Tugas rangkuman Kimia Organik Judul buku : Organic Chemistry 10th

Nama : Rina Jesica Ismawarni Penulis : Michael R Solomon

NPM : A1F018037 Tahun terbit : 2011

1. Perkembangan Kimia Organik Sebagai Ilmu Pengetahuan

Pada tahun 1828 Wohler, Ahli Kimia dari Jerman menemukan suatu senyawa organik
dibawah :

Kimia organik adalah ilmu yang mempelajari senyawa karbon (kecuali CO, CO 2,
karbonat, hidrogenkarbonat, karbida dan sianida) yang diperoleh dari bahan alam
atau sintesis di laboratorium. Keistimewaan atom karbon yaitu kemampuannya
untuk membetuk 4 ikatan kovalen yang kuat.

Konfigurasi elektronik atom karbon (ground state) : 1s22s22p2

• Masing-masing atom karbon memiliki empat buah elektron yang tidak berpasangan
apabila tereksitasi

• Cenderung membentuk empat buah ikatan kovalen yang kuat

Karbon (excited state)

1.1 Klasifikasi senyawa organik

a. Alkana
Alkana termasuk senyawa alifatik jenuh. Berdasarkan strukturnya alkana
merupakan suatu hidrokarbon yang mempunyai ikatan tunggal antara C dan C
nya. Oleh karena semua C sudah mengikat 4 atom lain, maka alkana disebut
hidrokarbon jenuh atau parafin. Parafin artinya mempunyai daya gabung yang
kecil atau sukar bereaksi dengan zat lain. Ikatan unggal terjadi dari orbital s
 dan disebut ikatan sigma pada orbital hibrid sp 3 dan bentuk molekul
tetrahedron dengan sudut 109,50.
b. Alkena
Alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak
jenuh, tetapi cukup bersifat reaktif. Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh,
yang menandakan bahwa alkena mengandung atom hidrogen yang kurang dari
jumlah semestinya, jika dihubungkan dengan jumlah atom karbonnya. Alkena juga
masih mempunyai daya ikat terhadap molekul lain akibat adanya ikatan rangkap
di antara atom C-nya.

c. Alkuna
Alkuna juga hidrokarbon tak jenuh, mereka memiliki satu atau lebih ikatan
rangkap tiga antara atom karbon. Rumus umumnya adalah CnH2n-2, dalam hal
apapun merupakan senyawa non-siklik. Alkuna lebih reaktif daripada alkena dan
alkana, alkuna banyak berbentuk sebagai polimerisasi dan oligomerisasi. Polimer
yang dibentuk disebut Polyethylene yang menunjukkan sifat semikonduktor.
Mereka sangat reaktif disebabkan oleh adanya, ikatan jenuh rangkap tiga dan
mudah mengalami reaksi adisi.

2. Struktur Molekul Organik, Ikatan Kepolaran, Resonansi

2.1 Ikatan Kovalen
Ikatan kovalen non-polar adalah ikatan kovalen yang Pasangan Elektron ikatannya
(PEI) tertarik sama kuat ke arah atom-atom yang berikatan. Ikatan kovalen polar
adalah ikatan kovalen yang Pasangan Elektron Ikatannya (PEI) cenderung tertarik ke
salah satu atom yang berikatan.
2.1.1 Gaya Tarik Antar Molekul
1. Interaksi dipol-dipol
Molekul akan saling tarik menarik antar muatan yang berbeda dan akan saling
betolak dengan muatan yang sama diakibatkan adanya antaraksi dipol.
a. Gaya London
Gaya London adalah molekul non-polar saling ditarik oleh interaksi dipol-dipol
lemah. Gaya London timbul dari dipol yang diinduksi dalam satu molekul oleh
molekul lain.
b. Gaya Van Der Waals
Gaya Van Der Waals adalah interaksi berbagai dipol secara kolektif. Pada gaya ini
jarak mempengaruhi gaya tarik antar muatan. Hal ini yang menyebabkan molekul
rantai lurus mempunyai titik didihnya lebih tinggi dari pada rantai bercabang.
2.2 Ikatan Hidrogen
Ikatan hidrogen adalah ikatan yang terjadi antara atom H dengan atom yang
keelektronegatifannya tinggi (N, O, F), baik antar molekul atau intermolekul.
Ikatan hidrogen juga berpengaruh pada (Titik didih dan Kelarutan).
2.3 Muatan Formal Resonansi
 Benzena adalah senyawa siklik dengan 6 atom karbon yang tergabung dalam cincin.

Benzena bukan satu-satunya yang rumus ikatan valensi tunggalnya kurang cocok. Gugus
nitro (-NO2) adalah salah satu contoh yang baik untuk diterangkan struktur resonansinya.

Bila menulis struktur resonansi, inti-inti atom sebuah molekul tidak bertukar posisi, hanya
electron yang terdelokalisasi.

Pergeseran dapat terjadi dengan cara :

1. Dari suatu ikatan phi ke sebuah atom disebelahnya :

2. Dari suatu ikatan phi ke posisi ikatan sebelahnya :

3. Dari suatu atom ke posisi ikatan sebelahnya :

3. Stereo kimia
Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari
molekul.

3.1 Konformasi
3.1.1 Konformasi Senyawa Rantai Terbuka
Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-beda yang diakibatkan oleh rotasi
ini disebut konformasi.
Untuk menggambarkan konformasi, digunakan tiga jenis rumus yaitu :
1. Rumus dimensional
2. Rumus bola-dan-pasak
3. Proyeksi Newman
Proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja
dalam molekul itu, sementara ikatan antar karbon tidak terlihat. Ketiga ikatan dari
karbon depan tampak menuju pusat proyeksi sementara ketiga ikatan dari karbon
belakang hanya tampak sebagian.

3.2 Isometri
Isomer geometri dalam Alkena (Cis dan Trans). Diakibatkan oleh ketegaran dalam
molekul. Syarat isomer geometri dalam alkena, yaitu tiap atom karbon yang
terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl.
Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik,
misalnya dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak mungkin terjadi isomeri
geometri.

3.2.2 Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan dua
substituen dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena yang
kita temukan memiliki tiga substituen atau empat substituen? Untuk kasus ini
kita menggunakan penamaan menggunakan sistem E dan Z. Urutan prioritas kita
butuhkan untuk mengurutkan penomoran pada substituen. Jika substituen
dengan prioritas yang sama berposisi sama maka diberi tanda Z (Zussamen)
sedangkan jika posisinya berlawanan diberi tanda E (Entgegen).
Aturan yang digunakan untuk memberikan urutan prioritas disebut aturan Cahn-
Ingold-Prelog (diambil dari nama ilmuwan yang menemukannya). Salah satu
aturan tersebut adalah sebagai berikut:
Lihat pada atom yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap lalu urutkan
substituen tersebut berdasarkan nomor atomnya.

Klorin memiliki nomor atom lebih besar dibandingkan karbon, sehingga

substituen Cl menerima prioritas lebih tinggi dibandingkan metil.