Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2017/2018 - 1

Sintesis Benzoat Dari Fenol

Fakhrian Juliano, Khabibil Mustofa, Mutia Andhini

Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia

Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia

E-mail: fakhrianj@gmail.com

Abstrak
Paper ini merupakan laporan hasil percobaan sintesis benzoat dari fenol. Pada percobaan ini disintesis
fenil benzoat dengan reagen utama yang digunakan adalah fenol dan benzoil klorida. Pada reaksi
sintesis ini dapat juga dikatakan sebagai reaksi esterifikasi yang mana akan terbentuk ester pada
produknya. Reaksi ini menggunakan metode Schotten-Baumann. Fenil benzoat yang terbentuk berwujud
padatan putih berukuran kecil.Massa fenil benzoat yang terbentuk adalah sebesar 2.2347 gram dengan
persen kesalahan relatif sebesar 111.9% dan persen yield sebesar 211.98%.

Kata kunci: Esterifikasi, Schottten-Baumann, Benzoil Klorida

Abstract
This paper is a report of experimental results of the synthesis of benzoate from phenol. In this experiment
synthesized phenyl benzoate with the main reagents used were phenol and benzoyl chloride. In this
synthesis reaction can also be said as an esterification reaction which will form ester in the product. This
reaction uses the Schotten-Baumann method. Phenyl benzoate formed in the form of small white solids.
The phenyl benzoate mass formed was 2.2347 gram with a relative error percent of 111.9% and a yield
percentage of 211.98%.

Keywords: Esterification, Schottten-Baumann, Benzoyl Chloride

..............................................................................................................................................................

1. PENDAHULUAN
Fenil benzoat adalah senyawa organik berbentuk serbuk berwarna putih yang masuk ke dalam
kategori yang dikenal sebagai ester. Senyawa ini dibentuk dalam reaksi antara fenol, natrium hidroksida
dan benzoil klorida. Senyawa iniberwujud padat pada suhu kamar, tetapi dapat membentuk cairan
berminyak pada suhu yang relatif rendah. Fenil benzoat dapat digunakan dalam berbagai poliester, yang
memiliki aplikasi dalam produk dari pakaian untuk industri.
Fenil benzoat didefinisikan dengan rumus kimia C13H10O2. Memiliki berat molekul
198.2212gram/mol, titik didih 298-299 derajat celcius dan titik lebur dari 68 ke 70 derajat celcius
(chemexper.com). Pada suhu ruang normal, zat muncul sebagai bubuk kristal putih. Fenil benzoat juga
dapat disebut sebagai asam benzoat, fenil ester, diphenyl karboksilat atau fenol benzoat.
Salah satu kegunaan dari fenil benzoat adalah dengan memanfaatkan sifat listrik dari fenil benzoat
untuk pengembangan layar kristal cair. Fenil benzoat kristal cair berdasarkan karakteristiknya memiliki
kompatibilitas yang sangat baik dengan bahan lain yang digunakan dalam display kristal cair, seperti
bifenil, phenylcyclohexane, bicyclohexane dan fluor, terutama pada suhu rendah (US patent 6468606).
Fenil benzoat dianggap sebagai bahan awal yang sangat baik untuk produksi komponen optik, lensa
berkualitas tinggi terutama untuk gambar diam dan bergerak.

2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Fenol
Fenol adalah senyawa karbon, hidrogen dan oksigen dengan rumus kimia C 6H5OH. Fenol
memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam,
artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut
menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.Dibandingkan
dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol
dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya
tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya
pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya.

2.2 Benzoil Klorida

Benzoil klorida, juga dikenal sebagi benzena karbonil klorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut
C6H5COCl dengan bau yang menusuk. Senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara dalam
pembuatan zat warna, parfum, peroksida, obat-obatan, dan resin. Ia juga digunakan dalam
bidang fotografi dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan sebagai
gas iritan dalam peperangan.
Benzoil klorida relatif kurang reaktif karena gugus COCl langsung terikat ke cincin aromatis sehingga
terjadi terdelokalisasi muatan positif dalam cinicin aromatis. Hal ini membuat reaksi esterifikasi dengan
benzoil klorida akan lebih lama daripada dengan asil klorida alifatik.
Asil klorida merupakan senyawa turunan asam karboksilat paling reaktif karena atom (Cl) sangat
elektronegatif dan dapat mempolarisasi gugus karbonil lebih kuat dibandingkan gugus lain. Elektron akan
cenderung terinduksi mendekati Cl sehingga atom C karbonil akan cenderung lebih elektropositif yang
semakin disukai (diserang) nukleofil. Nukleofil yang digunakan berasal dari fenol, yaitu ion fenoksida.
2.3 Esterifikasi
Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol
melalui reaksi esterifikasi.. Ester asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO 2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang
reversibel.Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil
dalam laju pembentukan ester.
Urutan bertambahnya kereaktivan alkohol terhadap esterifikasi :ROHtersier, ROHsekunder, ROHprimer, dan
CH3OH.
Fenil benzoat adalah senyawa organik kelompok ester. Senyawa ini berbentuk padatan putih pada suhu
kamar dan cairan berminyak pada suhu relatif rendah. Nama lain fenil benzoat yaitu asam benzoat, fenil
ester, diphenyl karboksilat atau fenol benzoat. Fenil benzoat digunakan dalam berbagai poliester,
pengaplikasian produk pakaian untuk industri. Fenil benzoat juga digunakan untuk pengembangan
LCD dengan memanfaatkan sifat listriknya dengan kompatibilitas yang sangat baik dengan bahan
campuran lainnya, seperti bifenil, phenylcyclohexane, bicyclohexane dan fluor, terutama pada suhu
rendah (US patent 6468606). Fenil benzoat dapat menjadi material awal yang sangat baik untuk produksi
komponen optik, lensa berkualitas tinggi terutama untuk gambar diam dan bergerak.
Fenil benzoat dapat disintesis dari reaksi antara benzoil klorida dengan fenol. Kondisi reaksi dilakukan
dalam suasana basa dan pelarut basa yang biasanya digunakan adalah NaOH. Reaksi tersebut
dikenal dengan reaksi Schotten-Bauman. Reaksi Schotten-Bauman merupakan reaksi organik yang
digunakan untuk mengkonversi asil halida atau anhidrida ke amida jika direaksikan dengan amina dan
basa. Reaksi Schotten-Bauman juga dapat mengkonversi asil halida atau anhidrida ke ester jika
direaksikan dengan alkohol dan basa. Penambahan basa diperlukan untuk menyerap proton asam ini, atau
reaksinya tidak akan berlanjut.
2.4 Reaksi Schotten-Baumann
Reaksi Schotten-Baumann adalah metode untuk mensintesis amida dari amina dan asam klorida. Pada
langkah pertama, asil klorida bereaksi dengan amina sehingga amida terbentuk, bersamaan dengan proton
dan ion klorida. Penambahan basa diperlukan untuk menyerap proton asam ini, atau reaksinya tidak akan
berlanjut. Seringkali, larutan berair dari suatu basa ditambahkan perlahan ke dalam campuran reaksi.

3. METODE PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
Alat-alat yang digunakan adalah pipet, labu Erlenmeyer, batang pengaduk, corong Buchner, gelas
ukur, beaker glass, dan cawan penguap. Bahan-bahan yang digunakan adalah fenol, NaOH, benzoil
klorida, etanol, air es, dan aquades.
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2017/2018 - 1

3.2 Sintesis Fenil Benzoat

Prosedur sintesis fenil benzilat adalah sebagai berikut, pertama, 0.5 gram fenol ditimbang dan
dimasukkan ke dalam beaker glass. Lalu, ke dalamnya ditambahkan 10 mL NaOH 5%. Selanjutnya,
ambil 2 mLbenzoyl klorida dan tambahkan ke dalam gelas dan campuran dikocok secara kuat dalam bak
es.Setelah 15 menit, padatan benzoat akan tampak terpisah. Setelah itu, terhadap campuran ditambahkan
3 pelet NaOH (jika ada minyak) dan campuran dikocok kuat hingga pelet NaOH larut. Kristal benzoat
dikumpulkan dengan penyaringBuchner menggunakan kertas saring dan dicuci dengan akuades dingin.

4. HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Data dan Hasil Pengamatan

Gambar 1. Hasil Campuran Setelah Pengocokan Gambar 2. Hasil Setelah Dikeringkan

4.2 Perhitungan Teoritis

Diketahui
Massa fenol : 0.5 gram Volume Benzoil Klorida : 2 mL
Mr fenol : 94 g/mol ρ Benzoil Klorida : 1.21 g/ml
Mr Fenil Benzoat : 198.9 g/mol Mr Benzoil Klorida : 140.5 g/mol
Massa Benzoil Klorida = (ρBenzoil Klorida) x (Volume Benzoil Klorida) = 1.21 x 2 = 2.42 gram

Massa Benzoil Klorida 2.42

Mol Benzoil Klorida = = = 0.017mol
Mr Benzoil Klorida 140.5

Massa Fenol 0.5

Mol Fenol = = = 0.0053 mol
Mr Fenol 94

Gambar 3. Reaksi Sintesis Fenil Benzoat

Tabel 1. Perhitungan Stoikiometri Reaksi Sintesis Fenil Benzoat
Jumlah reaktan dan
Fenol Benzoil Klorida Fenil Benzoat
produk (mol)
Awal reaksi 0.0053 0.017 -
Reaksi 0.0053 0.0053 0.0053
Akhir reaksi - 0.0117 0.0053
Massa Benzoat teoritis = mol teoritis x Mr = (0.0053mol) x (198.9 g/mol)
= 1.05417g

4.3 Perhitungan Secara Percobaan

Massa Benzoat hasil percobaan = massa jenis fenil benzoat x volume fenil benzoat
= 1.146 x 1.95 = 2.2347

4.4Penentuan Yield Reaksi dan Kesalahan Relatif

% KR = |massa teoritis−massa percobaan

massa teoritis |× 100% = |
2.2347−1.05417
1.05417 |× 100% =

111,9%

% Yield = |massa percobaan

massa teoritis |
× 100% =|
2.2347
1.05417 |
× 100% = 211.98%

4.5 Analisa Percobaan

Pada praktikum ini, telah disintesis fenil benzoat dengan reagen utamanya adalah fenol dan
benzoilklorida. Pada percobaan ini, mekanisme reaksi yang terjadi adalah proses esterifikasi atau
pembentukan ester berupa fenil benzoat.Langkah yang dilakukan adalah pertama, 0.5 gram fenol
ditimbang dan dimasukkan ke dalam beaker glass. Fenol merupakan reagen utama dalam percobaan ini.
Lalu, ke dalamnya ditambahkan 10 mL NaOH 5%.Fenol merupakan senyawa yang bersifat asam lemah
yang mana atom hidrogen pada fenol dapat putus ikatannya dengan atom oksigen dan membentuk ion
fenoksida. Penambahan NaOH ini membuat proses pembentukan ion fenoksida dari fenol dapat terjadi.
Selanjutnya, sebanyak2 mLbenzoil klorida ditambahkan ke dalam gelas dan campuran dikocok
secara kuat dalam bak es.Benzoil klordia juga merupakan reagen utama dalam percobaan ini. Ion
fenoksida yang sudah terbentuk dari penambahan NaOH sebelumnya akan bersifat nukleofil dan
menyerang karbon karbonil dari benzoil klorida. Masuknya ion fenoksida membuat atom Cl putus
ikatannya dengan atom karbon karbonil dan membentuk ion Cl - yang merupakan gugus pergi (leaving
group) yang baik. Setelah 15 menit pengocokan untuk menyempurnakan reaksi, padatan benzoat akan
tampak terbentuk dan terpisah.Berikut adalah mekanisme reaksi yang terjadi dalam sintesis fenil benzoat
dari fenol dan benzoil klorida.

Gambar 4. Mekanisme Reaksi Esterifikasi Fenol dengan Benzoil Klorida

Dalam mekanismenya, terjadi substitusi nukleofilik berupa perginya gugus Cl - dari benzoil klorida
digantikan dengan ion fenoksida yang bersifat nukleofil dan menyerang karbon karbonil dari benzoil
klorida. Pertama, NaOH terionisasi membentuk ion Na+ dan OH-. Ion OH- kemudian menyerang atom
hidrogen yang berikatan dengan atom oksigen dari fenol dan membentuk ion fenoksida, Na +, dan H2O.
Kemudian, ion fenoksida yang terbentuk tadi bertindak sebagai nukleofil dengan menyerang atom karbon
karbonil dari benzoil klorida. Masuknya ion fenoksida membuat atom Cl putus (cleavage)
ikatannyadengan atom karbon karbonil dan ion Cl - kemudian berikatan dengan Na+ membentuk NaCl.
Sehingga, produk yang terbentuk adalah fenil benzoat dengan produk sampingnya adalah garam NaCl.
Setelah itu,jika hasil campurannya terbentuk minyak, maka terhadap campuran ditambahkan 3 pelet
NaOH dan campuran dikocok kuat hingga pelet NaOH larut. Penambahan pelet NaOH ini bertujuan
untuk mengikat fasa organik yang masih tersisa. Kristal benzoat yang terkumpul dikumpulkan dengan
penyaringBuchner menggunakan kertas saring dan dicuci dengan akuades dingin. Hasil produk yang
terbentuk berupa benzoate berwujud kristal putih halus berukuran kecil. Massa fenil benzoat yang
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2017/2018 - 1

didapatkan adalah sebesar 2.2347 gram dengan persen kesalahan relatif sebesar 111.9% dan persen yield
sebesar 211.98%.

4.6 Analisa Kesalahan

Pada percobaan ini, massa kristal Asam Pikrat yang terbentuk tidak sesuai dengan massa kristal
Asam Pikrat yang seharusnya terbentuk secara teori. Hal ini mungkin dapat disebabkan oleh beberapa hal
di antaranya adalah:
a. Reagen yang digunakan dalam kondisi yang tidak optimal atau sudah terkontaminasi
b. Terdapat human error dalam melakukan percobaan seperti proses penimbangan reagen yang
tidak tepat atau penambahan volume yang tidak tepat (pembacaan miniskus tidak tepat), atau
pengocokan campuran yang kurang kuat
c. Pada saat melakukan penyaringan ada endapan yang tidak tersaring atau lolos dari kertas saring
sehingga tidak terukur saat melakukan penimbangan massa endapan

5. KESIMPULAN
Berdasarkan hasil percobaan dan pembahasan di atas, maka dapat disimpulkan bahwa fenil benzoat
dapat disintesis dengan reagen utamanya adalah fenol dan benzoil klorida. Reaksi yang terjadi adalah
reaksi esterifikasi. Dalam mekanismenya terjadi substitusi atom Cl dengan ion fenoksida membentuk
fenil benzoat. Fenil benzoat yang terbentuk berwujud padatan putih dengan ukuran yang cukup kecil.
Massa fenil benzoat yang terbentuk adalah sebesar 2.2347 gram dengan persen kesalahan relatif sebesar
111.9% dan persen yield sebesar 211.98%.

UCAPAN TERIMA KASIH

Terima kasih sebanyak-banyaknya saya ucapkan kepada pihak-pihak terkait yang telah membantu
saya baik secara langsung maupun tidak langsung dalam pembuatan praktikum ini.
1. Allah SWT, Tuhan Yang Maha Pengasih dan Maha Penyayang, atas semua nikmat dan
karunia-Mu yang tak akan terbalas
2. Kedua orang tua dan adik saya, yang selalu mendukung saya dari segala sisi
3. Pak Bayu dan Ibu Dyah selaku pembimbing Praktikum Kimia Organik
4. Kak Bangkit, selaku asisten laboratorium pada percobaan ini
5. Seluruh teman-teman saya, khususnya rekan kerja saya yaitu Khabibil Mustofa dan
Mutia Andhini

DAFTAR PUSTAKA
 http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html. Diakses pada 16 Oktober 2017.
 http://www.ehow.com/about_5712075_uses-phenyl-benzoate.html. Diakses pada 16 Oktober
2017.
 http://www.masterorganicchemistry.com/2011/04/12/what-makes-a-good-leaving-group/.
Diakses pada 16 Oktober 2017.
 Tim KBI Kimia Organik. 2015. Diktat Praktikum Kimia Organik. Depok: Departemen Kimia,
FMIPA UI
 Smith, Janice Gorzynski. 2011. Organic Chemistry 3rd ed.. Manoa: University of Hawai
 MSDS

1. Fenol
Wujud fisik : Kristal putih berbau harum menyesakkan
Berat molekul : 94.11 g/mol
Titik leleh : 42oC
Massa jenis : 1.057 g/cm3
Kelarutan : Larut dalam metanol, dietil eter, air dingin, aseton, benzena, karbon
disulfida, basa alkali encer, karbon tetraklorida, asam asetat
Bahaya : Sangat berbahaya apabila kontak dengan mata (iritasi, bersifat korosif),
dengan kulit (iritasi, bersifat korosif), apabila tertelan, dan apabila terhirup
2. Natrium Hidroksida
Rumus kimia : NaOH
Wujud fisik : Cairan tidak berwarna
Titik didih : 145oC
Kelarutan : Larut dalam air
Bahaya : Basa kuat menyebabkan iritasi pada kulit, mata, dan apabila tertelan
3. Benzoil Klorida
Sifat fisik : Cairan volatile tidak berwarna dan berbau tajam
Titik didih : 197.2oC
Bahaya : Iritasi pada kulit dan mata
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik, Tahun Akademik 2017/2018 - 1

Reaksi:esterifikasi ireversibel
Metode Schotten-bauman, ester dari alkohol dan asil klorida dibantu katalis basa
Jenis reaksi: substitusi asil nukleofilik
Fenol: reagen utama, penyedia nukleofil, menjadi gugus fenil di produk akhir
NaOH: katalis dan pemberi suasana basa, deprotonasi fenol
Benzoil klorida: reagen utama, pusat reaksi penyerangan nukleofil, elektrofil
Pengocokkan 15 menit: mempercepat reaksi, mengoptimalkan reaksi, yield bisa lebih tinggi
Hilang aroma khas benzoil klorida: benzyl klorida bereaksi hampir semua, reaksi hampir selesai
Engga perlu dipanaskan: reaksi tidak perlu energi luar bereaksi, C diapit elektronegatif membuat C
karbonil sangat mudah diserang, benzoil klorida planar jadi banyak ruang jadi engga terganggu
kesterikan
Penyaring Buchner: mengeringkan, menarik air, air tidak mudah lepas, penyaring lebih cepat
Syarat penyaring Buchner: ukuran kristal sesuai sama kertas saring sama kekuatan vakum, tidak
sangat halus nanti bisa tertarik
Dicuci dengan air: mencuci kristal dari naoh dan pengotor polar lain
Air dingin: mencegah terlarutnya kristal
Rekristalisasi: meningkatkan kemurnian
Etanol: melarutkan pengotor polar, berbeda kepolaran dengan fenil benzoate
Pemanasan: melarutkan kembali padatan
Saring biasa tanpa Buchner: pelarut etanol mudah menguap, akan hilang sendiri
Mekanisme reaksi
Tanpa naoh: engga bisa terjadi karena tidak terbentuk nukleofil dan tidak terjadi esterifikasi