Laporan Praktikum Kimia Dasar II

ALKOHOL DAN FENOL

KELOMPOK IV

ALIZA ZAKIAH RIFAAT

H041 20 1068

UNIT PELAKSANAAN TEKNIS MATA KULIAH UMUM

LABORATORIUM KIMIA DASAR
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2021
 LAPORAN PRAKTIKUM

ALKOHOL DAN FENOL

Disusun dan diajukan oleh :

ALIZA ZAKIAH RIFAAT

H041201068

Laporan praktikum ini telah diperiksa dan disetujui oleh:

Asisten Laboratorium Praktikan

SEPTIAN PRATAMA PASERU ALIZA ZAKIAH

NIM. H31116307 NIM. H041201068
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Kata alkohol segera mengingatkan kita pada etanol, yaitu senyawa

memabukkan yang terdapat dalam anggur dan bir. Etanol adalah salah satu dari

keluarga senyawa organic yang disebut alkohol yang terdapat di alam. Alkohol

alami meliputi 2-feniletanol, yaitu senyawa yang menyebabkan bau memabukkan

dari bunga mawar, sukrosa yaitu gula untuk memenuhi rasa manis dan masih

banyak lagi. Gugus hidroksil terdapat dalam banyak molekul yang penting secara

biologis. Empat alkohol jenuh yang penting dalam metabolism ialah 3-metil-2-

buten-1-ol, 3-metil-3-buten-1-ol, geraniol, dan fernesol (Hart dkk., 2003).

Fenol kurang terlibat dibandingkan dengan alkohol dalam proses

metabolism mendasar. Namun, ada tiga alkohol fenolik yang membentuk blok

pembangun dasar dari lignin, yaitu zat polimer rumit, yang bersama-sama dengan

selulosa, membentuk bagian berkayu pada pohon. Beberapa bahan alam fenolik

yang harus dihindari ialah urushiol, yaitu bahan allergen aktif dalam racun

tumbuhan ivy dan oak (Hart dkk., 2003).

Alkohol dan fenol merupakan senyawa yang sangat penting dalam

kehidupan sehari-hari. Namun demikian, salah satu jenis alkohol dan fenol juga

merupakan senyawa yang sangat berbahaya. Oleh karenanya diperlukan

pengetahuan dan keahilan agar dapat memanfaatkannya dengan menghindari efek

buruk yang ditimbulkannya. Berdasarkan uraian diatas, maka dilakukanlah

praktikum tentanga alkohol dan fenol.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Adapun maksud dari percobaan ini adalah mempelajari beberapa sifat

fisika dan kimia dari alkohol dan fenol serta membedakan antara alkohol primer,

sekunder, dan tersier.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan percobaan ini, yakni:

1. Mengetahui kelarutan alkohol atau fenol dalam air dan n-heksana.

2. Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan

mereaksiannya pada reagen Lucas.

3. Mengetahui beberapa reaksi alkohol dan fenol.

1.3 Prinsip Percobaan

Adapun prinsip percobaan ini adalah direaksikan berbagai jenis alkohol

dan fenol di dalam air dan n-heksana untuk diamati kelarutannya, dibedakan

antara alkohol primer, sekunder, tersier, dan fenol dengan direaksikan pada

pereaksi Lucas, serta untuk diketahui reaksi alkohol dan fenol dengan

direaksikannya beragam alkohol dan fenol pada Na2CO3, NaHCO3, dan FeCl3.

1.4 Landasan Teori

Alkohol digolongkan ke dalam alkohol primer (1o), sekunder (2o), atau

tersier (3o), bergantung apakah satu, dua, atau tiga gugus organik yang

berhubungan dengan atom karbon pembawa hidroksil. Alkohol adalah senyawa

yang mempul mempunyai gugus fungsi hidroksil yang terikat pada atom karbon

jenuh. Alkohol mempunyai rumus umum ROH, dimana R merupakan alkil, alkil

tersubstitusi, atau hidrokarbon siklik. alkohol disini tidak termasuk fenol (gugus

hidroksil berikatan dengan cincin aromatik), enol (gugus hidroksil berikatan

dengan karbon vinilik) karena sifatnya kadang berbeda (Riswiyanto, 2009).

Fenol merupakan senyawa yang memiliki gugus hidroksil terikat langsung

ke benzen atau cincin benzenoid. Induk senyawa kelompok ini, C6H5OH, disebut

fenol, merupakan bahan kimia industri yang penting. Banyak sifat fenol yang

serupa dengan alkohol, tapi kesamaan ini adalah sesuatu penyederhanaan yang

berlebihan. Seperti arylamines, fenol adalah senyawa difungsi; gugus hidroksil

dan cincin aromatik berinteraksi kuat, mempengaruhi reaktivitas masing-masing.

Interaksi ini menyebabkan beberapa sifat dan kegunaan baru dari fenol. Sebuah

langkah penting dalam sintesis aspirin, misalnya, tanpa paralel dalam reaksi baik

alkohol atau arena (Carey, 2000).

Fenol ialah asam yang lebih kuat daripada alkohol terutama karena ion

fenoksidanya distabilkan oleh resonansi. Muatan negatif pada ion alkoksida

terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negatif pada ion fenoksida dapat

didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi. Untuk

membantu kita memahami mengapa fenol lebih asam dari alkohol, mari kita

bandingkan kesetimbangan ionisasi untuk fenol dan etanol. Secara khusus,

perhatikan perbedaan muatan delokalisasi dalam ion etoksida dan ion fenoksida.

Muatan negatif dalam ion etoksida terlokalisir pada oksigen dan distabilkan hanya

dengan kekuatan solvasi (Hart dkk., 2003).

 BAB II

HASIL DAN PEMBAHASAN

2.1 Alat dan Bahan Percobaan

2.1.1 Alat Percobaan

Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah pipet tetes, tabung

reaksi, rak tabung reaksi, gelas kimia, labu semprot.

2.1.2 Bahan Percobaan

Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah akuades, metanol,

etanol, propanol, amyl alkohol, 1-butanol, 2-butanol, tersier alkohol, n-heksana,

fenol, pereaksi Lucas, butil alkohol, 2-propanol, asam asetat, natrium karbonat

(Na2CO3), natrium bikarbonat (NaHCO3), dan FeCl3.

2.2 Prosedur Percobaan

2.2.1 Kelarutan Alkohol dan Fenol dalam Air dan n-heksana

Disiapkan dua buah tabung reaksi yang bersih dan kering. Kedua tabung

diberi label terlebih dahulu. Kemudian, masing-masing tabung reaksi diisi dengan

0,5 ml air pada tabung pertama dan 0,5 mL n-heksana pada tabung kedua.

Ditambahkan metanol (± 10 tetes) ke dalam tabung reaksi pertama dan kedua.

Kedua tabung reaksi lalu dihomogenkan dan diperhatikan kelarutannya dan

dicatat hasil pengamatan. Selanjutnya, dilakukan prosedur yang sama dengan

menggunakan alkohol yang lain dan fenol.

2.2.2 Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier

 Disiapkan empat buah tabung reaksi yang bersih dan kering. Keempat

tabung reaksi diberi label. Kemudian, masing-masing tabung reaksi diisi dengan 1

mL pereaksi Lucas. Tabung pertama ditambahkan alkohol primer yaitu 1-butanol

sebanyak 1 mL, tabung kedua ditambahkan alkohol sekunder sebanyak 1 mL, dan

tabung ketiga ditambahkan alkohol tersier sebanyak 1 mL, dan tabung keempat

ditambahkan fenol sebagai pembanding sebanyak 1 mL. Keempat tabung reaksi

dihomogenkan dan didiamkan selama 3-5 menit (pada temperatur kamar).

Diperhatikan perubahan yang terjadi dan dicatat hasilnya pada tabel.

2.2.3 Beberapa Reaksi Alkohol dan Fenol

2.2.3.1 Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3

Disiapkan dua buah tabung reaksi. Kedua tabung reaksi diberi label

terlebih dahulu. Ditambahkan 1 mL butil alkohol ke dalam dua buah tabung reaksi

tersebut. Kemudian, ditambahkan 0,5 mL natrium bikarbonat ke dalam tabung

reaksi pertama. Ditambahkan 0,5 mL natrium karbonat ke dalam tabung reaksi

kedua. Selanjutnya, kedua tabung reaksi dihomogenkan, didiamkan selama

beberapa menit, dan diamati perubahan yang terjadi. Dilakukan perlakuan yang

sama pada fenol, 2-propanol, dan asam asetat. Semua hasil percobaan dicatat di

dalam tabel hasil pengamatan.

2.2.3.2 Reaksi dengan FeCl3

Disiapkan empat buah tabung reaksi yang bersih dan kering. Keempat

tabung reaksi tersebut diberi label terlebih dahulu. Ditambahkan metanol ke dalam

tabung reaksi pertama sebanyak 1 mL kemudian ditambahkan 0,5 mL FeCl3.

Tabung reaksi dihomogenkan dan didiamkan selama 3-5 menit (pada temperatur

kamar). Diperhatikan perubahan yang terjadi dan dicatat hasilnya pada tabel hasil
pengamatan. Selanjutnya, dilakukan prosedur yang sama pada etanol, 2-butanol,

dan fenol.

2.3 Hasil dan Pembahasan

2.3.1 Hasil

2.3.1.1 Tabel Percobaan

Tabel 2.1 Kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana
Jenis Alkohol Kelarutan dalam Keterangan

Air n-heksana

Metanol Larut Tidak Larut nonpolar

Etanol Larut Tidak Larut nonpolar

1-propanol Larut Larut polar

2-propanol Larut Larut polar

Amyl alkohol Tidak Larut Larut semipolar

1-butanol Sedikit Larut Larut polar

2-butanol Sedikit Larut Larut polar

2-metil-2-propanol Larut Tidak Larut semipolar

Fenol Sedikit Larut Tidak Larut nonpolar

Tabel 2.2 Membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier

Alkohol Pereaksi Lucas Keterangan

Primer (1-butanol) ++ Bereaksi (Lambat)

Sekunder (2-butanol) +++ Bereaksi (Sedang)

Tersier (2-metil-2- ++++ Bereaksi (Sangat Cepat)

propanol)

Fenol sebagai + Bereaksi (Sangat

pembanding Lambat)
Tabel 2.3 Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3
Zat Na2CO3 NaHCO3 Keterangan

Butil alkohol Bereaksi Bereaksi Terdapat Gelembung CO2

Isopropilalkohol Bereaksi Bereaksi Terdapat Gelembung CO2

Fenol Bereaksi Bereaksi Terdapat Gelembung CO2

Asam Asetat Bereaksi Bereaksi Terdapat Gelembung CO2

Tabel 2.4 Reaksi dengan FeCl3

Zat FeCl3 Keterangan

Metanol Tidak Bereaksi Berwarna Kuning

Etanol Tidak Bereaksi Berwana Kuning

2-Butanol Tidak Bereaksi Berwana Kuning Keruh

Fenol Bereaksi Berwarna Ungu Kehitaman

2.3.1.2 Reaksi

A. Reaksi Alkohol dan Fenol dengan Pereaksi Lucas

a. CH3–CH2–CH2–CH2–OH + HClpekat ZnCl CH3–CH2–CH2–CH2–Cl +

H2O

b. CH3–CH2–CH2–CH3 +HClpekat ZnCl2 CH3–CH2 –CH2–CH3 + H2O

OH Cl

c. CH3 CH3

CH3– C–CH3 + HClpekat ZnCl2 CH3–C–CH3 + H2O

OH Cl
 OH Cl

d. + HClpekat ZnCl2
+ H2O

B. Reaksi Alkohol dan Fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3

1. Reaksi dengan Na2CO3

a. CH3–CH2–CH2–CH2–OH + Na2CO3 CH3–CH2–CH2–CH2–ONa + H2O

+ CO2

b. CH3–CH–CH3 + Na2CO3

OH

OH ONa

c. + Na2CO3 + H2O + CO2

d. CH3 C OH + Na2CO3 CH3 C ONa + H2O + CO2

O O

2. Reaksi dengan NaHCO3

a. CH3–CH2–CH2–CH2–OH + NaHCO3 CH3–CH2–CH2–CH2–ONa +

H2O + CO2

b. CH3–CH–CH3 + NaHCO3 CH3–CH–ONa + H2O + CO2

OH CH3

OH ONa

c. + NaHCO3 3 + H2O + CO2

d. CH3 C OH + NaHCO3 CH3 C ONa + H2O + CO2

O O
C. Reaksi Alkohol dan Fenol dengan FeCl3

a. CH3–OH + FeCl3 CH3–Cl + Fe(OH)3

b. CH3–CH2–OH + FeCl3 CH3–CH2–Cl + Fe(OH)3

c. CH3–CH2–CH2–CH3 + FeCl3 CH3–CH2–CH2–CH3 + Fe (OH)3

OH Cl

OH Cl

d. + FeCl3 3 + Fe(OH)3

2.3.2 Pembahasan

Pada percobaan pertama yakni mereaksikan alkohol dan fenol dalam air

dan n-heksana bertujuan untuk mengetahui kelarutan beberapa senyawa alkohol

dan fenol dalam pelarut polar dan non polar tersebut. Suatu senyawa polar akan

larut dalam pelarut polar tetapi tidak larut dalam pelarut non polar, begitupun

sebaliknya. Berdasarkan hasil pengamatan, diketahui bahwa metanol, etanol, 1-

propanol, 2-propanol, 2-metil-2-propanol, dan fenol larut di dalam air. Hal

tersebut menandakan bahwa senyawa-senyawa tersebut bersifat polar sama seperti

air. Sedangkan, 1-butanol dan 2-butanol hanya sedikit larut di dalam air. Dan

amylalkohol tidak larut di dalam air. Ketika direaksikan dengan n-heksana,

metanol, 2-propanol, amylalkohol,1-butanol, 2-metil-2-propanol tidak larut.

Sedangkan etanol, 1-propanol, 2-butanol, dan fenol larut di dalam n-heksana.

Berdasarkan tabel pengamatan tersebut diketahu bahwa pada senyawa tertentu ada

yang larut dalam air dan n-heksana. Hal tersebut menunjukkan senyawa tersebut

bersifat semi polar dan membentuk 1 fasa. Sedangkan, senyawa yang hanya larut

pada air atau n-heksana saja membentuk 2 fasa.

 Pada percobaan kedua bertujuan untuk membedakan antara alkohol

primer, sekunder, tersier, dan fenol sebagai pembanding dengan mereaksinya

senywa-senyawa tersebut pada pereaksi Lucas. Pereaksi Lucas terdiri atas

campuran ZnCl2 dan HCl pekat yang digunakan untuk membedakan alkohol

primer, sekunder, dan tersier. Reaksi antara alkohol dengan hidrogen halida

menghasilkan suatu alkil halida, kecepatan mekanisme reaksinya tergantung

strukturnya. Prinsip dari pereaksi Lucas adalah mengidentfikasi jenis alkohol

dengan menambahkan reagen Lucas yang akan terjadi reaksi subtitusi gugus -OH

dengan Cl- yang ada pada reagen sehingga terbentuk alkil klorida yang tidak larut

dan mengendap. Gugus -OH yang lepas akan bereaksi dengan H+ yang berasal

dari reagen mementuk H2O. Sedangkan gugus Cl- mengganti tempat -OH

membentuk alkil klorida yang tidak larut. Berdasarkan hasil percobaan, diketahui

bahwa alkohol tersier paling cepat bereaksi, kemudian alkohol sekunder, alkohol

primer, dan terakhir adalah fenol.

Praktikum yang ketiga mengenai pereaksian alkohol dan fenol dengan

Na2CO3 dan NaHCO3. Percobaan ini dilakukan untuk mengetahui keasaman dari

alkohol dan fenol dengan cara mereaksikannya menggunakan basa kuat Na 2CO3

dan NaHCO3. Prinsip dari percobaan ini adalah jika zat yang direaksikan tersebut

bersifat asam, maka zat tersebut dapat bereaksi dengan kedua basa tersebut.

Tingkat keasaman alkohol ditentukan oleh panjangnya rantai karbon yang terikat

pada gugus hidroksil. Semakin panjang rantai karbonnya maka tingkat

keasamannya akan semakin tinggi, begitupun sebaliknya semakin pendek rantai

karbon makan semakin rendah tingkat keasaman alkohol tersebut. Hal ini karena

semakin panjang rantai karbon pada alkil maka sifat gaya dorong elektronnya
semakin besar sehingga ion H+ pada gugus hidroksil akan sulit terlepas. Jadi,

semakin mudah suatu senyawa melepas proton semakin asam senyawa tersebut

yang ditandai dengan timbulnya gelembunga gas. Berdasarkan hasil percobaan, di

antara senyawa-senywa tersbut, fenol bersifat paling asam karena paling mudah

untuk melepas ion H+. Fenol memiliki tingkat keasaman di atas alkohol, tetapi

lebih rendah dibandingkan asam asetat. Terbentuknya ion fenoksida menyebabkan

fenol lebih bersifat asam dibandingkan dengan alkohol, karena ionfenoksida

dimantapkan dengan resonansi.

Pada percobaan keempat dilakukan untuk mengetahui senyawa yang

merupakan alkoksik kuat atau lemah, dengan melihat perubahan warna saat reaksi

terjadi, jika bereaksi larutan akan berubah menjadi ungu kehitaman. Dilakukan

pereaksian alkohol dan fenol dengan FeCl3. Selain percobaan ini juga dapat

digunakan untuk membedakan alkohol alfatik dengan alkohol aromatik. Setelah

dilakukan percobaan didapatkan pada metanol, etanol, dan 2-butanol yang

dicampurkan dengan FeCl3, larutan berwarna kuning, dan 2-butanol menghasilkan

kuning keruh. Hal ini menunjukkan bahwa alkohol tidak bereaksi dan larut

dengan FeCl3. Warna kekuning-kuningan adalah warna dari larutan FeCl3, selain

itu hal ini menunjukkan bahwa alkohol merupakan alkoksi lemah, karena tidak

membentuk senyawa kompleks. Sedangkan setelah fenol direaksikan dengan

FeCl3 menghasilkan warna ungu kehitaman, yang berarti fenol merupakan alkoksi

kuat. Hal ini karena telah terbentuk dari Fe3+ dengan fenol. Fenol merupakan

senyawa yang mengandung gugus hidroksil yang terikat pada karbon tak jenuh,

sehingga dapat bereaksi dengan FeCl3 dan membentuk senyawa kompleks

berwarna ungu kehitaman.

 BAB III

KESIMPULAN DAN SARAN

3.1 Kesimpulan

Adapun kesimpulan dari praktikum ini, yakni:

1. Umumnya senyawa-senyawa alkohol seperti metanol, etanol, 1-propanol,

2-propanol, dan 2-metil-2-propanol, bersifat polar karena dapat larut di

dalam air. Dan ada juga yang larut dalam pelarut non polar yakni n-

heksana. Yang menunjukkan senyawa tersebut bersifat semi polar.

2. Kecepatan reaksi alkohol terhadap pereaksi Lucas tergantung pada

strukutur alkohol, seperti alkohol tersier (2-metil-2-propanol) bereaksi

sangat cepat dengan pereaksi Lucas, disusul alkohol sekunder (2-Butanol),

alkohol primer (1-Butanol), dan terkahir fenol yang bereaksi sangat lambat

terhadap pereagen Lucas.

3. Semakin mudah suatu senyawa melepas proton semakin asam senyawa

tersebut yang ditandai dengan timbulnya gelembunga gas. Fenol bersifat

paling asam daripada alkohol karena paling mudah untuk melepas ion H+.

3.2 Saran untuk Percobaan

Diharapkan pada percobaan selanjutnya cara pengambilan video

percobaan pada bagian akhir atau pada bagian hasil diperjelas.

 DAFTAR PUSTAKA

Carey, F.A., 2000. Organic Chemistry fourth edition, McGraw-Hill Companies,

Boston.

Hart, H., L.E.,Craine, dan D.J., Hart, 2003, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat
edisi kesebelas, Erlangga, Jakarta.

Pẚca, J., E. Komẚrkov, A. Prell, M. Stiborovẚ, dan M. Sobotka, 2002, Kinetics of

Phenol Oxidation by Candida tropicalis: Effects of Oxygen Supply Rate
and Nutrients on Phenol Inhibition, Folia Microbiol, online, (http
://www. biomed, cas. cz/mbu/folia/), 47(6): 701-707.

Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Ritmaleni, 2013, Reaksi Antara Gliserol dan o-Metoksi Fenol Dalam Suasana
Basa dan Asam Sebagai Upaya Pendahuluan Pemanfaatan Gliserol dari
Produk Samping Produksi Biodiesel Untuk Pembuatan Obat Batuk
Gliseril Guaiakolat, Indonesian E-Journal of Applied Chemistry, 1(2):
ISSN 2302-7274.
Lampiran 1. Bagan Kerja

A. Kelarutan Alkohol dan Fenol dalam Air dan n-heksana

Air n-heksana
- disiapkan dua tabung reaksi yang bersih dan kering

- masing-masing tabung reaksi diisi dengan 0,5 ml air pada tabung

pertama dan n-heksana pada tabung kedua

- ditambahkan metanol (± 10 tetes) ke dalam tabung reaksi pertama dan

kedua

- dihomogenkan dan diperhatikan kelarutannya

- dicatat hasil pengamatan

- dilakukan prosedur yang sama dengan menggunakan alkohol yang

lain

- dilakukan prosedur yang sama dengan menggunakan fenol

Hasil
B. Membedakan Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier

Pereaksi Lucas

- disiapkan tiga buah tabung reaksi yangbersih dan kering

- masing-masing tabung reaksi diisi dengan 1 mL reagen Lucas

- tabung pertama ditambahkan alkohol primer, tabung kedua dengan

alkohol sekunder, dan tabung ketiga dengan alkohol tersier

- dihomogenkan dan dibiarkan selama 3-5 menit (pada temperatur

kamar)

- diperhatikan perubahan yang terjadi dan dicatat hasilnya

- dilakukan prosedur yang sama dengan menggunakan fenol

Hasil

C. Beberapa Reaksi Alkohol dan Fenol

C. 1 Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3

Butil alkohol, isoprofilalkohol, fenol, dan asam asetat
- disiapkan empat buah tabung reaksi

- tabung reaksi masing-masing diisi 1 mL dengan (1) butil alkohol, (2)

isoprofilalkohol, (3) fenol, dan (4) asam asetat (sebagai pembanding)

- masing-maisng tabung reaksi ditambahkan dengan Na2CO3 0,5 Ml

- dihomogenkan dan dibiarkan selama 3-5 menit

- diperhatikan perubahan yang terjadi dan dicatat hasilnya

- dilakukan prosedur yang sama dengan mengganti Na2CO3 dengan

NaHCO3
Hasil
C.2 Reaksi dengan FeCl3
Metanol, etanol, 2-butanol, dan fenol
- disiapkan empat buah tabung reaksi

- tabung reaksi diisi masing-masing 1 mL dengan (1) metanl, (2) etanol,

(3) 2-butanol, dan (4) fenol

- masing-maisng tabung reaksi ditambahkan beberapa tetes FeCl3

- dicatat perubahan yang terjadi

Hasil
Lampiran 2. Foto Percobaan

Gambar 1. Kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana

Gambar 2. Membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier, dan fenol

Gambar 3. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3, NaHCO3, dan FeCl3