MAKALAH

“SENYAWA AROMATIK”

MATA KULIAH : KIMIA

KELOMPOK 5

SUMIYANTI (19041104021)

DEBORA DEBY MANGARO (19041104019)

GITA LESTARI LAODO (19041104030)

JONATAN G MASINAMBOW (19041104032)

JORDAN TARANDUNG (210411040064)

RAFAEL MONINGKA (210411040062)

FAKULTAS

PETERNAKAN TAHUN

2021/2022
 KATA PENGANTAR

Puji dan syukur penulis ucapkan kepada Allah SWT karena berkat rahmat dan
hidayahnya penulis dapat menyelesaikan makalah ini.Shalawat dan salam selalu tercurah
kepaada junjungan alam , teladan umat, Nabi Muhammad Saw. Dan terima kasih kepada dosen
yang telah memberi bimbingan kepada penulis, sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah
ini

Makalah yang penulis buat yaitu mengenai ikatan logam.dalam makalah ini penulis
menjelaskan tentang sifat logam sehingga bagaimana logam tersebut dapat berikatan.Penulis
berharap semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi para pembaca.Dan penulis mohon maaf
apabila ada kekurangan pada makalah ini, untuk itu penulis harapkan agar pembaca dapat
memberi kritik serta saran yang membangun sehingga penulis bisa membuat makalah yang lebih
baik untuk selanjutnnya.
DAFTAR ISI

Kata pengantar……..……………………………………………………………………………..

Daftar isi…………….……………………………………………………………………………..

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1. Latar
Belakang……………………………………………………………………
1.2. Rumusan masalah.
………………………………………………………………...
1.3. Tujuan
……………………………………………………………………………

BAB 2 PEMBAHASAN

2.1. Pengertian Senyawa Aromatik……………………………………………………

2.2. Tata nama dari Aromatik……………………………..…………………………….

2.3. Ikatan Dalam Aromatik…………………………..…………………………………

2.4. Sifat Fisik dan Sifat Kimia Senyawa Aromatik…………………………………

2.5. Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik……………………………..…………

2.6. Tata nama senyawa turunan benzena…….................................……………………

2.7. …….................................……………………………..

2.8. ……………………………...…………………………….

BAB PENUTUP

3.1 Kesimpulan………………………………………………………………………..

3.2 Daftar Pustaka……………………………………………………………………..

 BAB II

PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG

Senyawa organik secara umum diklasifikasikan ke dalam dua golongan yaitu,

senyawa golongan alifatis dan senyawa aromatis. Penamaan aromatis dihubungkan dengan
sifatnya yang memberi aroma pada senyawa tersebut. Senyawa aromatis mempunyai sifat
kimia yang berbeda dengan senyawa alifatis. Senyawa aromatis dibagi menjadi dua
golongan yaitu senyawa aromatik hidrokarbon dan senyawa aromatik heterosiklik. Kedua
golongan senyawa tersebut memenuhi suatu hukum tentang kearomatik yang dikenal
sebagai Hukum Huckel. Contoh senyawa aromatik heterosiklik antara lain piridin, puran,
pirol, sedangkan senyawa aromatik hidrokarbon contoh yang umum adalah benzen dan
turunannya.
Benzena merupakan senyawa yang paling sederhana dan seringkali di temukan dalam
kimia organic. Untuk pertama kalinya benzene diisolasi pada tahun 1825 oleh Michael
Faraday dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Sumber
utama benzene, benzene tersubstitusi dan senyawa aromatic lain adalah petroleum. Senyawa
yang mengandung cincin benzene da cincin heterosiklik aromatic dalam system-sistem
biologi juga sangat sering di temukan.

1.2 RUMUSAN MASALAH

1. Apa yang di maksud dengan senyawa aromatic?
2. Bagaiama tata nama dari senyawa aromatic?
3. Bagaiamanakah ikatan dalam aromatic?
4. Bagaimana denga sifat fisis dan kimia dari senyawa aromatic?
5. Apa yang terjadi dalam Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik?
6. Seperti apa Tata nama senyawa turunan benzena?

1.3 TUJUAN
1. Untuk mengetahui arti dari senyawa aromatic, tata nama senyawa aromatic,ikatan dalam
aromatic, sifat fisis dan kimia senyawa aromatic.
2. Memberikan gambaran mengenai sifat fisis dan kimia dri senyawa aromatic?
3. Memberikan informasi kepada pembaca mengenai reaksi subtitusi dari senyawa aromatic
4. Membuat pembaca lebih memahami tatanama senyawa turunan benzene
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 PENGERTIAN SENYAWA AROMATIK

Para kimiawan membagi semua senyawa organik ke dalam dua kelas yang lebih luas,
yaitu senyawa alifatik dan senyawa aromatik. Berasal dari kata alifatis berarti bersifat lemak
dan aromatik berarti harum. Senyawa alifatik adalah senyawa rantai terbuka atau senyawa
siklik yang sifat kimianya mirip dengan senyawa rantai terbuka, sedangkan senyawa aromatik
adalah benzena atau senyawa yang sifat kimianya menyerupai benzena.
Suatu senyawa aromatik mengandung orbital terdelokalisasi delokal yang berbentuk
cincin. Banyaknya elektron p yang terlibat dalam orbital delokal harus tunduk pada rumus
Huckel:
Elektron p = 4 n + 2

Dengan n = 0, 1, 2, 3,……….

Contoh senyawa aromatik adalah benzena dan naftalena. Adapun rumus strukturnya sebagai
berikut:

Semua atom C dalam senyawa-senyawa di atas mempunyai hibrida sp2 dan terletak
dalam satu bidang dengan orbital p yang tegak lurus pada bidang. Sejalan dengan konsep ikatan
delokalisasi maka benzena mempunyai orbital terdelokalisasi yang berbentuk cincin, dan
elektron p sebanyak 6 (mengikuti hokum Huckel dengan n = 1). Dalam naftalena, jumlah
electron p-nya adalah 10. Hal ini mengikuti hokum Huckel dengan n = 2.

2.2. TATA NAMA DARI AROMATIK

Nama trivial asli dari sejumlah senyawa aromatik yang biasa telah diterima oleh IUPAC
sebagai nama sistematik. Beberapa nama trivial ditulis pada Tabel 8.1

Ada cukup banyak senyawa aromatik yang ditemukan jauh sebelum metode pemberian
nama secara sistematik (IUPAC) digunakan. Oleh karena itu pemberian nama umum yang
tanpa aturan yang jelas cukup banyak digunakan hingga sekarang. Beberapa contoh
diantaranya adalah:

Jika diperhatikan nama tiga senyawa pertama, yaitu benzena, toluena, dan stirena, tampak
adanya kesamaan. Sebagai satu kelompok senyawa hidrokarbon aromatik tersebut dinamakan
arena.
Selain dari nama trivial biasanya kita juga member nama aromatic mono subtitusi dengan
benzenannya sebagai nama induk. Nama subtitusi menjadi awalan bagi nama induk. Benzena
monosubtitusi dinamakan sebagai turunan benzene seperti :

Dalam hal benzena tersubstitusi dua gugus, ada tiga kemungkinan isomer yaitu isomer orto (o),
meta (m) dan para (p). Contohnya adalah:
 Pada beberapa contoh di atas, kedua substituen adalah sama. Awalan orto, meta, dan para
tetap digunakan walaupun kedua subtituen berbeda, seperti:

Cara lain untuk mengetahui letak substituen adalah dengan memberi nomor pada atom
karbon penyusun cincin. Metode penomoran ini sangat berguna jika terdapat lebih dari dua
substituen, atau dengan sistem ortho, meta, para yang menunjukkan hubungan tempat antara
kedua gugusan dalam cincin misalnya :

Gugus fenil dan benzil sering digunakan pada penamaan senyawa-senyawa aromatik.

Struktur kedua gugus tersebut adalah:

 Gugus fenil sering dituliskan dengan lambing Ph atau PE. Sedangkan lambing Ar digunakan
untuk gugus aril (aromatik). Beberapa contoh disajikan berikut ini:

Tabel 8.1 Nama Trivial Dari Beberapa Benzena yang Bersubstitusi

Rumus bangunNamaRumus BangunNama

2.3 Ikatan Dalam Aromatik

Dalam tahun 1825 Ahli Kimia Inggris Michael Faraday mengisolasi suatu cairan
berminyak dari saluran gas London. Senyawa ini ternyata mempunyai rumus molekul C 2H6dan
diberi nama Benzena. 40 Tahun kemudian ahli Kimia Jerman, Friederich August Kekule
menemukan struktur ini. Hampir 75 tahun kemudian baru dibentuk struktur benzen yang
modern.

Persoalan pertama dalam membuat struktur benzen yang dapat diterapkan berdasarkan
fakta bahwa struktur yang adekuat tak dapat digambarkan apabila memakai garis ikatan yang
biasa. Sekarang kiat emngetahui bahwa enam karbon atau benzen adalah sp2yang hibrid dan
disusun dalam bentuk cincin dengan 6 anggota. Tiap atom karbon mengandung sebauah
elektron dalam orbit p. Kita harapkan bahwa enam elektron p ini ada dalam tiga ikatan.
 Tetapi rumus bangun ini tidak menerangkan mengapa benzene tak mengalami reaksi
seperti alkena. Lagi pula semua ikatan C-C dalam benzen panjangnya sama, tak mengandung
tiga ikatan rangkap yang pendek dan tiga ikatan tunggal yang panjang. Semua ikatan C-C
mempunyai panjang iaktan 1,40A, ikatan antara ikatan tunggal C-C (1,54 A) dan antara ikatan
rangkap C=C (1,34A).

2.4 SIFAT FISIK DAN SIFAT KIMIA SENYAWA AROMATIK

Sifat fisik :
• Zat cair tidak berwarna
• Memiliki bau yang khas
• Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang
polar atau nonpolar seperti eter dan tetraklorometana
• Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
• Titik didih : 80,1derajat Celsius
• Densitas : 0,88
• Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis
• Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul)
• Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzene
• Mempunyai aroma yang khas
Sifat kimia :
• Bersifat karsinogenik (racun)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.(untuk mengetahui beberapa
reaksi subtitusi pada benzene)
• Walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang tepat,
misalnya:
oAdisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus
oAdisi dengan Cl2 atau Br2 dibawah sinar matahari
• Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.
• Reaksi pada benzene harus menggunakan katalis karena kestabilan molekul benzene

2.5 Reaksi Substitusi Dari Senyawa Aromatik

a. Substitusi Elektrofilik Aromatik

Perbedaan sifat kimia antara struktur aromatik dengan struktur

konjugasi rantai terbuka terlihat dari reaksinya terhadap halogen. Sistem
 aromatik mengalami reaksi substitusi sedangkan sistem konjugasi ploena
mengalami reaksi adisi. Beberapa contoh reaksi substitusi terhadap
benzena adalah sebagai berikut:

• Mekanisme Substitusi Elektrofilik Aromatik

Ditinjau reaksi klorinasi benzen berikut:

Dalam reaksi ini, klor digunakan sebagai sumber elektroifil, sedangkan

feriklorida yang merupakan asam Lewis sebagai katalisator.

Tahap pertama dari reaksi klorinasi tersebut adalah pembentukan

elektrofil dari klor. Reaksinya adalah :

Pada tahap kedua terjadi serangan elektrofil berupa ion kloronium

tersebut terhadap cincin benzena, persamaannya:
 Sebagai hasil adalah terbentuknya karbokation. Orbital kosong dari
karbokation segera membentuk ikatan terdelokalisasi dengan orbital p atom
karbon lain pada cincin seperti halnya ikatan terdelokalisasi pada ion afilik.
Struktur ikatan terdelokalisasi yang bermuatan positif ini disebut ion
benzenonium. Struktur hibrida resonansinya dituliskan sebagai berikut :

Ion FeCl4 yang terbentuk pada tahap pertama berada dalam keadaan
kesetimbangan dengan ion klorida sesuai persamaan berikut:

Adanya nukleofil berupa ion klorida tersebut menyebabkan lepasnya satu proton,
dan terbentuk lagi sistem terdelokalisasi cincin benzena, persamaannya:

Beberapa macam elektrofil disajikan dalam Tabel 8.2 di bawah ini:

Tabel 8.2 Elektrofil Umum pada Substitusi Aromatik

Elektrofil Nama Proses

Cl+ Ion Kloronium Klorinasi
 Br+ Ion bromonium Brominasi
NO + Ion nitronium Nitrasi
2
SO3 atau SO3H+ Ion sulfat trioksida (terprotonasi) Sulfonasi

R+ Ion karbonium Alkilasi

• Substituen Pengaktif dan Pen-Deaktif Cincin

Diketahui struktur beberapa senyawa sebagai berikut:

Data kecepatan reaksi nitrasi (campuran HNO3 dan H2SO4) senyawa-

senyawa di atas relatif terhadap benzena adalah sebagai berikut:

Toluena = 24,5
Benzena = 1,0

Klorobenzena = 0,003

Nitrobenzena = 0,0000001

Kesimpulan dari fakta tersebut adalah bahwa gugus –CH3 bersifat

mengaktifkan cincin benzena terhadap substitusi elektrofilik, sedangkan gugus
klor dan nitro bersifat mendeaktifkan cincin benzena terhadap reaksi elektrofilik.
Gugus seperti CH3 disebut gugus pengaktif cincin, sedangkan gugus seperti klor
dan nitro disebut gugus pendeaktif cincin

2.6 TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA

Menurut tata nama IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk gugus alkil (R),
halogen (X), nitro (NO2), hidroksi (OH), yang terikat pada cincin benzena dinamai dalam
bentuk awalan pada benzena.

Contoh:
 Bila benzena mengikat dua substituen, maka dinyatakan dengan awalan: ortho (o), meta
(m), dan para (p).

➢ Ortho (o) : bila letaknya berdampingan (posisi 1,2)

➢ Meta (m) : bila letaknya berselang 1 (posisi 1,3)
➢ Para (p) : bila letaknya berselang 2
(posisi1,4) Contoh:

Bila benzena mengikat 3 subtituen, maka system o, m, dan p tidak dapat diterapkan lagi,
tetapi dinyatakan dengan angka.

Contoh:

1) Toluena
Sintesis senyawa Toluena

Toluena (metil benzena) untuk pembuatan bahan peledak.

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
2) Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui
proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat isolator listrik, boneka,
sol sepatu serta piring dan cangkir.

3) Anilina (amino benzene)

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat
diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.
Sintesis senyawa aniline

Dulunya digunakan sebagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai

mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.
4) Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum
karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida
(etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

Benzaldehida

5) Fenol
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki
bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-
OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang
memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.
Sintesis Senyawa Fenol
• Sifat kimia

a) Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-
nya sama,karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak
mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
b) Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
c) Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya
terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
d) Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb.
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

• Sifat fisika
a) Fenol murni berbentuk kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan
mempunyai sifat-sifat antiseptik.
b) Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol
cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol
itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair
pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam
karbol.
• Peranan senyawa fenol
Beberapa peranan senyawa fenol yaitu:
I. Lignin merupakan bahan dinding sel.
II. Antosianin sebagai pigmen bunga.
III. Peranan yang masih merupakan dugaan.
IV. Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan
kapri.
V. Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa
flavonol berperan dalam fotosintesis.
VI. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk
membentuk kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen.
VII. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol
yang mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.
VIII. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap
cahaya pada daerah UV.
 Dalam kehidupan sehari-hari, fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang
berfungsi sebagai zat desinfektan. Fenol digunakan sebagai antiseptik karena dapat
membunuh bakteri. Hal ini terkait dengan sifat fenol yang dapat menyebabkan
denaturasi protein. Akan tetapi, fenol juga bersifat racun bagi manusia sehingga telah
diganti dengan antiseptik lain.

6) Halogen Benzena

Digunakan dalam industri cat, dalam pembuatan insektisida, dan lain-lain.

7) Nitrobenzena
Di gunakan untuk pembuatan aniline dan bahan-bahan peledak

8) Asam Benzoat

Digunakan sebagai zat warna dan pengawet bahan makanan.Terdapat beberapa

turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:

➢ Asam asetil salisilatatau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal
yang biasadigunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan
penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan
 sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung.
Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan
mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan
ginjal, alergi, dan asma.

Asam asetil salisilat

➢ Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan

dalam kaleng

Natrium Benzoat

➢ Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Metil Salisilat

➢ Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

 Asam Tereftalat
➢ Parasetamol(asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin
tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran
menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang
berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Parasetamol