BAB I

PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG
Di alam ini banyak terdapat senyawa asam. Bila suatu gugus hidroksil terikat langsung
pada suatu atom karbon dari gugus karbonil maka akan terbentuk suatu gugus fungsi baru
yaitu gugus karboksil. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbosil merupakan
asam, karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan
pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Asam-asam organik pada ummnya
lemah dibandingkan dengan asam-asam mineral dan hanya sedikit berdisosiasi dalam air,
tetapi kesanggupannya membentuk garam-garam yang stabil, bahkan dengan basa lemah
natrium bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika dan kimia yang khas pada senyawa-
senyawa itu. Asam organik biasa juga kita kenal dengan asam karboksilat, contohnya asam
formiat (HCOOH) dan asam asetat (CH3COOH).
Asam-asam karboksilat bersifat asam lemah karena asam-asam karboksilat sedikit
mengurai di dalam larutan berair. Selain itu, asam-asam karboksilat ini juga memiliki nilai
tetapan disosiasi (Ka) yang kecil, seperti asam formiat atau asam asetat. Dengan demikian,
untuk mengetahui cara mengidentifikasi senyawa turunan asam karboksilat berdasarkan test
hiroximat maka dibuatlah makalah ini.
Karbon,hydrogen dan oksigen merupakan unsure yang paling lazim terdapat dalam
system kehidupan.Nitrogen merupakan unsure ke empat.Nitrogen dijumpai dalam
protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam
tumbuhan ,maupun hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang
mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih :
R-NH2,R2NH atau R3N.
Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai
kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik.
Baik norepinafrina maupun epinafrina adalah dua fenil etil amina.Sejumlah dua fenil etil
amina lain bertindak terhadap reseptor-reseptor simpatetik.Senyawa senyawa ini dirujuk
sebagai amina simpatomimetik karena senyawa senyawa ini,sampai batas tertentu,meniru
kerja faali norepinafrina dan epinafrina.
B. RUMUSAN MASALAH
1) Apakah senyawa asam karboksilat dan amina itu?
2) Bagaimana karateristik dan klasifikasi asam karboksilat dan amina?
3) Bagaimana pembuatan asam karboksilat dan amina?
4) Apa manfaat dari senyawa asam karboksilat dan amina ?
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian asam karboksilat

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam
karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam
karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan
membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk
dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya
terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari
molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek
(atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk
rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan
dan tumbuhan.
Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus
karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus
umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa
ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton Banyak asam
karboksilat rantai lurus mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga dijuluki juga sebagai
asam lemah. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah berarti asam
lemak pertama (Yunani : protos = pertama; pion = lemak). Asam berkarbon empat atau asam
butirat diperoleh dari lemak mentega (Latin:butyrum=mentega).

Anggota deret asam karboksilat alifatik yang berbobot molekul rendah tidak berwarna
dan mudah menguap. Baunya tajam dan tak sedap. Bau mentega tengik dan bau kaki kotor
ditimbulkan oleh asam butirat. Bau domba disebabkan oleh asam rantai lurus dengan 6,8 dan
10 karbon (C-6, C-8, C-10). Anggota deret yang lebih tinggi tidak atsiri, bertitik leleh
rendah, dan berwujud padat seperti lilin. Asam stearate (C-18) diperoleh dari lemak sapi
(Yunani:stear=lemak), digunakan untuk membuat lilin murahan. Asam stearat yang lebih
tinggi kurang berbau. Seperti alkohol, asam karboksiolat dapat membentuk ikatan hidrogen
 dennga sesamanya. Bahkan dimer (pasangan karboksilat yang berikatan hidrogen) dapat
dijumpai dalam keadaan gas dari asam yang berbobot molekul rendah. Karena adanya ikatan
hidrogen titik didih dan titik leleh asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa lain
yang bobot molekulnya sama. Semua asam karboksilat aromatik dan asam dikarboksilat
adalah padatan kristal pada suhu kamar (Wilbraham dan Matta, 1992).
Asam-asam aromatik mempunyai sifat-sifat keasaman yang serupa dengan asam-asam
alifatik. Asam benzoat (121°C) merupakan padatan putih yang tetapan disosiasinya hampir
sama dengan asam asetat. Gugus-gugus hidroksil pada asam-asam karboksilat mempunyai
Kebanyakan asam yang larut dalam air larut juga larut dalam basa. Asam-asam yang
tidak larut dalam air juga tidak larut dalam basa, karena diubah ke dalam garam-garam
ionik. Asam-asam mempunyai titik-titk didih yang lebih tinggi dari pada yang diramalkan
oleh bobot-bobot molekulnya. Asam asetat, yang mempunyai bobot molekul 60°C,
mendidihkan pada suhu 118°C , suhu ini 202°C lebih tinggi daripada titik n-propil alkohol
(b.p.98°C) yang mempunyai bobot molekul yang sama. Penyebab dari hal ini ialah bahwa
asam-asam biasanya berada sebagai dimer, dimana gugus hidroksil dari molekul yang satu
terikat pada gugus karbonil dari molekul yang lain dalam bentuk ikatan hidrogen (Usman
dkk, 2013).
2.2 Struktur Asam Karboksilat
Seperti apakah struktur dari asam karboksilat ini? Rumus dari asam ini ada dua R-
COOH dan Ar-COOH. R merupakan gugus alkil dan Ar merupakan gugu Aril. Gugus alkil
adalah senyawa alkanayang kehilangan satu atom hidrogen sedangkan gugus aril adalah
senyawa benzena yang ada pada suatu molekul.
 Contoh :

Perhatikan struktur molekul senyawa di atas, ciri khas yang dimiliki oleh asam
karboksilat adalah adanya gugus karboksil (-COOH) yang merupakan gabungan dari gugus
karbonil (-CO-) dan gugu hidroksil (-OH), disingkat menjadi karboksil.

Besarnya sudut antara ikatan antara ikatan rangkap C = O dan C-OH adalah sebesar
120odengan panjang ikatan C = O sebesar 0,12 nanometer.

Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :

R : Alkil
Ar : Aril
-COOH : Gugus karboksil
Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-
COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derjat dan panjang ikatan
C=O sebesar 0,121 nm.

2.3 Sifat fisika dan kimia

1. Sifat Fisik Asam karboksilat

A. Wujud
Pada temperatur ruangan, asam karboksilat yang bersuku rendah (C1 – C4)
berwujud cair yang encer, yang bersuku tengah (C5- C9) berwujud zat cair yang
kental, sedangkan asam karboksilat bersuku tinggi (C > 10) berwujud padat yang
tidak dapat larut begitu saja dalam air.
 B. Titik Didih dan Titik leleh
Adanya ikatan hidrogen anatar molekulnya menjadikan titik didih dan titik leleh
asam karboksilat relatif tinggi. Ada gaya tarik menarik yang kuat antar molekulnya.
Asam format memiliki titik didih 101o C , asam asetat (CH3-COOH) memiliki titik
didih 118o C, dan asam propianat (C 2H5-COOH) memiliki titik didih 141o C.
Semakin panjang rantai C nya maka semakin tinggi titik didih dan titik leburnya.
C. Kelarutan
Hanya asam karaboksilat suku rendah yang dapat dilarutkan sempurna dalam air,
sedangkan suku tengah dan suku tinggi sifatnya sukar larut dalam air.
D. Daya hantar listrik
Karena proses ionisasi yang terjadi ketika dilarutkan meupakan ionisasi sebagian
maka asam karboksilat ketika dilarutkan dalam air akan menghasilkan larutan
elektrolit lemah. Larutan ini juga kurang bagu menghantarkan arus listrik.
2. Sifat Kimia Asam Karboksilat
A. Ikatan kimia
Asam karboksilat mengandung ikatan yang disebut ikatan hidrogen. Ikatan ini
menghubungkan antar molekul senyawa asam tersebut.
B. Kepolaran
Karena memiliki gugus hidroksil yang memiliki sifat polar maka asam
karboksilat termasuk kedalam kelompok senyawa polar.
C. Kereaktifan
Tingkat kereaktifan asam karboksilat semakin menurun seiring dengan
peningkatan jumlah atom karbon. Makin tinggi sukunya maka akan semakin tidak
reaktif.
2.4 Tata Nama Senyawa Karboksilat
Ada dua sistem dalam penamaan senyawa karboksilat yaitu sistem IUPAC dan sistem
trivial (nama dagang). Kedua sistem cukup berbeda satu sama lain.
A. IUPAC
Penamaan asam karboksilat menurut IUPAC cukup mudah. Mereka dinamai dengan
menggantikan akhiran -a pada nama rantai alkana dengan akhiran -oat. Kemidian tinggal
ditambah kata asam di depannya
 Nama Alkana Nama Asam Karboksilat

Rumus
Molekul Nama Rumus Molekul Nama

CH4 Metana Asam metanoat

CH3 – CH3 Etana Asam etanoat

Cara Penamaan Asam karboksilat rantai panjang
a. Tentukan dulu rantai utama. Rantai utama adalah rantai yang memiliki jumlah atom C yang
paling panjang termasuk atom C dari gugus karboksil.

b. Identifikasi gugus alkil atau gugus lain (substitutuen) yang terikat pada rantai utama.

c. Penomoran substituen dimulai dari letak gugus karboksil.

d. Jika terdapat lebih dari satu kosntituen maka penamaannya dimulai dari urutan abjad
konstituen. Jadi bukan lagi menurut urutan rantai paling dekat dengan gugus karboksilat.
contoh:
Asam 2-propil-3-metil pentanoat –> salah karena seharusnya jika menurut abjad metil lebih
dulu baru propil.
Asam 3-metil-2-propil pentanoat –> benar
e. Dalam pengurutan abjad kosntituen tidak perlu diperhatikan awalan di-,tri-,sek- yang perlu
diurutkan hanyalah nama konstituen menurut urutan abjad.
f. Langkah terkhir adalah penambahan kata asam di depan.

Nama : Asam 3,4-dimetil pentaoat

Trivial (nama dagang)
– Tata nama trivial asam karboksilat yang memiliki rantai tidak bercabang.

Rumus Struktur Nama Trivial

HCOOH Asam format

CH3COOH Asam asetat

CH3CH2COOH Asam propionat

CH3(CH2)2COOH Asam butirat

CH3(CH2)3COOH Asam velerat

CH3(CH2)4COOH Asam kaproat

CH3(CH2)6COOH Asam kaprilat

CH3(CH2)8COOH Asam kaprat

CH3(CH2)10COOH Asam laurat

CH3(CH2)12COOH Asam miristat

CH3(CH2)14COOH Asam palmiat

CH3(CH2)16COOH Asam stearat

CH3(CH2)18COOH Asam arakhidat

– Tata nama trivial untuk asam karboksilat bercabang
Untuk tata nama asam karboksilat rantai bercabang sistem trivial menggunakan langkah-langkah
sebagai berikut:
a. Tentukan rantai utama (jumlah atom C paling banyak dan termasuk atom C dalam gugus
karboksill)
Contoh:

b. Identifikasi gugus lain (substituen) yang ada di rantai utama.

Contoh:

c. Untuk penomoran substituen dimulai dari atom carbon letak gugus karboksil dengan urutan α,
β, γ, dan seterusnya. Agak berbeda dengan sistem IUPAC yang menggunakan angka.
Contoh

asam β, γ-dimetilvalerat
d. tambahkan kata asam di depan.

2.5 Reaksi-reaksi pada Asam karboksilat

A. Rekasi dengan Basa (rekasi penybunan/saponifikasi).
Ketika senyawa asam karboksilat bereaksi dengan basa akan menghasilkan garam
dan air. menurut rumus:
R-COOH + NaOH → R-COONa (sabun) + H2O
Rekai ini merupakan reaksi hidrolisis lemak/minyak (asam karboksilat) dengan
 menggunakan basa kuat dan dihasilkan gliserol dan garam asam lemak atau sering
disebut sabun.
b. Reaksi Esterifikasi
Reaksi ini terjadi ketika asam ini di reaksikan dengan alkohol sehingga membentuk senyawa
ester. Reaksinya merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh:

c. Reaksi Reduksi
Reaksi ini dilakukan dengan mereduksi asam karboksilat dengan menggunakan katalist lithium
alumunium hidridda. Dari rekasi reduksi ini akan dihasilkan alkohol primer.
Contoh:

d. Reaksi dengan Amonia

Senyawa asam karboksilat jika direaksikan dengan senyawa amonia (NH3) akan menghasilkan
senyawa amida dan hasil lain berupa air.
contoh:

e. Reaksi Dekarboksilasi
Asal sobat tahu, ketika berada pada suhu tinggi asam karboksilat akan kembali membentuk
senyawa alkananya. Reaksi ini disebut derkaboksilasi.
Contoh:

f. Reaksi dengan Tionil Diklorida

Klorida asam (R-COCl), asam klorida (HCl), dan sulfur dioksida (SO 2)dapat dihasilkan dari
reaksi antara asam karboksilat dengan tionil diklorida (SOCl2).
contoh:
Beberapa kegunaan penting dari Asam karboksilat adalah:
1. asam lemak yang lebih tinggi digunakan dalam pembuatan sabun. Sabun adalah garam-garam
natrium kalium dari asam lemak yang lebih tinggi seperti asam stearat
2. asam organik digunakan dalam makanan, minuman dingin, dll. Sebagai contoh, asam asetat
digunakan sebagai cuka. Garam natrium dari beberapa asam organik yang digunakan sebagai
pengawet.
3. asam organik digunakan untuk pembuatan berbagai obat-obatan seperti aspirin, Fenasetin dll.
4. Asam asetat digunakan sebagai koagulan dalam pembuatan karet.
5. Asam asetat juga digunakan dalam pembuatan berbagai barang pewarna, parfum dan rayon.