HIDROKARBON AROMATIK

POLIINTI
Kelompok 6 :
1. Efrilia Rika Rahmawati (180332616511)
2. Much. Sayfullah Alwy (1803326165xx)
3. Puspa Rahmadina Lestari (1803326165xx)
Pengertian
 SENYAWA – SENYAWA HIDROKARBON YANG DALAM RUMUS STRUKTURNYA
TERDAPAT DUA ATAU LEBIH CINCIN BENZENA

HIDROKARBON AROMATIK
POLIINTI

CINCIN TERPISAH CINCIN TERPADU

1. Hidrokarbon Aromatik Poliintin Cincin
Terpisah

Hidrokarbon aromatic
poliinti cincin terpisah

Bifenil Difenilmetana Trifenilmetana Tetrafenilmetana Bibenzil

A. Bifenil

NAMA Bifenil
DI TEMUKAN DALAM Batu bara
TITIK LEBUR
Rumus struktur C6H5-C6H5

 Manfaat
Sebagai bahan utama pembuatan PBC (Poliklorin Bifenil ).
 Reaksi pembuatan Bifenil

1. Reaksi Fittig
eter
2 C6H5Br + 2 Na C₆H₅ - C₆H₅ + 2 NaBr
2 . Pemanasan benzenadiazonium hidrogen sulfonat
Cu
2 C6H5N2HSO4 C2H5OH C6H5-C6H5 + 2 N2 + 2 H2SO4
3. Reaksi ULLMAN
B. Difenilmetana

CH₂

Nama Difenil metana

Rumus molekul C6H5- CH2-C6H5
 Reaksi Pembuatan
1. Mereaksikan benzil klorida dengan benzena ( friedel-crafts )
AlCl3
C6H5CH2Cl + C6H6 C6H5- CH2- C6H5 + HCl
Benzil klorida

2. Kondensasi antara satu molekul formaldehida

2 C6H6 + CH2O H2SO4 C6H5- CH2- C6H5 + H2O

3. Reaksi grinard
C6H5MgBr + C6H5CH2Cl C6H5- CH2- C6H5 + MgBrCl
C. Trifenilmetana

CH

Nama Trifenilmetana
Rumus molekul (C₆H₅)₃CH

Manfaat :
- sebagai bahan pewarna
 Pembuatan Trifenilmetana
AlCl₃
1. (C₆H₅)₂ + C₆H₅CHCl₂ (C₆H₅)₃CH + Cl₂
Bifenil benzal klorida trifenilmetana
AlCl₃
2. 3C₆H₆ + CHCl₃ (C₆H₅)₃CH + 3 HCl
benzena kloroform trifenilmetana
ZnCl₂
3. C₆H₅CHO + 2C₆H₆ (C₆H₅)₃CH + H₂O
benzaldehida benzene trifenilmetana
Reaksi pada trifenilmetana :

1. Brominasi trifenilmetana
Br₂ + (C₆H₅)₃CH (C₆H₅)₃CBr + HBr
2. Oksidasi trifenilmetana
CrO₃
(C₆H₅)₃CH (C₆H₅)₃C-OH
3. Reaksi dengan logam Na
NH₃ cair
(C₆H₅)₃CH + Na (C₆H₅)₃CNa + ½H₂
D. Tetrafenilmetana

Nama Tetrafenilmetana
Rumus molekul (C₆H₅)₃CH
Pembuatan Tetrafenilmetana
 (C₆H₅)₃CCl + C₆H₅MgBr (C₆H₅)₄C + MgBrCl
trifenilmetil fenilmagnesium tertrafenilmetana
klorida bromida
E. Bibenzil

CH₂ - CH₂

Nama Bibenzil
Rumus molekul C₆H₅CH₂-CH₂C₆H₅
Pembuatan bibenzil

 reaksi kondensasi antara benzene dan etilenadiklorida

AlCl₃
C₆H₆ + ClCH₂-CH₂Cl C₆H₅-CH₂-CH₂-C₆H₅ + 2 HCl
 reaksi antara benzyl bromide dengan logam Na
2 C₆H₅CH₂Br + 2 Na C₆H₅-CH₂-CH₂-C₆H₅ + 2 NaBr
2. Hidrokarbon Aromatik Poliinti
Bercincin Terpadu

Naftalena Antrasena

Fenantrena
1. Naftalena

 Rumus : C₁₀H₈
 Titik lebur : 80˚C
 Secara sintetik , diperoleh dari pemrosesan fraksi-fraksi dalam
minyak bumi.
 Manfaat
- sebagai insektisida dan pembunuh jamur(kamper)
 Penamaan Naftalena
- digunakan angka yang menunjukkan nomor posisi subtituen pada cincin Naftalena
- khusus untuk satu subtituen , digunakan huruf α dan β
8 1
7 Br
α
β 2
2-bromonaftalena atau β-bromonaftalena
β
6 α 3
5 4
NO₂

1,5-dinitronaftalena

NO₂
Reaksi pada naftalena
1. Oksidasi
contoh :
O
V₂O₅ + O₂ C
O
C
O
Anhidrida ftalat
O

H₂CrO₄

O
2. Reduksi
- reduktor Na + C₂H₅OH H H

Na + C₂H₅OH

H H
1,4-dihidronaftalena

- reduktor Na + isopentil alkohol

Na + C₂H₅OH

1,2,3,4-tetrahidronaftalena
- Reduksi Naftalena dengan H₂ pada tekanan tertentu

H₂

Dekahidronaftalena
3. Substitusi
a. Nitrasi dan Halogenasi NO₂ NH₂

Nitrasi Reduksi

α-naftalamina
nitronaftalena N₂⁺
Diazotasi
Pereaksi
Senyawa – senyawa α-halida tertentu
/ nitrit /dan lain-lain
 b. Sulfonasi
Pada suhu 800 C

₊ H SO
2 4
₊ H2 O

Asam 1-naftalenasulfonat

Pada suhu 1600 C

SO3 H

₊ H SO
2 4
lambat
Lebih
lambat
₊ H2 O
Asam 2-naftalenasulfonat
c. Asilasi Friedel-Crafts pada Naftalena

Asetilasi
COCH3

Pelarut C2 H2 Cl4

1-
asetonaftalena

Naftalena COCH3
Pelarut
C6 H5 NO2

2-
asetonaftalena
 COCH3 COOH
0
NaOCl3 60 − 70 𝐶
₊ CHCl3

2-asetonaftalena Asam β-nafloat

 COCH2 CH2 COOH

O
H2 C
₊ C
O
AlCl3
C6 H5 NO2
Asam α-(1-naftoil) propionat

H2 C C
O COCH2 CH2 COOH

Note: Asam β-(1-naftoil) propionat

Reaksi cara Friedel-Crafts jarang dilakukan karena dua alasan:

1. Adanya hasil samping berupa polialkilnaftalena
2. Dapat diperoleh dengan cara lain, yaitu asilasi dengan hasil yag diperoleh dilanjutkan dengan
reduksi
4. Naftol
Pembuatan
SO3 H
₊
SO3 Na
₊ NaOH H2 O

NaOH, H2 O, 3000 C

ONa
₊ NaHSO3

H2 SO4 ENCER

OH
₊ Na2 SO4

β-naftol
 Pembuatan dengan cara hidrolisis dalam lingkungan asam

NH2 OH

H2 SO4 ENCER
2000 𝐶, 14𝑎𝑡𝑚
₊ NH3

α-nafitilanina α-naftol
Hasil Utama dalam reaksi substitusi lebih lanjut pada monosubstitusi naftalena dapat di prediksi dengan
menggunakan pedoman:
1. Gugus Pendeaktif pendorong elektron
OH OH

₊ +
C6 H5 N2 Cl
NaOH
0 − 100 𝐶

α-naftol
N N C6 H5
4-fenilazo-1-naftol

Br

CH3 CH3

₊ Br2
gelap
₊ HBr

1-bromo-2-metilnaftalena
2-metilnaftalena
2. Gugus Pendeaktif penarik elektron

NO2 NO2 NO2 NO2

₊ HNO3
H2 SO4
00 𝐶
₊
NO2
1,5-dinitronaftalena 1,8-dinitronaftalena
(hasil utama)
2. Antrasena dan Fenantrena O

9
K 2 Cr2 O7 , H2 SO4
Oksidasi
10

9,10- O
antrakuinon

H H
Antrasena
9
Na, C2 H5 OH
Reduksi
10
Antrasena dibentuk dari bahan utamanya yaitu Coal tar yang
mengandung 1,5% Antrasena. Ia dipisahkan dengan metode H H
laboratorium klasik dengan reaksi Elbs 9,10-dihidroantrasena
 O O

9 10

K 2 Cr2 O7 , H2 SO4
Oksidasi

9,10-fenantrakuinon
H H
H H
9

Frenantena Na, C2 H5 OH
Reduksi

Nama Frenantena terbentuk dari nama Fenil dan antrasena

9,10-dihidrofenantrena
Antrasena dan Fenantrena dapat mengalami substitusi elektrofilik

H Br

Br panas

Antrasena H Br
9,10-dibromo-9,10-dihidroantrasena Br

Kegunaan Antrasena: bahan pengawet kayu,insektisida,bahan

pembungkus(plastic)

9-bromoantrasena
 Br Br

₊ HBr

9,10-
bromofrenantena
₊ Br2
FeBr3
Br Br
H H

Frenantena
Kegunaan Frenantena:Pewarna,plastic
dan pestisida,Bahan Peledak dan obat-
obatan,membuat asam empedu,kolestrol
dan steroid 9,10-dibromo-9,10-
dihidrofrenantena