oC di atas titik
didihnya. Setelah pemanasan selama 30 menit, dibiarkan campuran dingin
pada suhu ruang.
2. Pemurnian
Dimasukkan hasil reaksi yang telah dingin ke dalam corong pisah.
Ditambahkan 10 ml H2O dingin dan dikocok secara hati-hati, dibiarkan
kedua lapisan memisah dan pisahkan kedua lapisan (mahasiswa harus tahu
berat jenis H2O dan ester yang dihasilkan). Dimasukkan lapisan ester ke
dalam corong pisah dan ditambahkan 5 ml NaHCO3 jenuh ke dalamnya,
dikocok dengan hati-hati dan dibiarkan lapisan memisah dan dipisahkan
kedua lapisan. Ke dalam crude ester ditambahkan natrium sulfat anhidrat
hingga natrium sulfat tidak larut lagi. Disaring campuran dan di destilasi
filtrat yang dihasilkan.
3. Penentuan berat jenis
Ukur berat jenis ester yang dihasilkan dan dibandingkan dengan teori.
[ CITATION Usm \l 1057 ]
 7

E. Hasil Pengamatan
1. Tabel pengamatan
Tabel 1 Data perhitungan dan pengamatan
No Senyawa Volume (ml) Berat(gr) N (mol)

1. Alkohol (Etanol) 50 0,789 0,857

Asam Karboksilat 49 1,05 51,42

2.
(Asam Asetat)

2. Persamaan reaksi

3. Perhitungan
a. Etanol
Diketahui:
Volume (V) = 50 mL
Massa jenis = 0,789 gram/mol
Mr = 46 gram/mol
Ditanya : Mol etanol ?
Jawab :
m
e=
v
m=e.v
m
n=
Mr
e.v
n=
Mr
0.789 gr /mol .50 mL
n=
46 gram/mol
n = 0,857 mol

b. Asam asetat
Diketahui:
 8

n = 0,857 mol
Massa jenis = 1,05 gram/mol
Mr = 60 gram/mol
Ditanya : a. Volume ?
b. Ml yang dibutuhkan/massa?
Jawab :

a. Volume
gr
n=
Mr
M
e=
V
M=R.V
e.v
n=
Mr
n . Mr
v=
e
0,857 mol . 60 gram/mol
v=
1,05 gram/ mol
51,42
v=
1,05
v = 48,97 mL= 49 mL

b. Massa
gram
n=
Mr
gram = Mr . n
gram = 60 gram/mol . 0,857 mol
gram = 51,42 gram

Persamaan reaksi
Mula-mula:
Reaksi:
Hasil reaksi
Berat hasil reaksi (ester) secara teoriti s= Mol ester x Mr
 9

F. Pembahasan
Percobaan kali ini berjudul sintesis ester dengan tujuan agar mahasiswa
dapat mengembangkan kemampuan sintesis dan pemurnian ester. Sintesis
adalah suatu proses yang menghasilkan produk baru. Sedangkan ester adalah
 10

suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih)
atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R'), ester adalah suatu senyawa yang mengandung
gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Jadi, sintesis ester
adalah suatu proses yang menghasilkan produk berupa ester. Sintesis ester
juga disebut dengan reaksi esterifikasi. Pada reaksi esterifikasi senyawa yang
direaksikan adalah senyawa asam karboksilat dengan alkohol. Esterifikasi
berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel.
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah asam karboksilat
berupa asam asetat, alkohol berupa etanol, asam sulfat, NaHCO 3 jenuh, dan
padatan Na2SO4 anhidrat. Bahan utama dari sintesis ester ini adalah asam
asetat dan etanol. Asam asetat adalah salah satu asam karboksilat yang amat
sederhana, nomor dua setelah asam format. Asam asetat atau asam cuka
memiliki rumus C2H4O2. Rumus ini pun seringkali ditulis dalam bentuk
CH3COOH. Asam asetat memiliki titik didih sebesar 116-118℃, Mr-nya
adalah 60, dan massa jenisnya sebesar 1,05 g/mL. Kemudian bahan yang
kedua adalah etanol. Etanol adalah disebut juga etil alkohol, alkohol murni,
alkohol absolut, atau alkohol saja, adalah sejenis cairan yang mudah menguap,
mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering
digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Etanol memiliki rumus kimia
C2H5OH dan titik didih sebesar 78,37°C, serta massa jenis dari etanol adalah
0,7893 g/mL.
Reaksi yang terjadi antara asam asetat ditambah etanol menghasilkan etil
asetat dan air. Etil asetat adalah cairan jenih berbau khas yang biasa
digunakan sebagai penambah cita rasa. Etil asetat memiliki rumus kimia
C4H8O2 dan memiliki titik didih sebesar 77°C, titik beku sebesar -83°C, massa
molekul relatif sebesar 88,11 g/mol dan massa jenis sebesar 0,902 g/mL.
Setelah dicampuran etanol dan asam asetat kemudian ditambahkan asam
sulfat 4 ml secara perlahan. Fungsi penambahan asam sulfat adalah sebagai
katalisator karena dalam proses sintesis ini reaksi berjalan lambat. Saat
penambahan asam sulfat harus melewati dinding labu elenmeyer agar tidak
terjadi ledakan kecil. Setelah itu dihomogenkan dengan memasukkan magnet
stirrer ke dalam labu erlenmeyer yang berisi sampel dan dipanaskan dengan
hot plate dengan suhu kurang dari 70° C selama 30 menit. Suhu sampel harus
tetap terjaga agar tidak menguap esternya karena titik didih dari etil asetat
adalah 70° C . Saat sampel di dinginkan dan di letakkan di water bath, terlebih
 11

dahulu di taroh di atas pasir selama beberapa menit. Fungsi di letakkan di atas
pasir untuk mencapai suhu ruangan dan saat di masukkan ke water bath
selama beberapa menit berfungsi agar saat penambahan asam sulfat tidak
menimbulkan ledakan karena asam sulfat yang bersifat panas jika suhu nya
tidak di netralkan terlebih dahulu.
Setelah itu sampel dimasukkan kedalam corong pisah kemudian
ditambahkan 10 ml H2O dan dikocok lalu dibiarkan beberapa menit sampai
terjadi lapisan memisah atau terbentuk 2 lapisan pemisah. Fungsi
dilakukannya penambahan H2O adalah untuk memisahkan air dengan ester,
sehingga terbentuk adanya 2 lapisan. Lapisan yang berada dibawah adalah air
dan lapisan yang berada diatas adalah ester atau etil asetat. Hal tersebut
dilakukan pengulangan sebanyak 3 kali agar didapatkannya ester atau etil
asetat yang murni. Setelah itu ditambahkan 5 ml NaHCO 3 jenuh ke dalam
corong pisah yang berisi ester lalu di kocok dan dibiarkan beberapa menit
agar terdapat lapisan memisah. Fungsi dilakukannya penambahan NaHCO3
jenuh untuk mengikat pereaksi yang berlebih dan untuk mengeluarkan gas
CO2. Setelah itu ditambahkan NaSO4 hingga Na tidak larut lagi kemudian
disaring. Fungsi dilakukannya penambahan NaSO4 untuk menghilangkan air
yang ada di dalam sampel karena sifatnya yang dapat menyerap air. Fungsi
disaring agar menghilangkan endapan yang ditimbulkan oleh NaSO 4 dan zat
pengotor yang tidak diinginkan didalam ester.
Hasil dari percobaan kali ini yaitu pada percobaan sintesis ester dan
pemurnian ester berdasarkan bahan yang digunakan yaitu reaksi antara asam
karboksilat berupa asam asetat dan alkohon berupa etanol yang menghasilkan
etil asetat dan air, dimana etil asetat yang dihasilkan merupakan ester yang
menghasilkan aroma yang khas yaitu aroma seperti bau balon. Berdasarkan
teori Etil asetat merupakan senyawa organik dengan rumus CH3COOC2H5.
Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan yang cukup
luas seperti sebagai pengaroma buah dan pemberi rasa seperti untuk es krim
kue, kopi, teh atau juga untuk parfum, digunakan pada industri tinta cetak, cat
dan tiner, lem, PVC Film, polimer cair dalam industri kertas, serta banyak
industri penyerap lainnya. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam
asetat.senyawa ini berwujud cairan tak berwarna yang memiliki aroma yang
khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan
OAc mewakili asetat. Etil asetat dapat diproduksi dalam skala besar sebagai
pelarut. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam
 12

karboksilat dan suatu alkohol, yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi

berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel. Reaksi esterifikasi
merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu
asam karboksilat dan alcohol.
Ketidakpastian atau kesalahan dari hasil percobaan ini dapat disebabkan
oleh beberapa faktor seperti kurangnya ketelitian dalam cara pengerjaan, baik
pengukuran volume larutan, penimbangam berat, maupun proses pengamatan
dalam percobaan. Selain itu juga dapat disebabkan oleh faktor kesterilan alat,
dimana alat yang digunakan harus bersih dan kering agar tidak terjadi
kontaminasi dengan zat-zat sisa yang tertinggal pada alat-alat yang digunakan.
Sehingga, alat-alat yang kurang streil dapat mempengearuhi hasil percobaan.
 13

G. Kesimpulan
Sintesis ester juga disebut dengan reaksi esterifikasi. Pada reaksi
esterifikasi senyawa yang direaksikan adalah senyawa asam karboksilat
dengan alkohol. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang
reversibel.asam karboksilat yang digunakan yaitu asam asetat. Sedangkan
alkohol yang digunakan yaitu etanol yang menghasilkan etil asetat dan air.
Etil asetat yang dihasilkan pada percobaan kali ini merupakan ester yangakan
menghasilkan sebuah cita rasa atau menghasilkan aroma seperti balon.
 DAFTAR PUSTAKA

Antony C. Wilbraham dan Matta M.S. (1992). Pengantar Kimia Organik dan Hayati.
Bandung: ITB.

Craine, H. (2013). Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Gisvold dan Wilson. (1954). Kimia Farmasi dan Medisinal Organik. Semarang: IKIP
Semarang Press.

Respati. (1986). Pengantar kimia Organiik Jilid 1. Jakarta: Aksara Baru.

Usman, Pintaka. (2019). Penuntun Praktikum Kimia Organik. Samarinda:

Laboratorium FKIP UNMUL .