IDENTITAS

Mata Pelajaran : Kimia 6

Semester :5

Kompetensi Dasar : 3.10 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan
turunannya

4.10 Menyajikan hasil penelusuran informasi beberapa turunan benzena yang

berbahaya dan tidak berbahaya

Materi Pokok : Benzena dan Turunannya

Alokasi Waktu : 14 x 45 menit

Tujuan Pembelajaran :
turunannya

(penyebab kestabilan benzena, reaksi-reaksi substitusi meliputi: nitrasi, sulfonasi,
halogenasi, dan alkilasi dll)



,sehingga peserta didik dapat menghayati dan mengamalkan ajaran agama yang
dianutnya, mengembangkan sikap jujur, peduli, dan bertanggungjawab, serta dapat
mengembangkan kemampuan berpikir kritis, komunikasi, kolaborasi, kreativitas
(4C).

PETA KONSEP

[Type here]
 SEMANGAT!!!
MATERI

Perhatikan gambar berikut,

Setelah melakukan perjalanan jauh badan terasa pegal dan letih. Mungkin
kamu akan mengoleskan balsam di bagian tubuh yang pegal. Olesan balsam terasa
hangat di badan dan aromanya melegakan sehingga membuat rasa pegal dan
letihmu mereda. Apakah kamu pernah memperhatikan label pada kemasan
balsam? Biasanya pada label balsam tertulis bahwa salah satu komposisi bahan
aktif blasam ialah metil salisilat. Metil salisilat dapat diperoleh dari penyulingan
minyak tumbuhan gandapura atau dari sistesis kimia. Senyawa ini membuat kulit
terasa hangat dan menimbulkan bau khas. Struktur molekul senyawa metil
salisilat sebagai berikut.
OH
O

C OCH3

Bentuk segienam dengan lingkaran di tengah yang terdapat pada struktur

molekul metil salisilat dinamakan benzena. Adanya gugus hidroksil (−OH) dan

gugus karboksil ( ) yang terikat pada benzena menunjukkan metil

salisilat merupakan senyawa turunan benzena.

[Type here]
Untuk memahaminya lebih dalam perhatikan gambar berikut ini!

Tuliskan apa yang kalian pikirkan tentang gambar yang kalian amati?

A. RUMUS STRUKTUR BENZENA

Menurut Friedrich August Kekule, Jerman (1865), strukur Benzena dituliskan sebagai cincin
dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan
rangkap yang berselang seling (terkonjugasi). Kerangka atom karbon dalam benzena
membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200.

Benzena adalah senyawa aromatik dengan rumus molekul C6H6.

Rumus struktur benzena

Satu atom C dalam benzena mengalami hibridisasi sp2 . Setiap atom C menggunakan 2
orbital sp2 untuk membentuk ikatan dengan sesama atom C, 1 orbital sp2 digunakan
mengikat atom H yang dinamakan ikatan sigma. Sedangkan 1 elektron bebas pada orbital
p, sehingga terjadi tumpang tindih antar orbital p dari keenam atom C yang disebut
ikatan phi.

[Type here]
 B. SIFAT-SIFAT BENZENA

Sifat-sifat
benzena

SIFAT FISIKA SIFAT KIMIA

1) Benzena berupa zat cair 1) Benzena kurang

kental seperti minyak reaktif dibanding
dengan titik lebur 5,5°C alkena karena ikatan
dan titik didih 80,1oC rangkap pada
2) Cairan tidak benzena mengalami
berwarna,mudah terbakar. resonansi.
3) Uap benzena bersifat 2) Benzena dapat
racun, berbau tak enak. mengalami reaksi
4) Tidak larut dalam air, substitusi
tetapi larut dalam alkohol (penggantian)
dan eter.

SEMANGAT!!!

C. REAKSI-REAKSI pada BENZENA

a. Substitusi pertama
1. Halogenasi :
Benzena dapat bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator
FeCl3 atau FeBr3.

2. Nitrasi : Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asam sulfat
pekat menghasilkan nitro benzena.

[Type here]
3. Sulfonasi : Benzena yang dipanaskan dapat bereaksi dengan asam sulfat pekat
menghasilkan asam benzena sulfonat.

4. Alkilasi : Benzena dapat bereaksi dengan alkil halida membentuk alkil benzena
dengan katalisator AlCl3.

b. Substitusi kedua

1) Benzena dapat mengalami substitusi lebih lanjut, contohnya anilin mengalami

substitusi lebih cepat dari benzena, sedangkan nitrobenzena lebih lambat dari
benzena.

2) Substituen berpengaruh pada pengaktifan/mendeaktifkan serta mengarah

pada pengaruh substituen berikutnya.

D. TATANAMA BENZENA dan TURUNANNYA

Turunan benzena atau derivat benzena diperoleh dari penggantian satu atom H
atau lebih dari inti benzena dengan gugus-gugus lain.

Beberapa senyawa turunan benzena mono substituen mempunyai nama khusus

yang lebih lazim digunakan.

[Type here]
Untuk dua substituen posisinya dapat diberi awalan : orto (o) untuk posisi 1 dan
2, meta (m) untuk posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk posisi 1 dan 4.

Dalam molekul yang lebih kompleks, benzena diberi nama sebagai gugus

Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan
lagi, tetapi posisi substituen yang dinyatakan dengan angka, urutan prioritas
penomoran adalah sebagai berikut. –– COOH, –– SO3H, –– CHO, –– CN, –– OH,
–– NH2, –– R, –– NO2, –– X

Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana
dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk,
sedangkan cincin benzena sebagai substituen.

Substitusi kedua
Benzena yang telah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua. Gugus
(substituen) pertama dapat memengaruhi kereaktifan (laju reaksi) dan posisi
substituen pada substitusi kedua.

[Type here]
1) Substitusi kedua pada anilin oleh Br2 berlangsung cepat tanpa katalis
daripada benzena.

2) Substitusi kedua pada nitrobenzena harus dengan katalis, temperatur tinggi,

dan waktu yang lebih lama daripada benzena.

Perhatikan tabel berikut! (klasifikasi substituen)

Contoh Reaksi

[Type here]
 E. SENYAWA TURUNAN BENZENA dan PEMBUATANNYA

1. Nitrobenzena
1. Nitrobenzena
a. Reaksi pembuatan : Diperoleh dengan nitrasi benzena.

b. Reaksi pada nitrobenzene

Contoh reduksi nitrobenzena

c. Sifat-sifat nitrobenzena : cairan berwarna kuning, racun, higrokopis, tdk dapat

dihidrolisis, bersifat basa sehingga bereaksi dengan asam menghasilkan garam
anilin.
d. Kegunaan : bahan membuat wangi-wangian, bahan pengoksidasi, bahan baku
pembuatan anilin dan bahan peledak.

2. Anilina
2. Anilina
a. Pembuatan : Diperoleh dengan mereduksi nitro benzena atau dari halogen
benzena.

b. Reaksi pada anilin

Contoh pembuatan garam diazonium

c. Sifat-sifat anilin : cairan tidak berwarna, sukar larut dalam air, bersifat basa
lemah.
d. Kegunaan : bahan pewarna, untuk analisis senyawa organik.

3. Fenol
3. Fenol
a. Pembuatan : Dibuat dengan memanaskan asam benzena sulfonat dalam alkali
atau memanaskan halogen benzena dalam alkali.

[Type here]
 b. Reaksi pada fenol
Contoh reaksi fenol dengan basa

c. Sifat-sifat fenol : padatan tidak berwarna yang higrokopis, larut dalam pelarut
organik, bersifat asam lemah.
d. Kegunaan : bahan desinfektan, bahan pembuat zat pewarna, bahan pembuat
plastik, karbol adl larutan fenol.

4. 4.Toluena
Toluena
a. Pembuatan : Diperoleh menurut sintesis Friedel Crafts

b. Reaksi pada toluena :

Contoh pembuatan TNT

c. Sifat-sifat toluena : cairan tidak berwarna, tidak larut dalam air, reaktif
dibanding benzena.
d. Kegunaan : bahan baku bahan peledak (TNT = 2,4, 6– trinitro toluena).

5. Asam Benzoat
5. Asam benzoat
a. Pembuatan : Dibuat dengan cara mengoksidasi toulena.

b. Reaksi pada asam benzoat

Contoh reaksi asam benzoat dengan NaOH

[Type here]
 c. Sifat-sifat asam benzoat : sifat keasaaamannya lebih kuat daripada asam
asetat.
d. Kegunaan : bahan pengawet, bahan obat-obatan.
- Asam benzoat digunakan untuk pengawet bahan makanan.
- Asam o–hidroksi benzoat (asam salisilat) digunakan untuk pengawet
bahan makanan.
- Asam asetil salisilat (aspirin) digunakan sebagai obat sakit kepala.

6.6.Halogen
Halogen Benzena
benzena
a. Pembuatan : dengan proses halogenasi

b. Reaksi-reaksi pada halogen benzena

Contoh reaksi

c. Sifat-sifat halogen benzena :

d. Kegunaan : Digunakan dalam industri cat, pembuatan zat-zat lain dan pembuatan
insektisida (DDT).

7. Stirena
7. Stirena
a. Pembuatan : Diperoleh dengan dehidrogenasi etil benzena dengan katalis seng
atau Fe2O3,

b. Reaksi-reaksi stirena
Contoh polimerisasi stirena

Stirena polistiren

[Type here]
 c. Sifat-sifat stirena : cairan seperti minyak tidak berwarna
d. Kegunaan : Jika stirena mengalami polimerisasi, maka terbentuklah polistirena,
suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik,
boneka-boneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir karet ban kendaraan..

8. 8.Benzaldehida
Benzaldehida
a. Pembuatan : Diperoleh dari oksidasi toluena.

b. Reaksi pada benzaldehida

Contoh reaksi benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal)
untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

+ + H2O
benzaldehida etanal sinamaldehida

c. Sifat-sifat benzaldehida : suhu kamar, ia berupa cairan tidak berwarna dengan

aroma seperti badam (almond)
d. Kegunaan : Benzaldehid digunakan untuk parfum dan zat warna.

Sedikit lagi! Jangan lupa

semangat!!

[Type here]
F. KEGUNAAN BENZENA dan TURUNANNYA

Perhatikan tabel berikut!

No. Nama Senyawa Kegunaan

1 Asam Adipat serat sintetis ( nilon 66 )

2 Fenol desinfektan

3 Asam Salisilat untuk membuat aspirin ( obat sakit kepala ),

perasa, minyak wangi, bedak, salep anti jamur,

dan sampo.

4 Natrium benzoat sebagai zat pengawet untuk makanan dalam

kaleng.

5 Metil salisilat komponen utama obat gosok atau minyak angin.

6 Asam tereftalat bahan serat sintetik polyester.

7 Nitrobenzena 1 . Untuk pembuatan anilina

2. Untuk membuat parfum dalam sabun
3. Semir sepatu
4. Campuran Pyroclin

8 Asam benzena sulfonat untuk membuat zat-zat karena mudah larut

dalam air, dan pembuatan obat-obat sulfa.
Turunan asam benzena sulfonat yang terkenal
adalah sakarin.

9 Toluena pelarut dan bahan baku pembuatan asam

benzoat, bahan peledak TNT, dan lain-lain.

10 Anilina membuat zat-zat pewarna diazo.

Setelah Anda memahami

materi yang telah diberikan.

Sekarang saatnya kamu

menguji kemampuanmu

[Type here]
 UJI KOMPETENSI

1. Tuliskan nama IUPAC senyawa-senyawa berikut

a.) C.)

b.) d)

2. Tuliskan rumus struktur senyawa-senyawa berikut!

No. Nama Rumus struktur No. Nama Rumus struktur
a) naftalena e) asetofenon
(gabungan dari
dua benzena)

b) 2,4,6- f) 2-kloro-4-
tribromoanilina nitroanilina.

c) p-etilfenol g) m-bromoanilina.

d) n-propilbenzena h) p-
kloronitrobenzena

[Type here]
3. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi dan nama produk yang dihasilkan.
a) Benzena + CH3Cl dengan katalis AlCle
b) Benzena + gas Cl2 dengan katalis FeCl2
c) Benzena dengan propena dengan katalis AlCl3 dan H+
d) Benzena dengan asam nitrat pekat dalam H2SO4 pekat

GOOD LUCK!

[Type here]