510
A. KOMPETENSI DASAR
3.9 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, sintesis, dan kegunaan senyawa
karbon.
4.9 Menyajikan rancangan percobaan sintesis senyawa karbon,identifikasi gugus
fungsi dan penafsiran data spektrum inframerah (IR).
C. TUJUAN PEMBELAJARAN
Melalui model pembelajaran inkuiri terbimbing dengan menggali informasi dari berbagai
sumber belajar, penyelidikan sederhana dan mengolah informasi, diharapkan siswa
terlibat aktif selama prose belajar mengajar berlangsung, memiliki sikap ingin tahu,teliti
dalam melakukan pengamatan dan bertanggungjawab dalam menyampaikan pendapat,
menjawab pertanyaan, memberi saran dan kritik, serta dapat menganalisis struktur, tata
nama, sifat, sintesis, dan kegunaan senyawa karbon. Serta terampil menyajikan
rancangan percobaan sintesis senyawa karbon,identifikasi gugus fungsi dan penafsiran
data spektrum inframerah (IR).
511
D. MATERI AJAR
ORIENTASI
Materi Baru Sesuai Indikator
(Pengetahuan awal yang diperlukan)
Fakta 1. Kloroform (CHCl3) yang
digunakan sebagai obat bius
adalah salah satu contoh dari
senyawa haloalkana/alkil halida.
2. Iodoform (CHI3) merupakan
antiseptic yang biasa digunakan
untuk mengobati luka merupakan
salah satu contoh dari senyawa
haloalkana/alkil halida.
512
7. Isomer: Senyawa-senyawa
dengan rumus molekul yang
sama, tetapi dengan sifat fisika
atau kimia yang berbeda,karena
letak atom-atomnya yang
berbeda.
(Riswiyanto,2009:61)
8. Isomer Kerangka/rantai: Isomer-
isomer yang berbeda pada
struktur rantai C-nya
(Riswiyanto,2009:62)
9. Isomer Posisi: Isomer-isomer
yang mempunyai rantai yang
sama, tetapi letak gugus fungsi
atau substituennya berbeda,
namun tidak mengubah kerangka
atom karbonnya.
(Riswiyanto,2009:62)
513
Isomer Cara menentukan isomer senyawa
haloalkana:
a. Mula-mula tentukan rantai C
terpanjang yang mengandung atom
halogen.
b. Pindahkan satu atom Halogen yang
terikat pada rantai induk secara
teratur mulai dari atom C bernomor
kecil ke atom C berikutnya untuk
membentuk isomer posisi senyawa
haloalkana.
c. Sedangkan untuk membentuk isomer
rantai senyawa haloalkana, satu atom
C dikurangi untuk membentuk satu
cabang metil. Kemudian cabang metil
ini dipindahkan secara teratur mulai
dari atom C bernomor kecil ke atom
C berikutnya lalu kurangi dua atom C
untuk membentuk dua cabang metil.
Secara sistematis kedua cabang metil
ini ditempatkan pada atom C
bernomor kecil secara bersamaan dan
kemudian,secara bertahap satu
cabang digeser ke atom C
berikutnya,sedangkan cabang metil
yang lain tetap. Selanjutnya buatlah
cabang metil baru yang masih
memungkinkan. Demikian
seterusnya. Semakin panjang rantai C
maka makin banyak pula jumlah
isomer yang terbentuk.
514
KEGIATAN
1
A. Orientasi
Peserta didik mampu menganalisis gugus fungsi senyawa haloalkana melalui model dan
informasi dengan tepat dan benar
B. Eksplorasi
Informasi
Satu atau lebih atom H pada alkana diganti dengan atom atau gugus lain akan dihasilkan
senyawa turunan alkana dan gugus pengganti ini disebut dengan gugus fungsi. Atom
halogen biasanya dilambangkan dengan X, Sedangkan alkana yang kehilangan satu atom
hidrogen disebut alkil (-R).
C. Pembentukan Konsep
515
2. Pada etanol setelah bereaksi, gugus apa yang digantikan pada model 1 diatas?
Jawab :
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
3. Apa yang menyebabkan gugus OH pada etanol digantikan oleh gugus Cl pada HCl!
Jawab :
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
4. Perhatikan reaksi antara etanol dengan asam halida diatas, apa produk yang
dihasilkan?
Jawab :
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
5. Berdasarkan informasi dan jawaban nomor 4, tuliskan rumus umum senyawa
haloalkana!
Jawab :
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
516
1. Tunjukkan gugus alkil dan gugus fungsi/halogen dari senyawa dibawah ini!
Br
3. CH3 -F ........................................ .............................................
4. CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -I ........................................ ..............................................
2. Tuliskan rumus molekul dari senyawa haloalkana yang ada pada tabel diatas!
Jawab :
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
E. Penutup
Keimpulan
1. Gugus fungsi
…………………………………………………………………..................................
…………………………………………………………………..................................
517
……………………………………………………………….....................................
KEGIATAN
2
A. Orientasi
B. Eksplorasi
Informasi :
Berdasarkan kemampuannya untuk berikatan dengan atom C lainnya, atom karbon dalam
senyawa karbon organik dikelompokkan kedalam empat kelompok yaitu atom C primer
mengikat satu atom C lainnya, atom C sekunder mengikat dua atom C lainnya dan atom C
tersier mengikat tiga atom C lainnya. Berdasarkan jenis atom karbon yang berikatan dengan
halogen, senyawa haloalkana terbagi menjadi beberapa jenis yaitu haloalkana primer,
haloalkana sekunder, dan haloalkana tersier.
CH3 – CH2Br
518
C. Pembentukan Konsep
1. Berdasarkan model 2a, 2b, dan 2c tentukan mana yang menjadi gugus alkil!
Jawab :
2a: ........................................................................................................
2b: ........................................................................................................
2c: ........................................................................................................
2. Berdasarkan model 2a, 2b, dan 2c, tentukan atom halogen yang menjadi gugus halo!
Jawab :
2a: ........................................................................................................
2b: ........................................................................................................
2c: ........................................................................................................
3. Berdasarkan model diatas, tentukan gugus halo yang terikat pada atom C primer
Jawab :
..............................................................................................................
..............................................................................................................
4. Berdasarkan model diatas, tentukan gugus halo yang terikat pada atom C sekunder!
Jawab :
..............................................................................................................
..............................................................................................................
5. Berdasarkan model diatas, tentukan gugus halo yang terikat pada atom C tersier!
Jawab :
..............................................................................................................
..............................................................................................................
6. Berdasarkan model diatas, apa yang dimaksud dengan senyawa haloalkana primer?
Jawab :
..............................................................................................................
..............................................................................................................
7. Berdasarkan model diatas, apa yang dimaksud dengan senyawa haloalkana sekunder?
Jawab :
..............................................................................................................
..............................................................................................................
8. Berdasarkan model diatas, apa yang dimaksud dengan senyawa haloalkana tersier?
Jawab :
..............................................................................................................
519
1. Tunjukkan gugus halo dan jenis-jenis senyawa haloalakana dari senyawa berikut!
No Jenis-jenis senyawa
Senyawa Gugus Halo
. Haloalkana
1. CH3 −¿CH2 −¿I
CH3−¿CH−¿CH3
2.
F
H3C−¿CH−¿CH2−¿CH2−¿CH
−¿CH3
3.
Cl Br
CH3
4. CH3−¿C−¿CH3
E. Penutup Kesimpulan
Dari uraian diatas dapat disimpulkan:
520
KEGIATAN
3
A. Orientasi
Peserta didik mampu menentukan nama senyawa haloalkana berdasarkan gugus fungsinya
melalui model dan informasi dengan tepat dan benar
B. Eksplorasi
Informasi
1. Tata nama senyawa haloalkana secara IUPAC sebagai berikut:
Rantai induk (senyawa alkana) merupakan rantai C terpanjang yang dikenal
juga dengan rantai utama dan atom halogen diberi akhiran-o, (F = fluoro, Cl =
kloro, Br = bromo, I = Iodo). Bila atom sejenis lebih dari satu, diberi awalan
di, tri, tetra, dan seterusnya.
Jika jenis halogen yang mendapat nomor terkecil lebih dari satu maka
penomoran berdasarkan halogen yang lebih reaktif. Kerektifan halogen: F > Cl
> Br > I.
2. Tata nama senyawa haloalkana secara Trivial sebagai berikut:
Penamaan haloalkana (alkil halida) secara trivial yaitu nama gugus alkil disebut
terlebih dahulu lalu diikuti nama halidanya.
521
Perhatikan rumus struktur yang terdapat pada model 3 berikut ini
5 4 3 2 1
a. H3C−CH2–CH2–CH2–CH2Cl
6 5 4 3 2 1
b. H3C-CH-CH2-CH2-CH-CH3
Cl Br
Cl
5 4 3 2 1
c. CH2 – CH2 – C – CH – CH
Br Br Cl F
a. CH3Cl
4 3 2 1
b. CH3 – CH2 – CH – CH3
Cl
c. CHCl3
C. Pembentukan Konsep
1. Berdasarkan model 3a (3a.a), (3a.b) dan (3a.c) apa langkah pertama untuk
memberikan nama IUPAC pada senyawa haloalkana di atas?
Jawab :
.......................................................................................................................................
.......................................................................................................................................
522
2. Berdasarkan model 3a penamaan senyawa haloalkana berdasarkan aturan IUPAC,
pada rantai induk, atom C keberapa terikat gugus halo?
Jawab :
Model 3 a: .....................................................................................................
Model 3 b: .....................................................................................................
Model 3 c: .....................................................................................................
3. Berdasarkan model 3a tentukan nama IUPAC senyawa haloalkana diatas!
Jawab :
Model 3 a: .....................................................................................................
Model 3 b: .....................................................................................................
Model 3 c: .....................................................................................................
4. Berdasarkan model 3b, (3b.a) (3b.b), (3b.c) apa langkah pertama untuk memberikan
nama Trivial terhadap senyawa haloalkana di atas?
Jawab :
........................................................................................................................
........................................................................................................................
5. Berdasarkan model 3b tentukan nama Trivial senyawa haloalkana diatas!
Jawab :
Model 3 a: .....................................................................................................
Model 3 b: .....................................................................................................
Model 3 c: .....................................................................................................
523
523
Tuliskan nama IUPAC dari senyawa haloalkana di bawah ini
1. CH3-CH-CH3
F
Jawab :
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
2. CH3-CH-CH3
Br
Jawab :
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
3. CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH3 Cl
Jawab :
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
Cl
Jawab :
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
524
524
E. Penutup
Kesimpulan
Setelah ananda menjawab pertanyaan kunci dan mengerjakan soal latihan, maka dapat
disimpulkan
Tatacara pemberian nama secara IUPAC senyawa haloalkana:
1. …………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
2. …………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
3. …………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
4. …………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
Tatacara pemberian nama secara Trivial senyawa haloalkana :
…………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………
525
KEGIATAN 4
A. Orientasi
Peserta didik mampu membuat isomer-isomer senyawa haloalkana melalui model dan
informasi dengan tepat dan benar
B. Eksplorasi
Informasi
Isomer berasal dari Bahasa Yunani, Iso artinya sama sedangkan meros artinya bagian.
sehingga secara istilah isomer berarti bagian yang sama. Isomer pada senyawa
haloalkana terdiri dari isomer rantai dan isomer posisi.
Cl
CH3 – CH – CH2– Cl
CH3
CH3
CH3 – C – CH3
Cl
526
Model 5b. Isomer Posisi Senyawa Haloalkana
Cl
C. Pembentukan konsep
1. Berdasarkan model 5a, Hitunglah jumlah atom C dan jumlah atom H keempat senyawa
haloalkana diatas! (sama/beda)
Jawab:
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
2. Gugus fungsi apakah yang terdapat pada keempat senyawa haloalkana diatas?
Jawab:
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
3. Berdasarkan model 5a, tuliskan rumus molekul senyawa haloalkana diatas!
Jawab:
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
4. Berdasarkan model 5a, apakah yang membedakan keempat senyawa haloalkana
tersebut?
Jawab:
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
5. Berdasarkan model 5a, tuliskan nama keempat senyawa haloalkana diatas!
Jawab:
Model 5a.1 : …………………………………………………………………...
Model 5a.2 : …………………………………………………………………...
Model 5a.3 : …………………………………………………………………...
Model 5a.4 : ……………………………………………………….................
6. Berdasarkan jawaban ananda nomor 1-5. apa yang dimaksud dengan isomer rantai?
Jawab :
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
527
7. Berdasarkan model 5b, Hitunglah jumlah atom C dan jumlah atom H kedua senyawa
haloalkana diatas!
Jawab:
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
8. Gugus fungsi apakah yang terdapat pada kedua senyawa haloalkana diatas?
Jawab:
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
9. Berdasarkan model 5b, tuliskan rumus molekul senyawa haloalkana diatas!
Jawab:
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
10. Berdasarkan model 5b, apakah yang membedakan kedua senyawa haloalkana tersebut?
Jawab:
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
11. Berdasarkan model 5b, tuliskan nama kedua senyawa haloalkana diatas!
Jawab:
Model 5b.1 : …………………………………………………………………...
Model 5b.2 : …………………………………………………………………...
12. Berdasarkan jawaban ananda nomor 7-11. apa yang dimaksud dengan isomer posisi?
Jawab:
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
528
1. Buatlah isomer-isomer dari C5H11Cl dan berilah namanya.
Jawab:
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
2. Buatlah isomer-isomer dari C4H8Br2 dan berilah namanya.
Jawab:
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………
E. Penutup
Kesimpulan
Setelah ananda menjawab pertanyaan kunci dan mengerjakan soal latihan, maka dapat
disimpulkan:
Isomer rantai................................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
Isomer posisi...............................................................................................................
.....................................................................................................................................
.....................................................................................................................................
529
KUNCI JAWABAN LKPD
Latihan:
1.
No Senyawa Gugus alkil Gugus halo
.
1. CH -CH -Cl
3 2 CH3-CH2 Cl
2. CH -CH -CH -CH-CH
3 2 2 3 Br
CH -CH -CH -CH-CH
3 2 2 3
Br
3. CH -F3 CH3 F
4. CH -CH -CH -CH -I
3 2 2 2 CH -CH -CH -CH
3 2 2 2 I
2. Rumus molekul dari senyawa haloalkana berdasarkan tabel yang diberikan pada soal
latihan:
a. CH -CH -Cl
3 2 c. CH -F 3
Br
Kesimpulan:
1. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menentukan struktur dan sifat dari
senyawa karbon, sehingga mempunyai sifat yang khas.
2. Atom halogen yang terlibat adalah F, Cl, Br
3. Rumus umum senyawa haloalkana: R-X dengan R adalah gugus alkil, X
melambangkan atom halogen atau CnH2n+1-X
530
1. Gugus alkil
(a). CH3 – CH2
(b). CH3 – CH2
(c). CH3 – CH3 – CH3
Latihan:
1.
No Golongan senyawa
Senyawa Gugus Halo
. Haloalkana
1. CH3 −¿CH2 −¿I I Primer
CH3−¿CH−¿CH3
2. F Sekunder
F
H3C−¿CH−¿CH2−¿CH2−¿CH
−¿CH3
3. Cl dan Br Sekunder
Cl Br
CH3
4. CH3−¿C−¿CH3 F Tersier
F
531
Kesimpulan:
1. Senyawa haloalkana primer: satu gugus alkil terikat pada karbon ujung (atom karbon
yang terikat pada halogen)
2. Senyawa haloalkana sekunder: dua gugus alkil terikat pada karbon ujung (atom
karbon yang terikat pada halogen)
3. Senyawa haloalkana tersier: tiga gugus alkil terikat pada karbon ujung (atom karbon
yang terikat pada halogen)
Latihan:
Nama IUPAC:
1. 2-Fluoropropana
2. 2-Bromopropana
3. 2-Kloro-4-metilheksana
Nama Trivial:
1. Butil iodida
2. 2 – butil klorida
532
Kesimpulan:
1. Langkah pertama untuk memberikan nama IUPAC pada senyawa haloalkana:
Rantai induk (senyawa alkana) merupakan rantai C terpanjang yang dikenal juga
dengan rantai utama dan atom halogen diberi akhiran-O
(F = fluoro, Cl = kloro, Br = bromo, I = Iodo). Bila atom sejenis lebih dari satu, diberi
awalan di, tri, tetra, dan seterusnya
Jika jenis halogen yang mendapat nomor terkecil lebih dari satu maka penomoran
berdasarkan halogen yang lebih reaktif. Kerektifan halogen : F > Cl > Br > I.
2. Langkah pertama untuk memberikan nama Trivial terhadap senyawa haloalkana:
nama gugus alkil disebut terlebih dahulu lalu diikuti nama halidanya.
2. Isomer C4H8Br2
a. 1-bromobutana
b. 1,2-dibromobutana
c. 1,3-dibromobutana
d. 1,2-dibromo-2-metilpropana
e. 1,3-dibromo-2-metilpropana
Kesimpulan:
1. Isomer rantai yaitu senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama namun
struktur rantai C-nya
2. Isomer posisi adalah Isomer-isomer yang mempunyai rantai yang sama, tetapi
letak gugus fungsi atau substituennya berbeda, namun tidak mengubah kerangka
atom karbonnya.
534
DAFTAR PUSTAKA