BENZENA DAN TURUNANNYA

Disusun oleh kelompok 6 :

1. MAYCHEL TRI DAFAT HALAWA

2. DARA IDAMAN PUTRI WARUWU
3. FERLINA DIFI TANIA MARUHAWA
4. NAFETALI DAELI
5. HENRY WILLIAM HIA
6. FANY BERTNEY GEA

KELAS : XII IPA 2

MATA PELAJARAN :
KIMIA

GURU MATA PELAJARAN :

BPK. TUGAS LADENI MARUAO, S.Pd

TP. 2023/2024
SMA NEGERI 1 SIROMBU
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kepada Tuhan yang maha esa, karena kasih dan

karunianya kami diberikan kesempatan untuk menyelesaikan makalah kami ini. Tidak

lupa kami ucapkan kepada guru pembimbing yang telah memberikan dukungan dalam

menyelesaikan makalah ini.

Kami menyadari bahwa dalam penulisan makalah kami ini jauh dari sempurna, oleh

sebab itu kami mengharapkan kritik dan saran dalam membangun untuk menambah

wawasan pengetahuan kita bersama.

Pada kesempatan ini juga tidak lupa mengucapkan terima kasih dan semoga dengan

adanya makalah kami ini dapat bermanfaat bagi pembaca dan teman-teman.

Sirombu, September 2023

Tim Penulis
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865.
Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk
segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara
karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang-seling.
Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C 6H6. Rumus
molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap.
Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan
karena benzena tidak melunuturkan warna dari air bromin.
Hal ini disebabkan oleh hasil analisis, ikatan rangkap du karbon-karbon pada
benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah.
Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan iakatan
pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air
bromin.

B. Rumusan Masalah
 Pengertian benzena?
 Sifat-sifat benzena?
 Kegunaan benzena?
 Tata nama dan struktur senyawa turunan benzena?
 Senyawa turunan benzena?

C. Tujuan

 Mengetahui pengertian benzena

 Mengetahui sifat-sifat benzena
 Mengetahui kegunaan benzena
 Mengetahui tata nama dan struktur senyawa turunan benzena
 Senyawa turunan benzena
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Pengertian Benzena
Benzena merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C6H6 tersusun atas 6
buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen
yang terikat pada masing-masing atom, karena hanya terdiri dari atom karbon dan
hidrogen. Senyawa benzena dapat dikategorikan ke dalam hidrokarbon.

Senyawa benzena untuk pertama kalinya berhasil disolasi dari residu berminyak
yang diperoleh dari saluran gas lampu (untuk penerangan) oleh Michael Faraday pada
tahun 1825. Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus C 6H6 maka dapat
disimpulkan bahwa benzena termasuk golongan hidrokarbon.

Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa

senyawa benzena memang tidak segolong dengan alkena ataupun sikloalkena.
Digolongkannya benzena dan jumlah turunannya dalam senyawa aromatic semata-mata
karena dilandasi atas aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut.

B. Sifat-Sifat Benzena
1. Sifat Fisis

Beberapa sifat fisis benzena antara lain sebagai berikut :

1. Pada suhu kamar berwujud cair.
2. Tidak berwarna dan mudah menguap
3. Memiliki titik didih 80 derajat Celsius dan titik leleh 5,5 derajat Celsius.
4. Uap benzena mudah meledak dan cairannya mudah terbakar
5. Bersifat racun yang dapat merusak sumsum tulang dan menghambat pembentukan sel
darah merah.

2. Sifat Kimia

Beberapa sifat kimia dari senyawa benzena antara lain sebagai berikut :
1. Benzena tidak begitu reaktif
2. Mudah terbakar dengan banyak jelaga
3. Sukar bereaksi secara adisi, tetapi mudah mengalami reaksi subtitusi

Reaksi subtitusi pada senyawa benzena meliputi nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan
halogenasi.
a) Nitrasi
Benzena bereaksi dengan HNO3 pekat menggunakan katalis asam sulfat (H2SO4) pekat
menghasilkan nitrobenzena dan air.
Contoh :
NO2

Benzena Nitrobenzena
+ HO – NO2 (HNO3)(l)pekat H2SO4 + H2O(l)
b) Sulfonisasi
Benzena bereaksi langsung dengan asam sulfat berasap (H 2SO4 + SO3) menghasilkan
asam benzena sulfonat.
Contoh :

c) Alkilasi
Benzena bereaksi dengan haloalkana menggunakan katalis AlCl3 menghasilkan
halobenzena dan asam kuat.
Contoh :
CH(CH3)2

Benzena Isoprofil benzena

+ (CH3)2CHCL H2SO4 + HCL

d) Halogenasi
Benzena bereaksi langsung dengan halogen dengan menggunakan katalis FeCl 3 atau
FeBr3 maupun Fe (besi) menghasilkan halobenzena dan asam kuat.
Contoh :

C. Kegunaan Benzena
Benzena maupun senyawa turunan benzena banyak dimanfaatkan dalam berbagai
bidang, seperti farmasi, makanan, dan kemiliteran. Contohnya, aspirin yang merupakan
senyawa turunan benzena yang dapat digunakan sebagai obat pereda nyeri, asam benzoat
digunakan sebagai bahan pengawet makanan, dan asam salisilat yang dapat digunakan
sebagai bahan pembuatan minyak wangi, salep antijamur, sampo, dan bedak. Dalam
bidang kemiliteran, senyawa turunan benzena, seperti TNT dan toluena sering digunakan
sebagai bahan peledak. Meskipun memiliki banyak kegunaan, tetapi benzena maupun
senyawa turunannya dapat berbahaya karena bersifat racun. Contohnya saja, senyawa
fenol yang apabila terkena kulit dapat menyebabkan kulit melepuh dan TNT yang dapat
menyebabkan kerusakan lingkungan, bahkan mengancam nyawa bila digunakan secara
sembarangan dan tidak bertanggung jawab karena senyawa ini mudah meledak. Oleh
karena itu, penggunaan benzena maupun senyawa turunannya harus sangat hati-hati agar
tidak menimbulkan dampak negatif.
Benzena ditemukan dalam minyak bumi dan batubara dalam jumlah renik. Benzena
dibuat dari minyak bensin (gasolin) yang mengandung atom C5 – C10. Benzena banyak
digunakan untuk pelarut elemen-elemen berbentuk seperti sulfur, fosfat iodin, dan lemak.
Secara umum, senyawa benzena digunakan sebagai pelarut organik. Penggunaan benzena
juga sebagai bahan dasar pembuatan senyawa turunan benzena, bhan pembuatan plastik,
bahan peledak, tinta, zat pewarna, karet sintetik, nilon, detergen obat-obatan, seperti
antiseptik dan desinfektan.

D. Tata Nama dan Struktur Senyawa Turunan Benzena

Jika satu atom H atau lebih dari benzena diganti oleh atom atau gugus atom maka
akan terbentuk senyawa turunan benzena. Atom atau gugus atom pengganti dinamakan
substituen.

1. Nama Turunan Benzena Satu Substituen

2. Nama Turunan Benzena Dua Substituen

Apabila dua atom H dari molekul benzena yang disubstitusi maka ada tiga
kemungkinan posisi substituen yang terikat pada atom-atom karbon. Hal itu dapat
dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), dan p (para) atau dengan menggunakan
angka. Jadi, tiap-tiap atom C pada inti benzena diberi nomor untuk menentukan posisi
substituennya.

a. Posisi orto (o) atau posisi 1,2: kedua substituen terletak pada atom C yang
bersebelahan.
b. Posisi meta (m) atau posisi 1,3: kedua substituen berselang satu atom C.
c. Posisi para (p) atau posisi 1,4: kedua substituen pada atom C berseberangan.

Apabila jenis substituen berbeda maka urutan prioritas penomoran adalah sebagai
berikut.

- COOH, - SO3H, - COH, - OH, - NH2, - CH3, - NO2, - X

3. Nama Turunan Benzena Tiga Substituen

Jika terdapat tiga jenis atau lebih substituen maka posisi substituen dinyatakan
dengan angka.
Contoh :

D. Senyawa Turunan Benzena

a. Toluena

Toluena adalah cairan tidak berwarna, mempunyai titik didih 110,6 oC dan rapatan
0,86 gram cm-3. Cara pembuatannya melalui proses alkilasi atau substitusi gugus alkil.
Reaksi itu disebut sintesis Fiedell Craft, yaitu mereaksikan benzena dengan klorometana
menggunakan AlCl3. Toluena yang digunakan untuk membuat bahan peledak adalah
trinitro toluena (TNT).

b. Fenol

Fenol adalah zat cair tidak berwarna, mudah larut dalam air dan bersifat asam
lemah. Kristal dari fenol meleleh pada temperatur 43 oC dan medidih pada temperatur 182
o
C. Selama penyimpanan kristal menjadi berwarna merah muda dan cokelat kemerah-
merahan. Fanol larut dalam pelarut organik dan sedikit larut dalam air. Fenol dapat dibuat
dengan mereaksikan fenil halida dengan basa kuat pada temperatur 320 oC.
Fenol dapat membunuh bakteri/mikroba sehingga digunakan sebagai bahan untuk
membuat karbol, yaitu suatu larutan fenol dalam air sabun. Fenol juga digunakan sebagai
bahan untuk membuat zat warna dan sebagai bahan pembuatan plastik jenis bakelit,
bahan peledak, bahan pencelup, dan bahan dasar obat-obatan seperti aspirin.

c. Aminobenzena (Anilia)

Anilin juga dikenal dengan nama fenilamin. Anilin juga merupakan senyawa yang
berwujud cair, tidak berwarna, sukar larut dalam air, larut dalm pelarut organik, dan
uapnya bersifat racun. Anilin meleleh pada temperatur -6,2 oC dan mendidih pada
temperatur 184,3 oC. Anilin bersifat basa lemah karena adanya gugus amino. Anilin dapat
dibuat dengan cara mereaksikan fenil halida dengan NH 3 atau reaksi reduksi nitro
benzena. Dalam industri, anilia digunakan sebagai bahan dasar pembuatan zat warna,
bahan pembuatan obat-obatan, bahan bakar roket, dan sebagai bahan peledak.

d. Asam Benzoat

Asam benzoat merupakan asam lemah, sukar larut dalam air dan titik leburnya 122
o
C. Asam benzoat diperdagangkan dalam bentuk garam sodium benzoat (C 6H5COONa)
dalam suasana asam. Asam benzoat dapat dibuat dengan mengoksidasi fenil halida atau
toluena. Dalam dosis tertentu garam natrium benzoat banyak digunakan sebagai
pengawet bahan makanan dan minuman ringan.

e. Asam Salisilat

Asam sanisilat merupakan senyawa turunan asam benzoat. Asam sanisilat

mempunyai nama sistematis asam orto-hidroksi benzoat. Asam sanisilat merupakan
kristal putih yang ditemukan pada tumbuhan, khususnya buah-buahan yang mempunyai
rasa manis. Beberapa sifat asam sanisilat antara lain sedikit larut dalam air, larut lebih
banyak dalam alkohol, eter, dan kloroform serta mempunya titik leleh 159 oC. Asam
salisilat dapat dibuat dengan cara mereaksikan garam natrium salisilat dengan HCL hingga
terbentuk asam salisilat. Apabila asam salisilat direakasikan dengan anhidrida asetat akan
dihasilkan asetosal atau aspirin. Kegunaan asam salisilat untuk pembuatan talk salisil
spiritus. Sedangkan, aspirin adalah obat yang dapat menurunkan panas dan
menghilangkan rasa pusing.
 BAB III
PENUTUP

A. Kesimpulan

Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C 6H6. Rumus
molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap.
Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan
karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.

Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena

tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini
disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena
menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke

ikatan tunggal. Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonansi bukan
struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan
struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya.

B. Saran

Dengan pembuatan makalah ini, diharapkan kita mampu untuk memahami apa yang
dimaksud dengan senyawa benzena, sifat-sifat benzena, kegunaan benzena dalam
kehidupan sehari-hari, dan pemberian tata nama dari struktur senyawa turunan benzena .