Diktat Kuliah

Kimia Organik II (KIO-203)

ASAM KARBOKSILAT
DAN TURUNANNYA

Oleh:
HADI POERWONO
Fakultas Farmasi
Universitas Airlangga
Surabaya, 2012
 KATA PENGANTAR

Diktat ini disusun dalam upaya untuk menunjang perkuliahan Kimia Organik II pada semester 3 bagi
mahasiswa program studi ilmu farmasi, dimana diharapkan pada akhir perkuliahan mahasiswa dapat
menjelaskan dan menerapkan teori-teori dasar Kimia Organik sehingga dapat digunakan untuk mendukung
mata ajaran lanjutan (pada semester selanjutnya).
Secara khusus, setelah mengikuti kuliah dengan topik “Asam Karboksilat dan Turunannya”,
mahasiswa dapat menjelaskan tentang struktur, tatanama, sifat fisik, sintesis, reaksi-reaksi kimia serta
beberapa contoh penting dari asam karboksilat dan turunannya, terutama yang berkaitan dengan bidang
kefarmasian.
Daftar pustaka yang dicantumkan pada bagian akhir diktat ini dimaksudkan untuk membantu
mahasiswa agar dapat melacak dan merujuk materi kuliah dari sumber aslinya. Dari pustaka tersebut
mahasiswa dapat pula melakukan pencarian soal-soal latihan sehingga akan semakin memahami dan
mendalami materi kuliah melalui pemecahan masalah soal-soal latihan tersebut.

Surabaya, September 2012

Hadi Poerwono

2
 Pendahuluan
Gugus karboksil (-CO2H) adalah gugus induk dari sekelompok
senyawa yang disebut sebagai turunan senyawa asil atau asam
karboksilat
O

R OH
Asam karboksilat

Tabel 1 Turunan Asam Karboksilat

Asil (atau asam) klorida, Anhidrida asam, Ester, Nitril, Amida

3
 Tatanama dan Sifat-sifat Fisika
Dalam tatanama IUPAC, nama suatu asam karboksilat diperoleh
dengan cara mengganti akhiran -a dari alkana yang bersesuaian
dengan akhiran -oat dan menambahkan kata asam sebagai awal
nama
 Karbon karboksil ditetapkan sebagai posisi ke 1 dan tidak perlu diberi nomor secara
eksplisit

Asam 4-metilheksanoat Asam 4-heksenoat (asam heks-4-enoat)

Nama umum untuk banyak asam karboksilat masih tetap

digunakan
 Asam metanoat dan etanoat biasanya disebut sebagai asam format dan asam asetat

Asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen yang kuat

dengan sesamanya dan dengan air
 Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon sampai dengan 4 karbon merupakan
senyawa yang campur dengan air dalam segala perbandingan

4
 Beberapa Nama Umum
 Banyak asam karboksilat memiliki nama umum yang diturunkan
dari bahasa Latin atau bahasa Yunani, yang menunjukkan salah
satu dari sumber alamiahnya (lihat Tabel).
 Asam metanoat disebut sebagai asam format (Latin: formica,
semut).
 Asam etanoat disebut sebagai asam asetat (Latin: acetum, cuka).
 Asam butanoat merupakan suatu senyawa yang
bertanggungjawab terhadap aroma mentega tengik, sehingga
nama umumnya adalah asam butirat (Latin: butyrum, mentega).
 Asam pentanoat, sebagai akibat dari keberadaannya dalam
valerian, suatu herba/tanaman yang selalu hijau sepanjang tahun,
dinamakan sebagai asam valerat.
 Asam heksanoat adalah suatu senyawa yang dihubungkan
dengan aroma kambing, sehingga oleh karena itu nama umumnya
adalah asam kaproat (Latin: caper, kambing).
 Asam oktadekanoat menggunakan nama umum, asam stearat,
dari bhs. Yunani stear, untuk lemak.

5
 Tabel 2 Asam Karboksilat

Asam format, asetat, propionat, butirat, valerat, kaproat, kaprilat, kaprat, laurat, miristat, palmitat, stearat, benzoat, toluat, naftoat
6
 Keasaman Asam Karboksilat
Proton karboksil dari kebanyakan asam karboksilat memiliki
pKa = 4 - 5
 Asam karboksilat dengan mudah terdeprotonasi oleh natrium hidroksida atau
natrium bikarbonat membentuk garam karboksilat
 Garam karboksilat lebih larut dalam air dibandingkan dengan bentuk asam
karboksilatnya

Gugus penarik elektron yang berada di dekat gugus karboksil

meningkatkan keasaman dari asam karboksilat
 Mereka menstabilkan anion karboksilat melalui delokalisasi muatan secara induksi

7
Karena efek induksi tidak ditransmisikan dengan sangat efektif
melalui ikatan kovalen, maka efek penguatan keasaman akan
berkurang sejalan dengan bertambahnya jarak antara gugus
penarik elektron dan gugus karboksil.
 Dari asam-asam klorobutanoat berikut ini, asam yang paling kuat adalah asam 2-
klorobutanoat:

O
Cl O O
OH Cl
OH OH
Cl

Asam 2-klorobutanoat Asam 3-klorobutanoat Asam 4-klorobutanoat

(pKa = 2,85) (pKa = 4,05) (pKa = 4,50)

8
 Asam Dikarboksilat
Asam dikarboksilat dinamakan sebagai asam alkanadioat dalam
sistem IUPAC
 Nama umum sering dipakai untuk asam dikarboksilat sederhana

Tabel 3 Asam Dikarboksilat

Asam oksalat, malonat, suksinat, glutarat, adipat, maleat, fumarat, ftalat, isoftalat, tereftalat 9
  Ester
Nama ester diturunkan dari nama asam karboksilat dan
alkoholnya darimana ester tersebut dibuat
 Bagian alkohol disebutkan terlebih dahulu dan memiliki akhiran -il
 Bagian asam karboksilat menyusul dan namanya diakhiri dengan -at atau -oat

Etil asetat (etil etanoat), tert-Butil propanoat, Vinil asetat (etenil etanoat), Metil p-klorobenzoat, Dietil malonat

Ester tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya dan oleh

karenanya memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan
dengan asam karboksilat.
 Ester dapat berikatan hidrogen dengan air dan memiliki kelarutan dalam air yang
bermakna

10
 Tabel 4 Ester Karboksilat

Metil format, Etil format, Metil asetat, Etil asetat, Propil asetat, Butil asetat, Etil propanoat, Etil butanoat, Etil pentanoat,
Etil heksanoat, Metil benzoat, Etil benzoat, Fenil asetat, Metil salisilat

O O

O O
Isopentil asetat Isopentil pentanoat
(digunakan sebagai pemberi aroma pisang) (digunakan sebagai pemberi aroma apel)
11
 Anhidrida Asam
Kebanyakan anhidrida asam dinamai dengan cara menghilangkan
kata asam dari nama asam karboksilatnya dan menambahkan kata
anhidrida

Anhidrida asetat (anhidrida etanoat), Anhidrida suksinat, Anhidrida ftalat, Anhidrida maleat

 Klorida Asam
Klorida asam dinamai dengan cara menghilangkan kata asam dan
-at dari nama asam karboksilatnya dan menambahkan –il klorida

Asetil klorida (etanoil klorida) Propanoil klorida Benzoil klorida

12
  Amida
Amida tanpa substituen pada nitrogen dinamai dengan cara
mengganti kata asam dan -at atau -oat dengan kata amida
 Gugus-gugus pada nitrogen dinamai sebagai substituen dan diberi penunjuk lokasi
N- atau N,N-

Asetamida (etanamida), N,N-Dimetilasetamida, N-Etilasetamida, N-Fenil-N-propilasetamida, Benzamida

Amida dengan satu atau dua hidrogen pada nitrogen membentuk

ikatan hidrogen yang sangat kuat dan memiliki titik lebur dan titik
didih yang tinggi
 Amida dengan N,N-disubstitusi tidak dapat membentuk ikatan hidrogen satu sama
lain dan memiliki titik lebur dan titik didih yang lebih rendah

13
 Ikatan hidrogen di antara amida dalam protein dan peptida adalah
suatu faktor yang penting dalam penentuan bentuk 3-dimensinya

 Nitril
Nitril asiklik dinamai dengan cara menambahkan akhiran -nitril
pada nama alkananya
 Karbon nitril ditetapkan sebagai posisi ke 1
 Etananitril biasanya disebut sebagai asetonitril

Etananitril (asetonitril) Propenanitril (akrilonitril)

14
 Preparasi Asam Karboksilat
 Melalui Oksidasi Alkana

 Melalui Oksidasi Aldehida dan Alkohol Primer

 Melalui Oksidasi Alkilbenzena

15
 Melalui Oksidasi Cincin Benzena

 Melalui Oksidasi Metil Keton (Reaksi Haloform)

 Melalui Hidrolisis Sianohidrin dan Nitril Lain

 Hidrolisis suatu sianohidrin akan menghasilkan suatu asam α-hidroksi

16
  Alkil halida primer dapat bereaksi dengan sianida untuk membentuk nitril dan
senyawa ini dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat

 Melalui Karbonasi Pereaksi Grignard

17
 Adisi Nukleofilik-Eliminasi pada Karbon Asil
Ingat bahwa aldehida dan keton mengalami reaksi adisi nukleofilik
pada ikatan rangkap karbon-oksigen

Gugus karbonil dari asam karboksilat dan turunannya mengalami

adisi nukleofilik-eliminasi
 Nukleofil bereaksi pada gugus karbonil untuk membentuk suatu intermediat
tetrahedral
 Intermediat tetrahedral mengeliminasi suatu gugus pergi (L)
 Gugus karbonil terbentuk kembali; hasil bersihnya adalah suatu substitusi asil

18
Untuk mengalami adisi nukleofilik-eliminasi, senyawa asil harus
memiliki suatu gugus pergi yang baik atau suatu gugus yang
dapat dubah menjadi suatu gugus pergi yang baik
 Klorida asam bereaksi dengan kehilangan ion klorida
 Anhidrida bereaksi dengan kehilangan satu ion karboksilat

19
Ester, asam karboksilat dan amida pada umumnya bereaksi
dengan kehilangan gugus pergi yaitu secara berturut-turut
alkohol, air dan amina
 Gugus-gugus pergi tersebut dihasilkan dari protonasi senyawa asil
Aldehida dan keton tidak dapat bereaksi dengan mekanisme ini
karena mereka tidak memiliki suatu gugus pergi

20
 Kereaktifan Relatif Senyawa-senyawa Asil
Kereaktifan relatif dari asam karboksilat dan turunan-turunannya
adalah sebagai berikut:

Secara umum, kereaktifan dapat dikaitkan dengan kemampuan

gugus pergi (L) untuk melepaskan diri
 Kemampuan gugus pergi adalah berbanding terbalik dengan kebasaan
 Klorida adalah basa paling lemah dan gugus pergi paling baik
 Amina adalah basa paling kuat dan gugus pergi paling buruk

Sebagai aturan umum, senyawa asil yang kurang reaktif dapat

disintesis dari asam karboksilat yang lebih reaktif
 Sintesis turunan asil yang lebih reaktif dari asil yang kurang reaktif adalah sulit
dan memerlukan pereaksi khusus (kalaupun bisa)

21
 Klorida Asam
 Sintesis Klorida Asam
Klorida asam dibuat dari asam karboksilat melalui reaksi dengan
tionil klorida, fosfor triklorida atau fosfor pentaklorida
 Pereaksi-pereaksi ini bekerja karena mereka mengubah gugus hidroksil dari asam
karboksilat menjadi suatu gugus pergi yang sangat baik

22
 Asil klorosulfit terprotonasi

 Reaksi-reaksi Klorida Asam

Klorida asam adalah senyawa asil yang paling reaktif dan dapat
digunakan untuk membuat turunan-turunan lainnya yang
manapun
Oleh karena klorida asam dibuat secara mudah dari asam
karboksilat, maka mereka menyumbangkan suatu cara untuk
mensintesis senyawa asil apapun dari suatu asam karboksilat
Klorida asam bereaksi secara mudah dengan air, tetapi ini bukan
merupakan suatu reaksi yang bermanfaat secara sintesis

23
24
 Anhidrida Asam Karboksilat
 Sintesis Anhidrida Asam Karboksilat
Klorida asam bereaksi dengan asam karboksilat untuk
membentuk anhidrida campuran atau anhidrida simetris
 Diperlukan penggunaan suatu basa seperti piridina

Natrium karboksilat bereaksi secara mudah dengan klorida asam

untuk membentuk anhidrida

25
 Anhidrida siklik dengan cincin 5- dan 6-anggota dapat disintesis
melalui pemanasan senyawa di-asam yang sesuai

 Reaksi Anhidrida Asam Karboksilat

Anhidrida asam karboksilat bersifat sangat reaktif dan dapat
digunakan untuk mensintesis ester dan amida
 Hidrolisis suatu anhidrida menghasilkan asam karboksilat yang sesuai

26
27
 Ester
 Sintesis Ester: Esterifikasi
Reaksi alkohol dan asam karboksilat yang dikatalisis oleh asam
untuk membentuk ester disebut sebagai esterifikasi Fischer
Esterifikasi Fischer merupakan suatu proses kesetimbangan
 Pembentukan ester lebih disukai dengan menggunakan sejumlah berlebih baik
alkohol maupun asam karboksilat
 Pembentukan ester juga lebih disukai dengan penghilangan air

28
Esterifikasi dengan metanol berlabel memberikan suatu produk
berlabel hanya pada atom oksigen yang terikat pada gugus metil
 Suatu mekanisme yang sesuai dengan pernyataan tersebut diperlihatkan di bawah
ini

29
Reaksi kebalikannya adalah hidrolisis ester yang dikatalisis oleh
asam
 Hidrolisis ester lebih disukai dengan menggunakan larutan asam encer dalam air

Ester dari Klorida Asam

 Klorida asam bereaksi secara mudah dengan alkohol dengan adanya suatu basa
(contoh: piridina) untuk membentuk ester

30
Ester dari Anhidrida Asam Karboksilat
 Alkohol bereaksi secara mudah dengan anhidrida unuk membentuk ester

31
 Hidrolisis Ester dengan Bantuan Basa: Saponifikasi
Reaksi suatu ester dengan natrium hidroksida mengakibatkan
terbentuknya natrium karboksilat dan alkohol

Mekanisme tersebut bersifat reversibel sampai produk alkohol

terbentuk
Protonasi alkoksida dengan asam karboksilat yang terbentuk
sebelumnya bersifat tidak dapat balik (irreversible).
 Tahap ini menunjukkan kesetimbangan keseluruhan yang mengarah pada
kesempurnaan hidrolisis

32
 Lakton
Asam γ- atau δ-hidroksi mengalami reaksi terkatalisis asam untuk
memberikan ester siklik yang dikenal berturut-turut sebagai γ-
atau δ-lakton

33
Lakton dapat dihidrolisis dengan basa dalam larutan air
 Pengasaman terhadap produk karboksilat dapat mengarahkan kembali kepada
lakton asalnya bila terlalu banyak asam yang ditambahkan

34
 Lakton banyak dijumpai di alam. Vitamin C, sebagai contoh,
merupakan suatu γ-lakton. Beberapa antibiotika, seperti eritromisin
dan nonactin, adalah lakton dengan cincin yang sangat besar
(disebut lakton makrosiklik), tetapi kebanyakan lakton yang berada
di alam adalah γ- atau δ-lakton sehingga sebagian besar memuat
cincin 5- atau 6-anggota.
O
H3C CH3 O
H3C CH3

O H O O
H3C CH3 O H H H CH3
OH O CH3
HO OH O
CH3
H3C H H H O H O
H3C O
O HO O
O
H N(CH3)2
CH3 O CH3
O CH3
O O

CH3 CH3 Nonactin

OCH3 HO
O OH H
CH3 OH
Eritromisin A HO
CH3
OH
O H
O
Vitamin C
(asam askorbat)

35
 β-lakton (lakton dengan cincin 4-anggota) telah ditemukan sebagai
intermediat dalam sejumlah reaksi, dan beberapa telah diisolasi.
Namun bagaimanapun juga, mereka sangat reaktif. Bila seseorang
mencoba untuk membuat β-lakton dari asam β-hidroksi, maka
sebagai gantinya biasanya terbentuk eliminasi β.

R OH
+ H2O
as
pan O
R OH atau Asam α,β-tidak jenuh
m
asa
OH O R

Asam β-hidroksi
O
O
β-Lakton
(tidak terbentuk)

36
 Amida
 Sintesis Amida
Amida dari Klorida Asam
 Amonia, dan amina primer atau amina sekunder bereaksi dengan klorida asam
untuk membentuk amida
 Sejumlah berlebih amina ditambahkan untuk menetralkan HCl yang terbentuk
selama reaksi
 Asam karboksilat dapat diubah menjadi amida melalui klorida asam yang
bersesuaian

37
Amida dari Anhidrida Karboksilat
 Anhidrida bereaksi dengan 2 ekivalen amina untuk menghasilkan suatu amida dan
amonium karboksilat

 Reaksi suatu anhidrida siklik dengan suatu amina, yang diikuti dengan
pengasaman menghasilkan suatu produk yang memuat baik amida maupun
gugus fungsi asam karboksilat
 Pemanasan terhadap produk ini menyebabkan terbentuknya suatu imida siklik.

Asam ftalamat Ftalimida

38
Amida dari Asam Karboksilat dan Amonium Karboksilat
 Reaksi langsung antara asam karboksilat dan amonia menghasilkan garam
amonium

 Beberapa garam amonium dari asam karboksilat dapat didehidrasi menjadi amida
pada suhu yang tinggi
 Pada umumnya, hal ini merupakan suatu metode yang buruk untuk sintesis amida

 Suatu cara yang baik untuk sintesis amida adalah mengubah suatu asam
karboksilat menjadi klorida asam, dan kemudian mereaksikan klorida asam
tersebut dengan amonia atau suatu amina

39
 Disikloheksilkarbodiimida (DCC) merupakan suatu pereaksi yang digunakan untuk
membentuk amida dari asam karboksilat dan amina
 DCC mengaktifkan gugus karbonil dari suatu asam karboksilat terhadap adisi-
eliminasi nukleofilik

40
 Hidrolisis Amida
Pemanasan suatu amida dalam larutan pekat asam atau basa
dalam air menyebabkan terjadinya hidrolisis
 Hidrolisis suatu amida adalah lebih lambat dibandingkan dengann hidrolisis suatu
ester

41
42
43
 Nitril dari Dehidrasi Amida
Suatu nitril dapat dibentuk melalui reaksi antara suatu amida
dengan fosfor pentoksida atau anhidrida asetat mendidih

 Hidrolisis Nitril
Suatu nitril merupakan padanan sintetik dari suatu asam
karboksilat karena ia dapat diubah menjadi asam karboksilat
melalui hidrolisis

44
45
46
 Laktam
Amida siklik disebut sebagai laktam. Ukuran cincin laktam
ditunjukkan dengan huruf Yunani dengan cara yang sama dengan
tatanama lakton
O
O
O α NH
α
α NH
β δ
β NH β γ
γ
β-Laktam γ-Laktam δ-Laktam

 γ-Laktam dan δ-laktam seringkali terbentuk secara spontan dari

asam γ- dan δ-amino. Akan tetapi, β-laktam bersifat sangat reaktif,
dimana cincin 4-anggotanya yang tegang membuka secara mudah
dengan adanya pereaksi nukleofilik

47
  Penisilin
Antibiotika penisilin memuat suatu cincin β-laktam:
H
R = C6H5CH2 Penisilin G
R N S
CH3
R = C6H5CH Ampisilin
O
N CH3 H 2N
O
R = C6H5OCH2 Penisilin V
CO2H

Penisilin nampaknya beraktivitas dengan cara menghalangi sintesis

dinding sel bakteri. Diduga bahwa penisilin melakukan aktivitas
tersebut melalui reaksinya dengan sebuah gugus amino dari suatu
enzim yang penting dalam jalur biosintesis dinding sel. Reaksi ini
melibatkan pembukaan cincin β-laktam dan asilasi terhadap enzim
tersebut sehingga mengakibatkan enzim tersebut tidak aktif (inaktif)

H H H

R N S R N S R N S
E CH3 CH3 CH3
+
O O O
N CH3 N CH3 HN CH3
E: O E O
E
CO2H O CO2H CO2H
Enzim aktif Penisilin Enzim inaktif Enzim inaktif

48
Resistensi bakteri terhadap antibiotika penisilin adalah suatu
masalah yang serius pada pengobatan infeksi. Bakteri yang telah
mengembangkan resistensi terhadap penisilin menghasilkan suatu
enzim yang disebut sebagai penisilinase

Penisilinase menghidrolisis cincin β-laktam dari penisilin

menghasilkan asam penisiloat. Karena asam penisiloat tidak dapat
beraktivitas sebagai senyawa pengasilasi, maka ia tidak mampu
untuk menghalangi sintesis dinding sel bakteri seperti mekanisme
yang disebutkan di atas
H H

R N S H 2O R N S
CH3 CH3
penisilinase
O O
N CH3 HN CH3
O O
OH
CO2H CO2H

Penisilin Asam penisiloat

49
 Dekarboksilasi Asam Karboksilat
Asam β-keto karboksilat dan garam-garamnya mengalami
dekarboksilasi secara mudah bila dipanaskan
 Beberapa diantaranya bahkan mengalami dekarboksilasi secara lambat pada suhu
kamar

Mekanisme dekarboksilasi asam β-keto berlangsung melalui suatu

bentuk transisi cincin 6-anggota

Asam β-keto

50
Anion karboksilat mengalami dekarboksilasi secara cepat karena
mereka membentuk suatu enolat yang terstabilkan oleh resonansi

Asam malonat juga mengalami dekarboksilasi secara mudah

51
 Beberapa senyawa asam karboksilat dan turunannya yang
digunakan dalam produk farmasi, makanan dan kosmetika:
 Asam sitrat: pemberi rasa asam pada permen dan minuman ringan, pendapar pH pada shampoo
dan hair-setting lotion, bereaksi dengan ion bikarbonat untuk menghasilkan bunyi desis pada
produk Alka-Seltzer (tablet effervescent berisi asam asetilsalisilat)
 Asam benzoat: pengawet makanan
 Asam glikolat: mengelupasi sel-sel mati pada kulit
 Asam salisilat: bahan keratolitik (pengelupas kulit)
 Metil salisilat: anti iritan lokal dan mampu berpenetrasi sehingga menghasilkan efek analgesik
 Asam asetilsalisilat: analgesik, antipiretik, anti-inflamasi, anti-platelet
 Asetaminofen (parasetamol): analgesik, antipiretik
 Benzokain: anestesi (pembiusan) lokal untuk pemakaian topikal, misal pada kasus hemorrhoid
 Lidokain (kelarutan > tinggi) : anestesi lokal untuk pemakaian secara injeksi, misal pada operasi
pencabutan gigi
O O O

HO OH OH C OH H O
HO N C CH3
O C CH3
HO O
O
Asam sitrat Asam asetilsalisilat Asetaminofen

CH3

O O O

H2C C OH H2N C O CH2CH3 NH C CH2N(CH2CH3)2

OH
CH3
Asam glikolat Benzokain Lidokain
52
Latihan Soal 1
Berilah nama sistematik IUPAC pada masing-masng struktur berikut:

(a) (c) (e)

O ONa OH
Br
OH
O O

(b) (d)
O O

OH C6H5 OH

Latihan Soal 2
Eksperimen memperlihatkan bahwa berat molekul asam asetat dalam fase uap (sedikit di atas titik didihnya)
kira-kira 120. Jelaskan penyebab perbedaan antara hasil eksperimen ini dengan harga berat molekul sebenarnya
sekitar 60.

Latihan Soal 4
Berikan penjelasan pada fakta berikut: (a) Harga pKa dari semua asam dikarboksilat pada Tabel 3 lebih kecil bila
dibandingkan dengan harga pKa dari asam-asam monokarboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama. (b)
Perbedaan antara pK1 dan pK2 pada asam-asam dikarboksilat dari golongan HO2C(CH2)nCO2H semakin berkurang
sejalan dengan bertambahnya jumlah n.

53
Latihan Soal 3
Manakah asam dari tiap pasangan di bawah ini yang Anda harapkan lebih kuat?
(a) O
O
atau
OH F
OH
(b) O O
F Cl
OH atau OH
(c) O O
Cl atau Br
OH OH

(d) O F O
F atau
OH OH
(e) O
F O
OH atau
OH
F

(f) +
(H3C)3N CO2H atau CO2H

(g) F 3C CO2H H3C CO2H

atau

54
Latihan Soal 5
Tuliskan rumus struktur untuk senyawa berikut:
(a) Metil propanoat (f) Dimetil ftalat
(b) Etil p-nitrobenzoat (g) Dipropil maleat
(c) Dimetil malonat (h) N,N-Dimetilformamida
(d) N,N-Dimetilbenzamida (i) 2-Bromopropanoil bromide
(e) Pentananitril (j) Dietil suksinat

Soal Latihan 6
Tunjukkan bagaimana masing-masing senyawa berikut ini dapat diubah menjadi asam benzoat:
(a) Etilbenzena (c) Asetofenon (e) Benzil alkohol
(b) Bromobenzena (d) Feniletena (stirena) (f) Benzaldehida

Soal Latihan 7
Tunjukkan bagaimana Anda membuat masing-masing asam karboksilat berikut ini melalui suatu sintesis Grignard:
Asam fenilasetat (c) Asam 3-Butenoat (e) Asam Heksanoat

Asam 2,2-Dimetilpentanoat (d) Asam 4-Metilbenzoat

Soal Latihan 8

(a) Manakah diantara asam-asam karboksilat pada Latihan Soal 7 yang juga dapat dibuat melalui sintesis nitril?

(b) Sintesis yang manakah, Grignard atau nitril, yang Anda pilih untuk membuat
O
dari Br ? Mengapa?
HO
HO OH

55
 DAFTAR PUSTAKA
 Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B. (2008) Organic Chemistry, 9th
Ed., John Wiley & Sons, Inc.: New York, pp 778–829.
 McMurry, J. (2008) Organic Chemistry, 7th Ed., Brooks/Cole,
Thomson Higher Education: Belmont, CA, USA, pp 751–840.
 Morrison, R. T.; Boyd, R. N. (1992) Organic Chemistry, 6th Ed.,
Prentice Hall: Englewood Cliffs, New Jersey, pp 713–796.
 Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. (1989) Kimia Organik, edisi 3
Jilid 2, Alih Bahasa: A. H. Pudjaatmaka, Penerbit Airlangga:
Jakarta, pp 64–162.
 Finar, I. L. (1986) Organic Chemistry. Volume I: The Fundamental
Principles, 6th Ed., English Language Book Society/Longman:
England, pp 233–275.
 Mc Murry, J.; Castellion, M.E.; Ballantine, D.S. (2007)
Fundamentals of General, Organic, and Biological Chemistry, 5th
Ed., Pearson Prentice Hall: New York, pp 508–543.

56