Anda di halaman 1dari 17

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

BAB IV
AMINA DAN AMIDA

NAMA

: NAUFA MUFIDA NUR

NIM

: 013021211007

DOSEN

: SALIH MUHARAM M.Si

ASISTEN

PROGRAM STUDI KIMIA


FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SUKABUMI
2014

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik
maupun senyawa anorganik, atupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali
ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organik sederhana, atau lebih
spesifik lagi kita akan membahas tentang amina dan amida.
Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan
peranan penting dalam banyak teknologi modern. Salah satu manfaat dari amina
yaitu dapat digunakan sebagai

pereda nyeri yang kita kenal dengan nama

morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa
poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Diamina yang
paling banyak dibuat oleh manusia yaitu 1,6-diaminoheksana, digunakan dalam
sintesis nilon.
Turunan amina yang dikenal sebagai garam kuartener juga menyentuh
kehidupan kita sehari-hari dalam bentuk detergen sintetik. Beberapa neorotoksin juga
termasuk dalam keluarga ini. Senyawa tersebut meracun karena mengganggu
peranan asetilkolina , juga garam amonium kuartener yang beperan dalam transmisi
impuls syaraf.
Amida dapat diturunkan dari asam, dimana gugus OH diganti dengan NH2
atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asli. Amida adalah turunan dari asam
karboksilat yang bersifat netral. Pembentukan senyawa amida dapat dilakukan
dengan mereaksikan suatu amina karboksilat dengan suatu asil halida atau anhidrida
asam pada kondisi yang cocok. Untuk mengetahui lebih dalam senyawa amina dan
amida maka dilakukan percobaan ini.
1.2 Tujuan
Tujuan praktikum ini adalah:

Mempelajari sifat fisis dan kimia dari beberapa anggota amina dan amida
Mengenal nilai kebebasan dari beberapa amina dan amida
Memeriksa reaksi amina dan amida yang penting secara fisiologis dan
biokimia, terutama dalam hidrolisis protein.

BAB II
LANDASAN TEORI
2.1 Amina dan Amida
Amina adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan amino. Gugusan
amino mengandung nitrongen terikat kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi
bukan gugusan karbonil) dan sejumlah atom hidrogen (tidak ada, satu atau dua).
Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitorgen adalah karbon karbonil,
senyawanya adalah amida, bukan amina.
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau
tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen
(bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol).
Beberapa (1o) Amin Primer (satu karbon terikat kepada N), beberapa (2 o)
Amin Sekunder (dua karbon terikat kepada N) dan beberapa (3o) Amin Tersier (tiga
karbon terikat kepada N). Contonya adalah sebagai berikut:
H3C

NH2

H3C

NHCH 3

suatu alkilamina primer

CH3

CH3

suatu arilalkilamina sekunder

suatu trialkilamina tersier

Sedangkan hubungan antara amonia dan amina digambarkan oleh struktur


berikut:
H

R'

R'

R''

amonia

amina primer

amina sekunder

amina tersier

Amina alifatik sederhana biasanya diberi nama dengan menulis substituen


alkyl atau aril dan menambahkan akhiran amina. Bagian dari nama amina digabung
dalam satu kata.
CH3NH 2

(CH3)2NH

(CH3)3N

H2NCH2CH2NH 2

metilamin

dimetilamin

trimetilamin

etilendiamin

Amina heterosikalik, dengan


nitrogen didalam cincin, mempunyai
nama sendiri. Contoh :

N
piridin

Amida adalah senyawa yang ditutunkan dari asam karboksilat dengan


mengganti gugus OH menjadi gugus NH2. Amida sangat polar dan mudah
membentuk ikatan hidrogen. Titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain
dengan bobot molekul yang sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung
menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan
membentuk ikatan hidrogen. Artinya amida yang mengandung gugusan N-H
mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang
mengandung NR. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah
nitril.
O
NH

CH3

NH

N-metilbenzamida

CH3

N,N-dimetilformamida

Dengan demikian rumus umum untuk amida adalah: R-CO-NH2. Kelarutan


dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut
dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat
dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen.
2.2 Reaksi Amina dan Amida
2.2.1 Reaksi dengan air
Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya ia dapat dihidrolisis dengan air.
Amida lebih polar karena ikatan O-H lebih kuat dari N-H oleh karena
keelektronegatifnya.
Ketiga jenis amina bereaksi dengan air, dan seperti amonia,
membentuk ion ammonium (atau ion ammonium tersubstitusi) dan
ion hidroksida. Persamaan reaksi antara amonia dan amina primer
dengan air, adalah sebagai berikut :
NH3 +

H 2O

NH4 +

OH

Ion ammonium

RNH2 +

H 2O

RNH 3 + OH

Ion ammonium
tersubstitusi

Larutannya
bergeser

jauh

adalah
ke

kiri.

basa

lemah

Kebasaan

karena

amina

kesetimbangan

alifatik

sebanding

dibandingkan amonia.
2.2.2 Reaksi dengan asam
Karena amina bersifat basa, maka apabila senyawa ini
bereaksi dengan asam menghasilkan garam. Amina yang biasanya
tidak larut air, umumnya larut dalam asam karena pembentukan
garam yang bersifat larut air.

RNH 2

HCl +

RNH 3 + Cl

(tak larut air)

amina hidroksida (larut air)

2.2.3 Hidrolisis Asam


Hidrolisis asam pada amida sekunder menghasilkan asam
karboksilat dan garam ammonium tersubstitusi apabila larutanya
basa. Asam karboksilat dan garam ammonium terbentuk apabila
amida primer dipanaskan dalam larutan asam (X adalah anion dari
asam kuat).
O

HX +

H 2O
R

NH2

NH 4X

OH

2.2.4 Hidrolisis Basa


Hidrolisis basa pada amida primer menghasilkan garam
karboksilat dan amonia.
O

+
R

ONa

HX
R

NaX

OH

Amonia dapat dideteksi dari baunya selama hidrolisis basa


berlangsung. Hidrolisis basa pada amida sekunder menghasilkan
garam karboksilat dan amina. Urea, seperti halnya amida lain,
dapat dihidrolisis dalam larutan asam atau basa. Satu-satunya segi
tak lazim pada hidrolisis asam adalah pembentukan asam karbonat,
H2CO3 yang segera terombak menjadi CO2 dan H2O. garam natrium
dari asam karbonat, yaitu natrium karbonat, terbentuk dalam
hidrolisis basa.

BAB III
METODOLOGI
3.1 Alat
Alat yang digunakan adalah tabung reaksi, gelas piala kecil, batang pengaduk,
sudip dan lampu alkohol.
3.2 Bahan
Bahan yang digunakan adalah etilena, amoniak, trietilamin, asetamina, npropilamin, asam klorida pekat, asam benzoat, aniline, asam sulfat 10%, natrium
hidroksida pekat dan natrium hidroksida 10%, urea, pH indikator dan kertas lakmus.
3.3 Prosedur Kerja
3.3.1 Amina dan Amida yang lazim
Pertama, membandingkan bau etilamina dan ammonia (larutan). Kemudian
membandingkan bau etilamina, dietilamina, dan trietilamina. Mencatat bau asetamida
dan membandikan bau nya dengan ammonia.
3.3.2 Kebasaan ammonia, amina dan amida
3.3.2.1 Perbandingan kebasaan
Pertama, memasukkan 2 mL larutan ammonia, etilamina dan asetamida ke
dalam masing-masing gelas piala kecil. Kemudian menentukan pH larutan dengan

kertas pH bermutu tinggi dan mengamati perubahan warna serta mencatat nilai pHnya.
3.3.2.2 Reaksi amina dengan asam : pembentuk garam
Pertama, membasahi batang gelas pengaduk yang kering dan bersih dengan
setetes etil amina kemudian mendekatkan amina pada mulut botol yang berisi HCl
pekat dan memperhatikan yang terjadi.
Kedua, mengocok seujung sudip asam benzoat dalam 2 mL air, mengamati
kelarutannya kemudian memasukkan beberapa tetes etilamina sambil mengaduknya
sampai larutan cukup basa (memeriksa dengan kertas lakmus), dan memperhatikan
perubahan kelarutan asam benzoat.
Ketiga, memasukkan 10 tetes anilina pada 5 mL air, mengaduknya dan
memeriksa kelarutannya. Kemudian menambahkan beberapa tetes asam hidroklorida
pekat sambil mengaduknya sampai larutan cukup asam (memeriksa dengan kertas
lakmus). Selanjutnya memeriksa kelarutan dan mencatat pengamatan yang didapat.

3.3.3 Hidrolisis amida


3.3.3.1 Hidrolisis asam
Melarutkan 1 gram asetamida dalam 5 mL asam sulfat 10% dalam tabung
reaksi dan mendidihkan larutan diatas pembakar, mengidentifikasi bau senyawa yang
terbentuk dan menggunakan kertas lakmus biru untuk meyakinkan adanya uap
kemudian mencatat pengamatan.
Selanjutnya menambahkan tetesan larutan natrium hidroksida pekat pada
larutan hidrolisis yang telah dingin sampai keadaannya basa kemudian mencatat bau
gas yang dihasilkan.
3.3.3.2 Hidrolisis basa
Melarutkan 1 gram urea dalam 2 mL natrium hidroksida 10% dalam tabung
reaksi, memanaskan larutan perlahan-lahan diatas api selama beberapa menit dan
mencatat bau yang dibebaskan. Kemudian membuat larutan menjadi asam
(memeriksa dengan kertas lakmus) dengan menambahkan tetesan larutan asam sulfat
10% dan mengamati gas yang dihasilkan.

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Tabel Pengamatan
4.1.1 Amina dan Amida yang lazim
N
o
1

Perlakuan
Melakukan uji bau

Pengamatan

Etilamina
Trietilamina
Asetamida
Anilin
Ammonia

Bau
menyengat
Bau amis
Bau obat
Bau busuk

Melakukan uji

Etilamina + H2O

Bau pesing
Larut

kelarutan

Trietilamina + H2O

Larut

Asetamida + H2O

Larut

Anilin + H2O

Tidak larut

Ammonia + H2O

Larut

4.1.2 Kebasaan Amonia, Amina dan Amida


4.1.2.1 Perbandingan Kebasaan
N

Perlakuan

Pengamatan

yang

o
1

Melakukan uji pH

Ammonia

pH = 11

Etilamina

pH = 12

Asetamida

pH = 6

4.1.2.2 Reaksi Amina dengan Asam : Pembentuk Garam


N

Perlakuan

Pengamatan

o
1

Beberapa mL amina + NaCl

Gas putih dan bau pemutih

pekat

Tidak larut

Asam benzoate + 2 mL air

Larut

+ etilamin

Berubah menjadi biru

Menguji larutan dengan lakmus

(suasana basa)

merah

Tidak larut merah bata

Larutan menjdi jingga


Aniline + 5mL air

merah bata larut

+ HCl pekat

Terbentuk asap putih


Berubah menjadi merah
(suasana asam)

Menguji larutan dengan lakmus


biru

4.1.3 Hidrolisis Amida


N
o
1

Perlakuan

Pengamatan

Hidrolisis Asetamida + 5mL H2SO4

Larut

Asam

Dididihkan

Tercium bau asam

+ kertas lakmus biru

menyengat

+ NaOH pekat

Kertas lakmus biru menjadi merah


Bau kembali ke bau asetaida.

Hidrolisis Urea + 2mL NaOH

Larutan menjdi basa


Larut

Basa

Dididihkan

Tercium bau urea

+ H2SO4 10%

Bau sulfur, larutan menjdi asam

4.2 Pembahasan
4.2.1 Amina dan Amida yang lazim
Pertama, yaitu mengenal bau amina, amonia, serta amida.
Etilamina mempunyai bau yang menyengat sedangkan trietilamina

mempunyai bau amis. Dalam literatur, amina berbobot molekul


rendah terkenal dengan baunya yang menyengat. Asetamida
mempunya bau yang seperti obat, hal ini disebabkan karena
umumnya dalam kehidupan sehari-hari asetamida digunakan dalam
tambahan pembuatan obat-obatan. Anilin mempunyai bau busuk.
Dalam literatur, anilin mempunyai bau ikan busuk karena anilin
merupakan aromatik prototipikal. Ammonia mempunyai bau pesing.
CH3
H3C

NH2

H3C

Etilamina

CH3

Trietilamin

NH2

O
H3C

H
N

NH2

Asetamida

Anilin

Ammonia

Kedua, yaitu menguji kelarutan. Dari hasil pengamatan,


etilamin dan trietilamin yang mana keduanya larut dalam air. Baik
etilamin maupun trietilamin keduanya merupakan amina yang
bersifat polar. Reaksi yang terjadi adalah :
CH3CH2NH 2

+ H2 O

CH3CH2NH 3

+ H2 O

(CH3CH2)3NH

OH

OH

etilamin

(CH3CH2)3N

trietilamin

Asetamida

merupakan

turunan

dari

amida,

dari

hasil

pengamatan menunjukkan bahwa asetamida dapat larut dalam air.


Hal ini disebabkan karena senyawa ini mempunyai ikatan N-H dan
dapat membentuk ikatan hidrogen dengan gugus OH dari air, yaitu
O H----N. Akan tetapi ikatan nitrogen kurang elektronegatif
dibandingkan dengan oksigen dan ikatan N H dengan sendirinya
kurang polar. Reaksi yang terjadi adalah :

+ H2 O

CH3CONH2

CH3CONH3

OH

asetamida

Anilin tidak dapat larut dalam air, hal ini disebabkan karena
anilin merupakan benzena tersubtitusi, sehingga anilin seperti
hidrokarbon alisiklik ddan alifatik lainnya yang bersifat non polar.
Hal ini menyebabkan anilin tidak larut dalam air, karena air bersifat
polar. Reaksi yang terjadi adalah :
C6H5NH 2

+ H 2O

C6H5NH 3

OH

anilin

Selanjutnya, amonia memiliki kemampuan untuk membentuk


ikatan hidrogen. Ketika ikatan hidrogen antara molekul air putus,
ikatan tersebut dapat digantikan oleh ikatan yang setara antara

molekul air dan molekul metana. Sebagian amonia juga bereaksi


dengan air untuk menghasilkan ion amonium dan ion hidroksida.

Panah

dua

H 2O

NH3 +

arah

NH4 +

menunjukkan

OH

bahwa

reaksi

tidak

berkesudahan. Pada tiap waktu hanya sekitar 1% amonia yang


dapat bereaksi untuk membentuk ion amonium. Kelarutan amonia
terutama tergantung pada ikatan hidrogen dan bukan pada reaksi.
4.2.2 Kebasaan Amonia, Amina dan Amida
4.2.2.1 Perbandingan Kebasaan
Dari hasil pengamatan, amonia memiliki pH 11, etilamina pH =
12, dan asetamida pH= 6. Karena etilamina merupakan turunan
dari amina, seperti ammonia, amina adalah basa lemah, jauh lebih
lemah daripada ion hidroksida Amina dapat memberikan sepasang
elekttron sunyi dari nitrogennya dan membentuk ikatan dengan
sebuah proton.
-

NH3 +

OH

NH4 +

CH3NH 2 +

OH

CH3NH 3 +

OH

OH

Asetamida memilik pH asam, karena asetamida merupakan


turunan dari asam karboksilat, dan gugus amida pada umumnya
mudah terjadi delokalisasi resonansi dari pasangan elektron bebas,
sedangkan pada gugus amina tidak terjadi demikian
4.2.2.2 Reaksi Amina dengan Asam : Pembentuk Garam
Pada

reaksi

amina

dengan

mendekatkan

batang

yang

dibasahi oleh etilamina dan didekatkan pada mulut HCl pekat,


terbentuk gas putih yang merupakan gas klor. Amina yang larut
maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam
dan menghasilkan garam yang larut dalam air.
H3C

NH2 +

HCl

H3C

NH3 +

Cl

atau

CH3CH2NH 2 +

HCl

CH3CH2NH 3

+ Cl

etilamina

Selanjutnya,

asam

benzoat

dilarutkan

dalam

air,

hasil

menunjukka bahwa asam benzoat tidak dapat larut dalam air,

karena asam benzoat merupakan asam karboksilat yang bersifat


non polar, sedangkan air bersifat polar. Sehingga senyawa ini tak
dapat larut dalam air.
Kemudian, penambahan beberapa tetes etilamina. Etilamina
merupaka suatu basa, reaksi basa dengan garam menghasilkan
garam. Demikian pula dengan reaksi antara etilamina dengan asam
benzoat, hasilnya berupa suatu garam. Reaksi adalah sebagai
berikut:
O

H5 C6

H2 O
H 5C 6

OH

H 3O

sukar larut

Selanjutnya,

anilina

yang

dilarutkan

dalam

air.

Anilina

tersebut tidak dapat larut air. Akan tetapi pada saat penambahan
HCl dapat melarutkan anilina. Karena penambahan HCl pekat ini
menyebabkan suasana larutan menjadi asam. Reaksi antara anilina
yang tergolong basa dengan HCl sebagai asam menghasilkan suatu
garam dengan reaksi :
+

NH2

NH3

HCl

Cl

atau

C6H5NH 2 +

HCl

C6H5NH 3

+ Cl

anilin

4.2.3 Hidrolisis Amida


Pertama, percobaan yang dilakukan adalah hidrolisis asam.
Amida dapat mengalami hidrolisis apabila bereaksi dengan asam.
Asam di sini bukan merupakan katalis, karena asam ikut berekasi
dan mempengaruhi produk yang dihasilkan. Asetamida yang
direaksikan dengan H2SO4 10% menyebabkan timbulnya bau yang
cukup menyengat. Reaksi yang terjadi sebagai berikut :
O

O
2
H3C

NH2

HO

O
O +

OH

OH

2
H3C

OH

NH4

O
-

atau
2CH 3CONH 2

asetamida

H2SO4

H 2O

2CH 3COOH

(NH 4)2SO 4

asetat

NH4

Dapat dilihat bahwa bau yang cukup menyengat seperti cuka


disebabkan

karena

terbentuknya

asam

asetat.

Percobaan

dilanjutkan dengan penambahan NaOH pada larutan asetamidan


dengan asam sulfat sehinga terbentuk ammonium. Reaksi yang
terjadi:
+

Na

NH4

+
NH4

+ 2 Na OH

2 NH4 OH

O
S

O
-

O Na

atau
(NH 4)2SO 4 +

2NH 4OH +

2NaOH

Na 2SO4

Kedua, percobaan yang dilakukan adalah hidrolisis basa.


Amida juga dapat mengalami hidrolisis dengan basa. Sampel amida
yaitu urea direksikan dengan NaOH kemudian dipanaskan untuk
mempercepat reaksi. Reaksi yang terjadi sebagai berikut :
O
+

+ 2 Na OH

Na

NH2

H2N

H
+

Na
O

+ 3

atau

CH4N2O +

2NaOH

Na 2CO3 +

3NH3

Ternyata hasil dari reaksi tersebut merupakan pembentukan


amonia

dan

garam

karboksilat.

Penambahan

asam

sulfat

menyebabkan larutan menjadi asam dan timbul bau sulfur dari


sulfat tersebut.

BAB V
KESIMPULAN
Kesimpulan dari praktikum ini adalah:

Amina, amonia dan amida memiliki kemiripan strukutur dan

kekhasan bau.
Amina jauh mempunyai
dibandingkan

amida,

kebasaan

karena

amida

yang

tinggi

merupakan

turunan dari asam karboksilat.


Amida dapat dihidrolisis dengan asam membntuk asam
asetat,

dengan

nilai

yang

kemudian

setelah

penambahan

NaOH

membentuk garam ammonium


Amida juga dapat dihidrolisis dengan basa membentuk
amonia dan garam karboksilat

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organik.Jilid 2. Erlangga :
Jakarta.
Nabila.

2013.
Kelautan
amonia
dalam
air.
http://nabilaonly.weebly.com/6/post/2013/05/kenapaamonia-nh3-larut-dalam-air.html [diakses pada Senin, 26
Mei 2014]

Prahas.

2012. Artikel Asam Karboksilat Amida dan Amina


http://prahaschemistryeducation12unsri.blogspot.com/2
012/10/artikel-asam-karboksilat-amida-dan.html.
[diakses pada Selasa, 27 Mei 2014]

Zulfiah.

2012.
Amina
dan
Amida.
http://ometurlapzoelfiach.blogspot.com/2012/03/amina-dan-amida.html
[diakses pada Senin, 26 Mei 2014]

Lampiran
PERTANYAAN
1. Apakah nama amina dan amida berikut:
O
NH2

dan

CH 2OH

CH 2OH

NH2

2. Apakah niasin suatu amina primer, sekunder dan tersier?


3. Apakah produk yang terbentuk dari hidrolisis basa suatu amida? Dan apa
produk dari hidrolisis asam?
4. Tulis persamaan lengkap untuk pembentukan benzamida dari asam benzoat
dan ammonia.
5. Asam Oksalat, HOOCCOOH adalah asam dikarboksilat yang dijumpai pada
suhu belimbing-belimbingan. Tulislah rumus struktur garam yang terbentuk
jika trietil amina bereaksi dengan asam oksalat. Tuliskan persamaan reaksi
yang terjadi antara garam ini dengan natrum hidroksida!
JAWABAN
1.
O

CH 2OH

CH 2OH

NH2

2.

Formamide

NH2

2-(2-aminobenzyl)propane-1,3-diol