BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Salah satu rumpun senyawa yang melimpah di alam adalah senyawa karbon. Senyawa ini
tersusun atas atom karbon dan atom-atom lain yang terikat pada atom karbon, seperti hidrogen,
oksigen, nitrogen, dan atom karbon itu sendiri. Salah satu senyawa karbon paling sederhana
adalah hidrokarbon. Hidrokarbon banyak digunakan sebagai komponen utama minyak bumi dan
gas alam.
Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri atas hidrogen dan karbon. Pembakaran
sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H 2O) dan karbon dioksida (CO2) dan
pembakaran tidak sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H 2O), karbon
dioksida (CO2), dan karbon monoksida (CO). Sumber utama senyawa karbon adalah minyak
bumi dan batu bara.
Adanya uap air dapat dideteksi dengan menggunakan kertas kobalt biru yang akan menjadi
berwarna merah muda dengan adanya air. Sedangkan adanya gas karbon dioksida dapat dideteksi
dengan menggunakan air barit (Ca(OH)2 atau Ba(OH)2) melalui reaksi:
CO2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

CaCO3 (s) + H2O (l)

Senyawa karbon yang pertama kali disintesis adalah urea (dikenal sebagai senyawa organik)
oleh Friederick Wohler dengan memanaskan amonium sianat menjadi urea di laboratorium.
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2
golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah
senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang.
Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik
jenuh dan tidak jenuh.
a. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan
tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.

1|Kimia Organik

b. Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan
rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki
rangkap tiga dinamakan alkuna.
c. Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan
lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa
alisiklik dan aromatik. Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai
tertutup.
d. Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai
benzena.

B. Rumusan Masalah
1. Apakah yang dimaksud dengan senyawa organik?
2. Bagaimana reaksi reaksi dari senyawa tersebut
C. Tujuan
1. Memahami idenntifikasi senyawa organik
2. Mengetahui reaksi-reaksi senyawa tersebut

2|Kimia Organik

BAB II
ISI

Suatu senyawa dikatakan senyawa Hidrokarbon apabila senyawa yang tersusun oleh
atom karbon (C) dan hidrogen (H). Hidrokarbon terbagi menjadi 3 kelompok yaitu hidrokarbon
alifatik, hidokarbon alisiklik dan hidrokarbon aromatik. yang termasuk hidrokarbon alifatik
yaitu alkana, alkena dan alkuna alisiklik yaitu sikloalkana dan sikloalkena aromatik yaitu
benzena dan turunannya.

A. Karakteristik Atom Karbon

Kekhasan Atom Karbon
Atom karbon memiliki empat elektron valensi. Keempat elektron valensi tersebut
dapat membentuk empat ikatan kovalen melalui penggunaan bersama pasangan elektron dengan
atom-atom lain. Atom karbon dapat berikatan kovalen tunggal dengan empat atom hidrogen
membentuk molekul metana (CH4).

3|Kimia Organik

Rumus Lewisnya :

Selain dapat berikatan dengan atom-atom lain, atom karbon dapat juga berikatan
kovalen dengan atom karbon lain, baik ikatan kovalen tunggal maupun rangkap dua dan
tiga, seperti pada etana, etena dan etuna.

Kecenderungan

atom

karbon

dapat

berikatan

dengan

atom

karbon lain

memungkinkan terbentuknya senyawa karbon dengan berbagai struktur (membentuk rantai

panjang atau siklik). Hal inilah yang menjadi ciri khas atom karbon.
Jika satu atom hidrogen pada metana (CH4) diganti oleh gugus CH3 maka akan
terbentuk etana (CH3CH3). Jika atom hidrogen pada etana diganti oleh gugus CH3 maka akan
terbentuk propana (CH3CH2CH3) dan seterusnya hingga terbentuk senyawa karbon
berantai atau siklik.

B. Penggolongan Senyawa Karbon

1. Berdasarkan jumlah atom karbon yang diikat oleh atom karbon lainnya
1. Atom karbon primer adalah atom atom yang mengikat satu
atom tetangga.

2. Atom karbon sekunder adalah atom-atom karbon yang

mengikat dua atom karbon tetangga.

4|Kimia Organik

33. Atom karbon tersier adalah atom-atom karbon yang

mengikat tiga atom karbon tetangga.

2. Berdasarkan Kerangka
a. Senyawa hidrokarbon rantai terbuka (alifatik), adalah senyawa hidrokarbon yang
memiliki rantai karbon terbuka, baik lurus, bercabang, berikatan tunggal atau berikatan
rangkap 2 atau rangkap 3.
b. Senyawa hidrokarbon rantai tertutup (asiklik), adalah senyawa hidrokarbon yang
memiliki rantai tertutup. Dibagi menjadi dua golongan, yaitu:
- Senyawa hidrokarbon asiklik, yaitu senyawa hidrokarbon dengan rantai tertutup yang
mengandung ikatan jenuh atau tidak jenuh. atau dapat ditulis.
- Senyawaa hidrokarbon aromatik, yaitu senyawa hidrokarbon dengan rantai tertutup yang
membentuk cincin benzena atau terdapat ikatan rangkap dan tunggal yang bergantian.
atau dapat ditulis.
3.
Berdasarkan kejenuhan ikatannya
a. Hidrokarbon jenuh, adalah senyawa hidrokarbon yang atom C nya mempunyai ikatan
tunggal/tidak mempunyai ikatan rangkap. Contoh golongan alkana.

C. Senyawa Hidrokarbon
Dalam berikatan sesama atom karbon terdapat tiga kemukinan, pertama membentuk
ikatan tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Untuk penyederhanaan dapat kita
ibaratkan Ikatan tunggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan () sigma pada orbital hibrid sp3

5|Kimia Organik

dan bentuk molekul tetrahedron dengan sudut 109,5 o. Senyawa dengan ikatan tunggal disebut
dengan senyawa hidrokarbon jenuh.
Senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap dua terjadi pada orbital p, dan ikatan ini dikenal
dengan ikatan , pada ikatan rangkap dua terjadi perubahan sudut akibat dua orbital p berposisi
sejajar sehingga membentuk orbital sp2 (segi tiga datar) dan sudut yang terbentuk adalah 120 o.
Sama halnya dengan ikatan rangkap tiga terdapat dua orbital p dalam posisi sejajar sehingga
merubah bentuk orbital sp menjadi (bentuk planar) dengan sudut 180o.
Atom karbon pada senyawa hidrokarbon memiliki posisi yang berbeda-beda.
Semua atom karbon (merah) yang dapat mengikat 3 atom hidrogen dan berposisi di tepi, disebut
dengan atom karbon primer. Atom karbon nomor 3 (hijau) yang mengikat 2 atom hidrogen
disebut dengan atom karbon sekunder. Demikian pula atom karbon yang mengikat hanya 1 atom
hidrogen (warna abu-abu) memiliki posisi sebagai atom karbon tersier.
Setiap atom Karbon dalam kerangka senyawa hidrokarbon dapat mengikat atom lain seperti atom
hidrogen, oksigen, nitrogen, belerang, klor dan lainnya. Perbedaan atom yang diikat
menyebabkan perubahan khususnya pada polaritas sehingga menyebabkan perbedaan sifat-sifat
kimia molekul yang dibentuk.
Secara umum senyawa hidrokarbon memiliki ciri-ciri seperti, dibangun oleh kerangka atom
karbon, ikatan yang membentuk senyawa merupakan ikatan kovalen. Senyawa ini titik didih
yang rendah sesuai dengan berkurangnya jumlah atom karbon penyusunnya, mudah terbakar.
Untuk senyawa hidrokarbon yang berikatan dengan atom H bersifat polar, dan jika mengikat
atom lainnya seperti oksigen, nitrogen, belerang, klorida menyebabkan terjadinya molekul yang
lebih polar.

D. Senyawa Hidrokarbon : Alkana, Alkena, Alkuna

Senyawa Hidrokarbon alifatik
Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan
rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon
alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
a. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan
tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.
b. Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap
dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga
dinamakan alkuna. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh: senyawa hidrokarbon alkena
dan alkuna.
E. Alkana
1.1 Rumus Umum Alkana

6|Kimia Organik

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai
terbuka dan semua ikatan karbonnya merupakan ikatan tunggal. Senyawa alkana mempunyai
rumus CnH2n + 2
Dari rumus umum di atas jika diketahui jumlah atom karbon maka jumlah H dapat
ditentukan demikian pula sebaliknya. Nama-nama beberapa alkana tidak bercabang yang sering
disebut sebagai deret homolog dapat dilihat pada tabel berikut:
Nama
Rumus molekul
Nama
Rumus molekul
metana
CH4
heksadekana
C16H34
etana
C2H6
heptadekana
C17H36
propana
C3H8
oktadekana
C18H38
butana
C4H8
nonadekana
C19H40
pentana
C5H12
eikosana
C20H42
heksana
C6H14
heneikosana
C21H44
heptana
C7H16
dokosana
C22H46
oktana
C8H18
trikosa
C23H48
nonana
C9H20
tetrakosana
C24H50
dekana
C10H22
pentakosana
C25H52
undekana
C11H24
keksakosana
C26H54
dodekana
C12H26
heptakosana
C27H56
tridekana
C13H26
oktaoksana
C28H58
tetradekana
C14H30
nonakosana
C29H60
pentadekana
C15H32
trikontana
C30H62

1.2 Tata Nama Alkana

Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang sama akan menyebabkan
berbedaan sifat alkana yang bersangkutan. Banyaknya kemungkinan struktur senyawa karbon,
menyebabkan perlunya pemberian nama yang dapat menunjukkan jumlah atom C dan rumus
strukturnya. Aturan pemberian nama hidrokarbon telah dikeluarkan oleh IUPAC agar dapat
digunakan secara internasional.
1. Rantai tidak bercabang (lurus)
Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom karbon atau lebih, maka nama alkana diberi alawal
n- (normal). Contoh:

7|Kimia Organik

2. Jika rantai karbon bercabang, maka:

a. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain.
Rantai induk diberi nama alkana.

rantai induk terdiri dari 6 atom C, sehingga diberi nama heksana

b. Penomoran.
Berilan nomor pada rantai induk dari ujung terdekat cabang.

Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di nomor 3. tetapi jika dari kanan, maka
cabang ada di nomor 4. Sehingga dipilih penomoran dari ujung bawah.
c. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Cabang merupakan
gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur alkilnya. Perhatikan beberapa gugus alkil berikut:

8|Kimia Organik

e. Urutan penulisan nama. Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang: Nomor cabangnama cabang nama rantai induk:
Nama untuk struktur dibawah adalah: 3-metilheksana

jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nomor-nomor cabang dari alkil
sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil
sejenis. Jika terdapat dua atau lebih jenis alkil, maka nama-nama alkil disusun menurut abjad.
1.3 Tambahan untuk penomoran khusus
a. Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk yang
mempunyai cabang lebih terbanyak

Rantai induk = 6 atom C Rantai induk = 6 atom C

Cabang = 2 (metil dan etil)
Sehingga yang dipilih adalah struktur yang pertama : 4-etil-2,3-dimetilheksana
9|Kimia Organik

b. Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil.

Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil

Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil.
Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.

a.
1.

2.
3.

1.4 Sifat-sifat Alkana

Sifat fisik
Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar larut dalam air. Pelarut yang baik untuk
alkana adalah pelarut non polar, misalnya eter. Jika alkana bercampur dengan air, lapisan alkana
berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.
Pada suhu kamar, empat suku pertama berwujud gas, suku ke 5 hingga suku ke 16 berwujud cair,
dan suku diatasnya berwujud padat.
Semakin banyak atom C, titik didih semakin tinggi. Untuk alkana yang berisomer (jumlah atom
C sama banyak), semakin banyak cabang, titik didih semakin kecil.

Metana

Rumus Titik didih

[C]
CH4
-162

Titik lebur
[C]
-183

Massa jenis [gcm3]

(20C)
Gas

Etana

C2H6

-89

-172

Gas

Propana
Butana
Pentana
Heksana
Heptana
Oktana
Nonana
Dekana
Undekana
Dodekana
Ikosana
Triakontana

C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C20H42
C30H62

-42
0
36
69
98
126
151
174
196
216
343
450

-188
-138
-130
-95
-91
-57
-54
-30
-26
-10
37
66

Gas
Gas
0.626 (cairan)
0.659 (cairan)
0.684 (cairan)
0.703 (cairan)
0.718 (cairan)
0.730 (cairan)
0.740 (cairan)
0.749 (cairan)
Padat
Padat

Alkana

10 | K i m i a O r g a n i k

Tetrakontana C40H82
Pentakontana C50H102
Heksakontana C60H122
b.
1.
2.
3.

525
575
625

82
91
100

Padat
Padat
Padat

Sifat kimia
Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya.
Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon dioksida dan uap air.
Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, I2), atom-atom H pada alkana
akan digantikan oleh atom-atom halogen.
1.5 Keisomeran Alkana
Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung
tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH 4, C2H6dan C3H8 karena hanya
memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus
molekul dan rumus struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini:

11 | K i m i a O r g a n i k

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur
molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C4H10mempunyai dua
kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada
kerangka struktur maka isomernya disebut isomer kerangka.
Untuk pentana (C5H12) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan untuk menata atomatom karbonnya yaitu:

Kita dapat menyimpulkan dari 2 contoh di atas bahwa semakin bertambah jumlah atom
C pada rumus molekul suatu alkana maka semakin banyak isomernya seperti yang tertera ditabel
bawah ini:
Jumlah atom C
Rumus molekul

C4
C4H10

C5
C5H12

C6
C6H14

C7
C7H16

C8
C8H18

C9
C9H20

C10
C10H22

Jumlah isomer

18

35

75

12 | K i m i a O r g a n i k

1.6 Kegunaan dan Bahaya Alkana

Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak bumi. Kegunaan alkana,
sebagai :

Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban).

Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases).
Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis.
Bahan baku untuk senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas alam merupakan bahan
baku utama untuk sintesis berbagai senyawa organik seperti alcohol, asam cuka, dan lainlain.
Bahan baku indutri. Berbagai produk industry seperti plastic, detergen, karet sintesis,
minyak rambut, dan obat gosok dibuat dari minyak bumi atau gas alam.
Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah
TD
o

( C)

Juml

Nama

Penggunaan

14

Fraksi gas

Bahan bakar gas

5 -10

Bensin

Bahan bakar mobil

ah C
< 30
30 180
180 230

11 12

Minyak tanah

Bahan bakar memasak

230 305

13 17

Minyak gas ringan

Bahan bakar diesel

305 405

18 25

Minyak gas berat

Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi :
a. Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin.
b. Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi.
Sedangkan Bahaya alkana adalah:

Metana bersifat eksplosif (mudah meledak) ketika bercampur dengan udara (18% CH4).
Alkana suku rendah lainnya juga mudah meledak apabila bercampur dengan udara.
Alkana suku rendah yang berbentuk cairan sangat mudah terbakar.
Pentana, heksana, heptana, dan oktana digolongkan sebagai senyawa yang berbahaya bagi
lingkungan dan beracun.
Isomer rantai lurus dari heksana bersifat neurotoksin.
Alkana dengan halogen, seperti kloroform, juga dapat bersifat karsinogenik.
F.
13 | K i m i a O r g a n i k

F. Alkena
Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah
ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk
satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsionalmanapun, maka akan
membentuk suatu kelompok hidrokarbon.
Alkena
yang
paling
sederhana

adalah etena atau

etilena

(C2H4)

Senyawaaromatik seringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tapi struktur dan ciri-ciri
mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena.
1. Rumus Umum Alkena
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap (C =
C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai tiga
ikatan rangkap disebut alkatriena, dan seterusnya.

Bagaimana rumus umum alkena? Perhatikan senyawa-senyawa di bawah ini kemudian

bandingkan!
Apa kesimpulan yang Anda ambil? Ya benar, alkena ternyata mengikat lebih sedikit dua
atom hidrogen dibandingkan alkana. Karena rumus umum alkana CnH2n + 2, maka rumus umum
alkena adalah :
CnH2n
2. Tata Nama Alkena
1) Alkena rantai lurus
Nama alkena rantai lurus sesuai dengan namanama alkana, tetapi dengan mengganti
akhiran ana menjadi ena.
Contoh:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 = n-pentena
2) Alkena rantai bercabang
Urutan penamaan adalah:
a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
14 | K i m i a O r g a n i k

Contoh:

b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk,
sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang).
Contoh:

c) Penamaan, dengan urutan:

- nomor atom C yang mengikat cabang
- nama cabang
- nomor atom C ikatan rangkap
- nama rantai induk (alkena)
Contoh:

3 Sifat-sifat Alkena
15 | K i m i a O r g a n i k

1.

2.

1) Sifat Fisis
Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan sukusuku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan
membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerapatan cairan alkena lebih kecil dari
1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.
Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada
alkana yang jumlah atom karbonnya sama.
2) Sifat Kimia (Reaksi-reaksi Alkena)
Alkena jauh lebih reaktif daripada alkana karena adanya ikatan rangkap. Reaksi alkena
terutama terjadi pada ikatan rangkap tersebut.
Reaksi-reaksi alkena sebagai berikut:
a) Reaksi Adisi (penambahan atau penjenuhan)
Reaksi adisi, yaitu pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal dengan cara mengikat
atom lain.
Zat-zat yang dapat mengadisi alkena adalah:
(1) Gas hidrogen (H2)
CH2 = CH2+ H2
etana
CH3 CH3
etena
(2) Halogen (F2, Cl2, Br2, dan I2)
CH2 = CH CH3 + Br2

Propena

(3) Asam halida (HCl, HBr, HF, dan HI)

Jika alkena menangkap asam halida berlaku aturan Markovnikov, yaitu atom H dari asam halida
akan terikat pada atom C berikatan rangkap yang telah memiliki atom H lebih banyak.
Contoh:
16 | K i m i a O r g a n i k

b) Reaksi Pembakaran (oksidasi dengan oksigen)

Pembakaran sempurna alkena menghasilkan CO2 dan H2O.
C2H4 + 3O2
2CO2 + 2H2O
Pembakaran tidak sempurna alkena menghasilkan CO dan H2O.
C2H4 + 2O2
2CO + 2H2O
c) Reaksi Polimerisasi
Reaksi polimerisasi adalah reaksi penggabungan molekul molekul sederhana (monomer) menjadi
molekul besar (polimer).
Contoh:
Polimerisasi etena menjadi polietena
n CH2 = CH2 -> CH2 CH2 -> [ CH2 CH2 ]n
4. Keisomeran Alkena
Pada senyawa alkena, keisomeran dimulai dari senyawa dengan rumus kimia C4H8 sama
seperti senyawa alkana. Jenis isomer yang dapat terjadi pada senyawa alkena yaitu isomer
struktur dan isomer geometri.
a. Isomer Struktur
Isomer Kerangka/ Rantai

Isomer posisi
17 | K i m i a O r g a n i k

Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisi ikatan rangkap karbon-karbon
dalam molekul yang sama.

b. Isomer geometri
Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar (melintir) sebab jika
diputar akan memutuskan ikatan rangkap, tentunya memerlukan energi cukup besar sehingga
mengakibatkan ketegaran diantara ikatan rangkap tersebut. Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap
menimbulkan isomer tertentu pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena
(CH3CH=CHCH3), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena.

c. Isomer Fungsional
Isomer fungsional pada alkena dimulai dari propena (C3H6)

18 | K i m i a O r g a n i k

5. Kegunaan Alkena
Kegunaan Alkena sebagai :
Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)
Untuk memasakkan buah-buahan
Bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

G. Alkuna
Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga. Salah satunya
adalah etuna yang disebut juga sebagai asetilen dalam perdagangan atau sebagai pengelasan.

1. Rumus Umum Alkuna

Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap
tiga. Jadi, rumus umum alkuna adalah:
CnH2n 2
2. Tata Nama Alkuna
1) Untuk alkuna rantai lurus, dinamakan sesuai dengan alkana dengan jumlah atom karbon
yang sama, namun diakhiri dengan -una. Berikut adalah alkuna dengan jumlah atom karbon 2-10
disebut:
Jumlah Atom C
Rumus Molekul
Penamaan
2
C2H2
Etuna
3
C3H4
Propuna
4
C4H6
Butuna
5
C5H8
Pentuna
6
C6H10
Heksuna
7
C7H12
Heptuna
8
C8H14
Oktuna
9
C9H16
Nonuna
10
C10H18
Dekuna

19 | K i m i a O r g a n i k

2) Alkuna rantai bercabang

Urutan penamaan adalah:
a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang
mengandung ikatan rangkap tiga. Contoh:

b) Penomoran alkuna dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga atom C yang
berikatan rangkap tiga mendapat nomor terkecil. Contoh:

c) Penamaan, dengan urutan:

nomor C yang mengikat cabang
nama cabang
nomor C yang berikatan rangkap tiga
nama rantai induk (alkuna)
Contoh :

20 | K i m i a O r g a n i k

3. Sifat-sifat Alkuna
1) Sifat Fisis
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku
alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku
berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.
2) Sifat Kimia (Reaksi Alkuna)
Reaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya berbeda pada kebutuhan jumlah
pereaksi untuk penjenuhan ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali
kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang sama.
4. Keisomeran Alkuna
Pada senyawa alkuna, keisomeran dimulai dari senyawa butuna dengan rumus kimia
(C4H6) memiliki jenis isomer yaitu isomer struktur. Pada pembahasan berikut akan dijelaskan
mengenai isomer struktur senyawa alkuna. Perhatikan dua isomer yang dimiliki butuna (C4H6)
a. Isomer Posisi

Pada pentuna C5H8 memiliki 3 isomer seperti di bawah ini:

b. Isomer kerangka/ rantai

c. Isomer Fungsi

21 | K i m i a O r g a n i k

5. Kegunaan Alkuna
Kegunaan Alkuna sebagai :
Etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.
Untuk penerangan
Sintesis senyawa lain
Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar dengan
oksigen maka dapat mencapai suhu 3000 C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan
untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam.

Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk
bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.

Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk
menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan
demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.

H. SikloAlkana
1 Pengertian dan Rumus Umum
22 | K i m i a O r g a n i k

Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbonkarbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Karena sifat-sifat
sikloalkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana
dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Rumus umum sikloalkana CnH2n.
Dengan pasangan-pasangan elektron yang saling berdekatan, terjadi tolak menolak antara
pasangan-pasangan elektron yang menghubungkan atom-atom karbon. Ini membuat ikatan-ikatan
lebih mudah terputus.
Dalam pemberian nama sikloalkana selalu digunakan awalan siklo-. Sebagai contoh,
sikloalkana yang mengandung 3 atom C dinamakan siklopropana, yang mengandung 4 atom C
dinamakan siklobutana, dan seterusnya. Pada sikloalkana yang mengandung substituen,
pemberian namanya adalah dengan terlebih dahulu menyebut nama substituen tersebut, diikuti
dengan nama sikloalkananya.
Sebagai contoh, siklopentana yang mengandung sebuah substituen metil diberi nama
metilsiklopentana. Bila substituennya lebih dari sebuah diperlukan penomoran dan dengan
memperhatikan urutan alfabetik huruf pertama masing-masing substituen. Sebagai contoh, 1,4dimetilsikloheksana, 4-etil-1-metilsikloheksana, dan 1-tersierbutil-4-metilsikloheksana.
2. Tata Nama Sikloalkana
Sikloalkana tergolong hidrokarbon siklis/jenuh dengan rumus-rumus C6H2n yang memiliki
sekurang-kurangnya 1 cincin atom karbon. Golongan senyawa ini termasuk hidrokarbon jenuh,
karena rantai atom C berikatan kovalen tunggal.
Contoh penamaan senyawa sikloalkana :
o Siklo propana, C3H6, (CH2)3, 3 atom C melingkar, setiap atom C mengikat 2 atom H.
o Siklo butana, C4H8, (CH2)4, 4 atom C melingkar.
o Siklo pentana, C5H10, (CH2)5, 5 atom C melingkar.
o 1,1,2-tribromo siklo butana, berarti dalam siklobutana terdapat 3 gugus cabang brom, Br; 2
cabang terletak.
o 1,1,2-trietil-3-metil siklo heksana; berarti sikloheksana memiliki 4 gugus chabang, 3 cabang
adalah gugus etil.
3. Klasifikasi Sikloalkana
Sikloalkana paling sederhana adalah siklopropana yang memiliki 3 atom C dengan konformasi
berbentuk planar. Sedangkan pada sikloalkana dengan jumlah atom C penyusun cincin lebih dari
3 memiliki bentuk yang tidak planar dan melekuk, membentuk suatu konformasi yang paling
stabil (memiliki energi paling rendah), ingat bentuk molekul gula yang berbentuk segi enam,
berupa pelana kuda dan bentuk kursi adalah bentuk yang stabil. Tabel di bawah ini menyajikan
beberapa bentuk sikloalkana.

23 | K i m i a O r g a n i k

Sikloalkana juga hanya mengandung ikatan C-H dan ikatan tunggal C-C, hanya saja
atom-atom karbon tergabung dalam sebuah cincin. Sikloalkana yang paling kecil adalah
siklopropana.
Jika menghitung jumah karbon dan hidrogen pada gambar di atas, akan terlihat bahwa
jumlah atom C dan H tidak lagi memenuhi rumus umum C nH2n+2. Dengan tergabungnya atomatom karbon dalam sebuah cincin, ada dua atom hidrogen yang hilang.
Dua atom hidrogen yang hilang memang tidak diperlukan lagi, sebab rumus umum
untuk sebuah sikloalkana adalah CnH2n.
Sikloalkana juga mempunyai gugus cincin. Sikloheksana misalnya, memiliki sebuah
struktur cincin yang sebagai "cincin yang berkerut".terlihat seperti ini:

Struktur ini dikenal sebagai bentuk "kursi" dari sikloheksana sesuai dengan
bentuknya yang sedikit menyerupai sebuah kursi.
4. Sifat-sifat Sikloalkana
Sifat kimia sikloalkana merupakan pengembangan konsep atau materi pengayaan.
Penalarannya tidak sulit dan sifatnya mirip alkana. Sikloalkana, sifatnya mirip dengan alkana,
yaitu rantai atom C memiliki ikatan kovalen tunggal . Akibat dari reaksinya mengalami subtitusi
Perbedaan alkana dan sikloalkana adalah Alkana tergolong alifatis, yaitu rantainya
terbuka, sedang sikloalkana adalah hidrokarbon siklis, rantainya tertutup. Rantai terbuka berarti
24 | K i m i a O r g a n i k

gerakan molekulnya lebih leluasa. Sedangkan sikloalkana seperti dipaksakan, kemungkinan besar
sikloalkana lebih mudah bereaksi. Apalagi siklopropana yang rantai C-nya terpendek. Jadi
siklopropana paling tidak stabil atau paling realtif."
Dikatakan siklopropana memiliki sifat ekstra, yaitu rantai tertutupnya mudah terbuka.
Reaksi membukanya ikatan ini dinamakan adisi dan reaksi ini dapat berlangsung di ruang gelap
maupun ada UV. Namun apabila ada UV maka reaksinya campuran, adisi dan substitusi.

Reaksi adisi siklopropana dengan Br2?

" (CH2)3 + Br2 CH2BrCH2CH2Br namanya 1,3-dibromo propana."
Substitusi siklobutana dengan Cl2?"
"Akan membentuk 1-khloro siklobutana, persamaan reaksinya:
(CH2)4 + Cl2 (CH2)3CHCl + HCl."

25 | K i m i a O r g a n i k

I. Senyawa Aromatik

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni
senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa
aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.
Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan
menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom
cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh
ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm. (Fessenden dan
fessenden,454-455:1982)
Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk dalam golongan
senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6
buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12), maka dapat diduga
bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut
maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena.
Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat
bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat
bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena.
Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut
memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.
Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa
aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian
dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para
kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya,
dan bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih dipertahankan, tetapi
mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat ketidakjenuhannya tinggi dan stabil
bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan pi ().

26 | K i m i a O r g a n i k

J. Senyawa Aromatik dan Struktur Benzena

Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael
Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang.Sepuluh
tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C 6H6 sehingga disimpulkan
bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena.
Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Saat ini sumber
utama benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic adalah petroleum : sebelumnya dari
ter batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa aromatik : rumus struktur
mempunyai inti benzena.

a.
Struktur Benzena
Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Ikatan
rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak
dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:
Reaksi adisi
: C2H4 + Cl2 --> C2H4Cl2
Reaksi substitusi
: C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl + HCl
Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara
siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120. Ikatan
antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).
Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan
antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua
C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal CC adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbonkarbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini
menggugurkan struktur dari Kekule.
Kekul menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon dihubungkan satu
dengan yang lain membentuk suatu cincin.
August Kekul pada tahun 1865 : Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena
tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.
Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga
2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

Orbital benzena
Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakan orbital
hibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar.
Benzena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan 120o
Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p. Orbital p akan mengalami tumpang
suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber elektron.
27 | K i m i a O r g a n i k

K. Senyawa Aromatik Heterosiklik

Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima atau
enam bersifat aromatik jika:
Semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)
Setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p
Memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak 4n+2 (n= 0, 1,
2, 3, )
Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan
sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi
seperti alkena. Senyawa benzena termasuk dalam golongan senyawa homosiklik, yaitu senyawa
yang memiliki hanya satu jenis atom dalam sistem cincinnya. Terdapat senyawa heterosiklik,
yaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yang
tersusun dari satu atau lebih atom yang bukan atom karbon. Sebagai contoh, piridina dan
pirimidina adalah senyawa aromatik seperti benzena. Dalam piridina satu unit CH dari benzena
digantikan oleh atom nitrogen yang terhibridisasi sp2, dan dalam pirimidina dua unit CH
digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp2.
Senyawa-senyawa heterosiklik beranggota lima seperti furan, tiofena, pirol, dan imidazol
juga termasuk senyawa aromatik.

L. SYARAT SENYAWA AROMATIK

Persyaratan Senyawa Aromatik:
1.
Molekul harus siklik dan datar .
2.
memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya
delokalisasi elektron pi).
3.
memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya
delokalisasi elektron pi)
siklooktatetraena tidak aromatik 8 elektron pi.
(Fessenden dan fessenden,463-464:1982).
A. Aturan Huckel
Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel,mengusulkan bahwa
untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar,monosiklik (satu cincin) harus memilki elketron pi
sebanyak 4n + 2,dengan n adalah sebuahn bilangan bulat. Menurut aturan Huckel,suatu cincin
dengan elektron pi sebanyak 2,6,10 atau 14 dapat bersifat aromatik,tetapi cincin dengan 8 atau 12
elektron pi,tidak dapat. Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memnuhi aturan Huckel
untuk aromatisitas.
Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik,sedangkan 8 elektron pi tidak ?
Agar bersifat aromatik, semua elektron pi harus berpasangan,sehingga dimungkinkan
overlapping (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi delokalisasi sempurna.
Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi yang serupa dengan
sistem pi benzena,maka orbital 1,2, dan 3 akan terisi dengan enam elektron pi.Dua elektron pi
28 | K i m i a O r g a n i k

sisanya masing-masing akan menempati orbital berdegenerasi 4 dan 5 (aturan Hund).Maka

tidak semua elektron pi akan berpasangan dan tumpang tindih tidak akan maksimal.Jadi
sikooktatetraena tidak akan bersifat aromatik. (Fessenden dan fessenden,464-464:1982).
Senyawa aromatis harus memenuhi kriteria:
Siklis
Mengandung awan elektron p yang terdelokalisasi di bawah dan di atas bidang molekul
ikatan rangkap berseling dengan ikatan tunggal
Mempunyai total elektron p sejumlah 4n+2, dimana n harus bilangan bulisal: bila jumlah
elektron p suatu cincin siklik = 12, maka n=2,5 maka bukan senyawa aromatis
B. Ion Siklopentadiena
Siklopentadiena adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik.Alasan utama
mengapa tidak aromatik adalah bahwa satu atom karbonnya adalah sp 3,tidak sp2.Karbon sp3 ini
tidak mempunyai orbital p un tuk ikut berikatan pi,tetapi bila diambil satu ion hidrogen dari
dalam siklopentadiena maka hidrodisasi karbon tersebut akan berubah menjadi sp 2 dan akan
memiliki orbital p yang berisi sepasang elektron.

Anion Aromatik

Kation Aromatik

Semua atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp2.
Apakah salah satu atau kedua ion ini bersifat aromatik? Masing-masing ion memiliki lima orbital
molekul (terbentuk dari lima orbital p,satu per karbon).Anion siklopentadiena dengan enam
elektron pi (4n +),mengisi tiga orbitalnya dan semua elektron pi ini berpasangan.Maka anion itu
bersifat aromatik.Tetapi kation itu hanya mempunyai empat elektron (4n) yang harus mengisi
tiga orbital.Maka elektron pi ini tak akan semuanya berpasangan.Jadi kation itu tidak bersifat
aromatik. (Fessenden dan fessenden,465-466:1982)

M.Senyawa Turunan Benzena

Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena
memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena
digolongkan sebagai turunan benzena.
Benzena Substitusi

29 | K i m i a O r g a n i k

Benzena monosubstitusi adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya diganti dengan gugus fungsi lain. Diantaranya yaitu :
a) Toluena
Toluena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi
oleh gugus metil (-CH3). Nama lain toluena adalah metil benzena. Dengan demikian toluena
memiliki rumus molekul C6H5CH3.

Toluena

Toluena digunakan untuk pelarut dalam industri, trinner cat, lem, tinta, resin, dll.
b) Anilina
Anilina adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi
oleh gugus amina (-NH2). Dengan demikian toluena memiliki rumus molekul C6H5NH2.

Penggunaan anilia sebagai bahan baku pewarna diazo, digunakan untuk pembuatan
poliuteran yang sebelumnya direaksikan dengan fosgen menjadi metil difenil disosianat, untuk
membuat herbisida dan proses kimia dalam pembuatan penghapus karet.
c) Nitrobenzena
Nitrobenzena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya
tersubstitusi oleh gugus Nitro (-NO2). Dengan demikian toluena memiliki rumus molekul
C6H5NO2

Nitrobenzena digunakan untuk pengkilat lantai, pelarut cat dan penyemir jaket kulit.

30 | K i m i a O r g a n i k

d) Asam Benzoat
Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya
tersubstitusi oleh gugus Asam karboksilat (-COOH). Dengan demikian toluena memiliki rumus
molekul C6H5COOH.

Asam benzoat dan garamnya digunakan untuk mengawetkan makanan, yang biasanya
mempunyai kode E210, E211, E212, dan E213. Kadar benzoat dalam makanan berkisar antara
0,005 % - 0,1 %. Asam benzoat mampu menghambat pertumbuhan bakteri dan jamur.
Asam benzoat juga digunakan sebagai larutan standar untuk mengetahui kapasitas kalor
pada kalorimeter bom. Di bidang medis, asam benzoat digunakan untuk perawatan kulit akibat
jamur.
e) Benzaldehida
Benzaldehida adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya
tersubstitusi oleh gugus aldehida (-CHO). Dengan demikian toluena memiliki rumus molekul
C6H5CHO.

Benzaldehida banyak digunakan untuk perisa almond pada makanan maupun minuman.
Penggunan lain dari benzaldehida untuk pestisidadan sebagai intermediet untukk mensintesis
senyawa organik yang lain.
f) Asam benzena sulfonat
Asam benzena sulfonat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam sulfonat (-SO 3H). Dengan demikian toluena memiliki
rumus molekul C6H5 SO3H.

31 | K i m i a O r g a n i k

Penggunaan asam benzena sulfonat yaitu untuk pembuatan obat (berupa garamnya).
g) Fenol
Fenol adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi
oleh gugus hidroksi (-OH). Dengan demikian toluena memiliki rumus molekul C 6H5OH.
Walaupun mempunyai gugus fungsi alkohol, sifat fenol berbeda dengan alkohol. Fenol
mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada karbon tak jenuh. Fenol mempunyai keasaman
yang tinggi, karena cincin aromatik yang bergandengan kuat dengan oksigen dan cenderung
memutuskan ikatan oksigen dengan hidrogen.

Fenol banyak digunakan untuk pembuatan bisfenol-A dengan mereaksikannya dengan

aseton. Selain itu, fenol juga berpotensi sebagai desinfektan. Dalam bidang farmasi, fenol banyak
digunakan untuk membuat beberapa jenis obat, diantaranya obat faringitis.

h) Benzena Disubstitusi
Benzena disubstitusi merupakan senyawa benzena yang dua atom hidrogennya diganti
dengan gugus fungsional yang lain. Dalam hal ini erat kaitannya dengan substitusi orto, meta dan
para. Contoh senyawa benzena disubstitusi adalah keresol, dengan nama lain metil fenol. Gugus
metil dan hidroksi dapat berkedudukan orto, meta dan para..

32 | K i m i a O r g a n i k

N. Benzena
Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan
benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata
nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran.
Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor
terkecil. Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa
alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzena.
Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan arena.
Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Jika gugus
alkil berukuran kecil (atom C6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai
induknya.
Jika gugus alkil berukuran besar (atom C 6) maka benzena dinyatakan sebagai substituen
dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil (C6H5,
disingkat ph). Contoh:
Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto (o), meta
(m), dan para (p). rto diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2), meta
untuk posisi 1 dan 3, dan para untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.
Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan penomoran
dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida,
atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil.
Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka sistem o, m,
p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka.
Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6, yang memiliki enam karbon. Setiap
sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen.
1.
Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen.
a.

Klorobenzen
Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen.
Penamaan sudah sangat jelas. Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. Sehingga anda dapat (walau
mungkin tidak!) menamainya fenilklorida. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan
sesuatu terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat sesuatu anda harus
membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil.
b.
Nitrobenzen
Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzen. Formula sederhananya C6H5NO2.
c.
Metilbenzen
Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat padanya. Golongan alkil yang lain
juga mengikuti cara penamaan yang sama.Contoh, etilbenzen. Nama lama dari metilbenzen
adalah toluen, anda mungkin masih akan menemui itu.nFormula sederhananya C6H5CH3.

33 | K i m i a O r g a n i k

d.

e.

2.
a.

b.

c.

d.

e.

(Klorometil)benzen
Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida.
Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil) . Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah
bagian dari metil dan bukan berikatan dengan cincin. Jika lebih dari satu hidrogen digantikan
dengan klorin, penamaan akan menjadi (diklorometil)benzena atau (triklorometil) benzen. Sekali
lagi perhatikan pentingnya tanda kurung.
Asam benzoik (benzenacarboxylic acid)
Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih umum digunakan -lebih mudah
diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik, -COOH, terikat pada cincin
benzen.
Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil
Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon C6H5.
Fenilamine
Fenilamin adalah amin primer yang mengandung -NH2 terikat pada benzen. Nama lama
dari fenilamin adalah anilin, dan anda juga dapat menamakanya aminobenzena.
Fenileten
Molekul eten dengan fenil berikatan padanya. Eten adalah rantai dengan dua karbon
dengan ikatan rangap. Nama lamanya Stiren -monomer dari polystyren.
Feniletanon
Mengandung rantai dengan dua karbon tanpa ikatan rangkap. Merupakan golongan
adalah keton sehingga ada C=O pada bagian tengah. Terikat pada rantai karbon adalah fenil.
Feniletanoat
Ester dengan dasar asam etanoik. Atom hidrogen pada -COOH digantikan dengan
golongan fenil.
fenol
Fenol memiliki -OH terikat pada benzen sehingga formulanya menjadi C6H5OH.

34 | K i m i a O r g a n i k

35 | K i m i a O r g a n i k

BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari senyawa karbon yang hanya
tersusun dari atom hidrogen (H) dan atom karbon (C).
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 3
golongan besar, yaitu: Senyawa alifatik dan senyawa siklik serta senyawa aromatik.
Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan
rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon
alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
a. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan
tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.
b. Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua
atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga
dinamakan alkuna.
Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan
lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa
alisiklik dan aromatik. Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai
tertutup.
Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan
rangkap diantara atom-atom karbonnya. Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul
C6H6. Benzena tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin,
dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom. Karena hanya terdiri dari
atom karbon dan hidrogen, senyawa benzena dapat dikategorikan ke dalam hidrokarbon.

3.2 Saran

Sebaiknya penggunaan senyawa harus digunakan sebaik-baiknya, karena setiap senyawa

itu mempunyai manfaat dan bahaya.
36 | K i m i a O r g a n i k

DAFTAR PUSTAKA

1. Utami, Budi, Mahardiani. Ani. 2009. Kimia untuk SMA/MA Kelas X. Jakarta: CV.HaKa
MJ
2. Purba Michael. 2004. Kimia untuk SMA. Jakarta: Erlangga.
3. Wismono, jaka. 2007. Kimia dan Kecakapan hidup. Jakarta : Ganeca Exact
4. Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga.
5.

http://mubarrok93.blogspot.com/2014/01/makalah-kimia.html

http://blogmerko.blogspot.com/2013/05/
makalah-kimia-senyawahidrokarbon.html
https://arullatif.wordpress.com/2013/05/19/sintesis-nitrobenzen/
Bab 2 isi
1. Penggolongan senyawa organik

37 | K i m i a O r g a n i k

2. Kesimpulan
3. dapus

http://kimia485.blogspot.com/2012/01/tata-nama-alkana.html
http://www.ilmukimia.org/2013/05/senyawa-turunan-benzena.html

38 | K i m i a O r g a n i k