Benzena memiliki struktur aromatik. Namun, karena bersifat aromatik, cincin benzena dapat
mengalami reaksi substitusi (penggantian) gugus fungsi oleh gugus fungsi lain. Nah, cincin
benzena inilah yang dianggap sebagai induk atau rantai induk (sama seperti rantai terpanjang
pada hidrokarbon).
A. Turunan-turunan benzena
Turunan-turunan benzena terdiri atas:
Toluena
Fenol
Stirena (vinil benzena)
Anilina
Benzaldehida atau benzaldehid
Asam benzoat
Asam salisilat
Kumena
Fenil
Benzil
Sebanyak sepuluh (10) turunan benzena tersebut harus dihapal. Dalam turunan benzena juga ada
istilah nantinya dikenal orto (o), meta (m), para (p) dan akan dibahas setelah artikel ini. Di bawah
ini adalah tabel-tabel turunan-turunan benzena:
Berikut manfaat-manfaatnya:
CONTOH SOAL:
Salah satu kegunaan senyawa turunan benzena dengan rumus di atas adalah …
A. Bahan peledak
B. Zat desinfektan
C. Bahan bakar roket
D. Pengawet makanan
E. Pembuatan obat gosok
–> Penyelesaian:
^^^A = fungsi dari toluena (TNT)
^^^C = fungsi dari anilina
^^^D = fungsi dari asam benzoat
^^^E = fungsi dari asam salisilat
7. Beberapa kegunaan senyawa benzena serta salah satu turunannya sebagai berikut.
STRUKTUR BENZENA
Tata nama turunan benzena terbagi atas 6 macam. Nah, keenam macam tata nama
tersebut ternyata hampir mirip dan agak berbeda dengan tata nama senyawa turunan
alkana.
Sebelumnya, ingat bahwa benzena memiliki rumus C6H6 (nama IUPAC = 1,3,5-
sikloheksatriena). Dalam turunannya, bisa 1 (satu) atau lebih atom H pada benzena
digantikan oleh atom lain.
Tata nama yang ini hanya 1 (satu) atom H pada benzena yang digantikan posisinya.
Nah, tata nama yang ini contohnya:
Benzaldehid: salah satu atom H-nya digantikan oleh gugus turunan alkana aldehid
(—CHO)
Klorobenzena: salah satu atom H-nya digantikan oleh gugus haloalkana. Di
klorobenzena digantikan oleh klor (—Cl)
Nitrobenzena: salah satu atom H-nya digantikan oleh gugus nitrogen oksida (—NOx)
Fenol: salah satu atom H-nya digantikan oleh gugus turunan alkana jenis alkohol
karena fenol bergugus fungsi rantai utama berupa alkohol (—OH)
. Untuk lebih lengkapnya bisa dilihat di postingan sebelumnya yaitu pada tabel
berwarna merah (baca: TURUNAN BENZENA DAN KEGUNAANNYA)
Pada tata nama yang ini, gugus benzena salah satu atom H-nya digantikan oleh
gugus fungsi (substituen) selain gugus fungsional pada tata nama “A” di atas. Nah,
tata nama bagian ini memiliki ciri-ciri:
Digantikan oleh gugus fungsi yang lain, berupa dereten homolog hidrokarbon
Benzena terikat pada deret homolog hidrokarbon
Benzena juga bisa terikat pada salah satu cabang rantai utama turunan alkana
1. Identifikasikan pada bagian apa benzena terikat, deret homolog hidrokarbon atau
pada senyawa turunan alkana
2. Jika benzena terikat pada senyawa hidrokarbon, maka gugus benzena (segienam)
harus mendapatkan nomor paling kecil di rantai utama pada deret homolog
hidrokarbon tsb
3. Jika benzena terikat pada senyawa turunan alkana, maka gugus turunan alkana
(misal gugus alkohol —OH) harus mendapatkan nomor terkecil, barulah gugus
benzena (segienam) mendapat nomor selanjutnya
4. Penamaan dilakukan dengan kata “fenil” terlebih dahulu, dilanjutkan rantai induknya
(bisa berupa hidrokarbon atau turunan alkana)
CONTOH:
STRUKTUR BENZIL
Tata nama benzena bagian ini tidak seribet bagian “B”. Hanya saja, kita harus
memerhatikan ciri-cirinya agar tidak keliru dalam penamaannya. Berikut ciri-ciri
penamaan bagian ini.
1. Kelompok tata nama bergugus benzil adanya substitusi atom hidrogen pada toluena
2. Selalu memiliki gugus —CH2—yang terikat pada salah satu sisi benzena
menggantikan satu (1) atom H
3. Kata “benzil” selalu didahulukan dibandingkan cabang berikutnya pada benzil (—
CH2—)
CONTOH:
1. Perhatikan gambar turunan benzena berikut!
1. Ada dua atom H pada benzena yang digantikan posisinya oleh atom lain
2. Dua atom yang digantikan bisa berjenis sama atau berbeda
3. Penamaannya berdasarkan prioritas atom-atom yang digantikan menjadi rantai
utama, artinya nama atom yang ini harus lebih dulu daripada atom yang satunya lagi
4. Dikenal dengan istilah orto (o), meta (m), para (p) untuk menentukan posisi atom
yang tidak menjadi rantai utama
5. Jika terdapat gugus asam benzoat yang di dalamnya terikat atom lain (misal
COOCH3), maka penamaannya adalah propil-(letak atom satunya yang bukan
menjadi induk; di orto, meta, atau para)-nama atom yang bukan menjadi induk-
benzoat
Urutan prioritas rantai induk (dari paling prioritas hingga paling tidak prioritas): —
COOH > —HSO3 > —CHO > —CN > —OH > —NH2 > —R (alkil) > —NO2 > —X
(halogen)
CONTOH:
1. Perhatikan gambar!
Nama senyawa turunan benzena dengan rumus seperti pada gambar adalah …
A. p-nitrobenzoat
B. Asam p-nitrobenzoat
C. p-benzoat nitrobenzena
D. Asam p-benzoat nitrobenzena
E. 1,4 p-asam benzoat nitrobenzena
–> Penyelesaian:
Berdasarkan urutan prioritas rantai induk, gugus —COOH lebih prioritas dibandingkan
gugus —NO2 sehingga nama turunannya berakhiran benzoat dan berawalan asam.
Nah, rantai cabangnya adalah —NO2, yang terletak pada (1,4) yaitu para. Jadi,
obsein B paling tepat.
4. Perhatikan gambar turunan benzena berikut!
E. Tata nama turunan benzena dengan tiga atau lebih gugus fungsional
1. Tiga (3) atom H pada benzena digantikan posisinya dengan atom-atom yang lain,
bisa saja atom sejenis maupun berbeda
2. Penamaan dilakukan tanpa melita orto, meta, para ; melainkan berdasarkan
penentuan urutan prioritas rantai induk, lalu penomoran
3. Biasanya, tata nama bagian ini merupakan jenis turunan benzena yang fungsinya
sangat besar (contohnya = TNT untuk bahan peledak)
CONTOH:
Senyawa turunan benzena ini memiliki struktur molekul yang terdiri atas dua atau
lebih cincin benzena yang bergabung pada posisi tertentu. Namun, pada tata nama
bagian ini hanya dipelajari saat kuliah. Berikut sekilas mengenai tata nama benzena
dari gabungan cincin-cincin benzena.
Benzena sangat sukar untuk bereaksi, jadi diperlukan adanya katalis untuk
mempercepat terjadinya reaksi. Berikut berbagai macam reaksi-reaksi benzena.
A. Reaksi halogenasi
REAKSI HALOGENASI
B. Reaksi nitrasi
REAKSI NITRASI
C. Reaksi Sulfonasi
Reaksi sulfonasi berasal dari pencampuran benzena terhadap ion sulfat (sulfonasi)
Benzena bereaksi dengan asam sulfat (H2SO4)
Reaksi ini tidak memerlukan katalis karena benzena dipanaskan, jadi suhu meningkat
sehingga laju reaksi pun juga meningkat
Hasil reaksi berupa asam benzenasulfonat dan air
REAKSI SULFONASI
D. Reaksi alkilasi
E. Reaksi asilasi
REAKSI ASILASI
CONTOH SOAL:
–> Penyelesaian:
Reaksi di atas termasuk reaksi halogenasi karena benzena bereaksi dengan unsur
halogen, jadi menghasilkan halobenzena. Obsein paling tepat adalah A.
2. Suatu percobaan mahasiswa terhadap benzena dan asam nitrat dilakukan tepat pada
suhu 49,8°C. Pada saat itu juga, katalis H2SO4 dijalankan, dan ternyata ketika reaksi
selesai, yang terlihat hanyalah air dan suatu benzena X. Jenis reaksi dan zat X
tersebut adalah …
A. Fenol, nitrasi
B. Fenol, alkilasi
C. Anilina, nitrasi
D. Nitrobenzena, nitrasi
E. Nitrobenzena, alkilasi
–> Penyelesaian:
Benzena + asam nitrat (HNO3) —> nitrobenzena + air ; reaksi nitrasi. Silakan baca
reaksi nitrasi pada bacaan di atas untuk lebih lengkap ya.
3. Oksidasi sempurna toluena akan menghasilkan senyawa …
A. Fenol
B. Anilina
C. Nitrobenzena
D. Asam salisilat
E. Asam benzoat
–> Penyelesaian:
C6H5CH3 (toluena) –[O]–> C6H5COOH + air
4. Suatu senyawa karbon yang mengandung inti benzena mempunyai sifat sebagai
berikut.
1) Berupa kristal dan larut dalam air
2) Bersifat asam lemah dan bereaksi dengan NaOH
3) Berisfat pemusnah hamaSenyawa tersebut adalah …
A. Anilina
B. Nitrobenzena
C. Fenol
D. Benzil alkohol
E. Toluena
–> Penyelesaian:
Salah satu kunci jawaban dari pernyataan nomor 4 adalah pernyataan nomor 3, yaitu
desinfektan (antiseptik), yang merupakan fungsi dari fenol.
5. Oksidasi suatu turunan benzena menghasilkan suatu senyawa yang dapat
memerahkan lakmus biru dan dengan alkohol menghasilkan ester. Turunan benzena
itu adalah …
A. Benzena
B. Toluena
C. Asam benzoat
D. Anilina
E. Fenol
–> Penyelesaian: