LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK (KI2051)

PERCOBAAN 5

ALKOHOL DAN FENOL: SIFAT DAN REAKSI KIMIA

Nama : Ganjar Abdillah Ammar

NIM : 11213021
Kelompok :3
Tanggal Percobaan : 15 Oktober 2014
Tanggal Laporan : 22 Oktober 2014
Asisten : Arinta Dewi / 11212039

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2014
 PERCOBAAN 5

Alkohol dan Fenol: Sifat Dan Reaksi Kimia

I. Tujuan Percobaan

1. Menentukan masing-masing kelarutan alkohol dan fenol pada pelarut

air dan n-heksana.
2. Menentukan jenis alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dari
sampel alkohol dan fenol dengan uji Lucas dan asam kromat (Uji
Bordwell-Wellman).
3. Menentukan perbedaan antra alkohol dengan fenol melalui uji natrium
dan uji larutan natrium hidroksida.
4. Menentukan pH senyawa turunan alkohol dan fenol.
5. Menentukan perbedaan sampel alkohol dan fenol dengan uji besi (III)
klorida.
6. Menentukan perubahan yang terjadi dari hasil reaksi fenol dengan air
brom

II. Teori Dasar

Suatu atom atau kumpulan dari atom-atom yang terikat bersama

dengan cara tertentu sebagai bagian suatu molekul yang kemudian
mempengaruhi karakteristik sifat dan kimia molekul secara keseluruhan
disebut dengan istilah gugus fungsi. Alkohol dan fenol termasuk senyawa
yang memiliki gugus fungsi yang sama, yaitu hidroksil (-OH).
Perbedaannya pada alkohol gugus hidroksil terikat pada atom karbon
tetrahedral, sedangkan pada fenol gugus hidroksil terikat pada karbon yang
menjadi bagian langsung dari cincin aromatik (Wahyuningrum, 2014).

Fenol yang dikenal dengan nama asam karbolat ini memiliki sifat
jutaan kali lebih asam dibandingkan dengan alkohol karena fenol mampu
melepasakan ion H+ dari gugus hidroksil sehingga membuat fenol menjadi
anion fenoksida. Anion (muatan negatif) ini akan disebar oleh cincin
aromatik (delokalisasi), sedangkan pada alkohol tidak terjadi. Fenol
memiliki sifat beracun (toksik) pada jaringan hewan dan berbau sangat
menyengat. Fenol juga sulit didegradasi oleh organisme
pengurai/dekomposer sehingga dapat masuk dengan mudah ke dalam tubuh
manusia melalui pencernaan dan pernapasan (Ulya, 2012)

Berdasarkan cara pembuatannya, fenol didapat melalui reaksi

oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Rasching
(Kaniawati, 2011). Sedangkan pada alkohol didapat dari turunan hidrosi
pada alkana. Alkohol terdapat di alam terutama dalam bentuk ester. Alkohol
juga sebagai pelarut senyawa organik dan pembuat senyawa-senyawa
organik lainnya (Besari, 1998). Pada alkohol juga memiliki sifat optis aktif
yaitu dapat memutar atom-atom karbon asimetris (C kiral). Hal ini yang
menyebabkan adanya isomer optik dengan jumlah isomar adalan 2n2 dengan
n adalah jumlah atom yang asimetris (Parappung, 1987).

Cara untuk membedakan alkohol dengan fenol dan antara senyawa-

senyawa alkohol sendiri dapat dilakukan dengan uji Lucas, uji asam kromat
(Bardwell-wellman) dikarenakan keberadaan sifat-sifat kimia yang khusus
yang ada pada senyawa pengujian (Pujianto, 2011).
I. Data Pengamatan
A. Kelarutan alkohol dan fenol
Tabel 1. Pengamatan Kelarutan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol pada Pelarut Aqua dm
Nama Senyawa Warna Jumlah Fasa
Warna
No. Turunan Alkohol Akhir yang Pelarut
Awal Zat
atau Fenol Larutan Terbentuk

1. 1-Propanol Kuning Keruh

Bening
1 Fasa Aqua dm
2. 2-Propanol Bening Agak keruh

3. Fenol Bening Keruh 2 Fasa

Oranye

Tabel 2. Pengamatan Kelarutan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol pada Pelarut n-heksana
Nama Senyawa Warna Jumlah Fasa
Warna
No. Turunan Alkohol Akhir yang Pelarut
Awal Zat
atau Fenol Larutan Terbentuk

1. 1-Propanol Kuning Kuning

Bening bening
1 Fasa n-heksana
2. 2-Propanol Bening Bening

3. Fenol Bening Bening 2 Fasa

Oranye oranye

B. Uji Kimia
1. Uji Lucas
Tabel 3. Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui Uji Lucas
No Sampel Warna awal Pengamatan
1 1-propanol Bening Berwarna merah
darah
2 2-propanol Bening Bening
3 Fenol Bening oranye Terbentuk 2 lapisan
 4 Sampel A Bening Bening
5 Sampel B bening Keruh, ada dua fasa
6 Sampel C Bening Keruh, ada dua fasa
7 Sampel D Bening oranye Berwarna ungu,
keruh, beruap.

2. Uji Asam Kromat

Tabel 4. Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui Uji
Asam Kromat
No Sampel Warna awal Pengamatan
1 1-propanol Bening Kuning kehijauan, keruh
2 2-propanol Bening Kuning, keruh
3 Fenol Bening oranye Coklat kehitaman
4 Sampel A Bening Kuning, endapan
5 Sampel B Bening Kuning, endapan
6 Sampel C Bening Bening
7 Sampel D Bening oranye Coklat kehitaman

3. Uji dengan Natrium dan Larutan NaOH

a. Reaksi dengan Natrium
Tabel 5. Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui
Reaksi dengan Natrium
Pengujian
No Larutan Logam Gambar
Logam
Natrium +
Natrium
Fenolftalein

bereaksi
berwarna ungu
1 etanol dengan sangat
tua bening
cepat
 berwarna
bereaksi
2 1-propanol kuning
dengan cepat
kemerahan

campuran
bereaksi panas karena
3 2-propanol
dengan lambat logam Na
masih bereaksi

terbentuk berwarna
4 fenol
kristal oranye

b. Reaksi dengan alkali NaOH

Tabel 6. Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui Reaksi
dengan Larutan NaOH

No Senyawa Hasil Gambar

1 n-Butanol terdapat gas

tidak larut (terdapat

2 Sikloheksanol
2 fasa cair)
 3 Fenol larut

4. Uji Keasaman
Tabel 7. Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui Uji
Keasaman
No Sampel pH Gambar

1 2-propanol 6

2 Fenol 4

5. Uji Besi(III) Klorida

Tabel 8. Pengamatan Senyawa Turunan Alkohol dan Fenol Melalui Uji Besi(III)
Klorida

No Sampel Hasil Gambar

1 2-propanol Bening

2 Fenol Berwarna oranye

 6. Reaksi Fenol dengan Air Brom
Tabel 9. Pengamatan Reaksi Senyawa Fenol dengan Air Brom

No Hasil Gambar

Terbentuk 2 fasa
1
cair

III. Pembahasan

Setiap percobaan yang diujikan dibuat kira-kira 10% berat larutan alkohol
atau fenol dalam air dan dalam n-heksana. Tujuannya adalah agar mengetahui
kelarutan senyawa tersebut dalam kedua pelarut. Dilabelkan tabung reaksi untuk
setiap turunan alkohol dan fenol yang tersedia di laboratorium agar mudah dalam
pencarian bahan untuk direaksikan . Dimasukkan 10 tetes (0.5 ml 0.5 g) tiap
senyawa ke tabung reaksi dan tambahkan 4.5 ml aqua dm -kami menggunakan air
keran laboratorium- (dengan ukuran gelas ukur) ke tiap tabung uji. Goyang dan
adukkan dengan batang pengaduk. Dari data yang diperoleh didapat bahwa semua
sampel; 1-propanol, 2-propanol dan fenol larut dalam air. Ditunjukkan dari warna
campuran yaitu, 1-propanol= keruh (larut sempurna), 2-propanol=agak keruh
(larut tidak sempurna) dan fenol= keruh (larut sempurna).

Hal yang sama dilakukan dengan pelarut yang beda yaitu n-heksana (pelarut
non-polar). Massa dari pelarut harus sama yaitu 4.5 gram, maka n-heksana harus
sebanyak 6.8 ml. Diperoleh hasil bahwa senyawa turunan alkohol dan fenol tidak
dapat larut dalam air, yang diindikasikan dari terbentuknya dua fasa yang terpisah,
pelarut dan zat terlarutnya. Semua ini dapat terjadi karena air yang memiliki
gugus hidroksil akan mudah melarutkan senyawa yang sama-sama memiliki
gugus hidroksil yaitu senyawa sampel. 2-propanol tidak dapat larut sempurna
karena ada gangguan dari gugus alkil yang berada ditengah, yang mengurangi
kekuatan ikatan hidrogen antara air dengan senyawa tersebut, sedangkan yang lain
terlarut sempurna pada air. Untuk pelarut n-heksana, karena pelarut tersebut
senyawa non-polar dan tidak memiliki gugus hidroksil termasuk atom-atom yang
dapat membentuk ikatan hidrogen, yaitu F,O dan N. Maka n-heksana tidak dapat
melarutkan senyawa-senyawa sampel yang memiliki kepolaran tinggi.

Untuk uji Lucas, diberikan 5 tetes tiap sampel (turunan alkohol atau fenol)
pada tabung sesuai label. Tambahkan 1 ml reagen lucas dan tutup tabung reaksi
dengan gabus atau alumunium foil, digoyang dengan kuat agar campuran teraduk
merata. Setelah tercampur keseluruhan, tutup tabung dibuka dan dibiarkan sekitar
5 menit untuk menunggu produk hasil reaksi agar nampak. Jika larutan masih
bening perlu diberi suhu 60 oC dengan penangas air selama 15 menit. Hal ini
dilakukan agar campuran memperoleh energi dari panas yang diberi ke sistem
sehingga menambah U / energi dalam berupa energi kinetik (yang meningkatkan
laju partikel agar probabilitas tumbukan dan reaksi makin besar). Atas dasar tabel
3 hasil pengamatan uji Lucas, didapat bahwa sampel A berwarna bening yang
merupakan alkohol primer, sampel B berwarna keruh (2 fasa) berupa alkohol
primer, sampel C berwarna keruh (2 fasa) adalah alkohol tersier sedangkan
sampel D berwarna ungu, keruh dan beruap yang menunjukkan bahwa sampel C
ialah senyawa fenol. Penentuan jenis alkohol dan fenol sudah ada referensinya
sendiri, yaitu jika senyawa tidak saling bereaksi maka sampel alkohol primer. Jika
bereaksi sedikit demi sedikit dan ditambah dengan pemanasan maka alkohol
sekunder sedangkan alkohol tersier dapat bereaksi cepat meskipun tanpa
pemanasan. Hasil positif dari pengujian Lucas adalah campuran yang berwarna
keruh.

Pada uji asam kromat atau Bordwell-Wellman, diteteskan 5 tetes sampel

pada tabung reaksi yang sesuai. Ditambahkan 10 tetes aseton dan 2 tetes asam
kromat. Pengadukan dan penutupan tabung dilakukan agar reaktan mudah
bereaksi dalam sistem tertutup (closed system). Setelah itu dibuka tutup tabung
dan dipanaskan di penangas air bersuhu 60 oC selama 5 menit untuk membuat
kepastian semua reaktan bereaksi. Untuk menentukan jenis alkohol ataupun fenol
diperlukannya referensi, yaitu apabila senyawa tidak bereaksi (tidak dapat
dioksidasi) berarti sampel adalah alkohol tersier. Jika campuran menjadi asam
karboksilat dan berwarna kehijauan maka sampel merupakan alkohol primer.
Untuk alkohol sekunder akan berwarna oranye yang menunjukkan produk turunan
keton. Sedangkan fenol akan beraksi menjadi warna kehitaman. Dari tabel 4 hasil
pengamatan pada uji kromat, diperoleh sampel A (alkohol primer); kuning, ada
endapan sama seperti sampel B (alkohol sekunder), sedangkan sampel C berwarna
bening (tidak berwarna) yang berarti alkohol tersiera dan sampel D berwarna
coklat yang menunjukkan bahwa fenol.

Uji dengan natirum dilakukan dengan menempatkan 2 ml senyawa: etanol,

1- propanol, 2-propanol dan fenol. Jika fenol yang dimiliki berbentuk padatan,
panaskan sedikit dengan memasukkan fenol beserta tabung reaksi ke dalam gelas
beaker yang dipanasi dengan penangas air agar melebur. Pada masing-masing
tabung reaksi tadi ditambahkan sepotong kecil logam Na untuk pengujian sampel.
Hasilnya senyawa 1-propanol (alkohol primer) bereaksi lumayan cepat, 2-
propanol (alkohol sekunder) beraksi lambat. Reaksi yang cepat ini didasari karena
penggantian gugus OH dengan cepat oleh natrium (oksidator)

Penambahan fenolftalein kedalam sampel menyebabkan perubahan warna,

pada alkohol primer mengalami perubahan warna dari kuning menjadi kuning
kemerahan yang berarti bersifat basa. Sedangkan etanol dan 2-propanol terjadi
perubahan tidak berwarna (bening) menjadi ungu (kedeuanya adalah basa).
Sedangkan fenolftalein tidak bereaksi terhadap fenol dan tetap menghasilkan
warna bening.

Pengujian kesekian kalinya dilakukan dengan alkali, yakni dengan

memasukkan masing-masing 0.5 ml senyawa: n-butanol, sikloheksanol, fenol dan
2-naftol kedalam tabung reaksi. Masing-masing senyawa tersebut direaksikan
dengan NaOH 10% sebanyak 5 ml. Diaduk seperti biasa agar mempercepat reaksi
dan hasil yang teramati adalah n-butanol dan sikloheksanol akan membentuk dua
fasa, fasa atas (lapisan keruh) dan fasa bawah (lapisan bening). Kasus seperti ini
menunjukkan alkohol sukar beraksi dengan NaOH karena pH mendekati 7 (sesuai
referensi). Rantai karbon yang panjang pada kedua sampel yang membuat
kesukaran dalam melarutkan pada NaOH. Untuk fenol diperoleh satu fasa yang
berarti hasil uji positif (larut). Hal ini dikarenakan fenol memiliki sifat polar dan
mampu larut dalam NaOH dengan pelepasan sebuah proton menjadi suatu anion
yang terlarut dalam NaOH (fenoksida anion) dan akan bereaksi dengan pelarut
menjadi natrium fenoksida.

Uji keasaman juga dilakukan untuk pengujian fenol dan alkohol yaitu
dengan menggunakan kertas pH. Sebelumnya, kedua senyawa masing-masing
dilarutkan dengan 5 tetes aqua dm dan diaduk dengan batang pengaduk agar
semua partikel sampel terlarutkan. Batang pengaduk tadi kemudian disentuhkan
ujungnya (ditotolkan) pada kertas pH . Tunggu 15 menit dan cocokkan warna
yang nampak pada kertas pH dengan skala pH yang tersedia. Hasilnya didapat 2-
propanol memiliki pH 6 dan fenol ber-pH 4. Dalam problem ini fenol
menunjukkan sifat keasamaannya lebih tinggi dibanding 2-propanol karena cincin
fenol beresonansi dan menstabilkan ion-ion atom O dan fenol juga memiliki
elektron terdelokalisasi.

Selanjutnya, dilaksanakan uji besi (III) klorida. Sampel yang terpisah,

masing-masing dimasukkan 10 tetes kloroform, 5 tetes larutan besi (III) klorida
dan 2 tetes piridin ke dalam tabung reaksi sampel. Warna akan nampak setelah
diaduk (kisaran warna dari merah sampa ungu). Terakhir didapat hasil
pengamatan senyawa fenol berupa perubahan warna menjadi hitam yang
menunjukkan hasil positif sedangkan pada 2-propanol menunjukkan hasil negatif.
Perubahan warna larutan menjadi hitam mengindikasikan terdapat gugus aromatik
(sesuai referensi)

Uji terakhir adalah dengan mereaksikan fenol dengan air brom. 0.1 gram
fenol diambil (kira-kira, tidak usah ditimbang karena akan mencemarkan
timbangan). Fenol yang diambil dilarutkan dengan 3 ml air. Reaksinya
ditambahkan air brom tetes demi tetes sambil digoncangkan, warna air brokm
yang kuning dan fenol kejinggaan jika direaksikan akan menguning dan terus
digoncangkan sampai warna kuning tidak berubah lagi. Hasil yang diperoleh,
terdapat gumpalan berbentuk bola kecil berwarna kuning diantara dua fasa yang
terbetuk dan terbentuk endapan putih didasar tabung reaksi. Pada saat itu juga
terjadi reaksi substitusi fenol dengan brom yang akhirnya menghasilkan senyawa
aromatik dengan atom Br pada ikatan karbon cincin aromatik.
IV. Kesimpulan

Semua senyawa turunan dari alkohol dan fenol larut dalam air
(senyawa polar) tapi tidak pada n-heksana yang merupakkan senyawa
nonpolar. Pada uji Lucas diperoleh; sampel A merupakan alkohol primer,
sampel B merupakan alkohol sekunder, sampel C merupakan alkohol tersier
dan sampel D merupakan senyawa fenol. Dengan uji asam kromat (Uji
Bordwell-Wellman) sampel A diidentifikasikan alkohol primer, sampel, B
adalah alkohol sekunder, sampel C merupakan alkohol tersier dan sampel D
merupakan senyawa fenol.
Uji natrium dan larutan natrium hidroksida menyimpulkan bahwa
senyawa alkohol dan fenol mengandung gugus hidroksi yang akan bereaksi
dengan natrium. Untuk itu fenol merupakan senyawa bersifat lebih asam
dari alkohol. pH atau nilai keasaman fenol dan alkohol masing-masing 6 dan
4. Untuk reaksi besi (III) klorida dapat diselesaikan dengan suatu konklusi
bahwa di alkohol tidak terdapat gugus aromatik dan fenol memiliki gugus
aromatik. Reaksi fenol dengan air brom akan membuat senyawa kompleks
yang memiliki Br yang terikat posisi orto dengan gugus aromatik.

V. Daftar Pustaka

Kaniawati. 2011. Asam Pikrat. Malang: Universitas Malang

Mayo, D.W., Pike, R.M., Forbes, D.C. 2011. Microscale Organic
Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntesis, 5th
edition,. John Willey & Sons. New York. P. 61-67; 129-140.
Parappung. 1987. Kimia Organik. Bandung: SHA Bandung.
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M. 1992. Experiments and Techniques in
Organic Chemistry. Prentice Hall Inc., New Jersey. P. 47-55;
396-398.
Pujianto dan Toni, A. 2011. Reaksi Alkohol dan Fenol. Kalimantan
 Tengah.
Ulya. 2012. Pengaruh Variasi Suhu Terhadap Kemampuan Degradasi
Fenol dan Pertumbuhan Bakteri Pendegradasi Fenol dari
Limbah Cair Tekstil. Yogyakarta: Program Studi Biologi,
Fakultas Sains dan Teknologi. Universitas Islam Negeri Sunan
Kali Jaga
Wahyuningrum, D. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik
(KI2051). Bandung
Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd
edition. Boston. P 82-121.