LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
PERCOBAAN 3
ANALISIS GUGUS KARBOKSILAT

NAMA : MUHAMMAD FAZRUL RAHMAN

NIM : J1C113041
KELOMPOK : 5 (LIMA)
ASISTEN : YURIKE HADIYANTI

PROGRAM STUDI BIOLOGI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT
BANJARBARU

2014
 PERCOBAAN III

ANALISIS GUGUS KARBOKSILAT

I. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan ini adalah untuk memahami reaksi-reaksi analisis gugus

karboksilat dalam suatu senyawa.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus

karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah
gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan
kimia yang unik dan untuk asam karboksilat. Rumus karboksilat dengan
turunannya merupakan kelompok senyawa yang cukup penting baik di dalam
proses kehidupannya maupun dalam industri. Asam karboksilat termasuk senyawa
karbonil, walaupun disamping itu mengandung juga gugus hidroksil. Walaupun
gugus karbonil dan hidroksil, akan tetapi sifat-sifat gugus karbonil dan gugus
hidroksil dari asam tidak sama dengan sifat-sifat OH dari alkohol dan karbonil
pada aldehid dan keton. Kedua gugus tersebut menjadi satu kesatuan yang sangat
erat dan memberikan ciri tersendiri pada asam karboksilat (Fessenden, 1997).
Asam karboksilat merupakan senyawa yang paling penting, pengaruh
panas pada macam-macam asam karboksilat berpengaruh pada jarak gugus
karboksilatnya. Asam oksalat mengurai menjadi CO2 dan asam format yang
mengurai menjadi CO dan H2O. Asam (acid) dapat dihasilkan dari oksidasi
aldehid atau dalam anggur menjadi asam asetat. Larutan asam asetat yang
terbentuk melalui cara ini adalah cuka. Akhiran nama untuk organik adalah –oat
ditambah dengan kata asam didepannya (Hart, 2003).
Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang
dan sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak
berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat
kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan
aldehida (Riawan, 1990).
 Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang
paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya
disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila
didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh
7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air
dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).
Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan –OH dan dengan
sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan
hidrogen, maka asam karboksilat yang mengandung atom karbon satu sampai
empat dapat bercampur dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom
karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian dalam air. Asam karboksilat juga
membentuk ikatan hidrogen dengan asam karboksilat lainnya dimana terjadi dua
ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang tidak
mempunyai ikatan hidrogen, asam karboksilat berada sebagai sepasang molekul
yang bergabung, disebut dimer (“dua bagian”) (Fessenden & Fessenden, 1997).
Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan titik didih alkohol,
aldehida, dan keton dengan bobot molekul yang kira-kira sama. Misalnya, asam
formiat mendidih 23oC lebih tinggi dari pada etanol, meskipun bobot molekul
keduanya sama. Titik didih asam-asam karboksilat yang sama disebabkan oleh
ikatan hidrogen antarmolekul antara dua molekul. Asam akrboksilat mempunyai
gugus karboksil, –CO2H, terdiri dari gugus karbonil (–CO–)  dan satu gugus
hidroksil (–OH)  (Keenan, 1992).
Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan
alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga
sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi
alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi (Wilbraham,
1992).
Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:
1. Reaksi Pembentukan Garam
Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam
anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada
temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:
HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O
(Fessenden, 1997).
2. Reaksi Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR
dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung
antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:
RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O
(Fessenden, 1997).
3. Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan
kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat
lambat (Fessenden, 1997).
4. Pembentukan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat
dikelompokkan dalam 3 cara yaitu :
a. Reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat
b. Reaksi oksidasi
c. Reaksi Grignat
(Fessenden, 1997).
Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol
menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering
juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol
primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil
sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil
halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).
Limbah cair dari industri gula tebu biasanya mengandung asam-asam
karboksilat yang larut dalam air, sehingga perlu teknologi khusus untuk
memisahkannya. Hingga kini telah dikenal beberapa cara pemisahan asam-asam
karboksilat yang terdapat didalam limbah cair dari industri gula tebu, seperti
dengan cara pengendapan, destilasi, pengomplekskan, fermentasi dan ekstraksi
(Martono, 2005).
III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat

Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi dan
pipet tetes.

B. Bahan

Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah kertas lakmus,

FeCl3 5%, asam formiat, asam asetat, asam benzoat, asam oksalat, larutan
NaHCO3 5% dan FeSO4.

IV. PROSEDUR KERJA

A. Reaksi dengan natrium bikarbonat

1. 0,5 ml asam yang akan dianalisis dimasukkan kedalam tabung

reaksi.
2. Kemudian ditambahkan 1 tetes NaHCO3 5%.
3. Apa yang terjadi diamati.
B. Membedakan asam mono dan dikarboksilat

1. Senyawa yang akan dianalisis (0,5 ml asam) ditambahkan beberapa

tetes FeSO4.
2. Apa yang terjadi diamati.
C. Reaksi dengan FeCl3

1. Sedikit larutan yang akan dianalisis (0,5 ml asam) ditambahkan

beberapa tetes larutan FeCl3.
2. Apa yang terjadi diamati.
D. Pengukuran pH

1. Jika senyawanya larut dalam air, dibuat larutannya dan dicek pH

larutan dengan menggunakan kertas pH.
2. Jika senyawa adalah suatu asam maka larutannya akan mempunyai
pH rendah.
 3. Jika senyawa tidak larut dalam air maka terlebih dahulu dilarutkan
dalam etanol kemudian ditambahkan air sampai larutan tetap
berawan, dijernihkan larutan dengan menambahkan beberapa tetes
alkohol dan ditentuakn pH-nya dengan kertas pH.

V. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil

1. Reaksi dengan Natrium Bikarbonat

No
Langkah Kerja Pengamatan
.
0,5 mL sampel + 2 tetes NaHCO3
1. asam formiat + NaHCO3 Terdapat gelembung,
kuning keruh
2. asam asetat + NaHCO3 Terdapat gelembung, keruh
3. asam benzoat + NaHCO3 Terdapat gelembung, bening
4. asam oksalat + NaHCO3 Terdapat gelembung, ada 2
lapisan, atas= putih, bawah=
bening

2. Membedakan Asam Mono dan Dikarboksilat

No
Langkah Kerja Pengamatan
.
0,5 mL sampel + 2 tetes FeSO4
1. asam formiat Kuning keruh
2. asam asetat Bening Orange keruh
3. asam benzoat Bening Kuning
4. asam oksalat Bening Kuning kehijauan
 3. Reaksi dengan FeCl3
No
Langkah Kerja Pengamatan
.
0,5 mL sampel + 2 Tetes
FeCl3
1. asam formiat + FeCl3 Coklat orange
2. asam asetat + FeCl3 Merah orange
3. asam benzoat + FeCl3 Kuning keemasan
4. asam oksalat + FeCl3 Kuning kehijauan

4. Pengukuran pH
No
Langkah Kerja Pengamatan
.
0,5 ml asam + 0,5 air
1. asam formiat + 0,5 air pH = 5, (Asam), larut
2. asam asetat + 0,5 air pH = 7, (Netral), larut
3. asam benzoat + 0,5 air pH = 7, (Netral), larut
4. asam oksalat + 0,5 air pH = 5, (Asam), larut

B. Pembahasan

1. Reaksi dengan natrium bikarbonat

Dari hasil pengamatan yang telah dilakukan, asam karboksilat jika

direaksikan dengan Natrium bikarbonat (NaHCO3) akan menghasilkan gelembung
gas. Baik itu dari sampel asam formiat, asam asetat, asam benzoat dan asam
oksalat.
            Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (-COOH ) dalam asam
karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ ( proton ),
sehingga memberikan sifat asam. NaHCO3 jika direaksikan dengan semua larutan
akan menghasilkan gelembung gas.
Natrium bikarbonat bersifat basa, sehingga dalam reaksi ini terjadi
penetralan oleh natrium biokarbonat terhadap asam karboksilat. Garam
karboksilat yang terbentuk larut dalam air sehingga pada percobaan larutan
terlihat agak bening
Reaksi yang terjadi :
Asam asetat : CH3COOH + NaHCO3 → CH3CO2Na + CO2 + H2O
Asam benzoat : C6H5COOH + NaHCO3 → C6H5CO2Na + CO2 +
H2O
Asam formiat : HCOOH + NaHCO3 → HCO2Na + CO2 + H2O

2. Membedakan asam mono dan dikarboksilat

Tujuan percobaan ini adalah untuk membedakan antara asam mono dan
asam dikarbokasilat. Pengertian asam monokarboksilat adalah jika senyawa asam
tersebut hanya memiliki satu gugus karboksilat. Sedangkan asam dikarboksilat
adalah jika senyawa tersebut memiliki dua gugus karbosilat. Secara teori yang
termasuk ke dalam golongan asam monokarboksilat adalah asam formiat, asam
asetat, asam propanoat dan asam benzoat. Sedangkan sampel asam oksalat (HO2C
– CO2H) termasuk ke dalam golongan asam dikarboksilat.
Dari hasil pengamatan yang telah dilakukan, untuk asam karboksilat
dengan FeSO4 memberikan hasil yang berbeda-beda pada tiap sampel. Untuk
sampel asam asetat hasilnya yaitu berwarna orange keruh, untuk sampel asam
benzoat menghasilkan warna keruh, untuk sampel asam formiat menghasilkan
warna coklat bening. Sedangkan untuk sampel asam oksalat memberikan hasil
yaitu warna kuning kehijauan.
Reaksi yang terjadi :
- asam benzoat
O
2 C + FeSO4 Fe2+( COO-)2 + H2SO4
OH
- asam asetat
O
2(H3C C ) + FeSO4 Fe2+(CH3COO-)2 + H2SO4
OH
- asam oksalat
 O O
2( C C) + FeSO4 Fe2+(HOOCOO-)2 + H2SO4
HO OH
- asam format
O
2HC + FeSO4 Fe2+(HCOO)2 + H2SO4
OH

3. Reaksi dengan FeCl3

Dari hasil pengamatan yang telah dilakukan, reaksi asam karboksilat

dengan FeCl3 untuk asam asetat menghasilkan wana merah orange, untuk sampel
asam formiat menghasilkan warna coklat orange, untuk sampel asam benzoat
menghasilkan hasil warna kuning keemasan, sedangkan untuk sampel asam
oksalat menghasilkan warna kuning kehijauan.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
- asam formiat
O
3(HC ) + FeCl3 Fe3+(CHOO-)3 + 3HCl
OH

- asam oksalat
O O
3( C C) + FeCl3 Fe3+(HOOCOO-)3 +3HCl
HO OH
- asam benzoat
O
3 C + FeCl3 Fe3+( COO-)3 + 3HCl
OH

- asam asetat
O
3H3C C + FeCl3 Fe3+(CH3COO-)3 + 3HCl
 OH

4. Pengukuran pH

Mengukur pH suatu larutan dapat digunakan kertas lakmus. Dari hasil

pengamatan yang telah dilakukan untuk sampel asam asetat mempunyai pH 7,
untuk sampel asam benzoat mempunyai pH 7, sedangkan untuk asam oksalat
mempunyai dan asam formiat memiliki pH 5. PH adalah suatu satuan ukur yang
menguraikan derajat tingkat kadar keasaman dari suatu larutan. Unit pH di ukur
pada skala 0 – 14.
Asam karboksilat adalah asam lemah, tetapi lebih bersifat asam
dibandingkan alkohol ataupun fenol, terutama karena stabilisasi resonansi
karboksilatnya.
PH dibentuk dari informasi kuantitatif yang dinyatakan oleh tinkat derajat
keasaman atau basa yang diberikan dengan aktivitas ion hidrogen. Anailai pH dari
suatu unsur adalah perbandingan antara konsentrasi ion hydrogen [ H+ ] dengan
konsentrasi ion hidroksil [ OH- ]. Asam dan basa mempunyai ion hydrogen bebas
dan ion alkali bebas. Besarnya konsentrasi ion H+ dalam larutan disebut derajat
keasaman. Untuk menyatakan derajat keasaman suatu larutan dipakai pengertian
pH .
Faktor-faktor utama yang mempengaruhi kuat asam, adalah :
keelektronegatifan atom yang mengemban muatan negatif, ukuran atom yang
bermuatan negatif, hibridisasi atom yang mengemban muatan negatif, efek
induktif atom-atom atau gugus-gugus lain yang terikat pada atom negatif,
stabilisasi resonansi, dan solvasi.

VI. KESIMPULAN

Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah :

1. Asam karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung gugus
karboksilat (-COOH) dan mengikat gugus alkil.
2. Reaksi antara asam karboksilat dengan NaHCO3 menghasilkan suatu
garam yang dapat membebaskan gas CO2 berupa gelembung udara.
 Semakin besar kenaikan jumlah atom C dan nilai pKa-nya maka pH asam
karboksilat akan semakin besar.
3. Asam monokarboksilat merupakan suatu zat yang hanya mengikat satu
gugus karboksil, sedangkan asam dikarboksilat adalah senyawa yang
memiliki dua gugus karboksil.
4. Asam mono dan dikarboksilat dapat dibedakan dengan mereaksikan
dengan pereaksi FeSO4. Dari hasil percobaan diketahui bahwa asam
oksalat merupakan asam dikarboksilat.
5. Jika suatu asam karboksilat (terutama asam asetat dan sama formiat)
direaksikan dengan FeCl3 maka akan terbentuk suatu senyawa kompleks.
Reaksi dengan asam karboksilat dengan FeCl3 akan menghasilkan
senyawa kompleks [Fe(OH)2RCOO-)x] dengan warna yang spesifik untuk
tiap senyawanya.
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J, dan Fessenden, J.S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Binarupa
Aksara, Jakarta.

Hart, H. 2003. Kimia Organik. Erlangga, Jakarta.

Keenan, C.W. 1992. Ilmu Kimia untuk Universitas: Jilid 2. Erlangga, Jakarta.

Martono, A. 2005. Efek Kenaikan pH pada Mekanisme Ekstraksi Cair-Cair

Terhadap Asam-Asam Karboksilat. Jurnal Gradien. Volume 2 Nomor 1.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik: Edisi 1. Binarupa Aksara, Jakarta.

Wilbraham, A.C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB, Bandung.