Pembahasan soal-soal Ujian Nasional (UN) SMA-IPA bidang studi Kimia dengan materi

pembahasan Benzena dan Turunannya yang meliputi:

 tata nama turunan benzena, 

 reaksi senyawa benzena, dan 
 kegunaan benzena dan turunannya.

Soal Benzena dan Turunannya UN 2016

Perhatikan rumus struktur senyawa berikut ini!

Rumus struktur senyawa o-hidroksibenzoat dan m-nitrotoluena berturut-turut ditunjukkan oleh

gambar ….

A.   (1) dan (2)

B.   (1) dan (3)
C.   (1) dan (4)
D.   (3) dan (2)
E.   (5) dan (4)
Pembahasan
Penamaan turunan benzena yang mempunyai dua gugus fungsi bisa diberi
awalan o (orto), m (meta), dan p (para).

 orto mengganti posisi 1,2

 meta menggantikan posisi 1,3
 para menggantikan posisi 1,4
Penomoran rumus struktur senyawa di atas dimulai dari gugus –COOH dan –CH3. Turunan
benzena dengan gugus fungsi –COOH dinamakan asam benzoat sedangkan turunan benzena
dengan gugus fungsi –CH3 dinamakan toluena.

Berpedoman pada kedua nama turunan benzena tersebut (asam benzoat dan toluena) maka gugus
fungsi yang lain bertindak sebagai cabang atau susbtituen.

Perhatikan keterangan gambar no. 1 berikut ini!

Nama untuk senyawa no. 1 di atas adalah:

asam 2-hidroksibenzoat atau

asam o-hidroksibenzoat
Dengan cara di atas, nama kelima senyawa yang lain adalah:

(1)   2-hidroksi benzoat atau o-hidroksibenzoat

(2)   2-nitrotoluena atau o-nitrotoluena
(3)   3-hidroksibenzoat atau m-hidroksibenzoat
(4)   3-nitrotoluena atau m-nitrotoluena
(5)   4-hidroksibenzoat atau p-hidroksibenzoat
Jadi, o-hidroksibenzoat dan m-nitrotoluena berturut-turut ditunjukkan oleh gambar 1 dan 4 (C).

Soal Benzena dan Turunannya UN 2015

Perhatikan rumus struktur senyawa turunan benzena berikut!

Nama senyawa tersebut adalah ….

A.   para nitro toluena

B.   orto nitro toluena
C.   2-nitro toluena
D.   orto metil nitro benzena
E.   meta metil nitro benzena
Pembahasan
Bila benzena bertindak sebagai induk maka gugus –CH 3 (metil) dan –NO2 (nitro) bertindak sebagai
cabang.
Sehingga nama senyawa tersebut adalah:

1-metil-4-nitro-benzena atau
para metil nitro benzena

Sedangkan bila toluena bertindak sebagai induk maka cabangnya hanya –NO 2 (nitro).

Sehingga nama senyawa tersebut adalah:

4-nitro toluena atau

para nitro toluena

Jadi, sesuai opsi jawaban yang ada, nama senyawa pada soal di atas adalah para nitro toluena (A).

Soal Benzena dan Turunannya UN 2012

Perhatikan persamaan reaksi benzena berikut!

Nama senyawa X yang dihasilkan dan jenis reaksi yang terjadi adalah ….

A.   anilina, nitrasi

B.   nitrobenzena, nitrasi
C.   nitrobenzena, alkilasi
D.   fenol, alkilasi
E.   fenol, nitrasi

Pembahasan
Reaksi di atas adalah reaksi substitusi karena terjadi pertukaran antara atom H pada benzena
dengan gugus –NO2 pada HNO3.

Jenis reaksi substitusi seringkali dikaitkan dengan nama pereaksinya, misal:

 klorinasi: direaksikan dengan gas klor (Cl2)

 hidrogenasi: direaksikan dengan gas H2
 alkilasi : direaksikan dengan alkana
 nitrasi : direaksikan dengan asam nitrat
Jadi, nama senyawa X pada reaksi di atas adalah nitrobenzena dan jenis reaksi yang terjadi
adalah nitrasi (B).

Soal Benzena dan Turunannya UN 2011

Perhatikan informasi senyawa turunan benzena berikut:

Pasangan yang tepat antara senyawa dan kegunaannya adalah ….

A.   1
B.   2
C.   3
D.   4
E.   5
Pembahasan
Nama dan fungsi turunan benzena pada tabel di atas adalah sebagai berikut:

 Asam benzoat: bahan baku natrium (sodium) benzoat (pengawet makanan)

 Fenol: antiseptik/desinfektan dan obat-obatan
 Toluena: pelarut
 Nitrobenzena: bahan semir, pewangi sabun, dan pengkilap lantai
 Trinitrotoluena (TNT): bahan peledak
Jadi, pasangan yang tepat antara senyawa dan kegunaannya adalah nomor 1 (A).

Soal Benzena dan Turunannya UN 2013

Berikut ini beberapa senyawa turunan benzena yang dimanfaatkan dalam kehidupan:
1. asam benzoat,
2. fenol,
3. trinitrotoluena, dan
4. anilina.
Senyawa yang digunakan untuk bahan baku bahan peledak dan pewarna diazo secara berturut-
turut adalah nomor ....

A.   (1) dan (2)

B.   (1) dan (4)
C.   (2) dan (3)
D.   (2) dan (4)
E.   (3) dan (4)
Pembahasan
Kegunaan senyawa turunan benzena sebagaimana tercantum pada soal adalah:

 asam benzoat : pengawet makanan

 fenol : desinfektan
 trinitrotoluena (TNT) : bahan peledak
 anilina : pewarna diazo
Jadi, senyawa yang digunakan untuk bahan baku bahan peledak dan pewarna diazo adalah nomor
3 dan 4 (E).
embahasan soal Kimia Ujian Nasional (UN) tahun 2017 nomor 36 sampai dengan nomor 40
tentang:

 proses pembuatan unsur, 

 senyawa karbon, 
 benzena dan turunannya, 
 identifikasi senyawa karbon, dan 
 polimer.

Soal No. 36 tentang Proses Pembuatan Unsur

Berikut ini adalah persamaan reaksi pembuatannya logam natrium.

Reaksi  : 2NaCl(l)   → 2Na+ +2Cl−

Katoda : 2Na+ + 2e → 2Na
Anoda  : 2Cl−          → Cl2 + 2e
              ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
               2NaCl(l)   → 2Na + Cl2

Nama proses dan kegunaan yang paling tepat dari unsur yang dihasilkan adalah ….

A.   Downs, lampu penerangan di jalan raya

B.   Wohler, korek api
C.   Tanur tinggi, pendingin kulkas
D.   Frasch, bahan baku pembuatan pupuk
E.   Hall Heroult, bahan baku asam sulfat
Pembahasan
Reaksi di atas adalah reaksi elektrolisis lelehan NaCl di mana pada katoda dihasilkan endapan
logam natrium. Reaksi tersebut dikenal dengan nama Sel Downs.

Kegunaan natrium di antaranya digunakan sebagai lampu penerangan. Dalam hal ini, cairan
natrium dicampurkan dengan gas neon dan argon.

Adapun nama proses yang lain adalah sebagai berikut:

 Wohler adalah proses pembuatan urea dan fosfor sebagai bahan baku pupuk.
 Tanur tinggi adalah proses pembuatan besi.
 Frasch adalah proses pembuatan belerang sebagai bahan asam sulfat.
 Hall Heroult adalah proses aluminium.
Jadi, nama proses dan kegunaan yang paling tepat dari natrium adalah opsi (A).

Perdalam materi ini di Pembahasan Kimia UN: Proses Pembuatan Unsur.

Soal No. 37 tentang Senyawa Karbon
Nama IUPAC dan rumus struktur dari senyawa dengan rumus molekul C4H8O yang benar adalah
….

Pembahasan
Senyawa karbon dengan rumus molekul C4H8O atau CnH2nO termasuk golongan alkanal
(aldehid) atau alkanon (keton).

Berdasarkan nama IUPAC yang disebutkan pada tabel di atas, kita dapat dengan mudah
menentukan golongannya sebagai berikut:

 butanol              : golongan alkanol

 2-metilpropanal : golongan alkanal
 2-metilpropanol : golongan alkanol
 metil etil eter     : golongan eter
 asam butanoat   : golongan asam alkanoat
Jadi, nama IUPAC dan rumus struktur dari C4H8O adalah opsi (B).

Perdalam materi ini di Pembahasan Kimia UN: Senyawa Karbon.

Soal No. 38 tentang Benzena dan Turunannya

Senyawa organik memiliki struktur sebagai berikut:
Nama yang paling tepat untuk kedua struktur tersebut berturut-turut adalah ….

A.   o-metilnitrobenzena dan trinitrometana

B.   p-metilnitrobenzena dan 2,4,6 trinitrotoluena
C.   o-nitrotoluena dan 2,4,6 trinitrotoluena
D.   para metilnitrobenzena dan metil trinitrotoluena
E.   m-nitrotoluena dan trinitro metana
Pembahasan
Senyawa karbon dengan rumus molekul C4H8O atau CnH2nO termasuk golongan alkanal
(aldehid) atau alkanon (keton).

Berdasarkan nama IUPAC yang disebutkan pada tabel di atas, kita dapat dengan mudah
menentukan golongannya sebagai berikut:

 butanol              : golongan alkanol

 2-metilpropanal : golongan alkanal
 2-metilpropanol : golongan alkanol
 metil etil eter     : golongan eter
 asam butanoat   : golongan asam alkanoat
Jadi, nama IUPAC dan rumus struktur dari C4H8O adalah opsi (B).

Perdalam materi ini di Pembahasan Kimia UN: Senyawa Karbon.

Soal No. 38 tentang Benzena dan Turunannya

Senyawa organik memiliki struktur sebagai berikut:

Nama yang paling tepat untuk kedua struktur tersebut berturut-turut adalah ….
A.   o-metilnitrobenzena dan trinitrometana
B.   p-metilnitrobenzena dan 2,4,6 trinitrotoluena
C.   o-nitrotoluena dan 2,4,6 trinitrotoluena
D.   para metilnitrobenzena dan metil trinitrotoluena
E.   m-nitrotoluena dan trinitro metana
Pembahasan
Karena monomernya berbeda maka polimer yang terbentuk pasti tidak berawalan poli, seperti
polivinilklorida (PVC), politetrafluoroetena (teflon), polietena (plastik). [opsi A, B, dan D salah].
Sedangkan protein terbentuk monomer yang berbeda tetapi keduanya merupakan asam amino. Ciri
asam amino adalah terdapat atom C yang mengikat 4 gugus yang berbeda, yaitu gugus amina (−NH 2),
gugus karboksil (−COOH), atom hidrogen (H), dan gugus samping (R). Gugus samping inilah yang
membedakan asam amino yang satu dengan lainnya.

Berdasarkan keterangan di atas, kedua monomer tersebut bukanlah monomer dari protein. [opsi E
salah]

Monomer pertama adalah asam heksanadioat atau asam adipat. Sedangkan monomer kedua adalah
1.6-diaminoheksana. Kedua monomer tersebut berpolimerisasi secara kondensasi membentuk nilon.

Jadi, polimer yang dihasilkan oleh kedua monomer tersebut adalah nilon (C).