Anda di halaman 1dari 18

KIMIA

untuk SMA Kelas XI

Hidrokarbon
HIDROKARBON 1
Tahukah kamu??

Pada awalnya para ahli kimia menganggap bahwa senyawa organik hanya dapat dihasilkan
dari makhluk hidup. Tetapi kemudian seorang ilmuwan Jerman, F. Wohler secara tak sengaja
berhasil mensintesis urea, CO(NH2)2 senyawa organic yang terdapat dalam urine mamalia,
dari senyawa anorganik ammonium sianat (NH4OCN) melalui pemanasan. Selanjutnya
ditemukanlah bahwa senyawa organic selalu mengandung atom karbon (C) sebagai unsur
utama di samping unsur hydrogen (H), oksigen (O), nitrogen (N), belerang (S), fosfor (P),
halogen (unsur golongan VIIA) dan beberapa atom logam. Senyawa organik disebut juga
senyawa karbon, tetapi tidak semua senyawa karbon adalah senyawa organik, seperti
senyawa oksida (CO, CO2), karbonat (CaCO3) dan sianida (NaCN).

MENGENAL HIDROKARBON
MENGENAL KIMIA ORGANIK Hidrokarbon adalah senyawa kimia organik yang
seluruhnya terdiri dari karbon dan hidrogen.
Hidrokarbon berkisar dari molekul sederhana
Kimia organik adalah cabang ilmu kimia yang seperti metana hingga polimer seperti polistirena
mempelajari tentang senyawa karbon organic yang terdiri dari ribuan atom. Kemampuan atom
yang dikenal dengan kimia karbon. Definisi karbon berikatan kuat satu sama lain
kimia karbon berkembang menjadi cabang ilmu memungkinkannya membentuk hampir tak
kimia yang mempelajari semua jenis senyawa terbatas rantai, cincin, dan struktur lainnya yang
karbon, kecuali oksida, karbonat dan sianida. menjadi dasar molekul organic. Karena setiap
atom karbon dapat membentuk empat ikatan,
Kimia karbon menjadi bagian penting dalam
unsur lain yang biasanya turut berikatan adalah
kehidupan karena berperan sebagai sumber
hidrogen. Senyawa hidrokarbon dikenal mudah
energi untuk industri dan rumah tangga, sebagai
terbakar karena karbon dan hidrogen mudah
bahan baku untuk produk pertanian, kesehatan,
bereaksi dengan oksigen dalam reaksi
kosmetika dan pembuatan plastik.
pembakaran. Bahan bakar fosil seperti minyak,
gas alam, serta batubara merupakan hidrokarbon.

HIDROKARBON 2
KEISTIMEWAAN ATOM KARBON

Atom C hanya salah satu dari 118 unsur yang terdapat dalam sistem periodik, tetapi
senyawanya menjadi kelompok besar karena jenisnya banyak sekali. Sampai kini telah
diketahui sekitar sekitar 8,5 juta senyawa yang telah diketahui, lebih dari 80% di antaranya
adalah senyawa organik, sedangkan senyawa anorganik terdapat kurang dari 20%. Senyawa
organik ditemukan di berbagai sendi kehidupan, pada tanaman, hewan, mikroba, material
geologis (minyak bumi, gas alam), dan produk pabrikan (obat, plastik, cat, kertas, benang,
desinfektan, pupuk, pestisida, narkotika, pewarna, dan lain-lain). Penyebab begitu banyaknya
senyawa organik yang dapat terbentuk adalah karena senyawa organik berbasis C, suatu atom
yang memiliki sifat khas yang tidak dimiliki unsur lain.
1. Atom Karbon Mempunyai 4 Elektron Valensi
Kekhasan atom karbon yang pertama adalah atom karbon mempunyai nomor atom
6, dengan empat elektron valensi. Keempat elektron valensi membentuk pasangan elektron
bersama dengan atom lain membentuk ikatan kovalen. Keempat elektron valensi ini dapat
digambarkan sebagai tangan ikatan. Anda telah mempelajari struktur Lewis suatu atom.
Struktur Lewis atom C dapat digambarkan sebagai berikut.

Berdasarkan struktur Lewisnya, atom C dapat mengikat 4 atom H membentuk CH4.


Senyawa yang terbentuk antara atom C dan atom H disebut hidrokarbon.
2. Kekhasan atom karbon yang kedua adalah dengan keempat tangan ikatan tangan itu, atom
karbon dapat membentuk rantai atom karbon dengan berbagai bentuk dan kemungkinan.
Setiap kemungkinan menghasilkan satu jenis senyawa. Semakin banyak
kemungkinan, semakin banyak jenis senyawa yang bisa dibentuk oleh atom karbon.
Beberapa kemungkinan rantai karbon yang dibentuk dapat dikelompokan berdasarkan:
a. Jumlah Ikatan
Ikatan tunggal, yaitu ikatan antara atom – atom karbon dengan satu tangan ikatan
(sepasang elektron ikatan)

Ikatan rangkap dua, yaitu terdapat ikatan antara atom – atom karbon dengan dua
tangan ikatan (dua pasang elektron ikatan).

HIDROKARBON 3
Ikatan rangkap tiga (ganda tiga), yaitu ikatan antara atom – atom karbon dengan tiga
tangan ikatan (tiga pasang elektron ikatan).

b. Bentuk Rantai
Rantai terbuka (alifatis), yaitu rantai yang antar ujung – ujung atom karbonnya tidak
saling berhubungan.Rantai jenis ini ada yang bercabang dan ada yang tidak bercabang.

Rantai tertutup (siklis), yaitu rantai yang terdapat pertemuan antara ujung – ujung rantai
karbonnya. Terdapat dua macam rantai siklis, yaitu rantai siklis dan aromatis.

Posisi Atom C dalam rantai karbon


Berdasarkan jumlah atom karbon lain yang diikat, terdapat empat kemungkinan
posisi atom C dalam rantai karbon, yaitu:
1. Atom karbon primer, Atom karbon primer (dilambangkan dengan 1°) adalah atom-atom
karbon yang mengikat satu atom karbon yang lain.
2. Atom karbon sekunder, Atom karbon sekunder (dilambangkan dengan 2°) adalah atom-
atom karbon yang mengikat dua atom karbon karbon yang lain.
3. Atom karbon tersier, Atom karbon tersier (dilambangkan dengan 3°) adalah atom-atom
karbon yang mengikat tiga atom karbon karbon yang lain.
4. Atom karbon kuartener, Atom karbon kuarterner (dilambangkan dengan 4°) adalah atom-
atom karbon yang mengikat empat atom karbon karbon yang lain.
Penggolongan HidrokarbonHidrokarbon
Hidrokarbon terbagi menjadi dua kelompok utama yaitu:
1. Hidrokarbon alifatik : Hidrokarbon alifatik adalah senyawa hidrogen dan karbon yang
tidak mengandung cincin benzena. Hidrokarbon alifatik cenderung mudah terbakar. Ada
beberapa jenis hidrokarbon alifatik: alkana, alkena, dan alkuna.
2. Hidrokarbon aromatik: Hidrokarbon aromatik, atau Arenes, adalah mereka yang memiliki
setidaknya satu cincin benzena di dalamnya. Sebuah cincin benzena adalah cincin enam
atom karbon dengan tiga ikatan ganda.

SENYAWA HIDROKARBON
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa paling sederhana yang terdiri dari atom
karbon (C) dan hidrogen (H). Sampai saat ini terdapat lebih kurang 2 juta senyawa
hidrokarbon. Sifat senyawa-senyawa hidrokarbon ditentukan oleh struktur dan jenis ikatan

HIDROKARBON 4
kovalen antar-atom karbon. Oleh karena itu, untuk memudahkan mempelajari senyawa
hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli melakukan penggolongan hidrokarbon
berdasarkan strukturnya,dan jenis ikatan kovalen antar-atom karbon.
Berdasarkan bentuk rantai karbon, hidrokarbon digolongkan menjadi tiga yakni,
hidrokarbon alifatik (rantai terbuka, lurus, dan bercabang), alisiklik (rantai tertutup), dan
aromatik (rantai tertutup membentuk cincin benzena).
Pada pembahasan hidrokarbon ini akan dibatasi pada jenis hidrokarbon alifatik, yang
digolongkan menjadi hidrokarbon jenuh (hidrokarbon yang hanya memiliki ikatan tunggal C–
C) yang meliputi alkana dan hidrokarbon tak jenuh (hidrokarbon yang memiliki setidaknya 1
ikatan rangkap dua C=C atau 1 ikatan rangkap tiga C≡C) yang meliputi alkena dan alkuna.

1. Alkana
a. Rumus umum alkana
Alkana termasuk hidrokarbon jenuh karena hanya memiliki ikatan kovalen tunggal
antar-atom karbon, yakni ikatan C-C. Sebagai hidrokarbon jenuh, alkana memiliki jumlah
atom H yang maksimum. Simak beberapa senyawa alkana beserta rumus struktur dan rumus
molekulnya.
Nama Rumus struktur Rumus Molekul
Metana CH3 – H CH4
Etana CH3 – CH3 C2H6
Propana CH3 – CH2 – CH3 C3H7
n-Butana CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H8
Dari rumus molekul keempat senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C dalam
alkana, maka rumus umum alkana dapat dinyatakan sebagai berikut:
CnH2n+2

Rumus ini juga dapat ditulis sebagai:


R-H dimana R adalah gugus alkil R = CnH2n+1

Alkana (R-H) Gugus alkil (R) Nama alkil


Metana CH3 – H CH3 – Metil
Etana CH3 – CH2 – H CH3 – CH2 – Etil
Propana CH3 – CH2 – CH2 – H CH3 – CH2 – CH2 – Propil
ButanaCH3 – CH2 – CH2 – CH2 – H CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butil
b. Tata nama alkana
Tata nama alkana mengikuti tata nama IUPAC.
1. Semua nama alkana mempunyai akhiran ‘ana’.

Jumlah Rumus Struktur Nama


atom C Molekul Alkana
1 CH4 CH4 Metana
2 C2H6 CH3 – CH3 Etana
3 C3H8 CH3 – CH2 – CH3 Propana
4 C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butana
5 C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Pentana
6 C6H14 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Heksana
7 C7H16 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Heptana

HIDROKARBON 5
8 C8H18 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Oktana
9 C9H20 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Nonana
10 C10H22 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Dekana

2. Jika rantai karbon tidak bercabang, maka:


a. Nama alkana tergantumg dari jumlah atom C dalam rantai karbon.
b. Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom C atau lebih, maka nama alkana diberi awalan
n-(normal). Hal ini untuk membedakan dengan isomer-isomernya.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Rantai tidak bercabang Rantai tidak bercabang dan
dan memiliki 4 atom C. memiliki 5 atom C. Jadi
Jadi dinamakan n-butana dinamakan n-pentana
3. Jika rantai karbon bercabang, maka:
a. Tentukan rantai induk, yakni rantai karbon terpanjang. Beri nomor pada rantai
induk sehingga cabang mempunyai nomor sekecil mungkin.

Penomoran memberikan Penomoran memberikan


nomor cabang 3 (benar) nomor cabang 4 (salah)

b. Penamaan alkil
i. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan alkana.
ii. Cabang merupakan gugus alkil dan diberi nama alkil sesuai jumlah atom C
dalam cabang tersebut. Simak penamaan alkana di atas.
c. Urutan penulisan nama alkana bercabang adalah sebagai berikut. Tulis nomor
cabang diikuti tanda (-), lalu beri nama alkil dari cabang. Nama alkil ditulis
menyambung dengan nama rantai induk.

Rantai induk = heksana


Gugus alkil = 3-metil
 3-metilheksana

d. Jika terdapat 2 atau lebih jenis alkil, maka nama-nama alkil disusun menurut abjad.
Gunakan tanda (-) untuk memisahkan nomor dari nama alkil.

HIDROKARBON 6
Rantai induk = heksana
Gugus alkil = 2-metil dan 3-etil
 3-etil-2-metilheksana

e. Jika terdapat lebih dari 1 alkil sejenis, maka:


i. Tulis nomor-nomor cabang dari alkil-alkil sejenis dan pisahkan dengan tanda
koma (,). Jika terdapat 2 gugus alkil dengan nomor yang sama, maka nomor
tersebut harus diulang.
ii. Beri awalan Yunani (di, tri, tetra, penta, dan seterusnya) pada nama gugus alkil
sesuai jumlah gugus alkil.
iii. Gunakan tanda (-) untuk memisahkan nomor cabang dengan nama alkil.

Rantai induk = heksana


Gugus alkil = 2-metil, 3-metil, dan 3-etil
 3-etil-2,3-dimetilheksana

f. Untuk penomoran rantai karbon yang mengandung banyak cabang:


i. Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk, pilih rantai yang mengandung paling
banyak cabang.

3-etil-2-metilpentana (benar) 3-isopropilpentana (salah)

ii. Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil.

3-etil-4-metilheksana (benar) 4-etil-3-metilheksana (salah)

HIDROKARBON 7
2. Alkena
a. Rumus umum alkena
Alkena termasuk keluarga hidrokarbon tak jenuh karena memiliki setidaknya 1
ikatan rangkap dua C=C. Adanya ikatan rangkap menyebabkan jumlah atom H pada alkena
tidak maksimum seperti halnya alkana. Simak beberapa senyawa alkena yang memiliki 1
ikatan C=C beserta rumus struktur dan rumus molekulnya.

Nama Rumus struktur Rumus Molekul


Etena CH2 = CH2 C2H4
Propena CH3 – CH = CH2 C3H6
1-Butena CH3 – CH2 – CH = CH2 C4H8
Dari rumus molekul ketiga senyawa alkena di atas, jika n adalah jumlah atom C,
maka rumus umum alkena yang memiliki 1 ikatan C=C dapat dinyatakan sebagai berikut:
CnH2n
Untuk alkena yang memiliki lebih dari 1 ikatan C=C, digunakan istilah khusus yakni
dengan menambahkan awalan numeral (-di-, -tri-, dan seterusnya) pada kata ’alkena’.

b. Tata nama alkena


Tata nama alkena menurut IUPAC mengikuti tata nama alkana, dengan beberapa
catatan penting:
1. Rantai induk pada alkena adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan
rangkap dua C=C. Nama rantai induk berasal dari nama alkana di mana akhiran ‘-ana’
diganti dengan ‘-ena’.
Nama Rumus umum
Alkena dengan 1 ikatan C=C Alkena CnH2n
Alkena dengan 2 ikatan C=C Alkadiena CnH2n-2
Alkena dengan 3 ikatan C=C Alkatriena CnH2n-4

2. Penomoran pada rantai induk dimulai sedemikian sehingga atom C pertama yang
terikat pada ikatan C=C memiliki nomor sekecil mungkin.

Rantai induk adalah heksena

3. Nama rantai induk dimulai dengan nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C,
diikuti tanda (-) kemudian nama dari rantai induk.

Rantai induk adalah 2- heksena

HIDROKARBON 8
4. Jika terdapat cabang (gugus alkil) pada rantai induk, beri nama alkil yang sesuai.
Aturan lainnya sesuai dengan tata nama alkana.

Rantai induk adalah 2-heksena


Cabang = 3-metil
 3-metil-2-heksena

5. Jika terdapat lebih dari satu ikatan C=C, maka akhiran’-na’ pada alkana diganti dengan
‘-diena’ (ada 2 ikatan C=C), ‘triena’ (ada 3 ikatan C=C) dan seterusnya. Kedua atom C
pertama yang terikat pada ikatan C=C, harus memiliki nomor sekecil mungkin.

Rantai induk adalah 2,4-heksadiena


Cabang = 3-metil
 3-metil-2,4-heksadiena

3. Alkuna
a. Rumus umum alkuna
Alkuna merupakan keluarga hidrokarbon tak jenuh, karena tidak mengandung
jumlah atom H maksimum seperti alkana. Alkuna memiliki setidaknya1 ikatan rangkap tiga
C≡C. Simak beberapa senyawa alkuna yang memiliki 1 ikatan C≡C beserta rumus stuktur
dan rumus molekulnya.
Nama Rumus struktur Rumus Molekul
Etuna CH≡CH C2H2
Propuna CH3–C≡C C3H4
1-Butuna CH3–CH2–C≡CH C4H6
Dari rumus molekul ketiga senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka
rumus umum alkuna dapat dinyatakan sebagai:
CnH2n-2
Untuk alkuna yang memiliki lebih dari 1 ikatan C≡C, digunakan istilah khusus yakni
dengan menambahkan awalan numeral (-di-, -tri-, dan seterusnya) pada kata ’alkuna’.
Nama Rumus umum
Alkuna dengan 1 ikatan C≡C Alkuna CnH2n-2
Alkuna dengan 2 ikatan C≡C Alkadiuna CnH2n-6
Alkuna dengan 3 ikatan C≡C Alkatriuna CnH2n-10

HIDROKARBON 9
b. Tata nama alkuna
Tata nama alkunamenurut IUPAC mengikuti tata nama alkana, dengan beberapa
catatan penting:
1. Rantai induk pada alkuna adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan
rangkap tiga C≡C. Nama rantai induk berasal dari nama alkana dimana akhiran ‘ana’
diganti ‘una’.
2. Penomoran pada rantai induk dimulai sedemikian sehingga atom C pertama yang
terikat pada ikatan C≡C memiliki nomor sekecil mungkin.

Penomoran memberikan nomor 1 untuk Penomoran memberikan nomor 5 untuk


atom C pertama yang terikat ke ikatan atom C pertama yang terikat ke ikatan
C≡C. (benar) C≡C. (salah)

3. Nama rantai induk dimulai dengan nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C≡C,
diikuti tanda (-), baru nama dari rantai induk.

Rantai induk = 1-heksuna

4. Jika terdapat cabang (gugus alkil) pada rantai induk, beri nama alkil yang sesuai.
Aturan lainnya sesuai dengan tata nama alkana.

Rantai induk = 1-heksuna


Cabang = 3-metil
 3-metil-1-heksuna

KEISOMERAN
Keisomeran didefinisikan sebagai adanya 2 senyawa atau lebih yang memiliki rumus
kimia (rumus molekul) yang sama, tetapi dengan struktur (bagaimana atom-atom terikat) atau
kofigurasi (susunan atom-atom dalam ruang) yang berbeda. Senyawa-senyawanya sendiri
dinamakan isomer-isomer. Isomer-isomer memiliki sifat berbeda akibat adanya perbedaan
struktur atau konfigurasi.
Keisomeran karena perbedaan struktur disebut keisomeran struktur, sedangkan
keisomeran karena perbedaan konfigurasi disebut keisomeran ruang. Keisomeran
struktur dapat berupa keisomeran kerangka, keisomeran posisi, dan keisomeran gugus

HIDROKARBON 10
fungsi, sedangkan keisomeran ruang dapat berupa keisomeran geometris dan keisomeran
optis. Pada pembahasan keisomeran ini dibatasi ada 3 jenis keisomeran yang terkait dengan
hidrokarbon, yakni keisomeran kerangka, keisomeran posisi, dan keisomeran geometri.
Untuk keisomeran gugus fungsi dan keisomeran optis akan dibahas di kelas XII.

1. Isomer struktur
Pada isomer struktur, isomer-isomer mempunyai rumus kimia (rumus molekul) sama
tetapi kerangka atom C (karbon) berbeda.
Keisomeran ini terdapat pada senyawa-senyawa alkana, alkena, dan alkuna.
Simak contoh berikut.

n-butana (C4H10)
2-metilpropana (C4H10)

1-pentena (C5H10)
3-metil-1-butena (C5H10) 3-metil-1-butena (C5H10)

2. Isomer Posisi
Pada keisomeran posisi, isomer-isomer mempunyai rumus kimia (rumus molekul)
dan gugus fungsi yang sama, tetapi posisinya berbeda. Keisomeran posisi terdapat pada
senyawa-senyawa dengan gugus fungsi. Yang dimaksud gugus fungsi pada hidrokarbon
adalah ikatan rangkap C=C dan C≡C. Sebagai contoh, 1-butena dan 2-butena merupakan dua
isomer posisi ikatan C=C-nya berbeda.

1-butena (C4H8) 2-butena (C4H8)

3. Isomer Geometri
Keisomeran geometri terbentuk karena tidak adanya rotasi bebas pada suatu ikatan.
Akibat rotasi tak bebas, posisi atom/gugus atom yang terikat pada kedua atom C pada ikatan
C=C tidak dapat berubah. Dengan kata lain, terdapat dua isomer karena adanya perbedan
susunan/geometri atom-atom pada ikatan C=C.
Keisomeran geometri ditemukan pada senyawa-senyawa dengan ikatan C=C di
mana setiap atom C tersebut mengikat dua atom.gugus yang berbeda. Berdasarkan posisi
atom/gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan menjadi:
a. Isomer cis, yakni isomer di mana atom/gugus atom sejenis berada pada sisi yang sama.
b. Isomer trans, yakni isomer di mana atom/gugus atom sejenis berada pada sisi yang
berseberangan.

isomer trans isomer cis

HIDROKARBON 11
SIFAT DAN REAKSI SENYAWA HIDROKARBON
SIFAT SENYAWA ALKANA
A. Sifat fisis alkana
Tabel berikut memuat beberapa sifat fisis alkana. Jika diperhatikan, sifat fisis alkana
seperti nilai titik leleh, titik didih dan kerapatan mempunyai kecenderungan yang naik dengan
pertambahan nilai massa molekul relatif (Mr). Bagaimana kecenderungan ketiga sifat fisis
alkana tersebut dapat dijelaskan?
Sifat fisis alkana terkait dengan strukturnya. Alkana adalah senyawa
kovalen/molekul non-polar dimana molekul-molekulnya terikat oleh gaya antar molekul
yang relatif lemah. Dengan pertambahan panjang rantai karbon (pertambahan Mr), maka
lebih banyak tempat tersedia untuk terjadinya interaksi berupa tarik-menarik antar-molekul
alkana. Akibatnya, gaya antar-molekul akan semakin kuat.
Gaya antar-molekul yang semakin kuat dengan pertambahan nilai Mr, dapat
menjelaskan kecenderungan ketiga sifat fisis alkana diatas, disamping dua sifat fisis penting
lainnya, yakni kekentalan dan viskositas.
Tabel 1.1 beberapa sifat fisik dari alkana
Titik leleh Titik didih Kerapatan Fase pada
Nama alkana Rumus molekul Mr
(oC) (oC) (g/cm3) 25 oC
Metana CH4 16 −182 −162 0,423 Gas
Etana C2H6 30 −183 −89 0,545 Gas
Propana C3H6 44 −188 −42 0,501 Gas
Butana C4H10 58 −138 −0,5 0,573 Gas
Pentana C5H12 72 −130 36 0,526 Cair
Heksana C6H14 86 −95 69 0,655 Cair
Heptana C7H16 100 −91 99 0,684 Cair
Oktana C8H18 114 −57 126 0,699 Cair
Nonana C9H20 128 −54 151 0,718 Cair
Dekana C10H22 142 −30 174 0,730 Cair
Undekana C11H24 156 −26 196 0,740 Cair
Dodekana C12H26 170 −9,6 216 0,749 Cair
Tridekana C13H28 184 −5,4 235 0,756 Cair
Tetradekana C14H30 198 5,9 254 0,763 Cair
Pentadekana C15H32 212 9,9 271 0,769 Cair
Heksadekana C16H34 226 18 287 0,773 Cair
Heptadekana C17H36 240 22 302 0,778 Cair
Oktadekana C18H38 254 28 316 0,789 Padat
Nonadekana C19H40 268 32 330 0,789 Padat
Ikosana C20H42 282 37 343 0,789 Padat
Sumber : CRC Handbook of Chemistry and Physics
1. Titik leleh dan titik didih alkana naik dengan pertambahan nilai Mr
Kenaikan titik leleh dan titik didih dikarenakan gaya antar-molekul semakin kuat
sehingga semakin besar energi yang dibutuhkan untuk mengatasi gaya tersebut.
2. Kerapatan alkana naik dengan pertambahan nilai Mr
Kenaikan kerapatan dikarenakan gaya antar-molekul semakin kuat sehingga
molekul-molekul menjadi sangat rapat
3. Kekentalan/viskositas alkana naik dengan pertambahan nilai Mr
Kenaikan kekentalan dikarenakan gaya antar-molekul semakin kuat dan juga rantai
karbon yang semakin panjang sehingga lebih mudah terbelit. Akibatnyamolekul-molekul
alkana semakin sulit bergerak/mengalir.

HIDROKARBON 12
4. Volatilitas alkana berkurang dengan pertambahan nilai Mr
Volatilitas alkana atau seberapa mudah alkana dapat menguap ditunjukkan oleh
tekanan uapnya. Dari tabel 1.2 terlihat bahwa tekanan uap alkana berkurang dari metana ke
dekana; artinya volatilitas alkana berkurang dengan pertambahan nilai Mr. Hal ini dapat
dipahami sebagai akibat gaya antar-molekul yang semakin kuat sehingga semakin sulit bagi
molekul-molekul untuk memisah membentuk fase uap.
Sifat fisis alkana lainnya yang juga perlu diketahui adalah kelarutan alkana. Alkana
bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut
dalam pelarut organik non-polar seperti etanol (alkohol), dietil eter dan benzena.

B. Sifat kimia alkana


Komponen utama elpiji yang digunakan pada kompor gas adalah propana. Jika elpiji
dialirkan ke kompor gas tanpa diberi panas oleh pemantik api, maka tidak terjadi apa-apa.
Sebaliknya, jika diberi pemantik api, maka diperoleh nyala api yang dkmitimbulkan oleh
reaksi kimia antara propana dengan oksigen (O2) di udara.
Alkana memiliki ikatan C−C yang bersifat non-polar dan C−H yang dapat dianggap
non-polar karena beda keelektronegatifannya yang kecil. Hal ini menyebabkan alkana dapat
bereaksi dengan pereaksi non-polar seperti oksigen (O2) dan halogen (Cl2). Sebaliknya,
alkana sulit bereaksi dengan pereaksi polar/ionik seperti asam kuat, basa kuat dan oksidator
MnO4-.
Reaksi alkana dengan oksigen diatas merupakan salah satu dari tiga reaksi alkana
yang akan dibahas disini, yakni: reaksi pembakaran alkana, perengkahan (cracking)
alkana, dan reaksi subtitusi alkana oleh halogen.

a. Pembakaran alkana
Pembakaran alkana adalah reaksioksidasi antara alkana dengan oksigen.
1. Jika alkana dibakar dengan oksigen (O2) berlebih, maka pembakaran akan berlangsung
sempurna dengan produk reaksi CO2 dan H2O.
CH4(g) + O2(g) CO2 (g) + H2O (g)
2. Jika alkana dibakar dengan oksigen (O2) yang kurang, maka pembakaran tidak akan
berlangsung sempurna. Sebagian alkana bereaksi membentuk CO2 dan H2O, dan
sisanya membentuk CO dan H2O.
CH4(g) + 3/2 O2(g) CO (g) + H2O (g)
Pembakaran alkana bersifat eksotermik, yaitu menghasilkan panas (kalor). Hal ini
menjadi alasan mengapa minyak bumi dan gas alam yang mengandung alkana banyak
digunakan sebagai bahan bakar.

b. Perengkahan (cracking) alkana


Perengkahan alkana merupakan reaksi eliminasi yang melibatkan peruraian alkana
menjadi molekul-molekul lebih kecil seperti molekul alkana rantaii lebih pendek, molekul
alkana, dan molekul hidrogen. Reaksi perengkahan bersifat endotermik atau memerlukan
panas. Ada dua jenis reaksi perengkahan, yakni:

1. Perengkahan termal (thermal cracking). Reaksi berlangsung pada suhu tinggi tanpa
udara. Perengkahan termal umunya digunakan untuk alkana dari gas alam, seperti etana
dan propana.
C2H6 CH2 CH2(g) + H2 (g)
2. Perengkahan katalitik (Catalytic cracking). Reaksi berlangsung pada suhu lebih rendah
dengan bantuan katalis. Contoh katalis adalah zeloit (campuran Al, Si dan O). Ukuran

HIDROKARBON 13
katalis dapat diubah sesuai dengan jenis produk reaksi yang diinginkan. Perengkahan
kalalitik digunakan untuk alkana dari minyak bumi.

C18H38 4CH2 CH2(g) + C10H22


Oktadekana etena dekana

c. Reaksi subtitusi alkana


Alkana bereaksi dengan halogen pada suhu tinggi atau dengan bantuan cahaya
melalui reaksi subtitusi. Pada reaksi ini, satu atau lebih atom H pada alkana diganti dengan
atom halogen. Contoh reaksi subtitusi alkana dengan halogen:
1. Reaksi alkana dengan klorin (Klorinasi)
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Metana klorometana

2. Reaksi alkana dengan bromin (Brominasi)


C2H6 + Br2 C2H5Br + HBr
Etana Bromometana
Reaksi ini digunakan dalam pembuatan senyawa karbon, seperti diklorometana
untuk mengelupas cat, kloroform untuk anastesi, dan 1,2-dikloroetana untuk pencucian
kering (dry-clean).

C. Sumber dan kegunaan alkana


1. Sumber alkana
Sumber utama alkana adalah bahan bakar fosil berupa minyak bumi dan gas alam.
Minyak bumi mengandung alkana mulai dari rantai pendek sampai rantai panjang.
Sedangkan gas alam mengandung alkana rantai pendek.
2. Kegunaan alkana
Ada dua kegunaan utama alkana, yakni:
a) Sebagai bahan bakar untuk menghasilkan listrik, menjalankan kendaraan, memasak,
dan lainnya. Hal ini dikarenakan pembakaran alkana bersifat sangat eksotermik.
b) Sebagai bahan baku dalam industri petrokimia.
Tabel 1.4 Beberapa kegunaan senyawa alkana
Senyawa alkana Kegunaan
Metana (CH4) Bahan bakar untuk memasak
Bahan baku pembuatan zat kimia seperti H2, HCN,
NH3, asetilena dan lainnya.
Etana (C2H6) Bahan bakar untuk memasak
Bahan beku pembuatan senyawa turunan terklorinasi
Refrigenan dalam sistem pendinginan dua tahap untuk
suhu rendah
Propana (C3H8) Komponen utama gas elpiji (90% propana, 5% etana
dan 5% butana) untuk memasak.
Bahan baku senyawa organik
Sebagai refrigeran
Butana (C4H10) Bahan bakar kendaraan
Bahan baku karet sitesis
Oktana (C8H18) Komponen utama bahan bakar kendaraan bermotor,
yakni bensin.

HIDROKARBON 14
SIFAT SENYAWA ALKENA
A. Sifat fisis alkena
Sifat fisis alkena, yakni titik didih mirip dengan alkana. Hal ini dikarenakan alkena
bersifat non-polar dan mempunyai gaya antar-molekul yang relatif lemah. Di samping itu,
nilai Mr alkena hampir sama dengan alkuna. Seperti halnya alkana, kecenderungan titik didih
alkena juga naik dengan pertambahan nilai Mr.
Tabel 1.5 Beberapa sifat fisis dari Alkena
Nama alkena Rumus Mr Titik leleh Titik Kerapatan Fase pada
o o
molekul ( C) didih ( C) (g/cm3) 25oC
Etena C2H4 28 −169 −104 0,568 Gas
Propena C3H6 42 −185 −48 0,614 Gas
1-butena C4H8 56 −185 −6,2 0,630 Gas
1-pentena C5H10 70 −165 30 0,643 Cair
1-heksena C6H12 84 −140 63 0,675 Cair
1-heptena C7H14 98 −120 94 0,698 Cair
1-oktena C8H16 112 −102 122 0,716 Cair
1-nonena C9H18 126 −81,3 147 0,731 Cair
1-dekena C10H20 140 −66,3 171 0,743 Cair

B. Sifat kimia alkena


Industri kimia organik lebih banyak menggunakan alkena sebagai bahan baku
dibandingkan alkana. Hal ini dikarenakan alekna lebih reaktif karena memiliki ikatan rangkap
dua C=C. Bagaimana hal ini bisa dijelaskan?
Ada dua hal penting yang terkait dengan ikatan C=C pada alkena:
1. Untuk memutuskan ikatan C=C diperlukan energi yang lebih besar (612 kJ/mol)
dibandingkan ikatan C−C (347 kJ/mol). Meski total energi lebih besar, namun nilainya
tidak sampai dua kali lipat. Hal ini menunjukkan salah satu ikatan kovalen dari ikatan
C=C lebih lemah dibandingkan ikatan kovalen lainnya sehingga lebih mudah diputus.
(ingat, ikatan C=C terdiri dari 2 ikatan kovalen).
2. Ikatan C=C memiliki jumlah pasangan elektron lebih banyak, atau kerapatan
elektronnya lebih tinggi. Oleh karena itu, ikatan C=C lebih mudah diserang oleh spesi
elektrofil (suka elektron).
Ada dua reaksi yang dapat terjadi pada alkena terkait dengan ikatan C=C, yakni
reaksi adisi dan reaksi polimerisasi adisi. Disamping itu, alkena juga dapat bereaksi melalui
reaksi pembakaran jika tersedia cukup energi dari luar.

a. Reaksi adisi alkena


Reaksi adisi merupakan karakteristik dari hidrokarbon tak jenuh, seperti alkena.
Pada reaksi adisi alkena, 2 atom / gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C
sehingga diperoleh ikatan tunggal C−C.
Simak beberapa contoh reaksi adisi pada alkena berikut.
1) Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)
Kereaktifan alkena terhadap halogen menurun dengan pertambahan nomor atom
ahlogen. Sebagai contoh, alkena bereaksi cepat dan dahsyat dengan fluorin (F2) tetapi
bereaksi lambat dengan iodin (I2). Dua reaksi halogenasi yang penting di industri adalah:
a. Reaksi antara etena dan klorin
CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl−CH2Cl
Etena klorin 1,2-dikloroetena
b. Reaksi antara etena dan bromin
CH2=CH2 + Br2 CH2Br−CH2Br

HIDROKARBON 15
Etena bromin 1,2-dibromoetena
Reaksi halogenasi dapat digunakan untuk membedakanalkena dari alkana. Sebagai
contoh, jika alkena dicampurdengan air bromin yang berwarna merah, maka warna tersebut
akan hilang. Akan tetapi, alkana tidak dapat menghilangkan warna air bromin.

2) Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi)


Alkena bereaksi cepat dengan hidrogen halida membentuk haloalkana pada suhu
ruang. Reaksi ini dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah simetris atau asimetris.
H H H3C H H3C H H5C2 H
C=C C=C C=C C=C
H H H CH3 H H H H
Etena Trans-2-butena propena 1-butena
Struktur simetris Struktur asimetris
C. Sumber dan Kegunaan Alkena
a. Sumber alkena
Alkena berada dalam jumlah yang kecil di alam sehingga harus disintesis melalui
perengkahan alkana dari gas alam dan minyak bumi. Contoh: sintesis etena (C2H4).
1. Perengkahan alkana dari gas alam
C2H6(g) CH2=CH2(g) + H2(g)
Etana etena
C3H8(g) CH2=CH2 (g) + CH4(g)
Propana propena
2. Perengkahan alkana dari minyak bumi
C18H38 4CH2=CH2 + C10H22
Oktadekana etena
b. Kegunaan alkena
Alkena banyak digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa organik di
industri, seperti industri plastik, farmasi, dan insektisida. Simak beberapa alkena dan
kegunaannya.
Tabel 1.6 Beberapa kegunaan senyawa alkena
Etena (C2H4) Propena (C3H6) Butadiena (C4H8)
Etena adalah bahan baku Propena digunakan untuk Butadiena adalah suatu
pembuatan polietena dan membuat polipropena, suatu alkadiena yang melalui
senyawa organik polimer untuk membuat serat reaksi polimerisasi akan
intermediet (produk sintetis, materi pengepakan, dan membentuk polibutadiena
antara) seperti kloroetena peralatan memasak. (karet sintetis).
(vinil klorida) dan Polibutadiena murni
stirena. bersifat lengket dan lemah
sehingga digunakan
sebagai komponen adhesif
dan semen. Agar lebih kuat
dan elastis, polibutadiena
dipanaskan dengan
belerang melalui proses
vulkanisir. Rantai-rantai
polibutadiena akan
bergabung melalui rantai
belerang. Setelah itu, zat
kimia seperti karbon dan
pigmen ditambahkan untuk

HIDROKARBON 16
memperoleh karakteristik
yang diinginkan.
CH2=C−CH=CH2
H

SIFAT ALKUNA
A. Sifat fisis alkuna
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih, mirip dengan alkana dan alkena. Hal ini
dikarenakan alkuna bersifat non-polar, mempunyai gaya antarmolekul yang lemah dan
memiliki massa molekul relatif (Mr) yang hampir sama dengan alkan dan alkena.
Kecenderungan titik didih alkuna juga naik dengan pertambahan nilai Mr.

Tabel 1.7 Beberapa sifat fisis dari Alkuna


Nama Rumus Mr Titik Titik Kerapatan Fase pada
o o
alkuna molekul leleh ( C) didih ( C) (g/cm3) 25 oC
Etuna C2H2 26 −81 −85 − Gas
Propouna C3H4 40 −103 −23 − Gas
1-butuna C4H6 54 −126 8 − Gas
1-pentuna C5H8 68 −90 40 0,690 Cair
1-heksuna C6H10 82 −132 71 0,716 Cair
1-heptuna C7H12 96 −81 99,7 0,733 Cair
1-oktuna C8H14 110 −79 126 0,740 Cair
1-nonuna C9H16 124 −50 151 0,766 Cair
1-dekuna C10H18 138 −44 174 0,765 Cair
Sumber : CRC Handbook of Chemistry and Physics
B. Sifatkimia alkuna
Alkuna mudah bereaksi seperti halnya alkena karena memiliki ikatan rangkap.Ada
tiga reaksi yang dapat terjadi pada alkuna, yakni reaksi adisi, reaksi polimerisasi adisi, dan
reaksi subtitusi. Di samping itu, jika energi yang tersedia cukup, alkuna juga dapat bereaksi
melalui reaksi pembakaran.

1. Reaksi adisi alkuna


Reaksi adisi merupakan karakteristik dari hidrokarbon tak jenuh seperti alkuna.
Berbeda dengan alkena, alkuna memiliki ikatan rangkap tiga sehingga reaksi adisinya dapat
berlangsung 2 tahap.
Simak reaksi etuna dan klorin berikut. Reaksi ini bersifat eksplosif dan untuk mengontrolnya,
digunakan materi inert Kieselguhr.
Tahap 1 : CH ≡ CH + Cl2 CHCl=CHCl
Etuna 1,2-dikloroetena
Tahap 2 : CHCl=CHCl + Cl2 CHCl2−CHCl2
1,2-dikloroetena 1,1,2,2-tetrakloroetana
Reaksi halogenasi dapat digunakan untuk membedakan alkuna dari alkena. Sebagai
contoh, alkuna bereaksi lambat dengan air bromin, sedangkan alkena bereaksi cepat. Reaksi
yang terjadi dapat diamati dari hilangnya warna air bromin.

2. Reaksi subtitusi alkuna


Reaksi subtitusi pada alkuna melibatkan pelepasan atom H yang terikat ke ikatan
C≡C pada ujung rantai alkuna.
. . . –C≡ CH . . . –C≡ C− + H+

HIDROKARBON 17
Posisi atom H dapat disubtitusi oleh atom lain. Simak contoh reaksi subtitusi atom H
oleh atom Na pada pembuatan propuna dari etuna.
2 CH≡ CH (g) + 2Na 2CH≡ CNa+ H2 CH≡ C−CH3+ NaI
Etuna natrium asetilida propuna

C. Sumber dan kegunaan Alkana


1. Sumber alkuna
Alkuna ditemukan dalam gas rawa, batu bara, dan minyak bumi, tetapi dalam
jumlah yang sedikit. Hal ini menyebabkan industri harus mensintesis alkuna. Sintesis
senyawa alkuna yang penting adalah etuna (asetilena). Beberapa sintesis alkuna
diberikan berikut ini.
a. Perengkahan alkana
Etuna dapat diperoleh dari perengkahan alkana dalam minyak bumi.
3C4H10 + 2H2O 2CH≡ CH + 2C2H4 + 2CH4 + 2CO + 7H2
Butana etuna etena metana
b. Pembakaran tak sempurna alkana
Etuna dapat diperoleh dari pembakaran tak sempurna metana (CH4) dalam gas alam.
Panas yang dilepas dapat digunakan untuk kelanjutan reaksi.
2CH4(g) CH≡ CH (g) + 3H2(g)
Metana etuna
c. Reaksi antara CaC2 dengan H2O
Etuna dalam jumlah kecil dapat diperoleh dari reaksi antara kalsium karbida (CaC2)
dan air (H2O). CaC2 sendiri berasal dari reaksi antara kalsium oksida (dari batu
kapur) dan kokas (dari batu bara) pada suhu tinggi.
CaC2(s) + 2H2O (l) CH≡ CH (g) + Ca(OH)2(aq)
Etuna
2. Kegunaan alkuna
Senyawa alkuna yang penting adalah etuna (asetilena) dengan kegunaan antara lain:
a. Sebagai bahan bakar obor oksiasetilena
(oxyacetylenetorch) yang digunakan untuk pengelasan dan pemotongan logam. Hal
ini dikarenakan reaksi etuna dan O2 murni dalam obor, dapat melepas panas sampai
suhu 2500-3000oC.
b. Sebagai bahan baku pembuatan senyawa organik lain, seperti etanal, asam etanoat,
dan vinil klorida.

HIDROKARBON 18

Anda mungkin juga menyukai