KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT yang telah memberikan rahmat serta
karuniaNya kepada kami sehingga kami berhasil menyelesaikan makalah yang berjudul
“Senyawa Aromatik Sederhana“ tepat pada waktunya. Tanpa berkat dan rahmatNya mustahil
makalah ini dapat terselesaikan. Pada kesempatan ini kami juga ingin menyampaikan ucapan
terima kasih kepada dosen Kimia Organik Ibu Ria Rahmawati,S.Farm yang telah
memberikan bimbingan dan jiuga kepada semua pihak yang telah membantu dalam
kelancaran pembuatan tugas makalah ini.
Makalah ini disusun secara sistematis dalam memaparkan tentang teori senyawa
aromatik sederhana .Tentu, isi makalah ini sudah kami kaji dari sumber – sumber yang
terpercaya. Makalah ini dibuat dengan tujuan agar nantinya bermanfaat bagi mahasiswa
program studi Farmasi pada khususnya untuk lebih mudah memahami mata kuliah Kimia
Organik dan bagi pembaca pada umumnya.
Penulis menyadari bahwa dalam pembuatan makalah ini masih terdapat kekurangan.
Untuk itu, besar harapan penulis kepada pembaca untuk dapat memberikan saran dan kritik
yang membangun mengenai makalah ini. Akhir kata, penulis berharap agar makalah ini dapat
berguna sebagai tambahan ilmu pengetahuan dan bisa bermanfaat bagi pembaca.

Kuningan,27 April 2019

Penulis

1
 DAFTAR ISI

Kata Pengantar ……………………………………………………………………... .1

Daftar Isi ……………………………………………………………………………...2

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang ………………………………………………….………..........3

B. Rumusan Masalah ……………………………………………………….…….3
C. Tujuan………………………………………………………………….……....3

BAB II PEMBAHASAN

A. Senyawa Aromatik Sederhana............................................................................4

B. Rumus Struktur Benzena....................................................................................4
C. Tatanama Senyawa Benzena..............................................................................6
D. Sifat Fisis Senyawa Aromatik............................................................................9
E. Reaksi-reaksi Benzena.......................................................................................10
F. Pembuatan Benzena...........................................................................................12
G. Benzena dalam Kehidupan Sehari-hari..............................................................13

BAB III PENUTUP

A. Kesimpulan …………………………………………………………………...15
B. Daftar Pustaka ………………………………………………………………..15

2
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun1865.
Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secaramelingkar membentuk
segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon
adalah ikatan rangkap dua dan ikatantunggal yang berselang seling. Benzena termasuk
senyawa aromatik danmemiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena
memperlihatkan sifatketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika
dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena
tidakmelunturkan warna dari air bromin. Hal ini disebabkan oleh hasil analisis,ikatan
rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi padakarbon tertentu
melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebutresonansi. Adanya resonansi pada
benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan
rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.
1.2 Rumusan Masalah
1.2.1 Apa pengertian senyawa aromatik sederhana?
1.2.2 Bagaimana rumus struktur benzena?
1.2.3 Bagaimana tata nama senyawa benzena?
1.2.4 Bagaimana sifat fisis senyawa aromatik?
1.2.5 Apa saja reaksi-reaksi pada benzena?
1.2.6 Bagaimana pembuatan benzena?
1.2.7 Apa saja benzena dalam kehidupan sehari-hari?
1.3 Tujuan
1.3.1 Untuk mengetahui senyawa aromatik sederhana.
1.3.2 Untuk mengetahui rumus struktur benzena.
1.3.3 Untuk mengetahui tata nama senyawa benzena.
1.3.4 Untuk Mengetahui sifat fisis senyawa aromatik.
1.3.5 Untuk mengetahui reaksi-reaksi pada benzena.
1.3.6 Untuk mengetahui pembuatan benzena.
1.3.7 Untuk mengetahui benzena dalam kehidupan sehari-hari.

3
 BAB II

PEMBAHASAN

A. Senyawa Aromatik Sederhana

Senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang

hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang
berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama
trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih
kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan
adalah benzena dan indola.

Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia

mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik
seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena.Cincin aromatik monosiklik
sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin
beranggota enam, seperti piridina.

B. Rumus Struktur Benzena

Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada

1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August
Wilhelm von Hofmann, mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahun
kemudian, Mansfield memulai produksi benzena dari tar batubara dalam skala
industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus kimia C6H6.
Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk
benzena selama beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan
rumus kimia C6H6 tidak sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat
mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom. Masalah ini akhirnya sedikit
terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan Jerman, Friedrich August
Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin heksagonal. Perhatikanlah
gambar berikut.

4
Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena
benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan
rangkap. Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat
asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan
pada struktur yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom. Pada 1872,
Kekule mengusulkan perubahan struktur benzena. Menurut Kekule, benzena
mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang posisinya berselang-
seling.

Berdasarkan hasil penelitian, diketahui bahwa setiap atom C pada cincin benzena
memiliki sifat yang sama. Hal ini ditentukan setelah para ilmuwan mengetahui bahwa
semua ikatan antaratom C memiliki panjang yang sama, yakni 140 pm (pikometer).

5
 Oleh karena semua atom C memiliki fungsi yang sama, ikatan rangkap senantiasa
berubah-ubah. Perhatikanlah gambar berikut.

Tanda ↔ menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami resonansi.

C. Tata Nama Senyawa Benzena Tersubtitusi

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai
senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti
pada senyawa alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC
yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon
dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil.
Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa
alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzena. Contoh :

Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan

arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai
alkil. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C < 6) maka gugus alkil diambil sebagai
substituen dan benzena sebagai induknya. Contoh :

Jika gugus alkil berukuran besar (atom C > 6) maka benzena dinyatakan sebagai
substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi nama
fenil– (C6H5–, disingkat –ph). Contoh:

6
Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–), meta–
(m–), dan para– (p–). Orto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1
dan 2), meta– untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.
jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan
penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus
fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling
kecil.

Disamping tata nama menurut IUPAC, juga terdapat beberapa nama yang sudah
umum (trivial), misalnya:

7
Tata nama trivial sering kali dipakai sebagai nama induk dari benzena. Penomoran
untuk senyawa seperti ini dimulai dari gugus fungsional. Contoh :

8
 Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–), meta–
(m–), dan para– (p–). Orto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1
dan 2), meta– untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.

D. Sifat Fisis Senyawa Aromatik

Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan
rangkap diantara atom-atom karbonnya. Konfigurasi 6 atom karbon pada senyawa ini
dikenal dengan cincin benzene.
1. Sifat Fisik
a. Zat cair tidak berwarna
b. Memiliki bau yang khas
c. Mudah menguap
d. Benzene digunakan sebagai pelarut
e. Tidak larut dalam pelarut polar seperti air,tetapi larut dalam senyawa yang
kurang polar seperti eter dan tetraklorometana
f. Larut dalam berbagai pelarut organik
g. Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air
h. Densitas : 0,88.

9
 2. Sifat Kimia
a. Bersifat toksik karsinogenik ( hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut
hanya digunakan jika tidak ada alternatif lain,misalnya toluena )
b. Merupakan senyawa non polar
c. Tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak
jelaga
d. Lebih mudah mengalami reaksi subtitusi.

E. Reaksi-reaksi Benzena
Benzena merupakan senyawa organik yang dapat mengalami beberapa reaksi
khusus. Reaksi benzana biasanya terjadi melalui pergantian atom hidrogen yang
terikat pada karbon dengan gugus fungsi yang lain, atau dengan istilah reaksi
subtitusi.
1. Subtitusi Elektrofilik
Kebanyakan reagen yang dapat bereaksi dengan cincin aromatik pada benzena
dan turunannya adalah elektrofil. Jika benzena digambarkan dengan rumus umur
ArH,dimana Ar merupakan gugus aril,maka elektrofil akan menggantikan
kedudukan hidrogen dalam cincin. Reaksi tersebut dinamakan reaksi subtitusi
elektrofilik.

a. Nitrasi

Reaksi nitrasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan asam nitrat
dengan bantuan katalis asam sulfat. Senyawa yang dihasilkan adalah
nitrobenzena dan air (produk samping). Elektrofil yang bekerja dalam reaksi
nitrasi adalah ion nitronium (+NO2).
b. Sulfonasi

Reaksi sulfonasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan asam
sulfat dengan adanya pemanasan. Produk yang dihasilkan dalam reaksi

10
 sulfonasi adalah asam benzena sulfonat dan air. Reaksi sulfonasi merupakan
reaksi reversible (dapat dibalik).
c. Halogenasi

Reaksi halogenasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan molekul
halogen diatomik dengan bantuan katalis logam (biasanya besi). Senyawa
yang dihasilkan adalah aril halida (halobenzena) dan asam halida.Sebagai
contoh, benzena direaksikan dengan bromin dan katalis besi,akan terbentuk
bromobenzena dan asam bromida.
d. Alkilasi Friedels-Crafts

Alkil halida dengan benzena bereaksi dengan adanya alumunium (III) klorida
menghasilkan alkil benzena.
e. Asilasi Friedel-Crafts
Versi lain dari reaksi Friedel-Crafts adalah asilasi. Reaksi asilasi adalah reaksi
kimia yang terjadi pada benzena dengan asil halida dengan bantuan katalis
alumunium (III) halida.

Walaupun asil halida yang direaksikan mempunyai rantai panjang, reaksi

asilasi tidak dapat mengalami penataan ulang.
2. Subtitusi Nukleofilik
Penggantian salah satu atom hidrogen dengan gugus fungsi nukleofil tidak
dapat dilaksanakan secara langsung. Cara alternatif yaitu dengan menambahkan
suatu gugus pergi (leaving grup) pada cincin benzena. Setelah itu, gugus pergi
akan digantikan dengan gugus nukelofil. Reaksi akan berhasil jika gugus pergi
yang digunakan adalah garam diazonium (+N2). Contoh reaksi subtitusi
nukleofilik adalah reaksi pembuatan fenol. Gugus OH tidak dapat ditambahkan
langsung pada cincin benzena,melainkan via garam diazoinum.

11
F. Pembuatan Benzena
1. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan
menghasilkan benzena. Contoh :

2. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.

Contoh :

3. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena. Contoh:

4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si
akan menghasilkan benzena. Contoh :

12
G. Benzena Dalam Kehidupan Sehari-hari
1) Benzena digunakan sebagai pelarut.
2) Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet
buatan dan pewarna.
3) Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
4) Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena
juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis
karet sintetis) dan nilon–66.
5) Asam Salisilat
Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam
salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau
asetosal.
6) Asam Benzoat
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.
7) Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi
anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini
disebut diazotisasi.
8) Toluena
Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku
pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT).
7) Stirena
Jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik
yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu,
serta piring dan cangkir.
8) Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan
parfum karena memiliki bau yang sedap.

13
9) Natrium Benzoat
Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet
makanan dalam kaleng.
10) Fenol
Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama
karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri)
karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

14
 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

Senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang

hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang
berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama
trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih
kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena.
Menurut Friderich August Kukele,struktur benzena dituliskan cincin dengan enam
atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap
yang berselang-seling. Reaksi yang terjadi pada benzena ada 2 yaitu Subtitusi
Elektofilik (nitrasi,sulfonasi,halogenasi,alkilasi friedel-crafts dan asilasi friedel-crafts)
dan Subtitusi Nukleofilik.Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai bahan
baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa
turunan benzene.

B. Daftar Pustaka

http://www.nafiun.com/2013/09/tata-nama-senyawa-benzena-dan-turunannya.html

https://www.ilmukimia.org/2013/05/reaksi-terhadap-benzena.html

https://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-organik/pembutan-dan-
kegunaan-benzena/

https://www.slideshare.net/kelikbayu1/bab-vi

https://id.wikipedia.org/wiki/Cincin_aromatik_sederhana

15
16