BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Seiring dengan perkembangan teknologi, para ahli berlomba-lomba melakukan
berbagai macam penelitian dalam bidang teknologi. Sekarang sangat banyak hal- hal yang
menarik yang membuat para ilmuan penasaran untuk mengetahui berbagai macam hal
tentang teknologi, dan khususnya tentang bahan- bahan kimia, reaksi maupun
manfaatnya. Pada makalah ini, kami akan membahas tentang benda- benda atau unsur-
unsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. Banyak
sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa
aromatik. Michael Farady dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan.
Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. Nama aromatik
digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat- sifatnya yang
istimewa.

B. Rumusan Masalah
Adapun perumusan masalahnya yaitu:
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa benzena ?
2. Apakah senyawa aromatik ?
3. Apa saja yang termasuk senyawa aromatik dan bagaimana strukurnya?
4. Apa yang dimaksud dengan senyawa aromatik heterosiklik?
5. Apa saja syarat senyawa aromatic?
6. Apa saja turunan benzena?
7. Bagaimana penamaan senyawa benzena?
8. Seperti apa model resonansi benzena?
9. Bagaimana kesetabilan benzena?
10. Apa sifat fisika dan kimia senyawa aromatik?
11. Cara pembuatan benzena?
12. Apa kegunaan senyawa benzena dan dampaknya?

C. Tujuan
 Tujuan dalam pembuatan makalah ini antara lain :
1. Menjelaskan dan mendeskripsi tentang senyawa aromatik benzena dan turunannya.
2. Menjelaskan mamfaat dan dampak dari penggunaan senyawa benzena bagi
kehidupan.

BAB II
 PEMBAHASAN

Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk dalam golongan
senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang
mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12),
maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan
dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti
yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya,
karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih
khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang
lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena
memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun
sikloalkena.
Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalamsenyawa
aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian
dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan
para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan
kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih
dipertahankan, tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat
ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan
pi (π).

A. Senyawa Aromatik
Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni
senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu
senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan
Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah
dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat
pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat
terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton,
biasanya lebih dari 7 ppm.

B. Senyawa Aromatis Dan Strukturnya

1. Benzena
Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh
Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu
penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul
C6H6 sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih
banyak daripada alkena.
Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Saat
ini sumber utama benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic adalah
petroleum : sebelumnya dari ter batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat
adalah senyawa aromatik : rumus struktur mempunyai inti benzena.
a. Struktur Benzena
Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.
Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan
rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara
substitusi. Contoh:

Reaksi adisi : C2H4 + Cl2 --> C2H4Cl2

Reaksi substitusi : C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl + HCl

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena

tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan
masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan
tunggal bergantian (terkonjugasi).
Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang
ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang
ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah
0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara
ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari
Kekule.
Kekulé menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon
dihubungkan satu dengan yang lain membentuk suatu cincin.

a) August Kekulé pada tahun 1865 : Struktur tersebut menggambarkan bahwa

struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.
 b) Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat
sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

b. Orbital benzena
Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakanorbital
hibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar.
Benzena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut
ikatan 120º
Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p. Orbital pakan
mengalami tumpang suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber
elektron.

C. Senyawa Aromatik Heterosiklik

Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima
atau enam bersifat aromatik jika:
1. semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)
2. setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p
3. memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak 4n+2 (n= 0,
1, 2, 3, …)
Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang
menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak
menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Senyawa benzena termasuk dalam
golongan senyawa homosiklik, yaitu senyawa yang memiliki hanya satu jenis atom
dalam sistem cincinnya. Terdapat senyawa heterosiklik, yaitu senyawa yang memiliki
lebih dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yang tersusun dari satu
atau lebih atom yang bukan atom karbon. Sebagai contoh, piridina dan pirimidina
adalah senyawa aromatik seperti benzena. Dalam piridina satu unit CH dari benzena
digantikan oleh atom nitrogen yang terhibridisasi sp2, dan dalam pirimidina dua unit
CH digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp2.
Senyawa-senyawa heterosiklik beranggota lima seperti furan, tiofena, pirol,
dan imidazol juga termasuk senyawa aromatik.

D. Syarat Senyawa Aromatik

Persyaratan Senyawa Aromatik:
1. Molekul harus siklik dan datar .
2. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya
delokalisasi elektron pi).
3. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya
delokalisasi elektron pi)
4. siklooktatetraena tidak aromatik 8 elektron pi.

1. Aturan Huckel
Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel,mengusulkan
bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar,monosiklik (satu cincin) harus
memilki elketron pi sebanyak 4n + 2,dengan n adalah sebuahn bilangan bulat.
Menurut aturan Huckel,suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2,6,10 atau 14 dapat
bersifat aromatik,tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi,tidak dapat.
Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memnuhi aturan Huckel untuk
aromatisitas.
Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik,sedangkan 8 elektron
pi tidak? Agar bersifat aromatik, semua elektron pi harus berpasangan,sehingga
dimungkinkan overlapping (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi
delokalisasi sempurna.
Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi yang serupa dengan
sistem pi benzena,maka orbital π1,π2, dan π3 akan terisi dengan enam elektron pi.Dua
elektron pi sisanya masing-masing akan menempati orbital berdegenerasi π4 dan
π5 (aturan Hund).Maka tidak semua elektron pi akan berpasangan dan tumpang tindih
tidak akan maksimal.Jadi sikooktatetraena tidak akan bersifat aromatik. (Fessenden
dan fessenden,464-464:1982).
Senyawa aromatis harus memenuhi kriteria:
• siklis
• mengandung awan elektron p yang terdelokalisasi di bawah dan di atas bidang
molekul
• ikatan rangkap berseling dengan ikatan tunggal
• mempunyai total elektron p sejumlah 4n+2, dimana n harus bilangan bulisal: bila
jumlah elektron p suatu cincin siklik = 12, maka n=2,5 maka bukan senyawa
aromatis
 2. Ion Siklopentadiena
Siklopentadiena adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik.Alasan
utama mengapa tidak aromatik adalah bahwa satu atom karbonnya adalah sp3,tidak
sp2.Karbon sp3 ini tidak mempunyai orbital p un tuk ikut berikatan pi,tetapi bila
diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentadiena maka hidrodisasi karbon
tersebut akan berubah menjadi sp2 dan akan memiliki orbital p yang berisi sepasang
elektron.
Semua atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp2.
Apakah salah satu atau kedua ion ini bersifat aromatik? Masing-masing ion memiliki
lima orbital molekul π (terbentuk dari lima orbital p,satu per karbon).Anion
siklopentadiena dengan enam elektron pi (4n +),mengisi tiga orbitalnya dan semua
elektron pi ini berpasangan.Maka anion itu bersifat aromatik.Tetapi kation itu hanya
mempunyai empat elektron (4n) yang harus mengisi tiga orbital.Maka elektron pi ini
tak akan semuanya berpasangan.Jadi kation itu tidak bersifat aromatik.

E. Senyawa Turunan Benzena

Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan
benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung
cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena.

F. Tatanama Senyawa Benzena

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa
turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa
alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan
pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang
mengikat substituen diberi nomor terkecil. Menurut IUPAC, benzena dengan satu
substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik, sebagai gugus induknya adalah
benzene
Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan
arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai
alkil. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C6) maka gugus alkil diambil sebagai
substituen dan benzena sebagai induknya.
 Jika gugus alkil berukuran besar (atom C 6) maka benzena dinyatakan sebagai
substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi nama
fenil– (C6 H5–, disingkat –ph).
Contoh:
Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–), meta–(m-),
dan para– (p–). rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2), meta–
untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.
Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan
penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional
(alkohol, aldehida, atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil.
Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka
sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka.
Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6, yang memiliki enam
karbon. Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen.
1. Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen.
a. Klorobenzen
Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada
cincin benzen. Penamaan sudah sangat jelas. Penyederhanaannya menjadi
C6H5Cl. Sehingga anda dapat (walau mungkin tidak!) menamainya fenilklorida.
Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan sesuatu terikat padanya
sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat sesuatu anda harus
membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil.
b. Nitrobenzen
Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzen. Formula sederhananya
C6H5NO2.
c. Metilbenzen
Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat padanya. Golongan
alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama.Contoh, etilbenzen.
Nama lama dari metilbenzen adalah toluen, anda mungkin masih akan menemui
itu.nFormula sederhananya C6H5CH3.
d. (Klorometil)benzen
Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan
atom klorida. Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil) . Ini agar anda dapat
mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan
 cincin. Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin, penamaan akan
menjadi (diklorometil)benzena atau (triklorometil) benzen. Sekali lagi perhatikan
pentingnya tanda kurung.
e. asam benzoik (benzenacarboxylic acid)
Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih umum digunakan
-lebih mudah diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam
karboksilik, -COOH, terikat pada cincin benzen.
2. Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil
Penamaan senyawa aromatis tidak secara langsung seperti pada rantai karbon.
Seringkali lebih dari satunama dapat diterima dan tidak langka jika nama lama masih
digunakan.
Cincin Benzene
Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6, yang memiliki enam karbon
dan simbol sebagai berikut:

Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen.
Fenil
Ingat bahwa anda mendapatkan metil , CH3, dengan mengingkkirkan sebuah
hidrogen pada metan, CH4. Dan anda mendapatkan Fenil , C6H5, dengan menghilangkan
sebuah hidrogen dari benzen, C6H6. Seperti metil atau etil , Fenil selalu terikat pada yang
lain.
Golongan aromatik dengan suatu golongan terikat pada cincin benzen.
Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen
Klorobenzen
Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin
benzen. Penamaan sudah sangat jelas.

Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. Sehingga anda dapat (walau mungkin

tidak!) menamainya fenilklorida. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan
sesuatu terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat sesuatu anda
harus membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil.
Nitrobenzen
Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzen.

Formula sederhananya C6H5NO2.

Metilbenzen
Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat padanya. Golongan alkil yang lain
juga mengikuti cara penamaan yang sama.Contoh, etilbenzen. Nama lama dari
metilbenzen adalah toluen, anda mungkin masih akan menemui itu.

Formula sederhananya C6H5CH3.

(Klorometil)benzen
Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida.
Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil) . Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin
adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan cincin.

Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin, penamaan akan menjadi
(diklorometil)benzene atau (triklorometil) benzen. Sekali lagi perhatikan pentingnya
tanda kurung.
asam benzoik (benzenecarboxylic acid)
Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih umum digunakan -lebih mudah
diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik, -COOH, terikat
pada cincin benzen.
Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil
Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon –
C6H5.
fenilamine
Fenilamin adalah amin primer yang mengandung -NH2 terikat pada benzen.

Nama lama dari fenilamin adalah anilin, dan anda juga dapat menamakanya
aminobenzene.
fenileten
Molekul eten dengan fenil berikatan padanya. Eten adalah rantai dengan dua karbon
dengan ikatan rangap. Karena itu fenileten berupa:

Nama lamanya Stiren -monomer dari polystyren.

feniletanon
Mengandung rantai dengan dua karbon tanpa ikatan rangkap. Merupakan golongan
adalah keton sehingga ada C=O pada bagian tengah. Terikat pada rantai karbon adalah
fenil.

feniletanoat
Ester dengan dasar asam etanoik. Atom hidrogen pada -COOH digantikan dengan
golongan fenil.
fenol
Fenol memiliki -OH terikat pada benzen sehingga formulanya menjadi C6H5OH.

Senyawa Aromatik dengan lebih dari suatu golongan terikat pada cincin benzen.
Menomori cincin
Salah satu golongan yang terikat pada cincin diberi nomor satu.
Posisi yang lain diberi nomor 2 sampai 6. Anda dapat menomorinya searah atau
berlawanan arah dengan jarum jam. Sehingga menghasilkan nomor yang terkecil. Lihat
contoh untuk lebih jelas
Contoh:
Menambah atom klorin pada cincin
Lihat pada senyawa berikut:

Semuanya berdasar pada metilbenzen dan dengan itu metil menjadi nomor 1 pada cincin.
Mengapa 2-Klorometilbenzen dan bukan 6-klorometil benzen? Cincin dinamai searah
jarum jamdalam kasus ini karena angka 2 lebih kcil dari angka 6.
asam 2-hidrobenzoik
Juga disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarbolik. Ada -COOH terikat pada cincin
dan karena penamaan berdasarkan benzoik maka golongan benzoik menjadi nomor satu.
Pada posisi disampingnya terdapat hidroksi -OH dengan nomor 2.

asam benzene-1,4-dikarboksilik
“di” menunjukkan adanya dua asam karboksilik dan salah satunya berada diposidi 1
sedangkan yang lainnya berada pada posisi nomor 4.
 2,4,6-trikloofenol
Berdasarkan dengan fenol dengan -OH terikat pada nomor 1 dari rantai karbon dan klorin
pada posisi nomor 2,4 dan 6 dari cincin karbon.

2,4,6-triklorofenol adalah antiseptik terkenal TCP.

metil 3-nitrobenzoat
Nama ini merupakan nama yang akan anda temui pada soal-soal latihan me-nitrat-kan
cincin benzen.
Dari namanya ditunjukkan bahwa metil 3-nitrobenzoat merupakan golongan ester
(akhiran oat). Dan metil tertulis terpisah.
Ester ini berdasarkan asam T, asam 3-nitrobenzoik -dan kita mulai dari sana.
Akan ada cincin benzen dengan -COOH pada nomor satu dari cincin dan nitro pada
nomor 3. untuk menghasilkan ester sebuah hidrogen pada -COOH degantikan dengan
metil.
Metil 3-nitrobenzoat menjadi:

G. Model Resonansi Benzena

Panjang ikatan karbon-karbon pada benzena adalah sama, yaitu: pertengahan
antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap.
Panjang ikatan rangkap C = C adalah 1,34 Å
ikatan tunggal C – C adalah 1,53 Å.
 Apabila benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal
seperti pada struktur Kekulé, maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1,34 Å) dan 3
ikatan yang panjang (1,53 Å). Akan tetapi analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan
bahwapanjang ikatan C – C pada benzena sama, yaitu 1,39 Å.

H. Kestabilan Benzena
Berbeda dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap
lainnya, benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi

Reagen Sikloheksena Benzena

KMnO4 encer Terjadi oksidasi, cepat Tidak bereaksi

Br2/CCl4 (dlm gelap) Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi

HI Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi

Terjadi hidrogenasi, 25oC, Terjadi hidrogenasi,lambat,

H2 + Ni
20 lb/in.2 100-200oC, 1500 lb/in.2

• Kestabilan cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi
dan pembakarannya.
• Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga
perhitungan.

I. Reaksi Benzena (R. Substitusi)

1. Reaksi Nitrasi
Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama
dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena,
akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi
utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat.
 2. Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus
sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat
sebagai pereaksi.
3. Alkilasi Benzena
Penambahan katalis AlCl3 anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau
asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi
Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:
4. Reaksi halogenasi
Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3. FeX3
(misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis
asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3.
5. Reaksi Friedel-Crafts
Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.Sebagai
elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena
melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan
ulang (rearrangement)membentuk karbonium yang lebih stabil.
Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium. Pada
reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Dalam reaksi alkilasi
dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl3, FeBr3,
AlCl3, AlBr3.

J. Sifat Fisika Dan Kimia

Sifat Fisik:
• Zat cair tidak berwarna
• Memiliki bau yang khas
• Mudah menguap
• Benzena digunakan sebagai pelarut.
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang
polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
• Larut dalam berbagai pelarut organik.
• Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.
• Densitas : 0,88
 Sifat Kimia:
• Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut,
hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
Titik didih dan leleh lihat tabel berikut:
No. Nama Titik Leleh Titik Didih
1 BENZENA 5,5 80
2 TOLUENA - 95 111
3 o-XILENA - 25 144
4 m-XILENA - 48 139
5 p-XILENA 13 138

K. Cara Pembuatan
1. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan
menghasilkan benzena.
2. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.
3. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.
4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan
menghasilkan benzena.

L. Kegunaan Dan Dampak Benzena Dalam Kehidupan

1. Kegunaan
a. Benzena digunakan sebagai pelarut.
b. Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet
buatan dan pewarna.
c. Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
d. Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena
juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis
karet sintetis) dan nilon–66.
e. Asam Salisilat
 b. Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam
salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau
asetosal.
a. Asam Benzoat
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.
b. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi
anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini
disebut diazotisasi.
c. Toluena
Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku
pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT)
d. StirenaJika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis
plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka,
sol sepatu, serta piring dan cangkir.
e. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku
pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.
f. Natrium Benzoat
Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet
makanan dalam kaleng.
g. Fenol
Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama
karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri)
karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

2. Dampak
a. Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).
b. Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi,
sedangkan pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan
detak jantung.
 BAB III
PENUTUP

A. Kesimpulan
Kesimpulan dari penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa senyawa benzena
yang mempunyai enam atom karbon (C) dan mempunyai derajat ketidakjenuhan yang
tinggi. Senyawa benzena memiliki tiga buah ikatan tunggal dan rangkap dan membentuk
cincin yangikatannya berselang-seling. Senyawa benzena dan turunannya termasuk
senyawa aromatik yang dulu dikarenakan aromanya dan sekarang dapat ditentukan oleh
struktur dan sifat fisika kimianya. Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan
rangkap pada alkena, karena ikaan rangkap pada benzena tidak mengalami reaksi adisi.
Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara
siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. ikatan
karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan
tunggal karena terkonjugasi. Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis
senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi
dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena.Pada umumnya benzena digunakan
sebagai pelarut dan namun ada juga yang berfungsi sebagai obat, pengawet makanan dan
sebagainya. Sedangkan dampak senyawa benzena karena sangat beracun dapat
menyebabkan kanker bahkan kematian apabila terhirup dengan konsentrasi tinggi.

B. Saran
Berhati-hatilah menggunakan senyawa benzena karena senyawa benzena bersifat
“karsinogenik”. Gunakanlah secukupnya jika diperlukan.
 DAFTAR PUSTAKA

Budimarwanti, 2008, Struktur, Tatanama, Aromatisitas Dan Reaksi Substitusi Elektrofilik

Senyawa Benzena, Jogjakarta: Ebook digital
Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga.
Tim Dosen Universitas Airlangga, 2009, Senyawa Organik, Surabaya: Universitas Airlangga.
Wikipedia, Senyawa Aromatik.

Senyawa Aromatik