Tugas Kimia Organik

MAKALAH I
HIDROKARBON AROMATIK

OLEH :
CICI INDARLIA
A1L1 18 003

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2021
 Hidrokarbon aromatik adalah kelas bahan kimia yang ditandai dengan
memiliki struktur molekul yang disebut cincin benzena. Yang paling sederhana
adalah kimiawi benzena, dan struktur hidrokarbon ini meminjamkan nama
menjadi cincin benzena. Banyak hidrokarbon ini beracun, dan mereka sayangnya
di antara polutan organik yang paling tersebar luas.

A. Perbedaan Hidrokarbon ( Jenuh dan Tak Jenuh) dengan Hidrokarbon

Aromatik

Hidrokarbon adalah senyawa organik yang hanya mengandung atom

karbon dan hidrogen. Hidrokarbon dianggap sebagai senyawa induk dari banyak
senyawa organik. Rantai utama hidrokarbon dibuat oleh ikatan CC, dan atom
hidrogen melekat pada atom karbon dalam rantai utama.
Berdasarkan keberadaan ikatan tunggal atau ganda antara atom karbon,
hidrokarbon diklasifikasikan menjadi dua kelompok yaitu; hidrokarbon jenuh dan
hidrokarbon tak jenuh. Perbedaan utama antara hidrokarbon jenuh dan tak jenuh
adalah bahwa hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan kovalen tunggal
antara atom karbon, sedangkan hidrokarbon tak jenuh mengandung setidaknya
satu ikatan kovalen ganda atau tripel dalam rantai utama. Hidrokarbon jenuh dan
tak jenuh menunjukkan karakteristik yang berbeda karena perbedaan struktural
ini.
1. Hidrokarbon di mana semua atom karbon terikat pada atom lain dengan
ikatan kovalen tunggal disebut hidrokarbon jenuh. Jadi, hidrokarbon jenuh
tidak mengandung ikatan ganda, termasuk ikatan kovalen ganda atau
tripel. Dalam senyawa ini, setiap atom karbon terikat langsung dengan
empat atom lainnya. Oleh karena itu, semua atom karbon terisi penuh
dengan membuat empat ikatan. Inilah sebabnya mengapa senyawa ini
disebut hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon jenuh adalah produk alami
organik paling sederhana dan paling tidak polar. Contoh hidrokarbon
jenuh termasuk alkana dan sikloalkana keluarga hidrokarbon.
Bentuk hidrokarbon jenuh yang paling sederhana meliputi metana
(CH4), etana (C2 H6), propana (C3 H8), dll. Hidrokarbon jenuh terbakar dan
 memberi warna biru, api non-jelaga di udara. Karena mudah terbakar dari
hidrokarbon jenuh yang pada akhirnya melepaskan banyak energi,
hidrokarbon jenuh sering digunakan sebagai sumber bahan bakar
kendaraan dan mesin pesawat. LPG atau gas masak yang dikenal juga
merupakan hidrokarbon jenuh yang disebut butane (C4 H10).
2. Hidrokarbon tak jenuh adalah hidrokarbon yang mengandung setidaknya
satu ikatan karbon-karbon ganda atau tripel dalam rantai atau cincin
karbonnya. Senyawa-senyawa ini memiliki sifat fisik yang mirip dengan
hidrokarbon jenuh. Namun, sifat kimianya jauh berbeda dari hidrokarbon
jenuh terutama karena adanya ikatan ganda. Biasanya, reaksi kimia
dimulai dari lokasi di mana banyak ikatan hadir dalam rantai karbon. Oleh
karena itu, reaktivitas hidrokarbon tak jenuh meningkat dengan sejumlah
ikatan ganda yang ada dalam rantai utama.
Ada tiga jenis hidrokarbon tak jenuh, yaitu; alkena, yang
mengandung satu atau lebih ikatan ganda (C = C), alkuna, yang
mengandung satu atau lebih ikatan rangkap tiga (C≡C), dan hidrokarbon
aromatik , yang terdiri dari ikatan terdelokalisasi yang dihasilkan dalam
cincin karbon beranggota enam. Contoh alkena termasuk etena, propena,
butena, dll. Asetilena, propilne, butyne adalah beberapa contoh untuk
alkuna. Benzena, toluena, anilin adalah beberapa contoh umum
hidrokarbon aromatik. Bentuk hidrokarbon tak jenuh paling sederhana
adalah ethylene, yang penting sebagai hormon tanaman yang memicu
pematangan buah.
3. Hidrokarbon aromatik adalah senyawa organik yang tersusun dari atom
karbon dan hidrogen yang tersusun dalam struktur cincin dengan elektron
pi yang terdelokalisasi. Hidrokarbon aromatik dinamai demikian karena
aromanya yang menyenangkan. Hidrokarbon aromatik pada dasarnya
struktur siklik. Ini juga merupakan struktur planar.
Senyawa aromatik sangat stabil karena efek resonansi. Ini berarti,
senyawa aromatik sering direpresentasikan sebagai struktur resonansi yang
 mengandung ikatan tunggal dan ganda, tetapi struktur sebenarnya telah
terdelokalisasi elektron dibagi antara semua atom cincin.
Umumnya, senyawa aromatik bersifat nonpolar. Oleh karena itu,
mereka tidak dapat bercampur dengan air. Rasio karbon-ke-hidrogen
kurang dalam senyawa aromatik. Sebagian besar senyawa aromatik
mengalami reaksi substitusi elektrofilik. Karena adanya elektron pi yang
terdelokalisasi, cincin aromatik kaya dengan elektron. Oleh karena itu,
elektrofil dapat menyerang cincin ini untuk berbagi elektron. Sebagian
besar, senyawa aromatik diperoleh dari minyak petroleum. Hidrokarbon
polyaromatik (PAH) dianggap sebagai pencemar lingkungan dan
karsinogen.
B. Benzen Tergolong Hidrokarbon Aromatik (Memenuhi Kriteria Aromatik)

Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul

C6H6, dan rumus strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan
rangkap selang seling. Kedudukan ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat
berpindah – pindah posisi. Peristiwa ini disebut resonansi ikatan rangkap. Oleh
karena posisi ikatan rangkap yang tidak pasti ini, akhirnya senyawa ini
digambarkan sebagai cinci lingkar. Ikatan rangkap yang terdapat pada benzen
disebut dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Struktur demikian diperkenalkan
pertama kali oleh Kekule.
 Senyawa yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama senyawa
aromatis. Senyawa aromatis dapat berisi satu, dua, tiga, atau lebih cincin benzena.

C. Golongan Senyawa Aromatik (Benzenoid, Polibenzenoid, Non-benzenoid,

dan Heterosiklik)
1. Benzenoid
Senyawa benzenoid adalah molekul yang memiliki setidaknya satu
cincin benzena dalam struktur kimianya. Cincin benzena adalah struktur siklik
yang memiliki enam atom karbon sebagai anggota cincin. Ia memiliki tiga
ikatan pi (ikatan rangkap) dan tiga ikatan sigma yang disusun dalam pola
alternatif. Oleh karena itu, kami menyebut pola ini sebagai sistem pi
terkonjugasi.
Molekul memiliki ikatan rangkap karena cincin benzena, molekul
adalah senyawa tak jenuh dengan stabilitas ekstra yang disediakan oleh sistem
pi terkonjugasi.

2. Polibenzenoid

Polisiklik Hidrokarbon Aromatik adalah yang hanya mengandung

karbon dan hidrogen, golongan senyawa organik yang terdiri atas dua atau
lebih cincin aromatik. Biasanya dihasilkan dari pembakaran tak sempurna
bahan bakar fosil, kayu atau selama pengolahan makanan seperti pembakaran
dan pengasapan. Walaupun mekanisme reaksi pembentukan HPA belum
diketahui secara pasti, para ahli memperkirakan bahwa HPA dapat dibentuk
melaui radikal bebas, adisi intra molekuler atau polimerisasi molekul kecil
(Chen et al, 1996).

3. Non-benzenoid
Senyawa non benzenoid adalah molekul aromatik yang tidak memiliki
cincin benzena dalam struktur kimianya. Meskipun cincin benzen tidak ada,
molekul-molekul ini memiliki sistem pi terkonjugasi. Struktur cincin dari
senyawa ini memiliki sekitar 5-7 atom karbon.
Sifat aromatik muncul karena adanya sistem pi terkonjugasi. Sistem pi
terkonjugasi ini memberikan stabilitas ekstra pada molekul. Beberapa contoh
umum termasuk azulena, Oxaazulanones, Pentafulvene, Tropones &
Tropolones, dll.

Azulena
 4. Heterosiklik
Senyawa heterosiklik atau heterolingkar adalah sejenis senyawa
kimia yang memiliki struktur cincin yang benar isinya atom selain karbon,
seperti belerang, oksigen, ataupun nitrogen yang merupakan bidang dari
cincin tersebut. Senyawa-senyawa heterosiklik bisa berupa cincin aromatik
sederhana ataupun cincin non-aromatik. Beberapa misalnya adalah piridina
(C5H5N), pirimidina (C4H4N2) dan dioksana (C4H8O2).

Perlu diamati pula senyawa-senyawa seperti siklopropana dan

sikloheksana bukanlah senyawa heterosiklik. Senyawa tersebut hanyalah
sikloalkana. Prefiks 'siklik' merujuk pada struktur cincin, sedangkan 'hetero'
merujuk pada atom selain karbon. Jumlah senyawa heterosiklik yang
merupakan zat karsinogenik.

Contoh heterosiklik paling sederhana (Pridina)

D. Tata Nama Derivat Benzen

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena merupakan  senyawa

turunan benzena. Pemberian  nama senyawa turunan benzena sama seperti pada
alkana, cincin benzena dianggap sebagai rantai utama, sedangkan substituent
(gugus alkil, halogen, nitro) dianggap sebagai cabang. Penamaan menurut cara
IUPAC  yaitu menuliskan nama gugus substituen diikuti kata benzen, sedangkan
menurut cara trivial yaitu menuliskan kata fenil diikuti dengan nama gugus
substituen. Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka senyawa ini
dibagi  menjadi tiga bagian yaitu:
 1. Benzena Monosubtitusi
  Perhatikan tata nama menurut IUPAC dan nama trivial dari
senyawa benzena monosubstitusi berikut.

2. Benzena Disubstitusi
Jika terdapat dua substituen, maka posisi substituen dinyatakan
dengan awalan o (orto), m (meta),  atau p (para). Awalan orto untuk posisi
substituen atom C nomor 1,2; meta untuk posisi  1,3; dan para untuk posisi
1,4.
Contoh:

Jika dua substituennya berbeda, maka salah satu dianggap sebagai

senyawa utama dan gugus yang  lain dianggap sebagai gugus terikat dengan
urutan prioritas seperti berikut.
                 –COOH, –SO3H, –CHO, –CN, –OH, –NH2, –R, –NO2, –X
          Contoh:
  Oleh karena gugus OH lebih relatif dari Cl maka senyawa tersebut
diberi nama orto-kloro fenol atau 1–hidroksi-2 -kloro benzena.

3. Benzena Substitusi Lebih dari Dua

 Benzena dengan substituent lebih dari dua maka penamaannya
dengan penomoran, substituen diurutkan secara abjad.