Epoksida

Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Strukturdasar
dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom
karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota inim
embuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.Karakteristik dari senyawa
epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasidari senyawa olefinik atau senyawa
aromatik ikatan ganda.

Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimialainnya,
misalnya resin. Epoksida minyak, yang produksinya mencapai sekitar level 50.000ton per tahun,
memiliki fungsi utama sebagai
plastisizer
dan stabilisator pada PVC(Gunstone, 1996).Bentuk gugus epoksi, antara lain :

Terminal

Interna

Dan mungkin memiliki pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya:

Gugus epoksi dapat pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin, seperti
 Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, di bawah kondisi asam atau
basa.Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam atau
basa untukmenghasilkan propilen glikol

Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam
karenaakan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara protonasi
kepada atomoksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen nukleofilik
(Gunstone, 1996).

Salah satu produk penting industri petrokimia yang dapat dihasilkan dari minyak nabatiadalah
senyawa polihidroksi trigliserida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai bahan poliuretan,
bahan aditif plastik, pelumas, surfaktan, dll sehingga kebutuhan akan senyawa inimenjadi sangat
tinggi. Senyawa polihidroksi trigliserida dihasilkan melalui reaksihidroksilasi. Reaksi
hidroksilasi meliputi dua tahap reaksi, yaitu reaksi epoksidasi dan reaksi pembukaan cincin
oksiran. Pada penelitian ini akan dibahas lebih mendalam mengenai reaksiepoksidasi.Karena
kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiren, epoksida dapat berlaku sebagai
bahan baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia, seperti alkohol, glikol, alkanolamin,ko
mponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti poliester, poliuretan, dan resinepoksi
(Dinda et al, 2008).Reagen (produk): HX = H2 (alkohol), H2O (diol), ROH (alkoksi alkohol),
RCOOH(asiloksi alkohol), RCONH2 (asilamino alkohol), H2S (merkapto alkohol), HCN
(cyanoalkohol), HBr (bromo alkohol). Reaksi epoksidasi (terutama yang berasal dari
triasilgliserol)dengan alkohol polihidrik menghasilkan komponen polihidroksi yang mana
dapat direaksikan
dengan diisosianat untuk menghasilkan poliuretan. Epoksida dapat dikonversi menjadi
ketonmelalui reaksi dengan natrium iodida dalam polietilen glikol (Gunstone, 1996).Sebagai
kesimpulan, epoksida diproduksi bukan hanya sebagai produk akhir, tetapi jugasebagai
intermediet karena epoksida merupakan komponen yang sangat bernilai dalamsintesis kimia
organik. Sekarang ini, beberapa usaha telah dilakukan agar reaksi dapat berlangsung secara
selektif dengan penggunaan katalis (Brown et al., 2009)

Reaksi Epoksidasi
A.

Oksidasi alkena dengan asam peroksikarboksilatMetode laboratorium yang paling umum untuk
sintesis epoksida dari alkena adalahoksidasi dengan asam peroksikarboksilat (Brown et al.,
2009). Epoksidasi biasanya terjadimelalui reaksi dengan suatu asam peroksi yang seringkali
disiapkan secarain situ

. Asam-asam peroksi ini merupakan hasil dari reaksi dari asam karboksilat atau suatu gugus asil
yanglain dengan hidrogen peroksida bersama dengan katalis asam jika diperlukan
(Gunstone,1996). Telah diketahui bahwa urutan efektifitas katalis yaitu, asam sulfat, asam fosfat,
asamnitrat, dan asam klorida (Dinda et al., 2008). Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:Asam peroksiformat atau asam peroksiasetat secara luas digunakan dalam skala
industri,tetapi asam peroksi yang lain kadang-kadang lebih bagus digunakan dalam
skalalaboratorium, seperti asam peroksitrifluoroasetat, asam peroksilaurat, asam
peroksibenzoat,asam 3-kloroperoksibenzoat, dan asam monoperoksi yang merupakan turunan
dari asamsuksinat, asam maleat atau asam phtalat anhidrid (Gunstone, 1996)

B.

Epoksidasi Asimetris SharplessSatu dari reaksi organik yang sangat bermanfaat telah diketahui
pada beberapa dekadeterakhir adalah epoksidasi asimetris dari alil alkohol dengan katalis
titanium yangdikembangkan oleh Professor Barry Sharpless, Universitas Stanford. Reagen yang
digunakanterdiri dari tert-butil hidroperoksida, titaium tetraisopropoksida [Ti(O-iPr)i], dan dietil
tartrat.
Bentuk dari asam tartrat yang digunakan dalam epoksidasi Sharpless adalah (+)-dietil tartratatau
enantiomernya, (-)-dietil tartrat (Brown et al., 2009).C. Substitusi nukleofilik internal oleh
halohidrinSalah satu metode untuk persiapan epoksida dari alkena yaitu melibatkan
pemberian perlakuan terhadap alkena dengan klorin atau bromin dalam air untuk membentukklor
ohirdrin atau bromohidrin kemudian diikuti oleh perlakuan halohidrin dengan basa agarterjadi
pemindahan Cl- secara intramolekular. Di bawah ini merupakan langkah-langkahuntuk
mengubah propena menjadi 1-kloro-2-propanol, kemudian menjadi metiloksiren(propilen oksid).

Konversi halohidrin menjadi epoksida dengan suatu basa merupakan stereoselektif dandapat
ditinjau sebagai reaksi S N2. Ion hidroksida atau basa lainnya memisahkan proton darigrup
hidroksil halohidrin untuk membentuk ion alkoksida, suatu nukleofil yang bagus,
yangmenggantikan halogen yang terdapat pada karbon terdekat. Sebagaimana semua reaksi S N
2, penyerangan nukleofil adalah dari arah belakang ikatan CX dan menyebabkan inversi darikonf
igurasi rantai karbon pada bagian yang terjadi substitusi.

Pada kasus ini, penggantian alkoksida dan penghilangan ion halida terjadi pada atom-atom
karbon yang berdekatan (Brown et al., 2009).D.

Epoksidasi dengan molekul oksigen menggunakan katalis perakEtilen oksid merupakan salah
satu dari sedikit epoksida yang disintesis dalam skalaindustri, dilakukan dengan cara melewatkan
etilen dan udara melalui katalis perak (Brown etal., 2009). Epoksidasi dengan katalis perak
merupakan metode yang paling murah dan palingramah lingkungan. Akan tetapi, kegunaan
metode ini seringkali terbatas pada beberapasubstrat, seperti etilen dan butadien, sementara
untuk alkena yang lain akan memberikan hasilyang sangat rendah (Dinda et al., 2008)