LABORATORIUM FARMAKOLOGI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

MAKALAH KIMIA ORGANIK

SENYAWA AROMATIK DAN TURUNANNYA

OLEH

KELOMPOK III

KHALIFAH MARYAM N 15020150092

LARAS APRILIA 15020150107

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

MAKASAR

2016
 KATA PENGANTAR

Puji dan Syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha

Esa, karena atas kebaikan-Nya saja, sehingga penulis sudah
menyelesaikan makalah benzena ini dengan baik.
Makalah ini berjudul SENYAWA AROMATIK DAN
TURUNANNYA. Makalah ini dimaksudkan untuk memberikan penjelasan
tentang SENYAWA AROMATIK dan dalam rangkah pemenuhan tugas
Kimia Organik
Permohonan maaf sebesar-besarnya juga penulis sampaikan
kepada pembaca yang budiman, jika sajian makalah ini kurang berkenan
dalam hati sanubari. Seperti pepatah yang mengatakan Tak ada gading
yang tak retak, penulis menyadari akan banyaknya kekurangan dan
kelemahan dalam pembuatan makalah ini. Oleh karena itu penulis
mengharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun demi
kesempurnaan karya tulis ini di masa yang akan datang dan sebagai
bahan koreksi penulis dalam menyusus makalah.

Makassar 14 juli 2017

Penulis
DAFTAR ISI
Kata Pengantar
Daftar Isi
Bab I Pendahuluan
a. Latar Belakang
b. Tujuan
c. Rumusan masalah
BAb II Pembahasan
a. Pengertian senyawa aromatik
b. Tata Nama Benzena dan Turunannya
c. Sifat Kimia dan Fisika Benzena
d. Senyawa aromatik dan strukturnya
e. Reaksi terhadap Benzena
f. Kegunaan benzene dan turunannya
Bab III Penutup
a. Kesimpulan
b. Saran
Daftar Pustaka
 BAB 1

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Seiring dengan perkembangan teknologi, para ahli berlomba-lomba
melakukan berbagai macam penelitian dalam bidang teknologi.
Sekarang sangat banyak hal- hal yang menarik yang membuat para
ilmuan penasaran untuk mengetahui berbagai macam hal tentang
teknologi, dan khususnya tentang bahan- bahan kimia, reaksi maupun
manfaatnya. Pada makalah ini, kami akan membahas tentang benda-
benda atau unsur- unsur kimia yang berkaitan dengan senyawa
aromatik atau benzena tersebut. Banyak sekali hal yang sangat
menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa
aromatik. Michael Farady dapat mengisolasi senyawa benzena dari
gas yang ditekan. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok
senyawa aromatik. Nama aromatik digunakan bukan karena aroma
(bau) senyawanya melainkan karena sifat- sifatnya yang istimewa.
B. Tujuan
Tujuan dalam pembuatan makalah ini antara lain :
g. Pengertian senyawa aromatik
h. Tata Nama Benzena dan Turunannya
i. Sifat Kimia dan Fisika Benzena
j. Senyawa aromatik dan strukturnya
k. Reaksi terhadap Benzena
l. Kegunaan benzene dan turunannya
C. RUMUSAN MASALAH
1. Bagaimana pengertian dari senyawa aromatik ?
2. Bagaimana tata nama benzena dan turunannya?
3. Bagaimana sifat kimia dan fisika benzena?
4. Bagaimana Senyawa aromatik dan strukturnya
5. Bagaimana reaksi-reaksi benzena?
6. Bagaimana kegunaan benzenen dan turunannya
 BAB 2

PEMBAHASAN

A. Pengertian Senyawa Aromatik

Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan
tunggal dan ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya.
kongfigurasi 6 atom karbon pada senyawa ini di kenal dengan cincin
benzene.
B. Tatanama Senyawa Benzen dan Turunannya
Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan
sebagai senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan
benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum
(trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem
penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin
yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Menurut IUPAC,
benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa
alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzena.
Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan
sebagai golongan arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua
golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Jika gugus alkil berukuran
kecil (atom C6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan
benzena sebagai induknya.
Jika gugus alkil berukuran besar (atom C 6) maka benzena
dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya.
Benzena sebagai substituen diberi nama fenil (C6 H5, disingkat
ph). Contoh:
Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan
awalan: orto (o), meta (m), dan para (p). rto diterapkan
terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2), meta untuk
posisi 1 dan 3, dan para untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.
 Br Br Br
Br

Br
Br
o-Dibromobensena m-Dibromobensena p-Dibromobensena
orto meta para
Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama
menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil
diberikan kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau
karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil.
Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin
benzena, maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya
dapat dinyatakan dengan angka.
Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6, yang
memiliki enam karbon. Setiap sudut dari segienam memiliki atom
karbon yang terikat dengan hidrogen.

Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen.

Menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama benzena,
misal : klorobenzena, bromobenzena, nitrobenzena, dll.

Cl Br I NO 2

Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena

Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil

Beberapa derivative benzena mempunyai nama spesifik yang
mungkin tidak menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada
benzena, misal : metilbenzena dikenal sebagai toluene, aminobenzena
sebagai aniline, dll.
 CH3 NH2 OH COOH SO3H

Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat Asam Bensensulfonat

C. Sifat-Sifat Senyawa Aromatik

1. Sifat Fisika
a. Zat cair tidak berwarna
b. Memiliki bau yang khas
c. Mudah menguap
d. Benzene digunakan sebagai pelarut
e. Tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam
senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.
f. Larut dalam berbagai pelarut organik
2. Sifat Kimia
Bersifat toksik karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena
sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada alternatif lain
misalnya toluena)
Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan
banyak jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi
3. Persyaratan Senyawa Aromatik:
Molekul harus siklik dan datar .
memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin
(memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi).
memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin
(memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi)
 D. Senyawa aromatik dan strukturnya
Yang termasuk senyawa aromatis adalahSenyawa
benzenaSenyawa kimia dengan sifat kimia seperti benzena
BENZENA
Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali
disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang
dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang.Sepuluh tahun
kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C6H6
sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap
yang lebih banyak daripada alkena.
Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas
di London. Saat ini sumber utama benzena, benzena tersubtitusi
dan senyawa aromatic adalah petroleum : sebelumnya dari ter
batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa
aromatik : rumus struktur mempunyai inti benzena.
Struktur Benzena
Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan
rangkap pada alkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat
mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena
tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi.
Contoh:
Reaksi adisi : C2H4 + Cl2 --> C2H4Cl2
Reaksi substitusi : C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl + HCl
Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada
benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan
dengan sudut ikatan masing-masing 120. Ikatan antaratom karbon
adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).
Orbital benzena
Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain
menggunakan orbital hibridisasi sp2 membentuk molekul
yang planar.
 Benzena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal
dengan sudut ikatan 120o Setiap atom C mempunyai orbital ke
empat yaitu orbital p. Orbital p akan mengalami tumpang
suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber
elektron.
Senyawa aromatik heterosiklik
Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung
cincin beranggota lima atau enam bersifat aromatik jika:
1. semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)
2. setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p
3. memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p
sebanyak 4n+2 (n= 0, 1, 2, 3, )
Di samping benzena dan turu
nannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan
sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak
menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Senyawa benzena
termasuk dalam golongan senyawa homosiklik, yaitu senyawa yang
memiliki hanya satu jenis atom dalam sistem cincinnya. Terdapat
senyawa heterosiklik, yaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu
jenis atom dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yang tersusun dari
satu atau lebih atom yang bukan atom karbon. Sebagai contoh,
piridina dan pirimidina adalah senyawa aromatik seperti benzena.
Dalam piridina satu unit CH dari benzena digantikan oleh atom
nitrogen yang terhibridisasi sp2, dan dalam pirimidina dua unit CH
digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp2.
E. Reaksi terhadap benzene dan turunannya
1. Reaksi substitusi Pada Benzena
a. Reaksi Halogenasi
Benzena dapat bereaksi dengan halogen membentuk
klorobenzena dengan bantuan katalis seperti AlCl3,
FeBr3,dan FeCl3.
 b. Reaksi Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan
katalis asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena.
c. Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi terjadi apabila benzena dipanaskan dengan
asam sulfat pekat membentuk asam benzena sulfonat.
d. Reaksi Alkilasi
Benzena dapat bereaksi dengan alkil halida
membentuk metil benzena dengan bantuan katalis
alumunium klorida(AlCl3).
e. Reaksi Formilasi
Benzena bereaksi dengan formil klorida (HCOCl)
membentuk benzalhid dengan bantuan katalis AlCl3 dan
CuCl
f. Reaksi Asilasi
Benzena bereaksi dengan gugus asil(RCO-) dari asil
klorida (RCOCl) membentuk asetofenon(metil fenon keton)
dengan bantuan katalis AlCl3
2. Reaksi adisi pada Benzena
a. Reaksi Hidrogenasi
Benzena bereaksi secara adisi dengan hidrogen (H2)
membentuk sikloheksana.Reaksi ini tidak melibatkan ikatan
rangkap benzena tetapi radikal bebas.
b. Reaksi Klorinasi
Benzena bereaksi dengan klorin (Cl2) pada suhu dan
tekanan tinggi atau dengan bantuan cahaya kuat seperti UV
akan membentuk benzena heksaklorida.
3. Reaksi Oksidasi pada benzena
Benzena teroksidasi oleh O2 melalui reaksi pembakaran
.reaksi ini menghasilkan kadar karbon yang tinggi.
 F. Kegunaan Benzena Dan Turunannya.
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut
dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik
lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-
masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan
yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa
senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:
1. Toluena Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan
dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang
digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
2. Stirena Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi.
Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik,
boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir. Struktur
Polistirena.
3. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-
zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam
diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. dan
sutera.
4. Benzaldehida Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet
serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang
khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida
(etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu
manis).
5. Fenol Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol
atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.
 BAB 3

PENUTUP

A. Kesimpulan
Kesimpulan dari penjelasan diatas dapat disimpulkan senyawa
aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan
ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya. kongfigurasi 6 atom
karbon pada senyawa ini di kenal dengan cincin benzene.
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan
sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya
yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari
senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam
bagi kehidupan manusia
B. Saran
Berhati-hatilah menggunakan senyawa benzena karena senyawa
benzena bersifat karsinogenik. Gunakanlah secukupnya jika
diperlukan.
 Daftar Pustaka

Budimarwanti, 2008, Struktur, tatanama, aromatisitas dan reaksi substitusi

elektrofilik senyawa benzena, Jogjakarta: Ebook digital

Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga.

Tim Dosen Universitas Airlangga, 2009, senyawa organik, Surabaya:

Universitas Airlangga.