Mengetahui,
Dosen Penanggung Jawab
B. TUJUAN PERCOBAAN
Percobaan ini bertujuan untuk mempelajari sifat-sifat senyawa organik
melalui identifikasi gugus fungsinya.
C. LANDASAN TEORI
Senyawa organik yang paling sederhana terbentuk dari dua unsur yaitu
karbon dan hidrogen. Ada tiga kelompok utama dari senyawa
hidrokarbon yaitu hidrokarbon jenuh, tak jenuh, dan aromatik. Pembagian ini
didasarkan pada jenis ikatan antara karbon-karbon. Hidrokarbon jenuh hanya
mengandung ikatan tunggal karbon-karbon, hidrokarbon tak jenuh mengandung
ikatan karbon-karbon ganda dua atau ganda tiga, sedangkan hidrokarbon
aromatik adalah kelompok senyawa siklik tak jenuh namun sifatnya berbeda
dengan alkena. Sifat dari kelompok senyawa ini secara umum dicirikan oleh
benzena ( rasyid, 2009:31 ).
Semua senyawa organik merupakan turunan dari golongan senyawa yang
dikenal sebagai hidrokarbon sebab senyawa tersebut terbuat hanya dari hidrogen
dan karbon. Berdasarkan strukturnya, hidrokarbon dibagi menjadi dua golongan
utama, yaitu alifatik dan aromatik. Hidrokarbon alifatik tidak mengandung
gugus benzena, atau cincin benzena, sedangkan hidrokarbon aromatik
mengandung satu atau lebih cincin benzena ( chang, 2004: 332 ).
1. ALKANA
Alkana merupakan golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang atom-
atom karbonnya tersusun dalam suatu rangkaian terbuka. Metana ( CH4 ) dan
Etana ( C2H6 ) adalah dua suku pertama golongan alkana. Struktur kedua
senyawa teresbut digambarkan sebagai berikut.
H H H
HC-H HCCH
H H H
Metana etana
Rumus struktur alkana juga dapat dituliskan dalam bentuk struktur
termampatkan. Misalnya, pentana yang mempunyai tiga gugus metilena
(- CH2 ) ditengah rantai dituliskan CH3(CH2)3CH3. Alkana juga mempunyai
rumus umum yaitu CnH2n+2 (parlan, 2003: 11-12).
Sifat-sifat Alkana :
a. Alkana larut dalam pelarut nonpolar dan tidak larut dalam pelarut polar.
b. Alkana dapat mengalami pembakaran dengan menghasilkan karbon
dioksida dan air.
c. Alkana akan mengalami dekomposisi secara termal menjadi campuran
hidrokarbon-hidrokarbon yang lebih kecil. Ini biasa dikenal dengan
nama proses cracking.
d. Alkana akan mengalami reaksi halogenasi dengan klor atau brom dengan
adanya sinar matahari. Urutan reaktivitas halogen adalah sebagai berikut:
F2 > Cl2 > Br2
Alkana rantai lurus bila dipanaskan dengan AlCl3 pada suhu
300C akan menghasilkan alkana rantai cabang. Proses ini disebut juga
isomerisasi ( riswiyanto, 2010: 18 ).
2. ALKENA
Alkena (juga disebut olefin) mengandung sedikitnya satu ikatan rangkap
dua karbon-karbon. Alkena mempunyai rumus umum CnH2n. Alkena yang
paling sederhana adalah C2H4 (etilena), di mana kedua atom karbonnya
terhibridisasi sp2 dan ikatan rangkap duanya terdiri dari satu ikatan sigma
dan satu ikatan pi ( chang, 2004: 339 ).
Hidrokarbon tak jenuh ini berisomer dengan sikloalkana. Contohnya
butena berisomer dengan siklobutana, propena dengan siklopropana, pentena
dengan siklopentena, dan seterusnya.
H2C CH2
CH3 CH = CH CH3
H2C CH2
butena siklobutana
Senyawa diatas merupakan contoh dari senyawa alkena yang berisomer
dengan sikloalkana (riswiyanto, 2010: 19).
Sifat Fisika Alkena
Sifat fisika alkena menyerupai sifat hidrokarbon alkana induknya, titik
didih deret homolog alkena naik kira-kira 30C tiap penambahan gugus
-CH2- , kenaikan ini serupa dengan yang diamati pada kenaikan titik didih
deret homolog alkana. Alkena yang memiliki percabangan akan mengalami
sedikit penurunan titik didih. Meskipun alkena adalah non polar sedikit lebih
mudah larut dalam air dibandingkan alkana pasangannya. Keadaan ini
dimungkinkan karena elektron dari alkena yang agak terbuka itu tertarik oleh
hidrogen dari air yang bermuatan positif parsial. Alkena dengan empat atom
karbon atau kurang, berwujud gas dan tidak berwarna.Senyawa yang
memiliki lima atom karbon atau homolog yang lebih tinggi merupakan
cairan yang mudah menguap (Tim dosen kimia, 2013: 24 ).
3. ALKUNA
Senyawa alkuna adalah kelompok hidrokarbon yang memiliki satu atau
lebih ikatan ganda tiga yang terjadi antara karbon karbon ikatan ganda 3
berhubungan dengan dua atom lain. Kedua atom karbon yang terikat dalam
ikatan rangkap tersebut ditarik lebih kuat oleh tiga pasang elektron sehingga
lebih mendekat, dibandingkan hanya dua pasang elektron pada ikatan
rangkap dua, lebih lemah lagi tarikan oleh hanya sepasang elektron yang
terjadi pada alkana. Oleh sebab itu, ikatan pada alkana lebih panjang dari
alkena dan lebih panjang dari alkuna ( Tim dosen, 2013: 31 ).
Sifat-sifat dan reaksi Alkuna
a. Alkuna dapat mengalami reaksi adisi sama seperti alkena.
b. Alkuna dapat mengalami reaksi oksidasi.
c. Alkuna dapat mengalami reaksi pembentukan asetilida
d. Alkuna mengalami reaksi ozonolisis dengan menghasilkan
diketon yang akan segera dioksidasi lebih lanjut membentuk
asam (riswiyanto, 2010: 22-23).
Gugus fungsi adalah sekelompok atom yang menyebabkan perilaku
kimia molekul induk. Molekul berbeda yang mengandung gugus fungsi yang
sama mengalami reaksi yang serupa. Semua senyawa oganik merupakan turunan
dari golongan senyawa yang dikenal sebagai hidrokarbon sebab senyawa
tersebut terbuat hanya dari hidrogen dan karbon (Chang, 2004: 332 ).
ALKOHOL
Semua alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil OH. Etil alkohol, atau
etanol, sejauh ini adalah yang paling dikenal. Etanol dihasilkan secara biologis
melalui fermentasi gula atau pati. Dengan tanpa oksigen, enzim yang ada dalam
ragi atau kultur bakteri mengkatalisis reaksi itu.
enzim
C6H12O6 (aq) 2CH3CH2OH(aq) + 2 CO2 (g)
Etanol adalah salah satunya jenis alkohol rantai lurus yang tidak beracun ( lebih
tepatnya, paling sedikit beracun), etanol disebut alifatik karena diturunkan dari
alkana ( etana ). Alkohol alifatik yang paling sederhana adalah metanol,
CH3 OH . Alkohol merupakan asam yang sangat lemah, alkohol tidak bereaksi
dengan basa kuat seperti NaOH. Logam alkali bereaksi dengan alkohol
menghasilkan hidrogen :
2 CH3OH + 2 Na 2 CH3 ONa + H2
Tetapi, reaksinya jauh kurang hebat dibanding reaksi antara Na dengan air :
2 H2O + 2 Na 2 NaOH + H2
(chang, 2004: 350-351).
ALDEHID DAN KETON
Aldehid dan keton memiliki struktur dan reaksi yang menyangkut gugus
fungsi penting dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil, = C = O. Gugus ini
dimiliki oleh golongan senyawa aldehida, keton, asam karboksilat, ester dan
turunan lainnya. Aldehida mempunyai paling sedikit satu tom hidrogen melekat
pada gugus karbonil.Gugus lainnya dapat berupa gugus hidrogen, alkil atau aril.
O O O O
RCR R- C Ar Ar C A r C=O
Pada keton, karbon atom karbonil dihubungkan dengan dua atom karbon
lain ( rasyid, 2009:143 ).
ASAM KARBOKSILAT
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung
gugus karboksil, - CO2H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil
dan sebuah gugus hidroksil; antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu
kereaktivan kimia yang unik untuk asam karboksilat. Karena gugus karboksil
bersifat polar dan takterintangi, maka reaksinya tidak terlalu dipengaruhi oleh
sisa molekul. Gugus karboksil dalam aspirin, asam oleat, dan asam karboksilat
lain bereaksi pula. Sifat kimia yang paling menonjol (dari) asam karboksilat
ialah keasamannya. Dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan HNO3
( pKa sekitar 1 atau lebih rendah), asam karboksilat adalah asam lemah (pKa yang
khas adalah sekitar 5). Namun asam karboksilat lebih bersifat asam daripada
alkohol atau fenol ( fessenden, 1982: 64-65 ).
E. PROSEDUR KERJA
1. Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh
a. Sebanyak 5 tetes sikloheksana dan 5 tetes benzena dimasukkan dalam
tabung reaksi yang berbeda.
b. Sebanyak 7 tetes KMnO4 ditambahkan dalam masing-masing tabung.
c. Tabung reaksi digoyangkan selama 2 menit, kemudian diamati dan
dicatat apa yang terjadi.
2. Alkohol dan fenol
a. Reaksi dengan NaOH
1) Dua tabung reaksi disediakan.
2) Sebanyak 1 mL etanol dimasukkan dalam tabung reaksi 1.
3) Sebanyak 1 mL fenol pekat dimasukkan dalam tabung reaksi 2.
4) Masing-masing tabung ditambahkan 10 tetes larutan NaOH( tabung
reaksi digoyang setiap penambahan 1 tetes) setelah itu diamati
peristiwa yang terjadi.
5) Pada tabung reaksi 2 ditambahkan 5 tetes HCl pekat, kemudian
diamati dan dicatat reaksinya.
b. Reaksi dengan FeCl3
1) Dua tabung reaksi di sediakan.
2) Sebanyak 1 mL etanol dimasukkan dalam tabung reaksi 1 dan 1 mL
fenol 5% ke tabung reaksi 2.
3) Sebanyak 5 tetes FeCl3 ditambahkan masing-masing dalam tabung
reaksi, diamati dan di bandingkan warnanya.
3. Aldehid dan keton
a. 2 mL reagen Benedict dipipet dan dimasukkan ke tabung reaksi.
b. Sebanyak 5 tetes formaldehid ditambahkan dalam tabung reaksi 1
c. Sebanyak 5 tetes aseton ditambahkan dalam tabung reaksi 2.
d. Kedua tabung reaksi dipanaskan dalam penangas air.
e. Diamati dan dicatat apa yang terjadi.
4. Asam karboksilat
a. Senyak 5 mL asam asetat 0,1M dimasukkan kedalam tabung reaksi,
b. Sebanyak 5 mL etanol 95% ditambahkan kedalam tabung reaksi. Diamati
perubahan yang terjadi.
c. Sebanyak 5 mL NaOH 2 M ditambahkan kedalam tabung reaksi,
kemudian diamati dan dicatat perubahan yang terjadi.
F. HASIL PENGAMATAN
1. Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh
Tabung Keadaan mula- Perubahan
Reaksi yang terjadi
ke- mula yang terjadi
5 tetes
sikloheksana +
1 Coklat
7 tetes Larutan + KMnO4
KMnO4
5 tetes benzena
+ 7 tetes
2 Berwarna ungu
Larutan + KMnO4
KMnO4
2. Alkohol dan Fenol
a. Reaksi dengan NaOH
Tabung 1 Tabung 2 Reaksi yang terjadi
Keadaan Tak Tak
-
mula-mula berwarna berwarna
+ H2O
+ NaCl
b. Reaksi dengan FeCl3
Tabung 1 Tabung 2 Reaksi yag terjadi
Keadaan Tak (1). C2H5OH +
Tak berwarna
mula-mula berwarna FeCl3
(2). C6H5OH +
2FeCl3 +
+ 5 tetes
Kuning Ungu
FeCl3
3HCl
3. Aldehid dan keton
Tabung Keadaan mula- Perubahan
Reaksi yang terjadi
ke- mula yang terjadi
+ 2Cu2+
Endapan
1 Benedict biru
merah bata +
Cu2O + H2O
4. Asam karboksilat
Reaksi Keadaan Perubahan yang
Reaksi yang terjadi
dengan mula-mula terjadi
Muncul C2H5OH +CH3COOH
Tak
Etanol gelembung gas CH3COOC2H5 +
berwarna
Tak berwarna H2O(etil asetat)
Muncul
gelembung gas CH3COOH + NaOH
Tak
+ NaOH Tak berwarna CH3COONa +
berwarna
Tabung reaksi CH3CH2OH
panas
G. PEMBAHASAN
Gugus fungsi adalah sekelompok atom yang menyebabkan perilaku kimia
molekul induk. Molekul berbeda yang mengandung gugus fungsi yang sama
mengalami reaksi yang serupa. Sifat-sifat senyawa kimia yang gugus fungsinya
lebih dari satu merupakan cerminan masing-masing gugus fungsinya, disamping
itu, gugus fungsi yang satu mempengaruhi gugus fungsi yang lain dalam
reaksi-reaksinya. Semua senyawa oganik merupakan turunan dari golongan
senyawa yang dikenal sebagai hidrokarbon sebab senyawa tersebut terbuat
hanya dari hidrogen dan karbon (Chang, 2004: 332 ).
1). Hidrokarbon Jenuh dan tidak Jenuh
Hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan tunggal karbon-karbon
( alkana ). Hidrokarbon tak jenuh mengandung ikatan karbon-karbon ganda dua
atau ganda tiga ( alkena dan alkuna ) ( Tim dosen kimia, 2013: 1).
Tujuan percobaan ini adalah untuk mengidentifikasi reaksi senyawa
hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh dengan mereaksikan senyawa hidrokarbon
dengan larutan permanganat. Pada percobaan ini digunakan larutan sikloheksana
dan benzena sebagai larutan yang jenuh. Kedua larutan ditambahkan dengan
kalium permanganat. Larutan permanganat ini berfungsi sebagai zat oksidator
yang mengalami reduksi. Setelah larutan sikloheksana dan benzena ditambahkan
larutan kalium permanganat (KMnO4) ternyata tidak terjadi perubahan warna
pada kedua larutan tersebut karena larutan kalium permanganat (KMnO4)
mengoksidasi larutan jenuh sedangkan kedua larutan yang dicampurkan tadi
merupakan senyawa alkana dan alkana aromatik ( hidrokarbon jenuh) dan
umumnya kedua senyawa ini kurang reaktif dengan larutan permanganat
( KMnO4 ). Dimana senyawa aromatik tidak terjadi reaksi baik reaksi adisi
maupun substitusi. Pada benzena terjadi reaksi substitusi pada kondisi yang lebih
drastis misalnya konsentrasi dan temperatur yang lebih tinggi.
+ KMnO4
( sikloheksana ) (kalium permanganat)
+ KMnO4
( benzena ) (kalium permanganat)
Jadi, pada saat larutan ini ditambahkan larutan permanganat tidak terjadi
perubahan warna dan tetap berwarna ungu dimana warna ungu ini merupakan
warna dari larutan permanganat itu sendiri ( Tim dosen, 2017: 28-29 ).
Percobaan pada tabung pertama yaitu antara sikloheksana dengan kalium
permanganat (KMnO4 ) berbeda dengan teori dimana pada teori dikatakan bahwa
jika larutan kalium permanganat dicampurkan dengan larutan sikloheksana
maka tidak akan terjadi reaksi atau tidak terjadi perubahan warna dari campuran
kedua larutan tersebut.
2). Alkohol dan Fenol
Semua alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil OH. Etil alkohol,
atau etanol, sejauh ini adalah yang paling dikenal. Etanol dihasilkan secara
biologis melalui fermentasi gula atau pati. Dengan tanpa oksigen, enzim yang
ada dalam ragi atau kultur bakteri mengkatalisis reaksi itu (chang, 2004: 350)
a. Reaksi dengan NaOH
Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi gugus fungsi alkohol
dan fenol dengan cara mereaksikan fenol dan etanol dengan NaOH. NaOH
merupakan basa kuat dan termasuk larutan alkali sehingga berfungsi sebagai
pereaksi. Pada tabung 1 etanol direaksikan dengan NaOH namun tidak
terjadi perubahan warna karena alkohol tidak dapat bereaksi dengan larutan
alkali yaitu larutan natrium hidroksida (NaOH). Sedangkan pada
penambahan fenol dengan NaOH juga tidak terjadi perubahan warna dan
pada saat penambahan HCl juga tidak terjadi perubahan warna ( warna dari
larutan masih tak berwarna ).
Hal ini tidak sesuai dengan teori dimana pada teori jika alkohol (fenol)
ditambahkan dengan larutan alkali (NaOH) tidak akan terjadi reaksi, tetapi
fenol yang bersifat asam lemah akan bereaksi membentuk garamnya yang
larut dalam air.
Ar OH + KOH Ar O- K+ + H2O
Ar O- K+ + HCl Ar OH + KCl
Jika garam fenol direaksikan kembali dengan larutan asam
klorida (HCl) pekat maka garam fenol akan berubah kembali menjadi
fenol ( Tim dosen, 2017: 29 ).
b.Reaksi dengan FeCl3
Pada pengujian yang lain yaitu FeCl3, sebagai bahan uji yang
digunakan masih sama yaitu FeCl3. Fungsi FeCl3 disini untuk membedakan
tingkat reaktifitas alkohol dan fenol.
Pada percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi sifat senyawa
alkohol dan fenol dengan mereaksikan FeCl3 dengan etanol dan fenol. Pada
perlakuan pertama yaitu dengan mereaksikan FeCl3 dengan etanol
menghasilkan warna kuning. Hal ini menandakan bahwa etanol tidak dapat
bereaksi dengan FeCl3, karena etanol merupakan larutan alkali atau basa
kuat, dan pada tabung kedua fenol 5% ditambahkan FeCl3 0,2 M terjadi
perubahan warna yaitu warna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa fenol dapat
bereaksi dengan FeCl3 0,2 M. Adapun reaksinya :
(1). C2H5OH + FeCl3
+ 2Cu2+ + OH-
4). Asam Karboksilat
Untuk menyatakan fungsi ini digunakan COOH atau CO2H.
O O
R C OH CH3 C - OH
(asam asetat)
Senyawa-senyawa ini dinamakan dengan kata depan asam dan akhiran
oat ( moore, 2010: 243 ).
Asam karboksilat adalah asam lemah, dalam larutan basa bereaksi
membentuk basa kunyungat atau garamnya. Jika ditambahkan HCl pekat akan
membentuk asam karboksilat kembali ( Tim dosen, 2017: 30-31 )
Pada percobaan ini bertujuan untuk menguji sifat gugus karboksil pada
asam karboksilat dengan menggunakan etanol dan NaOH. Reaksi antara asetat
dan etanol, dimana etanol berfungsi untuk mengubah asam asetat menjadi ester,
dimana ester adalah senyawa yang dianggap turunan asam karboksilat, terjadi
perubahan yaitu muncul gelembung gas. Hal ini terjadi pada pencampuran
karena terjadi reaksi esterifikasi yang menghasilkan ester dan air, asam
karboksilat mempunyai sifat larut dalam alkohol sehingga membentuk garam
dan reaksi yang terjadi :
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOC2H5 + H2O
Asam asetat Etanol Etil asetat air
Kemudian ester yang dihasilkan dalam reaksi asam asetat dan direaksikan
dengan NaOH sebanyak 5 mL. Tujuan dari penambahan NaOH yaitu untuk
melihat ester dapat mengalami reaksi hidrolisis. Berdasarkan hasil pengamatan
ester yang direaksikan dengan NaOH tidak mengalami perubahan warna. Hal ini
terjadi karena ester terhidrolisis menghasilkan garam dari asam karboksilat dan
alkohol. Adapun reaksinya setelah penambahan NaOH yaitu :
CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
Etil asetat natrium hidroksida etana
H. PENUTUP
1. KESIMPULAN
2. SARAN
Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Edisi ketiga Jilid 1.
Jakarta : Erlangga.
Fessenden dan Fessenden .1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta :
Erlangga.
Tim Dosen Kimia. 2013. Kimia Organik. Makassar : Jurusan Kimia Fakultas
Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Hasanuddin.
Tim dosen. 2017. Penuntun Praktikum Kimia Dasar. Makassar: Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Negeri
Makassar.
1).
2).
tabung reaksi
4. Asam karboksilat
JAWAB:
CH3
2. Tuliskan gugus fungsi alkohol, aldehid, keton, dan asam karboksilat dan
berikan masing-masing dua contoh dengan nama IUPAC.
JAWAB:
a. Alkohol ( - OH )
OH
b. Aldehid ( R C = O )
c. Keton ( C = O )
d. Asam Karboksilat ( - C = O )
OH
OH
CH3 OH
ASAM KARBOKSILAT
Uji positif :