LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 5
IDENTIFIKASI GUGUS KARBONIL

Disusun Oleh :
Nama : 1. Uci Dania / 1705025030 (Ketua)
2. Shafira Dewi Anggraini / 1705025021
3. Endang Astuti / 1705025022
Kelompok : VIII (Delapan)
Prodi : Pendidikan Kimia
Kelas : Reguler Pagi A

LABORATORIUM KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS MULAWARMAN
SAMARINDA
2019
 HALAMAN PENGESAHAN
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Nama : 1. Uci Dania / 1705025030 (Ketua)

2. Shafira Dewi Anggraini / 1705025021
3. Endang Astuti / 1705025022
Kelompok : VIII (Delapan)
Kelas : Reguler Pagi A
Program Studi : Pendidikan Kimia
Percobaan ke- :5
Judul Percobaan : Identifikasi Gugus Karbonil

Samarinda, 27 Maret 2019

Mengetahui,
Asisten Praktikum Ketua Kelompok

Suci Dwi Ariska Uci Dania

NIM. 1605025006 NIM. 1705025030
 DAFTAR ISI

LAPORAN................................................................................................................................. i
HALAMAN PENGESAHAN................................................................................................... ii
DAFTAR ISI............................................................................................................................ iii
DAFTAR TABEL.................................................................................................................... iv
DAFTAR GAMBAR ................................................................................................................ v
PERCOBAAN V ...................................................................................................................... 1
A. Tujuan Percobaan.......................................................................................................... 1
B. Dasar Teori.................................................................................................................... 1
C. Alat dan Bahan .............................................................................................................. 8
D. Prosedur Kerja .............................................................................................................. 9
E. Hasil Pengamatan........................................................................................................ 11
F. Pembahasan................................................................................................................. 14
G. Kesimupulan ............................................................................................................... 17
 DAFTAR TABEL

Tabel 1 Hasil uji adanya gugus karbonil dalam aldehida dan keton ....................................... 11
Tabel 2 Hasil uji perbedaan gugus karbonil pada aldehida dan keton .................................... 11
Tabel 3 Hasil uji aldehida dan keton dengan pereaksi fehling................................................ 12
Tabel 4 Hasil uji iodoform aldehida dan keton ....................................................................... 12
 DAFTAR GAMBAR

Gambar 1 Struktur elektron gugus karbonil .............................................................................. 1

Gambar 2 Atom karbon yang kekurangan elektrolin (elektrofil) dapat bereaksi dengan
nukleofil .................................................................................................................................... 2
Gambar 3 Atom oksigen kaya elektron (nukleofil) dapat bereaksi dengan elektrofil............... 2
Gambar 4 Rumus umum aldehida ............................................................................................. 2
Gambar 5 Rumus umum keton ................................................................................................. 2
Gambar 6 Contoh nama aldehida dengan sistem IUPAC ......................................................... 3
Gambar 7 Penomoran nama aldehida sistem trivial .................................................................. 3
Gambar 8 Contoh nama aldehida dengan sistem trivial............................................................ 3
Gambar 9 sikloheksanakarbaldehida dan 2-naftakarbaldehida ................................................. 4
Gambar 10 Contoh nama keton ................................................................................................ 4
Gambar 11 Penomoran jika ada beberapa gugus karbonil dalam rantai .................................. 4
Gambar 12 Oksidasi alkohol primer ......................................................................................... 5
Gambar 13 Contoh oksidasi alkohol primer ............................................................................. 5
Gambar 14 Ozonolisis alkena ................................................................................................... 5
Gambar 15 Oksidasi metil benzena .......................................................................................... 6
Gambar 16 Reduksi asil klorida ................................................................................................ 6
Gambar 17 Oksidasi alkohol sekunder ..................................................................................... 7
Gambar 18 Asilasi Friedel-Crafts ............................................................................................. 7
 1

PERCOBAAN V
IDENTIFIKASI GUGUS KARBONIL

A. Tujuan Percobaan
1. Untuk mengidentifikasi adanya gugus karbonil
2. Membedakan gugus karbonil pada aldehid dan keton
(Pintaka dan Usman, 2019, hal. 19).

B. Dasar Teori
Gugus fungsi yang dikenal sebagai gugus karbonil, yaitu atom karbon yang
dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua, dijumpai dalam
senyawa aldehida dan keton. Sifat penting gugus karbonil dapat diperkirakan
dengan mengamati struktur elektron gugus ini. Sebuah atom karbon terikat pada
oksigen yang lebih elektronegatif. Hasil ketidakseimbangan dalam kerapatan
elektron menciptakan sebuah dipol permanen sebesar 2-3 debye (D) untuk
senyawa karbonil sederhana. Karbonil adalah sebuah gugus polar.

Gambar 1 Struktur elektron gugus karbonil

(Wilbraham & Matta Michael S., 1992, hal. 82; Pine, 1980, hal. 268)
Penggambaran polar gugus karbonil menunjukkan bahwa atom karbon akan
sedikit positif dan atom oksigen sedikit negatif. Hal ini berarti bahwa ada dua
cara reaksi untuk gugus karbonil. Atom karbon yang kekurangan elektrolin
(elektrofil) dapat bereaksi dengan nukleofil (gambar 2) dan atom oksigen kaya
elektron (nukleofil) dapat bereaksi dengan elektrofil (gambar 3). Dua proses ini
jika digabungan merupakan alur adisi unsur-unsur nukleofil (Nu:-) dan elektrofil
(E+) melintasi ikatan rangkap karbon oksigen.
 2

Gambar 2 Atom karbon yang kekurangan elektrolin (elektrofil) dapat bereaksi dengan
nukleofil

Gambar 3 Atom oksigen kaya elektron (nukleofil) dapat bereaksi dengan elektrofil
(Pine, 1980, hal. 269)
Aldehida adalah senyawa organik yang karbon-karbonilnya (karbon yang
terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen.
Rumus umum aldehida adalah

Gambar 4 Rumus umum aldehida

Rumus struktur ini sering disingkat RCHO. Keton adalah senyawa organik yang
karbon-karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain.

Gambar 5 Rumus umum keton

Rumus singkat untuk keton ialah RCOR (Wilbraham & Matta Michael S., 1992,
hal. 83).
Sistem IUPAC dapat digunakan untuk menamai aldehida dan keton. Untuk
kedua golongan ini, mula-mula harus ditentukan rantai hidrokarbon terpanjang
yang mengandung karbonil. Akhiran –a dari hidrokarbon diganti dengan –al
untuk menyatakan aldehida. Dengan sistem IUPAC, nama aldehida berantai lurus
ialah metanal, etanal, propanal, butana dan seterusnya. Perhatikan contoh berikut.
 3

Gambar 6 Contoh nama aldehida dengan sistem IUPAC

Pemberian nama aldehida yang mempunyai rantai cabang diambil sebagai
turunan dari aldehida rantai lurus. Abjad Yunani misalnya ,,, dan seterusnya
digunakan untuk menunjukkan letak cabang. Hal ini diterapkan pada pemberian
nama dengan sistem trivial.

Gambar 7 Penomoran nama aldehida sistem trivial

Perhatikan contoh berikut.

Gambar 8 Contoh nama aldehida dengan sistem trivial

(Wilbraham & Matta Michael S., 1992, hal. 83; Riswiyanto, 2009, hal. 238-239)
Untuk senyawa aldehida yang lebih kompleks dan terikat pada cincin, dipakai
akhiran karbaldehida. Contohnya, sikloheksanakarbaldehida dan 2-
naftakarbaldehida
.
 4

Gambar 9 sikloheksanakarbaldehida dan 2-naftakarbaldehida

(Riswiyanto, 2009, hal. 239)
Hal yang sama juga berlaku untuk senyawa keton. Keton dinamai dengan
mengubah akhiran nama rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus
karbonil dari –a menjadi –on.

Gambar 10 Contoh nama keton

Jika ada beberapa gugus karbonil dalam rantai, kedudukannya dinyatakan dengan
nomor terkecil. Misalnya, ada dua pentanon yang berbeda:

Gambar 11 Penomoran jika ada beberapa gugus karbonil dalam rantai

(Wilbraham & Matta Michael S., 1992, hal. 83; Riswiyanto, 2009, hal. 239)
Metode yang paling baik dan telah lama diketahui untuk mensistesis senyawa
aldehida adalah oksidasi alkohol primer dan oksidasi pemutusan alkena.
1. Oksidasi alkohol primer
Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida. Reaksi ini biasanya
menggunakan piridin kloro kromat (PCC) dalam pelarut diklorometana pada
suhu kamar.
 5

Gambar 12 Oksidasi alkohol primer

Gambar 13 Contoh oksidasi alkohol primer

2. Ozonolisis alkena
Alkena yang mempunyai paling tidak satu hidrogen vinilik akan
mengalami pemecahan reaksi oksidasi dengan ozon menghasilkan aldehida.
Jika reaksi ozonolisis dilakukan pada alkena siklik, maka akan terdapat
senyawa dikarbonil.

Gambar 14 Ozonolisis alkena

 6

3. Oksidasi metil benzena

Gambar 15 Oksidasi metil benzena

4. Reduksi asil klorida
Jika asam karboksilat direaksikan dengan SOCl2 (tionil klorida) dan asil
klorida yang dihasilkan, direaksikan dengan litium tri-t-butoksialuminium
hidrida pada suhu -78°C, akan terbentuk senyawa aldehida.

Gambar 16 Reduksi asil klorida

(Riswiyanto, 2009, hal. 239-240)
Sebagian besar metode pembuatan keton hampir sama dengan metode sintesis
senyawa aldehida. Metode sintesis keton diantaranya oksidasi alkohol sekunder,
ozonolis alkena, asilisasi FriedelCrafts, hidrasi alkuna.
1. Oksidasi alkohol sekunder
Alkohol sekunder dapat dioksidasi dengan beberapa oksidator menjadi
keton. Pemilihan oksidator tergantung dari beberapa faktor, diantaranya
adalah skala reaksi, biaya dan asam atau basa yang sensitif pada alkoholnya.
 7

Gambar 17 Oksidasi alkohol sekunder

2. Asilasi Friedel-Crafts
Reaksi asilasi Friedel-Crafts merupakan cara yang efektif untuk measukkan
gugus asetil ke dala inti benzena. Produk reaksinya berupa aril keton. Selain
itu, asilasi Friedel-Crafts juga dapat dilakukan dengan menggunakan
anhidrida asam karboksilat.

Gambar 18 Asilasi Friedel-Crafts

(Riswiyanto, Kimia Organik, hal. 240-241)
 8

C. Alat dan Bahan

1. Alat
a. Tabung reaksi
b. Rak tabung reaksi
c. Penangas air
d. Pipet tetes
e. Gelas kimia
f. Vortex
g. Penjepit tabung reaksi
h. Spatula
2. Bahan
a. Asetaldehid
b. Aseton
c. Formaldehid
d. Metil-etil keton
e. 2,4-dinitrofenilhidrazin
f. Larutan perak nitrat 0,1N
g. Larutan NaOH 2 N
h. Larutan ammonia 2 N
i. Larutan fehling A
j. Larutan fehling B
k. Larutan K2CrO4

(Pintaka dan Usman, 2019, hal. 19-20)

 9

D. Prosedur Kerja
1. Analisis gugus karbonil
a. Ditiap kali percobaan tambahkan 1 mL senyawa aldehid atau keton yang
diperiksa pada tabung reaksi yang telah diisi dengan 1 ml 1% K2CrO4
dalam HCl. Semua karbonil dengan reaksi ini akan membrerian warna
endapan kuning.
b. Diamati kecepatan terbentuknya endapan.
2. Membedakan gugus karbonil pada aldehid dan keton
a. Diambil 4 buah tabung yang bersih, bilas dengan larutan NaOH encer
panas, kemudian bilas dengan air suling.
b. Diambil salah satu tabung reaksi dan buat campuran larutan 2 ml 0,1N
AgNO3 dengan 2 tetes NaOH 2N kemudian tambahkan kedalamnya tetes
demi tetes 2N ammonia sampai endapan yang terbentuk larut kembali.
c. Dibagi campuran ini menjadi 3 bagian ke dalam tiga tabung reaksi yang
tersedia.
d. Ditabung I ditambahkan 1 mL formaldehida, 1 mL aseton ke dalam
tabung II dan 1 mL etil-metil keton ke dalam tabung III.
e. Dipanaskan ke dalam penangas air dan catat perubahan yang terjadi.
3. Membedakan keton dan aldehid dengan menggunakan larutan fehling A dan
fehling B
a. Dicampurkan ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering masing-
masing 4 tetes larutan fehling A dan B.
b. Ditambahkan 1 mL formaldehida lalu panaskan dalam penagas air selama
5 menit. Amati apa yang terjadi.
c. Diulangi percobaan ini dengan menggunkan aseton, dan etil-metil keton.
4. Tes iodoform aldehid dan keton
a. Dimasukkan tabung reaksi dan bersih dan kering sejumlah kecil kristal
iodium.
b. Ditambahkan lima tetes formaldehida. Amati apa yang terjadi.
 10

c. Ditambahkan setetes demi setetes larutan NaOH 2N sambil dikocok

sampai warna iodium hilang.
d. percobaan ini dengan aseton, dan etil-metil keton.
(Pintaka dan Usman, 2019, hal. 20-21)
 11

E. Hasil Pengamatan
1. Tabel pengamatan
a. Analisis adanya gugus karbonil
Tabel 1 Hasil uji adanya gugus karbonil dalam aldehida dan keton

Kecepatan terbentuknya
Senyawa Pereaksi
endapan/warna endapan

1. Asetaldehid 2,4-dinitrofenilhidrazin Endapan berwarna

2. Benzaldehid
3. Aseton Kuning
4. Asetofenon

b. Analisis perbedaan gugus karbonil pada aldehid dan keton

Tabel 2 Hasil uji perbedaan gugus karbonil pada aldehida dan keton

Perubahan /reaksi yang terjadi

Senyawa Pereaksi Sebelum Setelah Ket.
Pemanasan pamanasan

1. Formaldehid Tidak Tidak

berwarna berwarna
Campuran
Tidak
2. Aseton berwarna
AgNO3
Cermin perak
NaOH
3. Metil-etil Tidak
Amonia
keton berwarna Cermin perak
 12

c. Analisis dengan pereaksi fehling

Tabel 3 Hasil uji aldehida dan keton dengan pereaksi fehling

Perubahan /reaksi yang terjadi

Senyawa Pereaksi Sebelum Setelah Ket.
Pemanasan pamanasan

Formaldehid Tidak Endapan

berwarna merah
Fehling A Tidak Biru
Aseton berwarna
Dan

Fehling B
Tidak
Metil-etil Biru
berwarna
keton

d. Tes idoform
Tabel 4 Hasil uji iodoform aldehida dan keton

Perubahan /reaksi yang

Senyawa terjadi Ket.
Positif Negatif

1. Formaldehid Tidak
berwarna
2. Aseton Jingga

3. Metil-etil keton Kuning

2. Persamaan reaksi
a. Reaksi pada analisis perbedaan gugus karbol pada aldehida dan keton
 13

1) Formaldehida
HCHO(aq) + 2[Ag(NH3)2](aq) + 2OH-(aq) HCOOH(aq) +2Ag(s)
+2NH3(aq) + H2O
2) Aseton
H3CCOCH3 + 2[Ag(NH3)2](aq) + 2OH-(aq) (tidak bereaksi)
3). Metil etil keton
H3CCOC2H5 + 2[Ag(NH3)2](aq) + 2OH-(aq) (tidak bereaksi)
b. Reaksi pada analisis dengan pereaksi fehling
1) Formaldehid
HCHO + 2Cu2+ + 5OH- HCOO- + Cu2O + 3H2O
2) Aseton
CH3CCOCH3 + 2Cu2+ + 5OH- tidak bereaksi
3) Metil etil keton
CH3CCOC2H5 + 2Cu2+ + 5OH- tidak bereaksi
c. Reaksi pada tes iodoform
1) Formaldehid
HCHO + I2 + NaOH tidak bereaksi
2) Aseton
CH3CCOCH3 + I2 3HI + I3CCOCH3
3I3CCOCH3 + NaOH CHI3 + CH3COONa
3) Metil etil keton
CH3CCOC2H5 + 3I2 + 4NaOH CHI3(s) + CH3COONa + 3NaI +
3H2O
 14

F. Pembahasan
Percobaan kelima berjudul Identifikasi Gugus Karbonil bertujuan untuk
mengidentifikasi adanya gugus karbonil dan membedakan gugus karbonil pada
aldehid dan keton. Pada percobaan kali ini alat-alat yang digunakan yaitu tabung
reaksi sebanyak 12 buah, rak tabung reaksi sebanyak 1 buah, pipet tetes sebanyak
dan penangas air sebanyak 1 set. Bahan-bahan yang digunakan yaitu
formaldehid, aseton, metil-etil keton sebagai sampel dan larutan kalium kromat
dalam asam klorida, larutan natrium hidroksida, larutan perak nitrat, larutan
ammonia, asetaldehid, benzaldehid, larutan fehling A dan B, dan kristal iodium
sebagai pereaksi.
Percobaan pertama yang dilakukan adalah untuk membedakan gugus karbonil
pada aldehid dan keton atau yang disebt dengan uji Tollens. Uji Tollens ini
bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton berdasarkan sifat kemudahan
oksidasi. Aldehid dan keton memiliki kemiripan sifat akibat memiliki struktur
yang hampir sama. Keduanya mengandung gugus karbonil yaitu ikatan antara
atom karbon dengan ikatan rangkap dua. Perbedaannya adalah aldehid mengikat
hanya satu gugus alkil pada atom karbon yang mengikat oksigen dan juga
mengikat atom hidrogen, sedangkan pada keton atom karbon yang mengikat
oksigen juga mengikat dua buah gugus alkil namun tidak mengikat atom
hidrogen. Ketidakadaan atom hidrogen pada keton membuat keton memiliki
perbedaan sifat ketika dioksidasi sedangkan kehadiran atom hirdogen yang
terikat pada gugus karbonil membuat aldehid sangat mudah untuk dioksidasi
sehingga aldehid dikenal sebagai reduktor kuat. Pereaksi Tollens merupakan
suatu oksidator / pengoksidasi lemah yang dapat digunakan untuk mengoksidasi
gugus aldehid, -CHO menjadi asam karboksilat, -COOH. Karena sifat
pengoksidasinya lemah, maka Tollens tidak dapat mengoksidasi senyawa keton.
Senyawa keton hanya dapat teroksidasi jika oksidatornya kuat. Pereaksi tollens
dapat dibuat dari larutan perak nitrat, AgNO3. Mula-mula larutan ini direaksikan
dengan basa kuat, larutan natrium hidroksida, kemudian endapan coklat perak
oksida yang terbentuk dilarutkan dengan larutan ammonia sehingga membentuk
kompleks perak amoniakal, Ag(NH3)2+(aq). Bermacam cara dapat ditempuh untuk
membentuk peraksi Tollens yang penting larutan ini harus mengandung perak
amioniakal. Larutan kompleks perak beramoniak inilah yang dapat mengoksidasi
gugus aldehid menjadi asam yang disertai dengan timbulnya cermin perak.
Sebelum dilakukan percobaan, tabung reaksi dibilas dengan menggunakan
larutan NaOH encer panas lalu dibilas dengan air suling. Pembilasan dengan
menggunakan larutan NaOH dilakukan agar tabung reaksi dalam keadaan basa
 15

dan pembilasan dengan menggunakan air suling menyebabkan tabung reaksi

kembali menjadi keadaan netral. Selanjutnya ditambahkan 2 ml AgNO3 dan 2
tetes NaOH ke dalam tabung reaksi. AgNO3 hanya dapat bereaksi dalam keadaan
basa sehingga harus ditambahkan NaOH agar dapat bereaksi. Endapan yang
terbentuk akan larut kembali jika diteteskan dengan beberapa tetes ammonia.
Campuran AgNO3, NaOH dan NH3 tadi dibagi menjadi 3 lalu 1 ml sampel
ditambahkan ke dalam tabung reaksi. Tabung pertama ditambahkan formaldehid
maka warnanya berubah menjadi tidak berwarna. Tabung kedua dan ketiga
ditambahkan aseton dan metil-etil keton maka terbentuk cermin perak. Uji positif
untuk uji Tollens ini terjadi ketika mereaksikan akan terbentuk cermin perak
sehingga aseton dan metil-etil keton merupakan uji postitif untuk uji Tollens ini.
Percobaan kedua yang dilakukan adalah membedakan keton dan aldehid
dengan menggunakan fehling A dan fehling B atau yang disebut dengan uji
Fehling. Larutan fehling terbagi menjadi 2 jenis yaitu fehling A dan fehling B.
larutan fehling A merupakan larutan biru dari tembaga (II) sulfat (CuSO4)
sedangkan fehling B larutan tidak berwarna dari kalium natrium Tartrat
(KNaC4H4O6.4H2O) dan basa kuat. Selanjutnya fehling A dan fehling B nanti
akan dicampur dengan volume yang sama membentuk larutan berwarna biru tua,
membentuk senyawa kompleks bistartratocuprate (II). Campuran dari fehling A
dan fehling B ini ditambahkan sebanyak 4 tetes kedalam 3 buah tabung reaksi.
Tabung reaksi tersebut ditambahkan sampel yang selanjutnya dipanaskan selama
5 menit. Secara teori, jika campuran fehling tersebut bereaksi dengan aldehid
maka akan terbentuk endapan Cu2O berwarna merah sedangkan jika dengan
keton tidak bereaksi (tidak akan terjadi perubahan apapun). Tabung pertama yang
berisi formaldehid terbentuk endapan merah maka formaldehid termasuk gugus
aldehid sedangkan tabung kedua dan ketiga yang berisi metil-etil keton dan
aseton larutannya sebagian berubah menjadi biru serta sebagian lagi tetap tidak
berwarna. Seharusnya, berdasarkan teori metil-etil keton dan aseton tidak terjadi
perubahan apapun karena metil-etil keton merupakan gugus keton.
Percobaan ketiga yang dilakukan adalah tes iodoform aldehid dan keton.
Syarat uji iodoform adalah terdapat Ckarbonil yang mengikat CH3. Reaksi
iodoform adalah reaksi haloform yang merupakan suatu reaksi yang spesifik
untuk gugus metil keton. Percobaan ini setelah memeasukkan kristal iodiukm
kedalam tabung reaksi selanjutnya ditambahkan dengan larutan NaOH. Adanya
NaOH dalam reaksi iodoform ini adalah sebagai pembentuk suasana basa. Hasil
uji iodoform terhadap sampel formaldehid menghasilkan larutan yang bening,
sampel aseton menghasilkan endapan kuning, dan sampel metil etil keton
 16

menghasiklan endapan kuning. Uji positif pada sampel yaitu terbentuknya

endapan kuning. Hal ini terjadi dikarenakan metil yang terdapat pada gugus
sampel bereaksi dengan natrium hidroksida menghasilkan CHI3 (endapan
kuning).
 17

G. Kesimupulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
1. Formaldehid, aseton, dan metil etilketon mengandung gugus karbonil.
2. Gugus karbonil pada formaldehid dapat bereaksi dengan fehling dan Tollens
namun tidak bereaksi dengan iodoform, sedangkan aseton dan metil
etilketon tidak bereaksi dengan pereaksi fehling dan Tollens namun bereaksi
dengan iodoform.
 18

DAFTAR PUSTAKA

Pine, S. (1980). Kimia Organik 1. Bandung: ITB.

Pintaka dan Usman. (2019). Penuntun Praktikum Kimia Anorganik. Samarinda: FKIP
UNMUL .

Riswiyanto. (2009). Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta: Erlangga.

Wilbraham, A., & Matta Michael S. (1992). Pengantar Kimia Organik dan Hayati.
Bandung: ITB.