LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN VI

KONDENSASI BENZOIN

OLEH:

NAMA : MARSIA ANDRA

NIM : F1C1 17 050

KELOMPOK : VI (ENAM)

ASISTEN : SUNITA

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2019
 I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Dilantin adalah obat antikonvulsan senyawa turunan hidantoin yang

digunakan digunakan terutama dalam menangani kejang parsial kompleks dan

kejang umum. Dilantin juga digunakan untuk mencegah kejang setelah bedah

saraf. Dilantin diyakini melindungi terhadap kejang dengan cara membentuk blok

tegangan pada saluran tegangan natrium. Selain itu, dilantin juga merupakan kelas

antiarrithmik 1b yang dapat digunakan untuk mengobati aritmia jantung ketika

pilihan konvensional telah gagal atau setelah glikosida jantung teracuni. Dilantin

dapat disintesis melalui beberapa tahap reaksi sintesis. Sintesis dilantin diawalin

dengan reaksi kondensasi benzoin dari benzaldehid yang diikuti dengan sintesis

bibenzoil dengan pereaksi tembaga (II). Selanjutnya dilantin diperoleh dengan

mereaksikan bibenzoil dengan urea dengan katalis basa (Jannah, 2013) .

Dua molekul suatu aldehid aromatik, apabila dipanaskan dengan sejumlah

katalitik natrium atau kalium sianida dalam larutan etanol, akan bereaksi

membentuk ikatan karbon-karbon baru antara karbon karbonil. Produknya

merupakan suatu ahidroksi keton (suatu kelompok senyawa dengan nama generik

benzoin). Salah satu senyawa yang mengandung gugus thiazole ini adalah

Thiamin (vitamin B1) (Alexandria, 2013).

Tiamin hidroklorida adalah bentuk murni dari vitamin B1. Vitamin B1 ini

diperlukan sebagai katalisator sekaligus berfungsi sebagai co-enzim. Katalisator

merupakan suatu zat yang mampu mempercepat laju reaksi dan ikut bereaksi serta
akan kembali ke posisi semula setelah reaksi selesai (Du dkk., 2011). Berdasarkan

latar belakang diatas, maka dilakukan percobaan kondensasi benzoin.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah pada percobaan kondensasi benzoin adalah

bagaimanakah cara menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin?

C. Tujuan

Tujuan pada percobaan kondensasi benzoin adalah untuk menjelaskan dan

memahami tentang kondensasi benzoat.

D. Manfaat

Manfaat pada percobaan kondensasi benzoin adalah dapat menjelaskan

dan memahami tentang kondensasi benzoin.

 II. TINJAUN PUSTAKA

1. Kondensasi Benzoin

a. Pengertian Kondensasi

Reaksi kondensasi Claysen-Schmidt merupakan reaksi kondensasi aldol

silang yang melibatkan senyawa aldehida aromatis dan senyawa alkil keton atau

aril keton sebagai reaktannya. Reaksi diawali pembentukan karnaion atau ion

enolat dari senyawa keton dengan basa NaOH. Karbanion bertindak sebagai

nukleofil yang menyerang karbon karbonil senyawa aldehida aromatis

menghasilkan senyawa β-hidroksi keton dan selanjutnya mengalami dehidrasi

menghasilkan senyawa α,β-keton tak jenuh. Contoh reaksi kondensasi Claysen-

Schmidt adalah reaksi sintesis dibenzalaseton dengan bahan dasar benzaldehida

dan aseton dalam suasana basa. Sintesis dibenzalaseton atau 1,5-difenil-1,4-

pentadien-3-on dilakukan menggunakan metode grinding (Theresih dan cornelia,

2016).

b. Kondensasi benzoin

Pembentukan ikatan karbon-karbon adalah salah satu reaksi paling

mendasar untuk pembangunan kerangka molekul. Beberapa reaksi pembentukan

ikatan karbon-karbon telah ditemukan dan aplikasinya dalam kimia organik juga

telah didokumentasikan dengan baik dalam literatur. Di antara reaksi-reaksi,

kondensasi benzoin adalah metode penting untuk pembentukan ikatan karbon-

karbon mulai dari aldehida yang menghasilkan senyawa a-hidroksikarbonil, yang

merupakan blok bangunan yang menarik untuk sintesis senyawa alami dan

farmasi (Safari dkk., 2015).

2. Bahan

a. Vitamin B1

Vitamin B1 ini diperlukan sebagai katalisator sekaligus berfungsi sebagai

co-enzim. Katalisator merupakan suatu zat yang mampu mempercepat laju reaksi

dan ikut bereaksi serta akan kembali ke posisi semula setelah reaksi selesai,

sedangkan co-enzim adalah senyawa-senyawa non-protein yang dapat terdialisa,

termostabil dan terikat secara “longgar” dengan bagian protein dari enzim

(apoenzim) (Munir dkk., 2016).

b. Etanol

Etil alkohol atau etanol, sejauh ini adalah yang paling dikeal. Etanol

dihasilkan secara biologis melalui fermentasi gula atau pati. Dengan tanpa

oksigen, enzim yang ada dalam ragi atau kultur bakteri mengkatalis reaksi itu.

Etanol mempunyai penerapan tidak terbilang sebagai pelarut untuk bahan kimia

organik dan sebagai senyawa awal untuk pembuatan zat warna, obat-obatan

sintesis, kosmetik dan bahan peledak. Etanol adalah satu-satunya jenis alkohol

rantai lurus yang tidak beracun (lebih tepatnya sedikit beracun); badan kita

menghasilkan suatu enzim yang disebut alkohol dehydrogenase yang membantu

metabolism etanol dengan mengoksidasinya menjadi asetaldehida (Nasution dkk.,

2016).

c. NaOH

Variasi konsentrasi NaOH menunjukkan variasi jumlah -OH yang akan

bereaksi. Semakin banyak -OH dalam larutan semakin besar perubahan gugus

karbon karbonil pada asetamida, sehingga asetil lebih besar dilepaskan. Natrium
hidroksida terbentuk dari oksida basa natrium oksida yang dilarutkan dalam air.

Natrium hidroksida membentuk larutan alkalin yang kuat ketika dilarutkan dalam

air. NaOH bersifat lembab cair dan secara spontan menyerap karbon dioksida dari

udara bebas (Rimsza, 2018).

d. H2O

Ketersediaan air baik secara kuantitas maupun kualitas berkaitan erat

dengan kualitas hutan atau dengan kata lain kualitas dan kuantitas air merupakan

salah satu indikator kondisi hutan. Air memiliki banyak fungsi, sebagai pelarut

umum, air digunakan oleh organisme untuk reaksireaksi kimia dalam proses

metabolisme serta menjadi media transportasi nutrisi dan hasil metabolisme. Bagi

manusia, air memiliki peranan yang sangat besar bukan hanya untuk kebutuhan

biologisnya, yaitu bertahan hidup (Sulistyonorini dkk., 2016).

e. Benzaldehid

Benzaldehid merupakan salah satu bahan kimia yang ditambahkan ke

dalam parfum dengan aroma almond tetapi dapat menimbulkan efek iritasi pada

mata, kulit, saluran pernafasan, kerusakan sistem syaraf pusat dan reaksi alergi.

Maka perlu adanya kontrol kualitas untuk memastikan bahwa bahan kimia seperti

Benzaldehid ini tidak disalahgunakan (Aldo, 2015).

f. Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah teknik pemurnian suatu zat padat dari campuran atau

pengotornya yang dilakukan dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut

setelah dilarutkan dalam pelarut (solven) yang sesuai atau cocok. Ada beberapa

syarat agar suatu pelarut dapat digunakan daalam proses kristalisasi yaitu
memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan

dengan pengotor, tidak meninggalkan zat pengotor pada Kristal, dan mudah

dipisahkan dari kristalnya (Wiraningtyas dkk, 2017).

 III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Praktikum Kondensasi Benzoin dilaksanakan pada hari Senin, 25 Maret

2019 pada pukul 13.00-15.30 WITA dan bertempat di Laboratorium Kimia

Organik, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam,

Universitas Halu Oleo, Kendari.

B. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat-alat yang digunakan panda percobaan kondensasi benzoin adalah

Gelas ukur, Erlenmeyer, Gelas Kimia, Pipet Tetes, Batang Pengaduk, Neraca

Analitik dan Spatula.

2. Bahan

Bahan yang digunakan panda percobaan kondensasi benzoin adalah

Natrium Hidroksida (NaOH) 3 M, akuades (H2O), Etanol (C2H5OH) 95%,

Thiamin Hidroksida (Vitamin B1), Es Batu, Benzaldehid (C7H6O), Tisu, Kertas

Saring, Alumunium Foil dan Kertas pH.

C. Prosedur Kerja

3,5 gr vitamin B1
- dilarutkan dalam 7,5 mL aquades
- diaduk
- ditambahkan 35 mL etanol 95%
- didinginkan dengan es batu
- ditambah 1,6 ml NaOH 3 M
- ditambahkan 20 ml benzaldehid
- diperiksa pH larutan dengan
kertas pH
- dipanaskan dalam penangas air
dengan suhu 60oC
- didinginkan dan disaring

Residu Filtrat

- direkristalisasi dengan etanol

95%
- disaring
- ditimbang kristal yang terbentuk
- ditentukan persen rendamennya

% rendamen = 77,5 %
 IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan

1. Tabel Pengamatan

No. Perlaakuan Hasil pengamatan Gambar

3,5 vitamin B1
dilarutkan dalam 7,5 mL Terbentuk
1.
akuades + 35 mL etanol endapan putih
95% + digoyang

Larutan di dinginkan Berubah warna

2. dengan es batu + 1 mL dari putih menjadi
NaOH 3 M kuning

Berubah warna
Larutan ditambahkan
dari kuning
3. dengan benzaldehid 20
menjadi warna
mL dan digoyangkan
putih
 Diukut pH-nya dengan
4. Diperoleh pH = 8
kertas pH

Dipanaskan selama 30 Terbentuk

7.
menit endapan

Diambil residu
8. disaring
(endapan putih)

Direkristalisasi dengan
Berat kristal 3,29
9. etanol 95% +
g
dikeringkan + ditimbang

10. Dihitung % rendamen 77,5%

2. Analisis Data

Berat molekul benzoin = 212,24 g/mol

Mol benzoin = 0,02 mol

Berat teori benzoin = BM benzoin × mol benzoin

= 212,24 g/mol × 0,02 mol

= 4,2448 g
 %Rendamen = Berat Praktikum × 100 %
Berat Teori
3,29
= 4,2448 g × 100 %

= 77,5 %

3. Reaksi

O O
OH

H H Thiamin
+ + H2O

Benzaldehid Benzaldehid Benzoin Air

B. Pembahasan

Kondensasi benzoin merupakan kondensasi dua molekul aldehid aromatik

membentuk -hidroksi keton dan air. Kondensasi benzoin adalah suatu reaksi

kondensasi dimana dua molekul aldehid aromatik yang digunakan adalah

benzaldehid. Reaksi kondensasi bezoin ini dapat berlangsung dengan cepat

dengan bantuan suatu katalis tertentu. Vitamin B1 digunakan sebagai katalis

karena dihasilkan kembali setelah reaksi selesai, dan hidroklorida yang terikat

pada thiamin menyumbang ion H+ untuk katalis reaksi juga

Percobaan kondensasi benzoin diawaili dengan mereaksikan vitamin B1

dengan etanol 95%. Dimana pencampuran etanol dengan vitamin B1 membentuk

endapan putih yang menandakan bahwa terjadinya reaksi. Selanjutnya,

direaksikannya NaOH 3 M dalarutan berubah warna menjadi kuning. NaOH

memberikan ion OH- untuk mengikat atom H pada gugus aromatik pada thiamin

agar katalis thiamin diaktifkan untuk bereaksi dan menyerang gugus karbonil dari

benzaldehid. Thiamin atau vitamin B1 yang merupakan katalis sudah siap untuk
mengkatalis benzaldehid, maka benzaldehid baru ditambahkan dan larutan

kembali menjadi warna putih. Hal ini dikarenakan adanya perubahan pH,

perubahan pH tersebut terjadi ketika penambahan NaOH dan benzaldehid yang

ditandai dengan perubahan warna pada larutan. Selanjutnya, pH diukur dan

menjukan pH berada dalam suasana basa yaitu pH 8, karena vitamin B1

merupakan viitamin yang kurang stabil pada pH asam ataupun netral sehingga

vitamin B1 ini mudah rusak, oleh karenanya pH larutan harus dalam keadaan

basa.

Selanjutnya, larutan dipanaskan selama kurang lebih 30 menit untuk

mempercepat reaksi, saat proses pemanasan akan membentuk endapan putih .

Larutan tersebut disaring dan diambil residunya (endapan putih). Endapan putih

yang diperoleh merupakan benzoin, namun benzoin tersebut masih dalam keadaan

yang belum sepenuhnya murni dimana masih terdapat zat-zat pengotor. Endapan

benzoin kemudian direkristalisasi dengan menggunakan etanol untuk

menghilangkan zat-zat pengotor. Rekristalisasi dengan menggunakan etanol 95%

bertujuan agar zat-zat pengotor yang melekat pada endapan benzoin dapat larut

bersama dengan etanol dan menghasilkan kristal benzoin yang murni.

Langkah terakhir, kristal benzoin yang telah terbentuk kemudian

ditimbang dan dihitung % rendamennya. Dari data yang diperoleh maka

didapatkan % rendamennya adalah 77,5%. Hal ini menandakan bahwa kesalahan

yang dilakukan pada saat praktikum cukup kecil, karena berdasarkan rendamen

yang didapatkkan tidak dibawah 50 % dan tidak diatas 100%. Kesalahan-kesalan

selama praktikum dapat saja terjadi karena kurang teliti dalam melakukan
penimbangan bahan, pereaksian yang kurang baik atau karena adanya zat

pengotor pada alat yang digunakan. Persen rendamen yang didapatkan pada

percobaan ini sudah sesuai dengan teori karena rendemen yang didapatkan secara

teori dan praktik sama, yaitu semakin mendekati 100% nilai rendamennya maka

semakin kecil juga kesalahan yang dilakukan saat praktikum.

 V. KESIMPULAN

Berdasarkan hasil pengamatan dan pembahasan, maka dapat disimpulkan

bahwa kondensasi benzoin adalah kondensasi antara dua molekul aldehid

aromatik yang membentuk –hidroksi keton dan air. Konndensasi benzoin panda

percobaan ini menggunakan bahan baku benzaldehid dengan vitamin B1 sebagai

katalis. Hasil dari percobaan ini adalah kristal benzoin yang berwarna putih dan

diperoleh %rendamen sebesar 77,5 %.

 DAFTAR PUSTAKA

Aldo, A., 2015, Penetapan Kadar Benzaldehid pada Sampel Parfum “X” dari 3
Toko Parfum di Wilayah Surabaya Selatan, Jurnal Ilmiah Mahasiswa
Universitas Surabaya, 4(1).

Alexandria, T., 2013, Kondensasi Benzoin Benzaldehid: Rute Menuju Sintesis

Obat Antiseptik Dilantin, Jurnal Pendidikan Sains, 2(2).

Du, Q., Honghai W. Dan Jianping X., 2011, Thiamin (Vitamin B1) Biosynthesis
and Regulation: A Rich Source of Anti-Microbal Drug Targets?,
International Journal of Biological Sciences, 7(1):41-52.

Jannah, D N., 2013, Kondensasi Benzoin Benzaldehid: Rute Menuju Sintesis Obat
Antiepileptik, Jurnal Agroindustri Indonesia, ISSN: 2252-3324.

Munir., Fitratul A. dan Siti J, 2016, Pengaruh Kadar Thiamine (Vitamin B1)
Terhadap Pertumbuhan Jamur Tiram Putih (Pleurotus ostreatus), Jurnal
Biota, 2(2).

Nasution, H I., Ratna S D. dan Primajogi H., 2016, Pembuatan Etanol dari
Rumput Gajah (Pennisetum purpureum schumach) Menggunakan Metode
Hidrolisis Asam dan Fermentasi Saccharomyces Cerevsiae, Jurnal
Pendidikan Kimia, ISSN: 2085-3653.

Rimsza, J M., R E Jones. dan L J Criscenti., 2018, Interaction of NaOH Solutions

with Silica Surfaces, Journal of Colloid and Interface Science, doi:
10.1016/j.jcis.2018.01.049.

Safari, J., Zohen Z., Masoume A. dan Susan S., 2015, An Investigation of the
Catalytic Pontesntial of Potassium Cyanide and Imidazolium Salts for
Ultrasound-Assisted of Benzoin Derivatives, Journal of Saudi Chemical
Society, doi: 10.1016/j.jscs.2012.05.005.

Sulistyorini, I S., Muli E. dan Adriana S A., 2016, Analisis Kualitas Air paada
Sumber Mata Air di Kecamatan Karangan dan Kaliorang Kabupaten Kutai
Timur, Jurnal Hutan Tropis, ISSN: 2337-7992.

Theresih, K. dan Cornelina B., 2015, Pengaruh Gugus p-Metoksi panda Reaksi
Kondensasi Claysen-Schmid menggunakan Metode Gronding, Jurnal Sains
Dasar, 5(2): 124-132.

Wiraningtyas, A., Ahmad S., Sowanto dan Ruslan., 2017, Peningkatan Kualitas
Garam Industri di Desa Sanolo Kecamatan Bolo Kabupaten Bima, Jurnal
Karya Abdi Masyarakat, ISSN: 2580-2178.