PENDAHULUAN
1.1 Pendahuluan
Kimia organik adalah cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa organik. Pada
awalnya (yaitu pada sekitar tahun 1700-an) senyawa organik didefinisikan sebagai
senyawa-senyawa yang berasal dari organisme hidup, sehingga mempunyai daya hidup
atau vital force. Karena memiliki vital force itulah, maka senyawa organik pada
waktu itu dianggap tidak mungkin disintesis di laboratorium seperti halnya senyawa
anorganik. Pada tahun 1816, Chevrut menunjukkan bahwa lemak binatang (suatu
senyawa organik) dapat dibuat menjadi sabun (suatu senyawa anorganik), dan sebaliknya
sabun (suatu senyawa anorganik) dapat diubah menjadi asam lemak (suatu senyawa
organik). Hal serupa ditunjukkan pula oleh Wohler (1828) yang menunjukkan senyawa
anorganik garam ammonium sianat dapat diubah menjadi senyawa organik urea. Hal
tersebut mematahkan pendapat bahwa senyawa organik harus memiliki vital force
sehingga tidak dapat disintesis di laboratorium. Jadi apakah senyawa organik itu?
Selanjutnya diketahui bahwa asam laktat yang terdapat pada susu mengandung
karbon, hidrogen, dan oksigen. Begitu pula dengan berbagai senyawa organik lain,
ternyata selalu mengandung karbon, seringkali bersama dengan hidrogen, dan kadang-
kadang ditemukan bersama-sama dengan unsur lain, seperti oksigen, nitrogen, sulfur, dan
halogen. Oleh karena itu, pada pertengahan abad ke-19 senyawa organik didefinisi ulang
sebagai senyawa berbasis karbon, atau didefinisikan sebagai senyawa hidrokarbon dan
turunannya. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang tersusun dari hidrogen dan
karbon. Sejak saat itu senyawa organik sering pula disebut senyawa karbon. Berbeda
dengan senyawa anorganik yang umumnya stabil pada pemanasan suhu tinggi, senyawa
organik pada umumnya mudah terurai. Walaupun demikian, dari sekitar 8,5 juta senyawa
yang telah diketahui, lebih dari 80% di antaranya adalah senyawa organik, sedangkan
senyawa anorganik terdapat kurang dari 20%. Senyawa organik ditemukan di berbagai
sendi kehidupan, pada tanaman, binatang, mikroba, material geologis (minyak bumi, gas
alam), dan produk pabrikan (obat, plastik, cat, kertas, benang, desinfektan, pupuk,
pestisida, narkotika, pewarna, perasa, dll).
Penyebab begitu beragamnya senyawa organik yang dapat terbentuk adalah karena
senyawa organik berbasis karbon, suatu atom yang memiliki sifat khas, yaitu dapat
membentuk berbagai jenis ikatan (tunggal, rangkap dua, rangkap tiga) dan berbagai
1
bentuk rantai ikatan (linier, bercabang, atau siklis), baik dengan karbon lain, maupun
dengan atom-atom lain, seperti H,O,N,S dan halogen.
1.3 Tujuan
Adapun tujuan penulisan makalah ini yaitu sebagai berikut:
1.3.1 Untuk mengetahui definisi dari senyawa organik.
1.3.2 Untuk mengetahui jenis-jenis senyawa organik.
1.3.3 Untuk mengetahui jenis-jenis gugus fungsional.
BAB II
PEMBAHASAN
2
Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya
mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Studi mengenai
senyawaan organik disebut kimia organik. Banyak di antara senyawaan organik, seperti
protein, lemak, dan karbohidrat, merupakan komponen penting dalam biokimia.
Di antara beberapa golongan senyawaan organik adalah senyawa alifatik, rantai
karbon yang dapat diubah gugus fungsinya; hidrokarbon aromatik, senyawaan yang
mengandung paling tidak satu cincin benzena; senyawa heterosiklik yang mencakup
atom-atom nonkarbon dalam struktur cincinnya; dan polimer, molekul rantai panjang
gugus berulang.
Senyawa alifatik adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang
bergabung bersama dalam rantai lurus, bercabang atau cincin non-aromatik. Senyawa ini
digunakan sebagai inhibitor korosi. Hidrokarbon alkana, alkena dan alkuna adalah
senyawa alifatik, seperti asam lemak dan banyak senyawa lainnya. Berdasarkan jumlah
ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak
jenuh. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi
ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana. Senyawa alifatik tak jenuh
adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga.
Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan
alkuna.
1. Alkana
Senyawa alkana merupakan rantai karbon yang paling sederhana. Alkana
merupakan senyawa hidrokarbon jenuh karena memiliki ikatan tunggal. Rumus
umum alkana CnH2n+2. Senyawa paling sederhana dari alkana yaitu metana.
Metana hanya memiliki satu atom karbon yang mengikat empat atom H. Tabel
berikut menyajikan data sepuluh alkana rantai lurus pertama.
3
Tabel 1. Deret Homolog Alkana
4
3) Alkana bercabang (memiliki rantai samping)
Senyawa alkana terkadang berikatan dengan unsur lain pada salah satu atau
beberapa atom karbonnya. Unsur lain dalam rantai alkana tersebut biasa
dinamakan substituen. Jenis substituen alkana yang sering dijumpai yaitu gugus
alkil. Gugus alkil adalah alkana yang kehilangan 1 atom H. Penamaannya sama
dengan alkana, hanya akhirannya diubah menjadi -il. Rumus umumnya CnH2n+1.
Tabel berikut menyajikan deret gugus alkil.
Jika alkana memiliki rantai samping maka penamaannya mengikuti aturan sebagai
berikut.
2. Rantai utama diberi nomor mulai dari ujung rantai yang memiliki
substituen.
3. Urutan penulisan nama : nomor cabang, nama cabang, nama alkana rantai
utama.
4. Jika terdapat gugus metil pada atom C nomor 2, nama alkana diberi
awalan iso.
5
5. Jika alkana memiliki cabang yang sama lebih dari satu, nama cabang
digabung menjadi satu dan diberi awalan di-(jumlah cabang ada dua), tri-
(jumlah cabang ada 3), tetra-(jumlah cabang ada empat).
Isomer alkana
Isomer adalah suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun
rumus strukturnya berbeda. Senyawa alkana paling rendah yang dapat memiliki
isomer yaitu butana (C4 H10).
Sifat-sifat alkana
1) Sifat fisis
e. Larut dalam pelarut nonpolar (CCl4) atau sedikit polar (dietil eter atau
benzena) dan tidak larut dalam air.
2) Sifat kimia
6
b. Alkana dapat bereaksi dengan halogen, salah satu atom H diganti oleh
halogen. Reaksi dengan halogen tersebut dinamakan reaksi halogenasi dan
menghasilkan alkil halida.
Tabel yang menunjukan sebagian anggota deret homolog alkana dengan beberapa
sifatnya.
Massa Wujud
Jumlah Rumus Titik Titik
Nama jenis (suhu
atom C Molekul lebur (oC) Didih (oC)
(g/cm3) kamar)
1 CH4 Metana -181,9 -163,9 0,466 Gas
2 C2H6 Etana -183,2 -88,5 0,572 Gas
3 C3H8 Propana -189,6 -42,0 0,585 Gas
4 C4H10 Butana -138,3 -0,4 0,601 Gas
5 C5H12 Pentana -129,9 36,2 0,626 Cair
6 C6H14 Heksana -94,9 69,1 0,660 Cair
7 C7H16 Heptana -90,5 98,5 0,684 Cair
8 C8H18 Oktana -56,7 125,8 0,703 Cair
9 C9H20 Nonana -50,9 150,9 0,728 Cair
10 C10H22 Dekana -29,6 174,2 0,730 Cair
11 C11H24 Undekana -25,5 196,1 0,740 Cair
12 C12H26 Dodekana -14,5 216,4 0,749 Cair
14 C14H30 Tetradekana 5,9 253,5 0,763 Cair
18 C18H38 Oktadekana 28 313,9 0,789 Padat
7
20 C20H42 Eikosana 36,9 343,9 0,789 Padat
Tabel 3. Anggota deret homolog alkana
2. Alkena
Alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak
jenuh, tetapi cukup bersifat reaktif. Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh,
yang menandakan bahwa alkena mengandung atom hidrogen yang kurang dari
jumlah semestinya, jika dihubungkan dengan jumlah atom karbonnya.
Gugus fungsi alkena yang utama adalah adanya ikatan rangkap dua antar
karbon (C=C). Gugus fungsi ini sangat mempengaruhi reaksi pada golongan
alkena. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada alkena dapat dikategorikan
menjadi dua jenis, yaitu reaksi pada ikatan rangkap dan reaksi di luar ikatan
rangkap. Reaksi alkena yang terjadi pada ikatan rangkap dinamakan reaksi adisi,
sedangkan di luar katan rangkap dinamakan reaksi substitusi.
Hidrokarbon alifatik tak jenuh dapat juga mengandung lebih dari satu ikatan
rangkap, sebagai contoh adalah senyawa alkadiena. Alkadiena adalah hidrokarbon
alifatik tak jenuh yang mengandung dua buah ikatan rangkap.
Struktur Alkena
Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap.
Suatu alkena mengikuti rumus umum CnH2n. Sebagai contoh adalah etena yang
mempunyai rumus molekul C2H4 dan propena yang mempunyai rumus molekul
C3H6. Inilah rumus struktur etena dan propena.
Berdasarkan teori tolakan pasangan elektron valensi (Valence Shell Electron
Pair Repulsion, VSEPR), dapat diramalkan bahwa ikatan antar karbon
membentuk sudut sekitar 120, walaupun nyatanya tidak selalu tepat demikian.
Pada gambar di atas, etena mempunyai sudut ikatan sebesar 121,7, sedangkan
sudut ikatan pada propena adalah 124,7. Besarnya sudut ikatan ini dipengaruhi
oleh besarnya gugus yang terikat oleh atom karbon yang mempunyai ikatan
rangkap. Sudut akan semakin besar jika gugus yang diikat juga semakin besar.
Sifat-sifat Alkena
Sifat fisik
1. Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku
berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan
8
alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk
lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerpatan cairan alkena lebih
kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air.
2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena
lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.
Rumus
Titik
Nama alkena Molekul Mr leleh Titik didih Kerapatan Fase pada
Sifat kimia
Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah
atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena
sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi,
polimerisasi dan pembakaran.
9
Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak
jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain.
Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C
sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:
Gambar 2. Halogenisasi
Gambar 3. Hidrohalogenasi
Gambar 4. Alkana
10
2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan
molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai
karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer,
sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.
Gambar 5. Polimerisasi
Kegunaan Alkena
3. Alkuna
11
elektron. Seperti kebanyakan hidrokarbon, banyak alkuna adalah molekul organik
penting yang sering dipelajari dalam kimia organik.
Salah satu perhatian utama penelitian kimia organik adalah upaya mensintesis
senyawa organik baru yang melibatkan sintesis alkuna. Alkuna seperti acetylene,
misalnya, umum digunakan sebagai bahan bakar atau dapat berfungsi sebagai titik
awal untuk menurunkan senyawa lain. Terdapat beberapa obat-obatan yang juga
memiliki komponen alkuna seperti obat antijamur, antivirus, atau obat
kontrasepsi.
Alkuna juga merupakan bagian sangat penting dari beberapa agen
antitumor.Kompleks yang sangat-reaktif yang dikenal sebagai calicheamicins
terdiri dari komponen organik dan alkuna yang mampu langsung menyerang DNA
sel kanker. Alkuna disebut sebagai hidrokarbon tak jenuh karena karbon dalam
sebuah alkuna tidak terikat dengan tiga atom hidrogen.
Ciri-ciri alkuna
Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga
Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif
Pembuatan : CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2
Sifat-sifat :
Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak
Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
Penggunaan etuna :
Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (
3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja
Untuk penerangan
Untuk sintesis senyawa lain
12
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya
reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.
1. Reaksi adisi pada alkuna:
Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)
Reaksi alkuna dengan hidrogen halida
Reaksi alkuna dengan hidrogen
2. Polimerisasi alkuna
3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan
menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom
lain.
4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan
menghasilkan CO2 dan H2O.
ISOMER
Isomer pada suku alkuna terjadi karena perbedaan letak ikatan rangkap 3
(isomer posisi)dan adanya cabang pada rantai utama(isomer rantai)
Contoh : Isomer pada pentuna (C5H8)
Posisi:
Isomer Posisi
CHCCH2CH2CH3 --> 1-pentuna
CH3CCCH2CH3 --> 2-pentuna
Isomer rantai
CHCCHCH3 --> 3-metil-1-butuna
13
........I
.......CH3
A. Hidrokarbon Aromatik
Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan
rangkap diantara atom-atom karbonnya .Benzena adalah senyawa organik dengan
rumus molekul C6H6. Benzena tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung
membentuk sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing
atom. Karena hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen, senyawa benzena dapat
dikategorikan ke dalam hidrokarbon.
Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi
yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan
salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia
industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu
campuran penting pada bensin. Benzena juga bahan dasar dalam produksi obat-obatan,
plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami
dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat
dalam minyak bumi. Karena bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang
non-industri menjadi sangat terbatas.
14
Gambar 6. Cincin Benzena
Sebuah cincin benzena adalah struktur molekul yang dibuat ketika enam atom
karbon terhubung satu sama lain dalam sebuah cincin terkait. Setiap atom karbon
memiliki empat elektron; dua elektron bergabung dengan atom karbon tetangga,
sementara salah satu pergi ke atom hidrogen. Yang keempat adalah apa yang dikenal
sebagai elektron terdelokalisasi, yang berarti bahwa itu tidak terlibat langsung dengan
atom tertentu. Cincin Benzena sering diambil sebagai bentuk heksagonal dengan
lingkaran di tengah untuk mewakili elektron terdelokalisasi. Benzena terjadi menjadi
bentuk yang sangat beracun dari hidrokarbon aromatik.
Ketika cincin benzena berhubungan, mereka dapat membentuk berbagai zat,
termasuk apa yang disebut hidrokarbon polisiklik aromatik (PAH), atau hidrokarbon
poliaromatik. Mereka diciptakan melalui pembakaran tidak sempurna, itulah sebabnya
mereka begitu luas di lingkungan alam. Kebanyakan fasilitas manufaktur, misalnya,
penggunaan pembakaran dalam operasi mereka, berpotensi menghasilkan sejumlah
besar PAH. Beberapa PAH sangat beracun, yang dapat menyebabkan masalah serius
ketika mereka telah disimpan dalam jumlah massal oleh aktivitas manusia.
15
Hidrokarbon aromatik mungkin juga dikenal dalam bentuk singkatan dari AH
atau sebagai arena. Berbagai macam senyawa diklasifikasikan sebagai arena, dan
potensi mereka untuk merugikan didasarkan pada struktur molekul mereka. Banyak
orang pasti berinteraksi dengan berbagai zat ini setiap hari tanpa menyadari hal itu dan,
tergantung pada gaya hidup dan aktivitas individu, ia juga dapat terkena arena yang
berbahaya, seperti benzopyrene, PAH yang ditemukan dalam asap tembakau dan tar.
Sifat Fisik:
Mudah menguap
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang
kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
Densitas : 0,88
Sifat Kimia:
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
16
2. Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik,
karet buatan dan pewarna.
4. Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena
juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis
karet sintetis) dan nilon66.
5. Asam Salisilat: adalah nama lazim dari asam ohidroksibenzoat. Ester dari
asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin
atau asetosal.
7. Anilina: merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi
anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini
disebut diazotisasi.
8. Toluena: kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai
bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT).
10. Benzaldehida: digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku
pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.
11. Natrium Benzoat: seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan
sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.
12. Fenol: fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan
nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh
bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.
17
Syarat-syarat Aromatisitas
Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital pi, membentuk
sistem berkonjugasi.
Cincin Aromatik
Cincin aromatik sederhana
Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau
senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya
terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang
berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama
trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih
kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena
dan indola.
Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia
mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena,
bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik
monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun
cincin beranggota enam, seperti piridina.
Cincin aromatik heterosiklik
Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi
cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.
18
atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola dan
purina.
Pada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur, satu dari dua
pasangan elektron heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatik
senyawa
Tata Nama
19
Halida sederhana umumnya dinamai sebagai turunan hidrogen halida.
Sistem IUPAC menamai halida sebagai halo turunan hidrokarbon. Dalam
nama umum, awalan n-. Sek- (s-) dan ter- (t-) secara berturut-turut
menujukkan normal, sekunder, dan tersier.
CH3F CH3CH2Cl CH3CHCH3
Cl
Fluorometana Kloroetana 2-kloropropana
(Metil Fluorida) (etil klorida) (isopropil iodida)
CH3 CH3 Br
CH3CCH3 CH3CCH2Br
Br CH3
2-bromo-2-metilpropana 1-bromo-2,2- bromosiklobutama
(t-butil bromida) dimetilpropana (siklobutil bromida)
(Neopentil bromida)
H3C CH CH3
CH3CH2CCH2CHCH2CH2CCH3
9 8 7 6 5 4 3 2 1
Br Cl
7-Bromo-2-kloro-5-isopropil-2,7-dimetilnonana
CH2Cl2 ICH2CH2CH2CH2I
Diklorometana 1,4-Diiodobutana
(Metilen klorida) (Tetrametilen iodida)
Istilah geminal (gem-) (latin geminus, kembar) dan vicinal (vic-) (latin
vinicus, tetangga) kadang digunakan untuk memperlihatkan posisi relatif subtituein
sebagai geminal untuk posisi 1,1 dan vinical untuk posisi 1,2.
CH3CHBr2 BrCH2CH2Br
1,1-dibromoetana 1,2-dibromoetana
(gem-dibromoetana) (vic-dibromoetana)
20
Sifat Fisik Alkil Halida
Sifat fisik beberapa alkil halida di berikan dalam tabel 1 berikut.
Kebanyakan alkil halida cair,dan pada umumnya bromida,iodida,dan
polihalida mempunyai kerapatan lebih besar daripada 1. Alkil halida larut
dalam air,tetapi dapat saling melarutkan dengan hidrokarbon cair.
Subtitusi Nukleofilik
21
Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-
sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan pengusiran halogen tersebut dan
digantikan oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil
harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk
ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan
membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua
persamaan umum yang dapat dituliskan :
R X + Z R Z + X
Atau,
R X + Z R Z + X
CH3CH2CH2CH2Br + CN CH3CH2CH2CH2CN + Br
Tahap 1.
C X C + X
C + Z C atau C
Z+ Z+
22
Mekanisme reaksi SN2, berjalan dengan satu tahapan. Kecepatan reaksi
dipengaruhi baik substrat maupun nukleofil, disebut subtitusi bimolekular.
Z + C X [Z C X Z ] C + X
Nukleofil substrat keadaan transisi produk g.pergi
SN1 lebih dominan berjalan terhadap alkil halida tertier, sedangkan SN 2 lebih
muda terjadi pada alkil halida primer.
Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah reaksi pembentukan ikatan rangkap dengan
pelepasan halogen sebagai hidrogen halida.
2. Alkohol
Atom oksigen yang bervalensi dua, bisa satu atau kedua valensinya berikatan
dengan karbon. Bila oksigen mengikat satu hidrogen dan satu karbon [C-O-H] atau
ditulis sebagai R-OH, maka senyawa hidroksilat ini disebut sebagai gugus fungsi
hidroksil (-OH), dan dikenal sebagai alkohol. Apabila kedua valensi dari oksigen
mengikat karbon, dikenal sebagai eter, R O R.
Bila gugus OH terikat pada atom karbon alifatik disebut alkohol alifatik dan
bila gugus OH terikat pada cincin aromatik disebut alkohol aromatik. Sifat kimia
keduanya ini berbeda.
CH3CH2OH OH
Etanol
(Alkohol alifatik) Fenol
(alkohol aromatik)
Alkohol alifatik dapat dibagi berdasarkan posisi karbon yang mengikat gugus OH: yaitu
primer (1), sekunder (2) dan tertier (3), dapat ditujukkan sebagai berikut:
23
CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-OH CH3
CH3 CH3 - C OH
n-propanol
(alkohol primer) sek, isopropanol CH3
(alkohol sekunder) tert., neopentanol
(alkohol tertier)
CH2OH
Benzil alkohol fenil metanol
Reaksi Alkohol
a. Reaksi alkohol dengan asam sulfat
C2H5OH + HOSO2OH C2H5OSO2H + H2O
24
b. Reaksi alkohol dengan asam karboksilat
O O
C2H5OH + CH3C CH3C O C2H5+H2O
Etanol OH etiletanoat (ester)
d. Dehidrasi alkohol
Dehidrasi alkohol adalah reaksi pelepasn air dari alkohol menghasilkan
karbon ikatan rangkap atau alkena (reaksi eliminasi). Reaksi ini dapat
berlangsung dengan penambahan asam sulfat pekat. Dehidrasi lebih mudah
berlangsung dalam alkohol tertier kemudian alkohol sekunder dan alkohol
primer lebih sulit. Jadi reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan
alakohol primer, alkohol sekunder dan tertier.
Reaksi Fenol
a). Rreaksi fenol dengan asil klorida
b). Reaksi fenol dengan NaOH
Isomer alkohol
Alkohol mempunyai keisomeran posisi dan isomer optik.
Contoh isomer posisi Alkohol.
OH
CH3 CH2 CH2 OH dengan CH3 CH CH3
1- propanol 2-propanol
25
Mekanisme elektronik tersebut dapat menggambarkan mengapa fenol
lebih bersifat asam. Alkohol alifatik, etanol misalnya tidak dapat beresonansi
sehingga sanagt sulit melepasakan proton, dan ion etoksid yang terbentuk tidak
stabil, kecendrungan reaksi kekanan sangat kecil, artinya tidak asam.
3. Eter
Bila kedua valensi atom oksigen mengikat atom karbon senyawa demikian
termasuk golongan oksida organik, yang dikenal sebagai eter dengan rumus umum R-
O-R. Banyak digunakan dilaboratorium sebagai pelarut organik dan dalam industri.
Dibanding dengan alkohol dengan berat molekul yang sama eter mempunyai titik didih
jauh lebih rendah. Hal tersebut dikarenakan eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen
sebagai mana pada alkohol. Sebagai contoh C2H6O mempunyai isomer dengan titik
didih yang berbeda. Eter adalah senyawa karbon dimana terdapat gugus fungsi O
terikat pada dua gugus alkil yang sama atau berbeda
Sifat-sifat eter
1 Mudah menguap dan sukar larut dalam air
2 Sukar bereaksi sehingga sering digunakan sebagai pelarut organik
3 Dapat bereaksi dengan asam-asam halida (Hl dan HBr) membentuk
alkohol dan alkil halida
ROR+ H ROH + RX
Gugus alkil panjang membentuk alkohol dan gugus alkil yang pendek
membentuk alkil halida
26
Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan
keton, oleh karena itu tidaklah mengherankan jika kebanyakan sifat-sifat dari senyawa-
senyawa ini adalah mirip satu sama lainnya. Meskipun demikian, oleh karena perbedaan
gugus yang terikat pada gugus karbonil antara aldehida dan keton maka menimbulkan
adanya dua sifat kimia yang paling menonjol perbedaan dari dua senyawa tersebut, yaitu:
(a) aldehid cukup mudah teroksidasi sedangkan keton sulit; (b) aldehida lebih reaktif dari
pada keton terhadap adisi nukleofilik.
Gugus Karbonil
Ada beberapa kenyataan tentang gugus karbonil adalah sebagai berikut:
a. Atom karbon adalah hibridasi sp2 sehingga ketiga atom yang terikat padanya
terletak pada suatu bidang datar dengan besar sudut ikat adalah 120.
b. Ikatan rangkap dua karbon-oksigen terdiri atas satu ikatan sigma terbentuk
sebagai hasil tumpang tindihdari satu orbital sp2 atom karbon dengan satu
orbital sp2 atom oksigen. Sedangkan ikatan phi adalah hasil tumpang tindih
abtara satu orbital p atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Dua
orbital sp2 lainnya yang ada pada atom karbon masing-masing membentuk
ikatan sigma dengan gugus/ atom lain.
c. Atom oksigennya masih memiliki dua pasang elektron bebas. (atom oksigen
dalam gugus karbomil kemungkinan adalah hibrida sp2 meskipun hal ini
masih dipertentangkan).
d. Panjang ikatan C=O adalah 1,24 A, lebih pendek dari pada ikatan C-O pada
alkohol dan eter (1,43 A),
Sifat-sifat aldehid
27
2. dapat direduksi oleh gas hidrogen membentuk alkohol primer.
Contoh reaksi :
Propanal 1 propanol
Contoh reaksi :
Sifat-sifat alkanon
Contoh reaksi :
O OH
Propanon 2-propanol
28
Reaksi yang paling karakteristik pada senyawa karbonil adalah edisi terhadap ikatan
rangkap karbon-oksigen. Reaksi ini melibatkan serangan suatu nukleofil pada
karbon karbonil menghasilkan intermediet (species antara) tetrahedral dalam mana
oksigen mengemban muatan negatif. Spesies ini kemudian terprotonasi atau
berikatan dengan suatu asam Lewis menghasilkan produk akhir. Reaksi tersebut
dapat dikatalisis oleh asam.
2 Reaksi enol atau enolat aldehid dan keton
a Halogenasi
Reaksi dapat dipercepat dengan penambahan asam atau basa. Telah ditemukan
bahwa kecepatan halogenasi suatu keton berbanding langsung dengan konsentrasi
keton dan konsentrasi asam yang ditambahkan, tetapi tidak tergantung pada
konsentrasi atau jenis halogen yang digunakan (klor, brom, atau iod). Oleh karena
itu langkah lambat reaksi adalah langkah yang tidak melibatkan halogen, yaitu
langkah pembentukan enol. Jika halogen yang digunakan berlebihan maka dapat
terjadi trihalometil keton, yang selanjutnya pecah menghasilkan asam dan
trihalometan.
b Kondensasi Aldol
Jika suatu aldehida sederhana diolah dengan larutan basa encer akan mengaalami
reaksi kondensasi aldol. Dimungkinkan pula terjadi kondensasi campuran dari dua
aldehida yang berbeda. Sebagai contoh adalah kondensasi asetaldehida dengan
propionaldehida yang menghasilkan empat macam produk aldol.
29
BAB III
PENUTUP
3.1 Simpulan
1 Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya
mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Studi
mengenai senyawaan organik disebut kimia organik.
2 Senyawa alifatik adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang
bergabung bersama dalam rantai lurus, bercabang atau cincin non-aromatik.
Senyawa ini digunakan sebagai inhibitor korosi. Hidrokarbon alkana, alkena
dan alkuna adalah senyawa alifatik, seperti asam lemak dan banyak senyawa
lainnya.
3 Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan
ikatan rangkap diantara atom-atom karbonnya .Benzena adalah senyawa organik
dengan rumus molekul C6H6. Benzena tersusun atas 6 buah atom karbon yang
bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat
pada masing-masing atom.
4 Gugus fungsional adalah gugus atom yang sebagian besar bertanggung jawab
untuk perilaku kimia dari molekul induk. Molekul yang berbeda yang
mengandung sama jenis kelompok fungsional atau kelompok mengalami reaksi
yang sama.
3.2 Saran
30
DAFTAR PUSTAKA
Suja I Wayan, Nurlita Frieda. 2000. Kimia Organik I. Universitas Pendidikan Ganesha.
Singaraja
31