Materi Kimia Organik

Kimia
Organik I SKS
(2;0)
Dosen:
Dr. Emrizal, M.Si.,
Apt.
Prof. Dr. Jasril, MS.
Kuliah Semester Ganjil

Tahun Akademik 2013-
KIMIA ORGANIK
PENGANTAR
KIMIA ORGANIK
Sejarah Kimia Organik
1850 KO Mempelajari kimia dari senyawa yang berasal dari
makhluk hidup (organik)
1900 KO Mempelajari kimia senyawa karbon (banyak hasil
sintesa di lab., tak berhubung benda hidup)
Definisi juga tidak tepat, senyawa C, (CO 2, Na2CO3, KCN, diamond,
grafit) dianggap anorganik. Namun definisi kedua tetap diterima,
karena semua senyawa organik mengandung karbon (C)
Kimia Organik I Page 3

KIMIA ORGANIK
KEISTIMEWAAN ATOM C
Bisa bentuk ikatan tunggal, double & triple
Punyai elektronegativitas sedang (2,5)
Bisa bentuk ikatan kuat dengan C, H, O, N, & beberapa
logam berbagai cara (sederhana, CH4 (metana, gas alam
dan gas rawa) sampai molekul komplek, DNA/RNA
> 103 senyawa teridentifikasi (1000 per hari!)
Keragaman senyawa jadi dasar kehidupan bumi
MH Senyawa organik penentu fungsi struktur, kimia &

genetik
Produk sintesis Obat, plastik, pestisida, cat, fiber
(senyawa organik)
Berinti kecil, 10-14 - 10-15 m, proton (+) dan massa atom
Ruang luar inti, 10-10 m, elektron muatan (-)
KIMIA ORGANIK
KEISTIMEWAAN ATOM C
Penentuan pasti posisi elektron dalam suatu atom tidak bisa.
Berdasar teori kuantum, hanya bisa menentukan posisi yang paling
mungkin elektron.
Inti, mengandung
Neutron dan proton
Ruang luar Inti,

mengandung

elektron
KIMIA ORGANIK
KEISTIMEWAAN ATOM C
Atom H punya 1 ikatan

Atom C punya 4 ikatan & tak ada elektron sunyi

Atom N punya 3 ikatan & 1 pasangan elektron sunyi
Atom O punya 2 ikatan & 2 pasangan elektron sunyi
Halogen, punya 1 ikatan & 3 pasangan elektron sunyi
KIMIA ORGANIK
KEISTIMEWAAN ATOM C
Contoh:
H
H-O-H H-N-H H-C-H H-Cl
H H
H2 O (8) NHNH CH 4 4(8)
H2O 3 (8)
3 CH HCl
HCl(8)
Water
(Air) Ammonia
(Ammonia) Methane
(Metana) Hydrogen chloride
(Hidrogen klorida)
H H H O

C C H-C C-H C O H C H
O O
H H H
C2 HC42H(12)
4
C2HC22H(10)
2
CHCH
2O2O(12) H2HCO 3 3(24)
2CO
Ethylene
Etilena Acetylene
Asetilena Formaldehyde
Formaldehid Carbonic
Asam acid
karbonat
Last Here I
12-11-13
KIMIA ORGANIK
KEISTIMEWAAN ATOM C
Berbagai penggambaran struktur kimia senyawa organik
Bentuk garis
Bentuk garis dalam ruang
Bentuk bola
Bentuk sederhana

KIMIA ORGANIK
KEISTIMEWAAN ATOM C
Bentuk sederhana

KIMIA ORGANIK
KEISTIMEWAAN ATOM C
Bentuk komplek
10
Kimia Organik I Page
KIMIA ORGANIK
KIMIA KARBON (C)
Friedrich Wohler (1828), ilmuwan kimia Jerman
Merubah ammonium sianat (anorganik, terbuat dari ammonia
dan asam sianat) menjadi urea (organik) dengan
memanaskannya tanpa oksigen
O
panas
NH4 OCN
+ -
NH2-C-NH2
Ammonium sianat Urea
11
(anorganik) (organik)
Dengan penemuan ini, maka definisi kimia organik mulai berubah

dengan terbantahkannya teori vital force dari living organism.
KIMIA ORGANIK
BAHAN KIMIA KARBON (C)
Makanan dan bahan makanan
Bahan perasa dan pembau
Obat-obatan
Material-material, polimer, plastik dll
Tumbuhan, hewan dan bahan mikroba; bahan alam
Bermacam bahan pabrikan
Bahan farmasi, produk makanan, pewarna, perekat,
pelapis, pengepak, lubrikan, kosmetik, film & serat, dll
12
KIMIA ORGANIK
KIMIA KARBON (ORGANIK)
Molekul
Organik
Hidrokarbon Kelompok lain
13
[Hanya C & H] Molekul Organik
KIMIA ORGANIK
FORMULA MOLEKUL / RUMUS MOLEKUL
Formula Molekul Memberi identitas dan jumlah atom yang berbeda
dari suatu molekul
Contoh:
Etana: Formula molekul = C2H6
Valensi: Karbon 4
Hidrogen 1
14
Gabungan informasi ini, maka formula molekul dari etana
adalah
H H
H C C H
H H
KIMIA ORGANIK
Masing-masing garis mewakili ikatan kovalen tunggal
Yaitu sepasang elektron dipakai bersama dari elektron
H H
H C C H
H H
Rumus molekul memberi informasi hubungan atom-dengan-atom
15
Molekul planar / data
Tipe arom karbon dan hidrogen
KIMIA ORGANIK
109.5
109.5 109.5
109.5
16
Struktur bisa dalam bentuk molekul 3D
Bond keluar
Ikatan coming out of plane of screen
bidang
Bondkedalam
Ikatan going into plane of screen
bidang
IKATAN
KIMIA ORGANIK
KIMIA ORGANIK
IKATAN KIMIA ORGANIK
Gilbert N. Lewis
Kulit Valensi kulit terluar atom yang berisi elektron
Elektron Valensi elektron pada kulit valensi atom; elektron
ini diguna membentuk ikatan dan reaksi
kimia
Struktur dot Lewis simbol suatu unsur mewakili inti dan
seluruh elektron. Dot mewakili elektron
valensi 1A 2A 3A 4A 5A 6A 7A 8A
18
H. He :
. . . . .
C : . N : : O. :
: :
Li . Be : B: :F : : Ne :
:
. . . . .
Na. Mg: Al : Si : . P: :S : : Cl : : Ar :
: :
.
:
KIMIA ORGANIK
MODEL IKATAN LEWIS
Atom terikat bersama sehingga masing-masing atom memiliki
konfigurasi elektron sama seperti gas mulia terdekat nomor
atomnya.
Atom yang mendapatkan elektron anion
Atom yang kehilangan elektron kation
Daya tarik anion & kation padatan ionik
Suatu atom bisa membagi (share) elektron dengan satu
atau lebih atom untuk melengkapi kulit valensinya;
19
ikatan kimia dibentuk dengan sharing electrons
ikatan kovalen
Ikatan bisa sebagian ionik atau sebagain kovalen;
ikatan kovalen polar
KIMIA ORGANIK
ELEKTRONEGATIVITAS
Elektronegativitas Ukuran kemampuan atom menarik elektron
luarnya (elektron valensi) untuk meramalkan dan
menerangkan kereaktifan kimia
Contoh:
Jari-jari atom, keelektronegatifan dipengaruhi oleh jumlah
proton dalam inti dan jumlah kulit yang mengandung
elektron
20
Makin besar jumlah proton, berarti makin besar
muatan inti positif, maka tarikan untuk elektron ikatan
bertambah, jadi keelektronega-tifan unsur bertambah
dari kiri ke kanan dalam sistim priodik
KIMIA ORGANIK
ELEKTRONEGATIVITAS
Jarak antar partikel, Tarikan antara partikel berlawanan muatan
bertambah dengan berkurangnya jarak antar partikel,
Keelektronegatifan bertambah dari bawah ke atas dalam sistim
periodik karena elektron valensi lebih dekat ke inti
21
Skala Pauling
Umumnya meningkat dari kiri ke kanan dalam baris
Umumnya meningkat dari bawah ke atas dalam suatu
kolom
KIMIA ORGANIK
TEORI IKATAN KIMIA
Atom dapat terikat menjadi molekul dengan berbagai cara. Tahun
1916, Gilbert N. Lewis dan W. Kossel mengeluarkan teori ikatan
kimia berikut:
1. Ikatan ion Perpindahan elektron dari satu atom ke
atom lain
2. Ikatan kovalen Penggunaan bersama sepasang
elektron oleh dua atom
3. Atom memindahkan atau membuat pasangan elektron
22
untuk mencapai konfigurasi gas mulia (biasanya 8
elektron kulit terluar dari neon dan argon) aturan oktet
KIMIA ORGANIK
Kekecualian Aturan Oktet
1. Molekul dari atom unsur golongan 3A, terutama boron (B) dan
aluminum (Al) mempunyai konfigurasi elektron kurang dari 8,
hanya 6 pasang elektron
6 elektron dalam kulit

valensi dari B dan Al
:
: F:
:
:Cl:
: :
: :
:F B :Cl Al
23
:F : :Cl:
:
:
Boron trifluorida
Aluminum chlorida
KIMIA ORGANIK
2. Atom unsur periode ketiga punya orbital 3d dan bisa memperbanyak
kulit valensinya sehingga terdiri dari lebih dari 8 elektron seperti
Posfor bisa sampai 10
:
:Cl: :O:
: : : :
: : : :
:Cl Cl:
:
: :
: :
CH3 -P-CH3 P H-O-P-O-H
CH3 :Cl Cl: O-H
24
:
Trimethyl-
Trimetilposfin Phosphorus
Posfor Phosphoric
Asam
phosphine pentachloride
Pentaklorida acid
posforic
KIMIA ORGANIK
3. Sulfur, unsur periode ketiga lainnya, membentuk senyawa kulit
valensinya terdiri dari 8, 10, atau 12 elektron
: O: : O:
: :
: :
: :
H-S-H CH3 -S-CH3 H-O-S-O-H
:
:O:
Hidrogen sulfida Dimetil
Hydrogen Dimethyl
sulfoksida Asam
Sulfuric
25
sulfat
sulfide sulfoxide acid
Last Here 2
19-11-13
KIMIA ORGANIK
Pembentukan Ion
Ion akan dibentuk jika perbedaan elektronegativitas antara
atom yang berinteraksi adalah > 1.9
Contoh: sodium (0.9) dan fluorin (E 4.0)
Gunakan panah single-headed untuk menunjukkan
perpindahan 1 elektron dari Na ke F

Na + F Na+
F -
26
Pada pembentukan Na+F-, elektron tunggal 3s dari Na
dipindahkan untuk mengisi kulit valensi dari F
Na(1s22s 22p63s1 ) + F(1s 22s2 2p5 ) Na+(1s2 2s22p6) + F-(1s2 2s2 2p6 )
KIMIA ORGANIK
Ikatan Kovalen
Ikatan kovalen paling sederhana adalah dalam H2
Elektron tunggal dari masing-masing atom
berkombinasi untuk membentuk suatu pasangan
elektron
H + H H-H H0 = -435 kJ (-104 kcal)/mol
Pasangan elektron berfungsi dalam 2 cara berterusan;
27
saling berbagi dengan 2 atom dan mengisi kulit valensi
masing-masing atom
Jumlah pasangan ion:
Satu pasangan membentuk suatu ikatan tunggal
Dua pasangan membentuk suatu ikatan rangkap
Tiga pasangan membentuk suatu ikatan rangkap
KIMIA ORGANIK
Ikatan Kovalen
Walaupun semua ikatan kovalen melibatkan pemakaian
bersama pasangan elektron, tetapi berbeda salam derajat
kebersamaan
Ada 2 ikatan kovalen
Ikatan kovalen nonpolar (elektronegativitas < 0,5)
Ikatan kovalen polar (elektronegativitas 0,5 1,9)
Lebih dari 1,9 (ikatan ion)
Contoh ikatan kovalen polar H-Cl
28
Perbedaan elektronegativitas antara Cl dan H adalah
3.0 - 2.1 = 0.9
Polaritas disimbolkan + dan -, atau dengan panah
mengarah ke ujung negatif dan tanda plus
+ -
H Cl H Cl
KIMIA ORGANIK
Ikatan Kovalen
Ikatan C-C: punya ikatan kovalen yang kuat
Karbon: Unik dalam kemampuannya untuk berikatan [bisa
membentuk rantai atom]
Membentuk molekul yang tersusun dari ikatan C-C
C C C C
C C C C C C C
C C C C
C C C
C
29
Molekul linear Molekul bercabang Molekul siklik
Jadi:
Molekul organik = molekul berdasarkan karbon
Kimia organik = Kimia dari molekul berbasiskan karbon
SENYAWA
HIDROKARBON (HC)
KIMIA ORGANIK
Senyawa Hidrokarbon (HC)
Senyawa
Hidrokarbon
Alifatik Aromatik
Sikloalkan
Alkana Alkena Alkuna
31
a
KIMIA ORGANIK
Senyawa Alkana
Kebanyakan senyawa organik terdiri dari:
Terdiri dari hanya C dan H (hidrokarbon)
Terdiri dari hanya ikatan s
Terdiri dari hanya C yang terhibridisasi sp3
Senyawa ini dikenal dengan nama alkana
C2H6 H
H
etana H
32
C C
H
CnH2n+2 H H
Formula Umum
o
untuk alkana 109.5
KIMIA ORGANIK
Senyawa Alkana
Alkana Hidrokarbon dengan hanya ikatan-ikatan (sp3) tunggal
Alkana atau sikloalkana (alkana siklik):
Hidrokarbon jenuh (saturated hydrocarbon) artinya jenuh
dengan hidrogen
Tidak bereaksi dengan hidrogen, seperti metana dan
sikloheksana tak bereaksi dengan H2 (hidrogen)
Mengandung ikatan sigma () atau ikatan jenuh
Terhibridisasi sp3
33
KIMIA ORGANIK
Senyawa Alkana
Alkana secara struktur ada 2 macam:
Alkana rantai lurus
Alkana rantai lingkar / siklik (sikloalkana)
Nomenklatur Alkana
Pertengahan abad 19, banyak senyawa organik, tetapi
penamaan hanya bersifat ilustratif, menyiratkan asal-usul
atau sifatnya
34
Nama kerabat, barbiturat dari wanita Barbara
Asal, asam formiat dari penyulingan semut merah
(formica = semut), asam asetat dari acetum = cuka
Nama-nama ini disebut juga nama trivial / nama lazim

KIMIA ORGANIK
Nomenklatur Alkana
Meledaknya nama-nama aneh senyawa seperti kubana, prismana
dan basketena, maka akhir abad 19 ahli kimia mensistematikan
tatanama organik untuk menghubungkan struktur dan nama
sistim nama Jenewa atau sistim IUPAC
35
kubana prismana basketena
Suatu rangkaian dengan penambahan CH2 ke anggota

sebelumnya dari rangkaian tersebut. Rangkaian seperti ini
disebut deret homolog
KIMIA ORGANIK
Nomenklatur Alkana
Nama dengan penambahan akhiran, ana
4 Alkana pertama (metana s/d butana) diturunkan dari nama
trivial tradisional, dan alkana lebih tinggi diturunkan dari
nama Yunani/ latin
1. Metana CH4, dari methy (anggur) dan hely
(kayu), memanaskan kayu dalam vakum
2. Etana C2H6, dari aithein (menyala/berkobar),
sangat mudah terbakar
36
3. Propana C3H8, dari propion; asam karboksilat
pertama, proto (pertama) dan pion (lemak)
4. Butana C4H10, dari butyrum (mentega), butyrat
(penyusun berbau tengik)
Prefik menunjukkan jumlah karbon dalam senyawa
KIMIA ORGANIK
Nomenklatur Alkana
n Molecular Structural Nama
Formula formula IUPAC Formula Struktur
H
H C H
metana CH4
1 CH4 H
H H
H C C H etana
2 C2H6 H H
CH3CH3
H H H
H C C C H propana
3 CH3CH2CH3
37
C3H8
H H H
H H H H
H C C C C H butana
4 C4H10 H H H H
CH3CH2CH2CH3
H H H H H
pentana
5 H C C C C C H
H H H H H
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12 H H H H H H
6 H C C C C C C H hexana CH3CH2CH2CH2CH2CH3
H H H H H H
KIMIA ORGANIK
Nomenklatur Alkana
Heptana CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Oktana CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nonana CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Dekana CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Undekana CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
38
Dodekana CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
dst,.
KIMIA ORGANIK
Nomenklatur Alkana
Sikloalkana diberinama menurut banyaknya atom C dalam
cincin dengan penambahan awalan siklo-
siklopentana sikloheksana siklooktana
Bila alkil atau gugus fungsional melekat pada alkana, maka
39
rantai lurus disebut akar atau induk, sedangkan alkil atau
gugus fungsional itu disebut cabang
Gugus alkil dinamai dengan menurut nama induknya
dengan mengubah akhiran ana menjadi il (metana
metil, dst)
Last Here 3
20-11-13
KIMIA ORGANIK
Beberapa Alkana
Cabang Induk (pentana)
(alkil)
CH3 H O
H3C C C C CH3
H Cl
Gugus fungsional
40
Prosedur Umum Penamaan:
Cari rantai lurus terpanjang (induk)
Nomori rantai induk, dimulai dari ujung dekat cabang
Kenali cabang dan posisinya
Lekatkan nomor dan nama cabang pada nama induk
Namai dengan nomor urut terendah lebih dahulu
KIMIA ORGANIK
Senyawa Alkena
Senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan
rangkap antara atom karbon
Formula Umumnya: CnH2n
Contoh:
Etilena (CH2=CH2, etena) penting di USA, produksi 30
milyar pound/thn, starting material industri sintesis
(etanol, etilenoksida, etanal, polimer polietilen) .
Alami; hormon tanaman, pematang buah (pisang,
41
tomat). Petik hijau, shipping, matangkan
Propilena (CH3CH=CH2) 15 milyard pound/th, bahan
polimer polipropilen, starting material sintesis
aseton & cumene (isopropilbenzen)
KIMIA ORGANIK
Senyawa Alkena
Contoh:
Suatu isomer
konstitusional
Siklopropana (C3H6) Bersifat anestetik

Propena (C3H6) Tutup flip-flop, kondensor frekuensi radio,
42
bahan dasar plastik (tong, botol dll)
KIMIA ORGANIK
Senyawa Alkuna
Alkuna, senyawa tak jenuh (unsaturated) punya ikatan
rangkap tiga antara atom karbon
Formula Umum: CnH2n-2
Contoh:
Asetilen (CH2CH2, etuna) oleh Edmund

Davy (1836) karburet Nama
asetilena oleh Marcellin Berthelot
43
(France), 1860 Th. 1812, ledakan
asetilena butakan Gustaf Daln,
dapat Nobel Fisika
KIMIA ORGANIK
Senyawa Alkuna
Contoh:
Antifungi
44
Bahan Alam Laut, Bahan sintesis Estrogen-like
inhibitor metabolisme properties, untuk alat
pentobarbital kontraseptik oral
KIMIA ORGANIK
Senyawa Alkil
Suatu kelompok turunan dari alkana; dengan penghilangan
1 atom Hidrogen.
Formula Umum: CnH2n+1
Contoh:
Metana (CH4) metIl (CH3)
Etana (C2H6) etIl (C2H5)
Bisa juga ditambahkan atom halogen (F,Cl, Br, I) ke alkil
untuk membentuk alkilhalida.
45
Alkilhalida dibuat dengan mengganti suatu atom H dengan
suatu halogen.
Contoh:
CH4 CH3Br
(Alkilhalida digunakan dalam pestisida, metil bromida
digunakan untuk antiseptik tanah)
POLARITAS &
GUGUS FUNGSI
KIMIA ORGANIK
Polar dan Non Polar
Untuk menentukan jika suatu molekul polar, maka
diperlukan penentuan:
Apakah molekul punya ikatan polar
Bagaimana susunan ikatan ini dalam ruang
Momen dipole molekul (): gabungan vektor dari momen
dipol tiap-tiap ikatan
Satuan dalam debyes (D)
Molekul berikut punya ikatan polar dan merupakan molekul polar
47
direction
Arah O N direction
Arah
of dipole
momen of dipole
momen
H H H H
moment
dipol moment
dipol
H
Water
Air Ammonia
Ammoniak
= 1.85D = 1.47D
KIMIA ORGANIK
Polar dan Non Polar
Molekul ini punya ikatan polar, tetapi masing-masing mempunyai
momen dipol nol (0)
Cl
48
F
O C O B F C
F Cl Cl
Cl
Carbon dioxide Boron trifluoride Carbon tetrachloride
=0D =0D =0D
KIMIA ORGANIK
Polar dan Non Polar
Formaldehid mempunyai suatu ikatan polar dan formaldehid meru-
pakan suatu senyawa polar
direction
Arah O
of dipole
momen C
moment
dipol H H
Formaldehyde
= 2.33 D
49
KIMIA ORGANIK
Polar dan Non Polar
Pada beberapa molekul dan ion, tidak ada struktur Lewis yang
tunggal yang memberikan suatu gambaran yang benar-benar akurat
-
O O
H3 C C and
dan H3 C C
O O
-
Ethanoate ion
50
Ion etanoat
(acetate ion)
(ion asetat)
KIMIA ORGANIK
Resonansi
Linus Pauling 1930-an
Beberapa molekul dan ion lebih baik digambarkan dengan
menulis satu atau lebih struktur Lewis
Struktur Lewis individual disebut struktur kontribusi
Atom-atom yang berhubungan ditunjukkan oleh anak panah
kepala dua
Molekul / ion hibrid bermacam-macam struktur
51
:
:
:O:- O: : O:-
:
:
O:
:N :N CH3 C CH3 C
O: :O :- O: :O:-
:
:
:
:
Nitrite ion
Ion nitrit Acetate ion
Ion asetat
(equivalent contributing
(struktur berkontribusi (equivalent
(struktur contributing
berkontribusi
structures)
ekuicalen structures)
ekuicalen
KIMIA ORGANIK
Resonansi
Panah Kurva: suatu simbol yang digunakan untuk
menunjukkan redistribusi elektron valensi
Dalam menggunakan panah, hanya ada dua tipe panah
yang diizinkan untuk redistribusi elektron :
Dari suatu ikatan ke suatu atom yang melekat
Dari suatu atom ke ikatan yang melekat
Contoh:
52
KIMIA ORGANIK
Resonansi
Semua struktur harus mematuhi ketentuan:
1. Mempunyai jumlah elektron valensi yang sama
2. Mematuhi aturan ikatan kovalen
Tak lebih dari 2 elektron pada kulit valensi atom H
Tak lebih dari 8 elektron pada kulit valensi dari suatu
unsur periode kedua
Unsur periode ke-3, seperti P dan S, bisa mempunyai
sampai 12 elektron pada kulit valensinya
53
3. Perbedaan hanya pada distribusi elektron valensi; posisi
seluruh inti harus sama
4. Mempunyai jumlah elektron berpasangan dan tidak
berpasangan sama
KIMIA ORGANIK
Resonansi
Ion karbonat sebagai contoh:
Suatu hibrid dari tiga struktur yang
berkontribusi
Muatan negatif didistribusikan secara
sama diantara tiga atom oksigen
+ +
CH3
54
CH3 O C H O C H

H H
Kontribusi lebih besar Kontribusi lebih kecil
kedua atom C dan H atom C hanya punya
punya kulit valensi lengkap 6 elektron pada kulit
valensinya
KIMIA ORGANIK
Resonansi
+ +
CH3
O C H CH3
O C H
H H
Greater contribution
Kontribusi lebih besar Lesser contribution
Kontribusi kurang
(8 covalent
(ikatan bonds)
kovalen 8) (7 covalent
(ikatan bonds)
kovalen 7)
O: :O : -
:
55
CH3 -C- CH3 CH3 -C- CH3
Kontribusi lebih besar

(tak ada pemisahan muatan)
KIMIA ORGANIK
Resonansi
Muatan negatif pada atom yang lebih elektronegatif
Struktur yang membawa muatan negatif pada atom yang lebih
elektronegatif berkontribusi lebih besar dengan muatan negatif
pada atom yang kurang elektronegatif
O O O
(1) (2)
C C C
56
H3 C CH3 H3 C CH3 H3 C CH3
(a) (b) (c)
Lesser
Kontribusi Greater
Kontribusi Should
Tak bisa not
contribution
kurang contribution
lebih besar be drawn
digambarkan
KIMIA ORGANIK
Penggolongan Gugus Fungsi
Alkana - Mengandung ikatan tunggal
Metana CH4
Etana CH3-CH3
Propana CH3-CH2-CH3
Butana CH3-CH2-CH2-CH3
Pentana, Heksana, Heptana, Oktana, dll.
Alkena mengandung 1 atau lebih ikatan rangkap 2
57
Etena CH2=CH2
Propena CH3-CH=CH3
Butena Punya 2 isomer struktur
(1-butena & 2-butena)
KIMIA ORGANIK
Alkana dan alkena siklik
siklopropana, siklobutana, siklopentana
Aromatik Mengandung Benzen, C6H6
58
KIMIA ORGANIK
Alkohol - Mengandung ikatan R-OH
Metanol CH3OH
Etanol CH3-CH2OH
Propanol CH3-CH2-CH2OH
Butanol CH3-CH2-CH2-CH2OH
Pentanol, Heksanol, Heptanol, Oktanol, dll.
Eter mengandung ikatan R-O-R
59
Dimetil eter CH3-O-CH3
Dietil eter CH3-CH2-O-CH2-CH3
Etil-metil eter CH3-CH2-O-CH3
KIMIA ORGANIK
O
//
Aldehid - Mengandung ikatan R-C-H
Metanaldehid CH3COH
Etanaldehid CH3-CH2COH
Propanaldehid CH3-CH2-CH2COH
Butanaldehid CH3-CH2-CH2-CH2COH
Pentanaldehi, Heksanaldehid, Heptanaldehid,
Oktanaldehid, dll. O
60
//
Keton mengandung ikatan R-C-R
Dimetil keton CH3-CO-CH3
Dietil keton CH3-CH2-CO-CH2-CH3
Etil-metil keton CH3-CH2-CO-CH3
KIMIA ORGANIK
O
//
Asam Karboksilat - Mengandung ikatan R-C-OH
Asam metanoat CH3COOH
Asam etanoat CH3-CH2COOH
Asam propanoat CH3-CH2-CH2COOH
Asam butanoat CH3-CH2-CH2-CH2COOH
Asam pentanoat, Asam heksanoat, Asam
heptanoat, Asam oktanoat, dll.
61
O
//
Ester mengandung ikatan R-C-OR
Dimetil ester CH3-CO-OCH3
Dietil ester CH3-CH2-CO-OCH2-CH3
Etil-metil ester CH3-CH2-CO-OCH3
KIMIA ORGANIK
Amina - Mengandung ikatan R-NH2
Metil amina CH3NH2
Etil amina CH3-CH2NH2
Propil amina CH3-CH2-CH2NH2
Butil amina CH3-CH2-CH2-CH2NH2
Pentilamina, heksilamina, heptilamina,
oktilamina, dll. O
//
62
Amida mengandung ikatan R-C-NH2
Metil amida CH3-CO-NH2
Etil amida CH3-CH2-CO-NH2
Propil amida CH3-CH2-CH2-CO-NH2
Butil amida CH3-CH2-CH2-CH2-CO-NH2
Pentilamida, heksilamida, heptilamida, dll.
KIMIA ORGANIK
Halida Atom-atom halogen F, Cl, Br, I
Metil klorida CH3Cl
Etil bromida CH3-CH2Br
Propil fluorida CH3-CH2-CH2F
Butil yodida CH3-CH2-CH2-CH2I
Pentiliodida, heksilbromida, heptilfluorida,
oktilklorida, dll.
63
Last here 4
26-11-13
GUGUS FUNGSI
ALKOHOL ( ROH )
KIMIA ORGANIK
Gugus Fungsi Alkohol
Alkohol mengandung gugus OH dengan C jenuh (sp3)
Merupakan pelarut penting.
Metanol (CH3OH) metil alkohol, pelarut umum, aditif bahan
bakar.
Etanol (CH3CH2OH) etil alkohol, pelarut, bahan bakar,
minuman.
Fenol (C6H5OH) fenil alkohol
OH
65
OH
C
Phenol Alcohol
KIMIA ORGANIK
Penyiapan Alkohol
Alkohol diturunkan dari beberapa senyawa
Hidroksi alkohol bisa diubah menjadi banyak gugus fungsi
lain (useful)
66
KIMIA ORGANIK
Penyiapan Alkohol
Klasifikasi umum alkohol berdasarkan substitusi C dengan OH
dimana melekat.
OH OH OH
H C R H C R R C R
H R R
Primary
Primer Secondary
Sekunder Teritary
Tersier
67
Fenol
Asal kata fene (France untuk benzene) sebagai nama
hidrokarbon.
Namai substituen pada cincin aromatik dengan posisinya dari
OH.
KIMIA ORGANIK
Aturan IUPAC:
Pilih rantai C terpanjang yang mengandung OH.
Turunkan nama induk dengan mengganti akhiran -a dari
alkana dengan ol.
Namai rantai mulai ujung terdekat gugus OH.
Namai substituen menurut posisi pada rantai, urutkan
secara alfabet.
OH
68
OH
OH
t-butanol
t-butanol 2-pentanol
2-pentanol heptanol
heptanol
KIMIA ORGANIK
Nama Umum Beberapa Alkohol:
OH
HO OH
OH
2-methyl-3-pentanol
2-metil-3-pentanol 3-fenil-2-butanol
3-phenyl-2-butanol cis-1,4-sikloheksadiol
cis-1,4-cyclohexadiol
H2N
-
O
HO N+ OH
69
OH O
3-butylphenol
3-butilfenol 2-aminophenol
2-aminofenol 4-nitrophenol
4-nitrofenol
KIMIA ORGANIK
Sifat Alkohol: Ikatan Hidrogen
Struktur sekitar O dari alkohol / fenol mirip dengan dalam
air, hibridisasi sp3
Alkohol / fenol punya titik didih lebih tinggi dari alkana
dan alkil halida yang sama
Suatu polarisasi OH atom H, satu molekul ditarik
kepasangan elektron bebas ke atom oksigen negatif, Ini
menghasilkan suatu gaya yang menahan kedua molekul
secara bersama-sama
70
Tarikan intermolekul ada dalam larutan bukan pada fase
gas, jadi menurunkan titik didih dari larutan
R R R R R R
O O O O O O
H H H H H H
KIMIA ORGANIK
Sifat Alkohol: Asam & Basa
Asam lemah dan basa lemah
Alkohol adalah basa Brnsted lemah
Protonasi oleh asam kuat menghasilkan ion oxonium, ROH2+
71
Suatu Alkohol Suatu ion oxonium
KIMIA ORGANIK
Sifat Alkohol: Basa Lemah Bronsted
Bisa memberikan suatu proton ke air dalam jumlah yang
sangat sedikit
Menghasilkan ion H3O+ dan alkoksida (RO), fenoksida
(ArO)
72
Suatu alkohol Suatu ion alkoksida
at
a
u
Suatu fenol Suatu ion fenoksida
KIMIA ORGANIK
Sifat Alkohol: Nilai pKa Beberapa Alkohol
73
Last Here 5
03-12-13
KIMIA ORGANIK
Sifat Alkohol: Keasaman Relatif
Alkohol sederhana mirip keasaman air.
Gugus alkil membuat alkohol menjadi asam yang lebih lemah.
Efek sterik sangat penting.
Secara sterik
Secara sterik terlindungi dan
kurang terlindung kurang mudah
dan lebih mudah larut
larut
74
Ion metoksida Ion tert-butoksida
(-OCH3) (-OC(CH3)3
(pKa = 15.54) (pKa = 18.00)
KIMIA ORGANIK
Sifat Alkohol: Efek Induksi
Gugus penarik elektron membuat alkohol menjadi asam
yang lebih kuat dengan menstabilkan basa konjugasi
(alkoksida)
75
Gugus penarik elektron menstabilkan alkosida dan menurunkan
nilai pKa
KIMIA ORGANIK
Sifat Alkohol: Efek Induksi
Fenol (pKa ~10) lebih asam dari alkohol (pKa ~ 16)
Fenol bereaksi dengan larutan NaOH (tapi alkohol tidak),
membentuk garam larut dalam larutan berair
Suatu komponen fenol bisa dipisahkan dari suatu
larutan organik dengan ekstraksi kedalam larutan basa
dan dipisahkan setelah penambahan asam kedalam
larutan
76
Fenol Sodium fenoksida
KIMIA ORGANIK
Pembuatan Alkohol
Reduksi senyawa karbonil secara umum hasilkan alkohol
Catat bahwa reaksi reduksi organik menambahkan H2 ke dalam
molekul
Dimana [H]
Suatu senyawa merupakan
77
karbonil pereduksi Suatu alkohol
KIMIA ORGANIK
Pembuatan Alkohol : Reduksi
Aldehid menghasilkan alkohol primer
Keton menghasilkan alkohol sekunder
Suatu aldehid Suatu alkohol primer
78
Suatu keton Suatu alkohol sekunder
KIMIA ORGANIK
Asam karboksilat dan ester direduksi jadi alkohol primer
LiAlH4 digunakan karena NaBH4 tak efektif
Asam 9-oktadekanoat
(asam oleat) 9-oktadecen-1-ol (87%)
79
Metil 2-pentenoat 2-penten-1-ol (91%)
KIMIA ORGANIK
Gugus OH adalah polar dan alkohol rantai pendek larut dalam
alkana non polar dan air.
Jika suatu alkohol mengandung dua gugus OH disebut suatu
diol (kadang disebut glikol).
Suatu alkohol dengan tiga gugus OH disebut suatu triol
(kadang disebut gliserol).
Beberapa Contoh Alkohol
80
Mentol Vanilin
Dalam minyak pepermin untuk Diisolasi dari vanilla, juga
perasa dan kegunaan medisin penambah rasa
KIMIA ORGANIK
Beberapa Contoh Alkohol
Kolesterol
Borneol
Diisolasi dari tumbuhan
81
Artemisia spp
Albuterol
Last Here 6 Obat Asma
04-12-13
GUGUS FUNGSI
AMINA & AMIDA
KIMIA ORGANIK
Gugus Fungsi Amina
R'
+
RNH2 RNHR' RNR'R" R N R"
oPrimer o
Sekunder o
Tersier R'"
1 amine
(1o) 2 amine
(2o) 3 amine
(3o)
quaternary
Garam ammonium
kuarterner
ammonium salt
83
N N N N
H
Piridin Pirol Kuinolin Indol
KIMIA ORGANIK
Gugus Fungsi Amina
N N
H H
Pirolidin Piperidin
Resonansi Amina
84
NH2 NH2 NH2 NH2 NH2
KIMIA ORGANIK
Pembuatan Amina
1. Reduksi dari senyawa nitro
NO2 NH2
Sn //HCl
Sn pekat
conc. HCl
LiAlH44/ Eter
LiAlH / dryKering
ether
RNO2
85
RNH2
Zat Pereduksi lainnya:

Sn / HCl pekat; H2 / Ni
KIMIA ORGANIK
Pembuatan Amina
2. Dari Amida Asam
i.
O
LiAlH
LiAlH44
R C NH2 RCH2NH2
ii. (Degradasi Hofmann)
86
O
KOH
KOH //Br
Br2 2
R C NH2 RNH2
Ini akan mereduksi 1 atom karbon.

KIMIA ORGANIK
Pembuatan Amina
3. Dari Nitril Asam
LiAlH44
RCN RCH2NH2
dry ether
Eter Kering
Pereduksi lainnya:
H2 / Ni 140oC
87
Na / etanol
4. Dari RX (halida)
+ - OH -
RX + NH3 RNH3 X RNH2
KIMIA ORGANIK
Sifat Fisik Amina
1. Berbau seperti fishy.
2. Larut dalam air sehubungan dengan pembentukan ikatan
Hidrogen.
3. Amina aromatik konsistensi cair dengan TD tinggi dengan bau
ikan yang khas dan tak larut dalam air.
Sifat Kimia Amina
1. Bersifat basa
88
Amine pKb at 25oC
NH3 4.75
CH3NH2 3.36
(CH3)2NH 3.28
Ph-NH2 9.38
(CH3)3N 4.20
KIMIA ORGANIK
Sifat Fisik Amina
2. Kekuatan basa tergantung pada ketersediaan pasangan
elektron sunyi pada N dan kelarutan dalam air
3. Merupakan gugus alkil pendonor elektron yang membuat
pasangan elektron sunyi N lebih tersedia untuk co-ordinate
dengan suatu proton. 3o > 2o > 1o > NH3
4. Dibanding ammonia, CH3NH2 & (CH3)2NH, kekuatan basa
meningkat jika lebih banyak gugus alkil melekat pada atom N.
5. Amina aromatik kurang basa dari amina alifatik, karena
89
pasangan elektron sunyi N bisa overlap dengan orbital
molekul pi dari cincin benzen. Kurang tersedia untuk co-
ordinate dengan proton.
- +
NH2 NH2
KIMIA ORGANIK
Penggunaan Amina
1. Senyawa Azosebagai pencelup dalam industri cat dan
pewarnaan.
2. Amina bahan dasar pembuatan obat-obatan.
Penamaan Amina
CH3NH2 metanamina
CH3CH2NHCH3 N-metiletanamina
90
(CH3)3N N,N-dimetilmetanamina
(CH3)3CNH2 2-metilpropan-2-amina
CH3
N-etil-N-metilpropan-2-amina
(CH3)2CHN
CH2CH3
KIMIA ORGANIK
Penamaan Amina
Ph-NH2 Fenilalanin (anilin)
Ph-CH2NH2 Fenilmetilamina
(CH3)4N+I- Tetrametilammonium iodida
H2NCH2CH2NH2 Etana-1,2-diamina
Ph-N(CH3)2 N,N-dimetilfenilamina
91
H
N difenilamina
Last Here 7
11-12-13
THE END
FOR THIS SEMESTER

Materi Kimia Organik

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Materi Kimia Organik

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Kimia

Kuliah Semester Ganjil

Kimia Organik I Page 3

Kimia Organik I Page 4

Ruang luar Inti,

Kimia Organik I Page 5

Atom H punya 1 ikatan

Kimia Organik I Page 6

Kimia Organik I Page 7

Kimia Organik I Page 8

Kimia Organik I Page 9

Dengan penemuan ini, maka definisi kimia organik mulai berubah

Hidrokarbon Kelompok lain

6 elektron dalam kulit

H + H H-H H0 = -435 kJ (-104 kcal)/mol

Pasangan elektron berfungsi dalam 2 cara berterusan;

Nama-nama ini disebut juga nama trivial / nama lazim

Suatu rangkaian dengan penambahan CH2 ke anggota

siklopentana sikloheksana siklooktana

Bila alkil atau gugus fungsional melekat pada alkana, maka

Siklopropana (C3H6) Bersifat anestetik

Asetilen (CH2CH2, etuna) oleh Edmund

Molekul berikut punya ikatan polar dan merupakan molekul polar

Kontribusi lebih besar

Alkena mengandung 1 atau lebih ikatan rangkap 2

Aromatik Mengandung Benzen, C6H6

Eter mengandung ikatan R-O-R

Suatu aldehid Suatu alkohol primer

Zat Pereduksi lainnya:

ii. (Degradasi Hofmann)

Ini akan mereduksi 1 atom karbon.

Anda mungkin juga menyukai