BENZENA DAN TURUNANNYA

Kompetensi Dasar

3.10 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan
turunannya

4.10 Menyajikan hasil penelusuran informasi beberapa turunan benzena

yang berbahaya dan tidak berbahaya

Indikator Pencapaian Kompetensi Dasar

1. Menuliskan struktur benzena dan turunannya

2. Memberi nama senyawa benzena dan turunannya.

3. Menganalisi sifat fisik dan sifat kimia benzen dan turunannya.

4. Mendeskripsikan kegunaan dan bahaya senyawa benzena dan

turunannya dalam kehidupan sehari-hari

Materi Pembelajaran

a. Struktur benzena dan turunannya

Dalam kehidupan sehari-hari sering kita jumpai senyawa turunan

benzena seperti sabun muka untuk memberantas jerawat. Tahukah
anda , senyawa apa yang terkandung didalam sabun muka tersebut?
 Gambar 1 : sabun muka yang mengandung senyawa
turunan benzena

Dari gambar tersebut didapatkan informasi bahwa

sabun muka memgandung asam salisilat yang merupakan senyawa
turunan Benzena.

Apakah benzena itu?

Benzena adalah senyawa karbon yang memiliki rantai karbon tertutup

atau melingkar yang disebut senyawa siklik.

Senyawa benzena disebut juga sebagai senyawa aromatik karena

golongan senyawa ini kebanyakan mempunyai aroma yang khas (sedap),
meskipun ada senyawa golongan ini tidak mempunyai aroma.

Struktur benzena pertama kali dikemukakan pada tahun 1865 oleh

Friedrich August Kekule. Menutut Kekule benzena berbentuk siklik dan
segienam beraturan dengan sudut ikatan antar atom karbon 120oC .
Benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang
berselang-seling.
 Struktur benzena digambarkan sebagai berikut.

Gambar 2 struktur benzena

Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua selang-seling pada

benzena dapat berpindah-pindah yang di kenal Resonansi. Hal itu
menyebabkan ikatan rangkap benzena lebih stabil daripada alkena

Gambar 3 Resonansi benzena

Tanda ↔ menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami resonansi

Gambar 3 Jarak ikatan dan sudut ikatan pada benzena

b. Tatanama benzena dan turunannya

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena merupakan

senyawa turunan benzena. Pemberian nama senyawa turunan benzena
sama seperti pada alkana, cincin benzena dianggap sebagai rantai
utama, sedangkan substituen (gugus alkil, halogen, nitro) dianggap
sebagai cabang.

Penamaan menurut cara IUPAC yaitu menuliskan nama gugus substituen

diikuti kata benzen , sedangkan menurut cara trivial yaitu menuliskan kata
fenil diikuti dengan nama gugus substituen.

Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka senyawa ini

dibagi menjadi tiga bagian yaitu :

1. Benzena Monosubstitusi

Perhatikan tata nama menurut IUPAC dan nama trivial dari senyawa
benzena monosubstitusi berikut.

Tabel 1 nama IUPAC dan nama Trivial senyawa turunan

benzena
 2. Benzena Disubstitusi

Jika terdapat dua substituen, maka posisi substituen dinyatakan

dengan awalan o (orto), m (meta), dan p (para). Awalan orto untuk
posisi substituen atom C nomor 1,2 ; meta untuk posisi 1,3 ; dan
para untuk posisi 1,4.

Contoh :

Jika dua substituennya berbeda, maka salah satu dianggap sebagai

senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus terikat
dengan urutan prioritas seperti berikut.

–COOH, –SO3H, –CHO, –CN, –OH, –NH2, –R, –NO2, –X

Contoh :

Oleh karena gugus OH lebih relatif dari Cl maka senyawa tersebut

diberi nama orto – kloro - fenol atau 1 – hidroksi - 2 - kloro
benzena

3. Benzena Substitusi Lebih dari Dua

Benzena dengan substituen lebih dari dua maka penamaannya

dengan penomoran, substituen diurutkan secara abjad
c. Sifat benzena dan turunannya

1) Sifat Fisika

a) Benzena merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah

menguap, mudah terbakar, berbau khas , dan sangat beracun./
Karsinogen

b) Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut
yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

c) Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap

pada benzena mengalami resonansi.

d) Titik didih benzena 80,1oC, , titik leleh benzena 5.5 oC, massa
jenis 0,88 g/mL

2) Sifat Kimia

Derajat keasaman adalah salah satu sifat kimia benzena dan

turunannya.
Fenol dan asam benzoat termasuk asam lemah.

Asam benzoat lebih kuat dibandingkan fenol.

Fenol yang mempunyai gugus fungsi -OH ternyata bersifat asam lemah,
yang berarti memberikan ion H+, sedangkan anilin yang memiliki gugus –
NH2 bersifat basa lemah, yang berarti menerima ion H+.

Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.

Adapun sifat kimia benzena dan turunannya adalah
 a) Bersifat kasinogenik (racun)

b) Merupakan senyawa nonpolar

c) Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar

d) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Reaksi substitusi yang terjadi adalah seperti berikut.

1. Halogenasi

Halogenasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh

golongan halogen (F, Cl, Br, I). Pada reaksi ini atom H digantikan oleh
atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida.
Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3..

Contoh:

2. Nitrasi

Nitrasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus

nitro. Reaksi ini terjadi antara benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat
dengan katalis H2SO4.

Contoh:

3. Alkilasi

Alkilasi sering disebut juga dengan Friedel – Crafts. Reaksi ini

menggunakan katalis AlCl3. Reaksi ini dikembangkan oleh ahli kimia
Perancis Charles Friedel dan James Crafts.
 Perhatikan reaksi alkilasi 2 kloro propana dengan benzene dengan
katalis AlCl3 (reaksi Friedel – Crafts).

4. Asilasi

Asilasi benzena dengan senyawa halida asam yang mengandung

gugus asil, R – CO – atau Ar – CO – disebut reaksi asilasi aromatik
atau asilasi Friedel-Crafts.

Contoh :

CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida)

dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

5. Sulfonasi

Sulfonasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus

sulfonat. Reaksi antara benzena dengan asam sulfat pekat yang
dipanaskan

Contoh :
d. Pembuatan benzena

Benzena dapat dibuat dengan beberapa cara ,yaitu:

1. Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan asetilena melalui

pipa kaca yang pijar.

Dapat ditulis: 3C2H2 → C6H6

2. Memanaskan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida.

Ca (C6 H5 COO)2 + Ca (OH)2 → 2 C6 H6 + 2CaCO3

3. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara.

Pada destilasi bertingkat tir batu bara selain dihasilkan benzena juga
diperoleh zat-zat lain, misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena,
fenantrena, fenol, dan kresol.

4. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.

e. Kegunaan benzena dan turunannya

Berikut ini beberapa kegunaan senyawa benzene dan turunan

benzena:

1) Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik

dan bahan kimia lainnya, seperti detergen dan bahan bakar kendaraan

2) Nitro Benzena (C6H5NO2)

Nitro benzena (nitrobenzol atau minyak mirbane) digunakan untuk

memberi bau pada sabun dan semir sepatu., pelarut dan bahan baku
pembuatan anilina
 3) Toluena

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk

membuat TNT atau bahan peledak (dinamit).

4) Fenol

Fenol digunakan untuk desinfektan (larutan fenol dalam air disebut

karbol/lisol), untuk pembuatan obat-obatan, bahan peledak, dan plastik.

5) Anilina

Anilina digunakan untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi

anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium,dan
proses ini disebut diazotisasi

6) Stirena

Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik

polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan
untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan
cangkir.

7) Natrium benzoat

Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan

dalam kaleng.

8) Asam Benzoat

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan

olahan.

9) Asam asetil salisilat (aspirin) digunakan sebagai obat sakit kepala

10)Parasetamol

Parasetamol (asetaminofen) fungsinya sama dengan aspirin tetapi

lebih aman bagi lambung. Penggunaan parasetamol yang berlebihan
dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.
 11)Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan

baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.

12)Asam Benzena Sulfonat (ABS)

Asam benzena sulfonat digunakan sebagai bahan aktif dalam deterjen

untuk mesin cuci pakaian. Senyawa ini memiliki sifat pembersihan yang
sangat baik , menghasilkan busa banyak, sebagai sufraktan yang dapat
membuat noda pakaian larut di air dan dapat hilang ketika dibilas.

f. Dampak Negatif Benzena

Benzena merupakan senyawa yang memiliki sifat racun atau

kasinogenik, sehingga menyebabkan gangguan atau penyakit pada
manusia. Menurut penelitian benzene inilah sebagai penyebab leukemia,
penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.

Dampak bagi kesehatan akibat terpapar benzena adalah depresi pada

sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan benzena antara 50–150 ppm
dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk.
Pada konsentrasi benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek
yang lebih parah, seperti vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan
sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan
sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama
0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala,
muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan
 Latihan

1. Berilah nama senyawa berikut.

2. Jika lantai kotor, sering kita gunakan cairan pembersih lantai.

Senyawa aktif apa yang terkandung di dalamnya ?

3. Apa perbedaan parasetamol dengan aspirin?