Hidrokarbon
HIDROKARBON 1
Tahukah kamu??
Pada awalnya para ahli kimia menganggap bahwa senyawa organik hanya dapat dihasilkan
dari makhluk hidup. Tetapi kemudian seorang ilmuwan Jerman, F. Wohler secara tak sengaja
berhasil mensintesis urea, CO(NH2)2 senyawa organic yang terdapat dalam urine mamalia,
dari senyawa anorganik ammonium sianat (NH4OCN) melalui pemanasan. Selanjutnya
ditemukanlah bahwa senyawa organic selalu mengandung atom karbon (C) sebagai unsur
utama di samping unsur hydrogen (H), oksigen (O), nitrogen (N), belerang (S), fosfor (P),
halogen (unsur golongan VIIA) dan beberapa atom logam. Senyawa organik disebut juga
senyawa karbon, tetapi tidak semua senyawa karbon adalah senyawa organik, seperti
senyawa oksida (CO, CO2), karbonat (CaCO3) dan sianida (NaCN).
MENGENAL HIDROKARBON
MENGENAL KIMIA ORGANIK Hidrokarbon adalah senyawa kimia organik yang
seluruhnya terdiri dari karbon dan hidrogen.
Hidrokarbon berkisar dari molekul sederhana
Kimia organik adalah cabang ilmu kimia yang seperti metana hingga polimer seperti polistirena
mempelajari tentang senyawa karbon organic yang terdiri dari ribuan atom. Kemampuan atom
yang dikenal dengan kimia karbon. Definisi karbon berikatan kuat satu sama lain
kimia karbon berkembang menjadi cabang ilmu memungkinkannya membentuk hampir tak
kimia yang mempelajari semua jenis senyawa terbatas rantai, cincin, dan struktur lainnya yang
karbon, kecuali oksida, karbonat dan sianida. menjadi dasar molekul organic. Karena setiap
atom karbon dapat membentuk empat ikatan,
Kimia karbon menjadi bagian penting dalam
unsur lain yang biasanya turut berikatan adalah
kehidupan karena berperan sebagai sumber
hidrogen. Senyawa hidrokarbon dikenal mudah
energi untuk industri dan rumah tangga, sebagai
terbakar karena karbon dan hidrogen mudah
bahan baku untuk produk pertanian, kesehatan,
bereaksi dengan oksigen dalam reaksi
kosmetika dan pembuatan plastik.
pembakaran. Bahan bakar fosil seperti minyak,
gas alam, serta batubara merupakan hidrokarbon.
HIDROKARBON 2
KEISTIMEWAAN ATOM KARBON
Atom C hanya salah satu dari 118 unsur yang terdapat dalam sistem periodik, tetapi
senyawanya menjadi kelompok besar karena jenisnya banyak sekali. Sampai kini telah
diketahui sekitar sekitar 8,5 juta senyawa yang telah diketahui, lebih dari 80% di antaranya
adalah senyawa organik, sedangkan senyawa anorganik terdapat kurang dari 20%. Senyawa
organik ditemukan di berbagai sendi kehidupan, pada tanaman, hewan, mikroba, material
geologis (minyak bumi, gas alam), dan produk pabrikan (obat, plastik, cat, kertas, benang,
desinfektan, pupuk, pestisida, narkotika, pewarna, dan lain-lain). Penyebab begitu banyaknya
senyawa organik yang dapat terbentuk adalah karena senyawa organik berbasis C, suatu atom
yang memiliki sifat khas yang tidak dimiliki unsur lain.
1. Atom Karbon Mempunyai 4 Elektron Valensi
Kekhasan atom karbon yang pertama adalah atom karbon mempunyai nomor atom
6, dengan empat elektron valensi. Keempat elektron valensi membentuk pasangan elektron
bersama dengan atom lain membentuk ikatan kovalen. Keempat elektron valensi ini dapat
digambarkan sebagai tangan ikatan. Anda telah mempelajari struktur Lewis suatu atom.
Struktur Lewis atom C dapat digambarkan sebagai berikut.
Ikatan rangkap dua, yaitu terdapat ikatan antara atom – atom karbon dengan dua
tangan ikatan (dua pasang elektron ikatan).
HIDROKARBON 3
Ikatan rangkap tiga (ganda tiga), yaitu ikatan antara atom – atom karbon dengan tiga
tangan ikatan (tiga pasang elektron ikatan).
b. Bentuk Rantai
Rantai terbuka (alifatis), yaitu rantai yang antar ujung – ujung atom karbonnya tidak
saling berhubungan.Rantai jenis ini ada yang bercabang dan ada yang tidak bercabang.
Rantai tertutup (siklis), yaitu rantai yang terdapat pertemuan antara ujung – ujung rantai
karbonnya. Terdapat dua macam rantai siklis, yaitu rantai siklis dan aromatis.
SENYAWA HIDROKARBON
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa paling sederhana yang terdiri dari atom
karbon (C) dan hidrogen (H). Sampai saat ini terdapat lebih kurang 2 juta senyawa
hidrokarbon. Sifat senyawa-senyawa hidrokarbon ditentukan oleh struktur dan jenis ikatan
HIDROKARBON 4
kovalen antar-atom karbon. Oleh karena itu, untuk memudahkan mempelajari senyawa
hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli melakukan penggolongan hidrokarbon
berdasarkan strukturnya,dan jenis ikatan kovalen antar-atom karbon.
Berdasarkan bentuk rantai karbon, hidrokarbon digolongkan menjadi tiga yakni,
hidrokarbon alifatik (rantai terbuka, lurus, dan bercabang), alisiklik (rantai tertutup), dan
aromatik (rantai tertutup membentuk cincin benzena).
Pada pembahasan hidrokarbon ini akan dibatasi pada jenis hidrokarbon alifatik, yang
digolongkan menjadi hidrokarbon jenuh (hidrokarbon yang hanya memiliki ikatan tunggal C–
C) yang meliputi alkana dan hidrokarbon tak jenuh (hidrokarbon yang memiliki setidaknya 1
ikatan rangkap dua C=C atau 1 ikatan rangkap tiga C≡C) yang meliputi alkena dan alkuna.
1. Alkana
a. Rumus umum alkana
Alkana termasuk hidrokarbon jenuh karena hanya memiliki ikatan kovalen tunggal
antar-atom karbon, yakni ikatan C-C. Sebagai hidrokarbon jenuh, alkana memiliki jumlah
atom H yang maksimum. Simak beberapa senyawa alkana beserta rumus struktur dan rumus
molekulnya.
Nama Rumus struktur Rumus Molekul
Metana CH3 – H CH4
Etana CH3 – CH3 C2H6
Propana CH3 – CH2 – CH3 C3H7
n-Butana CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H8
Dari rumus molekul keempat senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C dalam
alkana, maka rumus umum alkana dapat dinyatakan sebagai berikut:
CnH2n+2
HIDROKARBON 5
8 C8H18 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Oktana
9 C9H20 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Nonana
10 C10H22 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Dekana
b. Penamaan alkil
i. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan alkana.
ii. Cabang merupakan gugus alkil dan diberi nama alkil sesuai jumlah atom C
dalam cabang tersebut. Simak penamaan alkana di atas.
c. Urutan penulisan nama alkana bercabang adalah sebagai berikut. Tulis nomor
cabang diikuti tanda (-), lalu beri nama alkil dari cabang. Nama alkil ditulis
menyambung dengan nama rantai induk.
d. Jika terdapat 2 atau lebih jenis alkil, maka nama-nama alkil disusun menurut abjad.
Gunakan tanda (-) untuk memisahkan nomor dari nama alkil.
HIDROKARBON 6
Rantai induk = heksana
Gugus alkil = 2-metil dan 3-etil
3-etil-2-metilheksana
ii. Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil.
HIDROKARBON 7
2. Alkena
a. Rumus umum alkena
Alkena termasuk keluarga hidrokarbon tak jenuh karena memiliki setidaknya 1
ikatan rangkap dua C=C. Adanya ikatan rangkap menyebabkan jumlah atom H pada alkena
tidak maksimum seperti halnya alkana. Simak beberapa senyawa alkena yang memiliki 1
ikatan C=C beserta rumus struktur dan rumus molekulnya.
2. Penomoran pada rantai induk dimulai sedemikian sehingga atom C pertama yang
terikat pada ikatan C=C memiliki nomor sekecil mungkin.
3. Nama rantai induk dimulai dengan nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C=C,
diikuti tanda (-) kemudian nama dari rantai induk.
HIDROKARBON 8
4. Jika terdapat cabang (gugus alkil) pada rantai induk, beri nama alkil yang sesuai.
Aturan lainnya sesuai dengan tata nama alkana.
5. Jika terdapat lebih dari satu ikatan C=C, maka akhiran’-na’ pada alkana diganti dengan
‘-diena’ (ada 2 ikatan C=C), ‘triena’ (ada 3 ikatan C=C) dan seterusnya. Kedua atom C
pertama yang terikat pada ikatan C=C, harus memiliki nomor sekecil mungkin.
3. Alkuna
a. Rumus umum alkuna
Alkuna merupakan keluarga hidrokarbon tak jenuh, karena tidak mengandung
jumlah atom H maksimum seperti alkana. Alkuna memiliki setidaknya1 ikatan rangkap tiga
C≡C. Simak beberapa senyawa alkuna yang memiliki 1 ikatan C≡C beserta rumus stuktur
dan rumus molekulnya.
Nama Rumus struktur Rumus Molekul
Etuna CH≡CH C2H2
Propuna CH3–C≡C C3H4
1-Butuna CH3–CH2–C≡CH C4H6
Dari rumus molekul ketiga senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka
rumus umum alkuna dapat dinyatakan sebagai:
CnH2n-2
Untuk alkuna yang memiliki lebih dari 1 ikatan C≡C, digunakan istilah khusus yakni
dengan menambahkan awalan numeral (-di-, -tri-, dan seterusnya) pada kata ’alkuna’.
Nama Rumus umum
Alkuna dengan 1 ikatan C≡C Alkuna CnH2n-2
Alkuna dengan 2 ikatan C≡C Alkadiuna CnH2n-6
Alkuna dengan 3 ikatan C≡C Alkatriuna CnH2n-10
HIDROKARBON 9
b. Tata nama alkuna
Tata nama alkunamenurut IUPAC mengikuti tata nama alkana, dengan beberapa
catatan penting:
1. Rantai induk pada alkuna adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan
rangkap tiga C≡C. Nama rantai induk berasal dari nama alkana dimana akhiran ‘ana’
diganti ‘una’.
2. Penomoran pada rantai induk dimulai sedemikian sehingga atom C pertama yang
terikat pada ikatan C≡C memiliki nomor sekecil mungkin.
3. Nama rantai induk dimulai dengan nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan C≡C,
diikuti tanda (-), baru nama dari rantai induk.
4. Jika terdapat cabang (gugus alkil) pada rantai induk, beri nama alkil yang sesuai.
Aturan lainnya sesuai dengan tata nama alkana.
KEISOMERAN
Keisomeran didefinisikan sebagai adanya 2 senyawa atau lebih yang memiliki rumus
kimia (rumus molekul) yang sama, tetapi dengan struktur (bagaimana atom-atom terikat) atau
kofigurasi (susunan atom-atom dalam ruang) yang berbeda. Senyawa-senyawanya sendiri
dinamakan isomer-isomer. Isomer-isomer memiliki sifat berbeda akibat adanya perbedaan
struktur atau konfigurasi.
Keisomeran karena perbedaan struktur disebut keisomeran struktur, sedangkan
keisomeran karena perbedaan konfigurasi disebut keisomeran ruang. Keisomeran
struktur dapat berupa keisomeran kerangka, keisomeran posisi, dan keisomeran gugus
HIDROKARBON 10
fungsi, sedangkan keisomeran ruang dapat berupa keisomeran geometris dan keisomeran
optis. Pada pembahasan keisomeran ini dibatasi ada 3 jenis keisomeran yang terkait dengan
hidrokarbon, yakni keisomeran kerangka, keisomeran posisi, dan keisomeran geometri.
Untuk keisomeran gugus fungsi dan keisomeran optis akan dibahas di kelas XII.
1. Isomer struktur
Pada isomer struktur, isomer-isomer mempunyai rumus kimia (rumus molekul) sama
tetapi kerangka atom C (karbon) berbeda.
Keisomeran ini terdapat pada senyawa-senyawa alkana, alkena, dan alkuna.
Simak contoh berikut.
n-butana (C4H10)
2-metilpropana (C4H10)
1-pentena (C5H10)
3-metil-1-butena (C5H10) 3-metil-1-butena (C5H10)
2. Isomer Posisi
Pada keisomeran posisi, isomer-isomer mempunyai rumus kimia (rumus molekul)
dan gugus fungsi yang sama, tetapi posisinya berbeda. Keisomeran posisi terdapat pada
senyawa-senyawa dengan gugus fungsi. Yang dimaksud gugus fungsi pada hidrokarbon
adalah ikatan rangkap C=C dan C≡C. Sebagai contoh, 1-butena dan 2-butena merupakan dua
isomer posisi ikatan C=C-nya berbeda.
3. Isomer Geometri
Keisomeran geometri terbentuk karena tidak adanya rotasi bebas pada suatu ikatan.
Akibat rotasi tak bebas, posisi atom/gugus atom yang terikat pada kedua atom C pada ikatan
C=C tidak dapat berubah. Dengan kata lain, terdapat dua isomer karena adanya perbedan
susunan/geometri atom-atom pada ikatan C=C.
Keisomeran geometri ditemukan pada senyawa-senyawa dengan ikatan C=C di
mana setiap atom C tersebut mengikat dua atom.gugus yang berbeda. Berdasarkan posisi
atom/gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan menjadi:
a. Isomer cis, yakni isomer di mana atom/gugus atom sejenis berada pada sisi yang sama.
b. Isomer trans, yakni isomer di mana atom/gugus atom sejenis berada pada sisi yang
berseberangan.
HIDROKARBON 11
SIFAT DAN REAKSI SENYAWA HIDROKARBON
SIFAT SENYAWA ALKANA
A. Sifat fisis alkana
Tabel berikut memuat beberapa sifat fisis alkana. Jika diperhatikan, sifat fisis alkana
seperti nilai titik leleh, titik didih dan kerapatan mempunyai kecenderungan yang naik dengan
pertambahan nilai massa molekul relatif (Mr). Bagaimana kecenderungan ketiga sifat fisis
alkana tersebut dapat dijelaskan?
Sifat fisis alkana terkait dengan strukturnya. Alkana adalah senyawa
kovalen/molekul non-polar dimana molekul-molekulnya terikat oleh gaya antar molekul
yang relatif lemah. Dengan pertambahan panjang rantai karbon (pertambahan Mr), maka
lebih banyak tempat tersedia untuk terjadinya interaksi berupa tarik-menarik antar-molekul
alkana. Akibatnya, gaya antar-molekul akan semakin kuat.
Gaya antar-molekul yang semakin kuat dengan pertambahan nilai Mr, dapat
menjelaskan kecenderungan ketiga sifat fisis alkana diatas, disamping dua sifat fisis penting
lainnya, yakni kekentalan dan viskositas.
Tabel 1.1 beberapa sifat fisik dari alkana
Titik leleh Titik didih Kerapatan Fase pada
Nama alkana Rumus molekul Mr
(oC) (oC) (g/cm3) 25 oC
Metana CH4 16 −182 −162 0,423 Gas
Etana C2H6 30 −183 −89 0,545 Gas
Propana C3H6 44 −188 −42 0,501 Gas
Butana C4H10 58 −138 −0,5 0,573 Gas
Pentana C5H12 72 −130 36 0,526 Cair
Heksana C6H14 86 −95 69 0,655 Cair
Heptana C7H16 100 −91 99 0,684 Cair
Oktana C8H18 114 −57 126 0,699 Cair
Nonana C9H20 128 −54 151 0,718 Cair
Dekana C10H22 142 −30 174 0,730 Cair
Undekana C11H24 156 −26 196 0,740 Cair
Dodekana C12H26 170 −9,6 216 0,749 Cair
Tridekana C13H28 184 −5,4 235 0,756 Cair
Tetradekana C14H30 198 5,9 254 0,763 Cair
Pentadekana C15H32 212 9,9 271 0,769 Cair
Heksadekana C16H34 226 18 287 0,773 Cair
Heptadekana C17H36 240 22 302 0,778 Cair
Oktadekana C18H38 254 28 316 0,789 Padat
Nonadekana C19H40 268 32 330 0,789 Padat
Ikosana C20H42 282 37 343 0,789 Padat
Sumber : CRC Handbook of Chemistry and Physics
1. Titik leleh dan titik didih alkana naik dengan pertambahan nilai Mr
Kenaikan titik leleh dan titik didih dikarenakan gaya antar-molekul semakin kuat
sehingga semakin besar energi yang dibutuhkan untuk mengatasi gaya tersebut.
2. Kerapatan alkana naik dengan pertambahan nilai Mr
Kenaikan kerapatan dikarenakan gaya antar-molekul semakin kuat sehingga
molekul-molekul menjadi sangat rapat
3. Kekentalan/viskositas alkana naik dengan pertambahan nilai Mr
Kenaikan kekentalan dikarenakan gaya antar-molekul semakin kuat dan juga rantai
karbon yang semakin panjang sehingga lebih mudah terbelit. Akibatnyamolekul-molekul
alkana semakin sulit bergerak/mengalir.
HIDROKARBON 12
4. Volatilitas alkana berkurang dengan pertambahan nilai Mr
Volatilitas alkana atau seberapa mudah alkana dapat menguap ditunjukkan oleh
tekanan uapnya. Dari tabel 1.2 terlihat bahwa tekanan uap alkana berkurang dari metana ke
dekana; artinya volatilitas alkana berkurang dengan pertambahan nilai Mr. Hal ini dapat
dipahami sebagai akibat gaya antar-molekul yang semakin kuat sehingga semakin sulit bagi
molekul-molekul untuk memisah membentuk fase uap.
Sifat fisis alkana lainnya yang juga perlu diketahui adalah kelarutan alkana. Alkana
bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut
dalam pelarut organik non-polar seperti etanol (alkohol), dietil eter dan benzena.
a. Pembakaran alkana
Pembakaran alkana adalah reaksioksidasi antara alkana dengan oksigen.
1. Jika alkana dibakar dengan oksigen (O2) berlebih, maka pembakaran akan berlangsung
sempurna dengan produk reaksi CO2 dan H2O.
CH4(g) + O2(g) CO2 (g) + H2O (g)
2. Jika alkana dibakar dengan oksigen (O2) yang kurang, maka pembakaran tidak akan
berlangsung sempurna. Sebagian alkana bereaksi membentuk CO2 dan H2O, dan
sisanya membentuk CO dan H2O.
CH4(g) + 3/2 O2(g) CO (g) + H2O (g)
Pembakaran alkana bersifat eksotermik, yaitu menghasilkan panas (kalor). Hal ini
menjadi alasan mengapa minyak bumi dan gas alam yang mengandung alkana banyak
digunakan sebagai bahan bakar.
1. Perengkahan termal (thermal cracking). Reaksi berlangsung pada suhu tinggi tanpa
udara. Perengkahan termal umunya digunakan untuk alkana dari gas alam, seperti etana
dan propana.
C2H6 CH2 CH2(g) + H2 (g)
2. Perengkahan katalitik (Catalytic cracking). Reaksi berlangsung pada suhu lebih rendah
dengan bantuan katalis. Contoh katalis adalah zeloit (campuran Al, Si dan O). Ukuran
HIDROKARBON 13
katalis dapat diubah sesuai dengan jenis produk reaksi yang diinginkan. Perengkahan
kalalitik digunakan untuk alkana dari minyak bumi.
HIDROKARBON 14
SIFAT SENYAWA ALKENA
A. Sifat fisis alkena
Sifat fisis alkena, yakni titik didih mirip dengan alkana. Hal ini dikarenakan alkena
bersifat non-polar dan mempunyai gaya antar-molekul yang relatif lemah. Di samping itu,
nilai Mr alkena hampir sama dengan alkuna. Seperti halnya alkana, kecenderungan titik didih
alkena juga naik dengan pertambahan nilai Mr.
Tabel 1.5 Beberapa sifat fisis dari Alkena
Nama alkena Rumus Mr Titik leleh Titik Kerapatan Fase pada
o o
molekul ( C) didih ( C) (g/cm3) 25oC
Etena C2H4 28 −169 −104 0,568 Gas
Propena C3H6 42 −185 −48 0,614 Gas
1-butena C4H8 56 −185 −6,2 0,630 Gas
1-pentena C5H10 70 −165 30 0,643 Cair
1-heksena C6H12 84 −140 63 0,675 Cair
1-heptena C7H14 98 −120 94 0,698 Cair
1-oktena C8H16 112 −102 122 0,716 Cair
1-nonena C9H18 126 −81,3 147 0,731 Cair
1-dekena C10H20 140 −66,3 171 0,743 Cair
HIDROKARBON 15
Etena bromin 1,2-dibromoetena
Reaksi halogenasi dapat digunakan untuk membedakanalkena dari alkana. Sebagai
contoh, jika alkena dicampurdengan air bromin yang berwarna merah, maka warna tersebut
akan hilang. Akan tetapi, alkana tidak dapat menghilangkan warna air bromin.
HIDROKARBON 16
memperoleh karakteristik
yang diinginkan.
CH2=C−CH=CH2
H
SIFAT ALKUNA
A. Sifat fisis alkuna
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih, mirip dengan alkana dan alkena. Hal ini
dikarenakan alkuna bersifat non-polar, mempunyai gaya antarmolekul yang lemah dan
memiliki massa molekul relatif (Mr) yang hampir sama dengan alkan dan alkena.
Kecenderungan titik didih alkuna juga naik dengan pertambahan nilai Mr.
HIDROKARBON 17
Posisi atom H dapat disubtitusi oleh atom lain. Simak contoh reaksi subtitusi atom H
oleh atom Na pada pembuatan propuna dari etuna.
2 CH≡ CH (g) + 2Na 2CH≡ CNa+ H2 CH≡ C−CH3+ NaI
Etuna natrium asetilida propuna
HIDROKARBON 18