LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

REAKSI ADISI DAN SUBSTITUSI

Disusun Oleh :

Nama : Ersa Agusti Nengsih

NPM : A1F018035

Kelompok : 4 (Empat)

Dosen Pengampu : 1. Agus Sundaryono, M.Si

2. Dewi Handayani, M.Si

Laboran : Tarmo Sujono, A.Md

Asisten Praktikum : 1. Weni Indah Sari (A1F017011)

2. Kirent Arikhsa Putri (A1F017024)

3. Tsamara Salsabila (A1F017048)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS BENGKULU

2020
I. Rumusan Masalah
1.1 Bagaimana mengetahui reaksi adisi-substitusi yang terjadi pada senyawa
hidrokarbon?
1.2 Bagaimana bunyi hukum Markovnikov?

II. Tujuan
2.1 Untuk mengetahui reaksi adisi-substitusi yang terjadi pada senyawa
hidrokarbon
2.2 Untuk mengetahui bunyi Hukum Markovnikov

III. Alat dan Bahan

3.1 Alat
 Tabung reaksi  Botol reagen
 Pipet tetes  Rak tabung reaksi

3.2 Bahan
 Benzena  Ekstrak mawar
 N-heksana  Minyak goreng
 Ekstrak pandan  Larutan I2
 Ekstrak jahe

IV. Landasan Teori, Prosedur Percobaan dan Hasil

4.1 Landasan Teori
Alkena digolongkan dalam hidrokarbon tak jenuh (unsaturaned
hydrocarbon), senyawa dengan ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap
tiga karbon-karbon. Hidrokarbon tak jenuh umumnya mengalami reaksi
adisi (addition reaction) di mana satu molekul ditambahkan ada molekul
yang lain untuk membentuk produk tunggal. Salah satu contoh reaksi
adisi adalah hidrogenasi (hydrogenation), yaitu penambahan molekul
hidrogen ke senyawa yang mengandung C C dan C C .
H H H

H2 + H C H H C C H

H H H
Reaksi adisi lainnya terhadap ikatan C C melibatkan hidrogen halida
dan halogen:
H2C CH2 + X2 CH2X CH2X

CH2 CH2 + HX CH3 CH2X

( Chang, 2005 : 343).
 Reaksi substitusi dilakukan terhadap sitronelol hasil reduksi. Tidak
dilakukan pemurnian terlebih dahulu terhadap sitronelol hasil reduksi.
Oleh sebab itu, hasil reduksi selain sitronelol juga masih mengandung
generol dalam campurannya meskipun jumlahnya relatif sedikit
sitronelol (Sayeksi, 2015 : 142).
Reaksi substitusi terjadi bila 2 molekul bereaksi menghasilkan dua
produk baru yang merupakan pergantian atau pertukaran suatu gugus
atom oleh gugus atom yang lain ( Wardiyah, 2016 : 31 ).
Pada tahun 1871 kimiawan Rusia Vladimir Markovnikov,
menyatakan bahwa dalam adisi dari pereaksi tidak simetris (yaitu polar)
pada alkena, bagian positif pereaksi tersebut (biasanya hidrogen)
ditambahkan ke atom karbon yang mempunyai atom hidrogen terbanyak
( Chang, 2005 : 344).
Semua pengaruh o,p adalah donor elektron, baik karena resonansi
maupun karena pengaruh induksi. Misalnya fenol mengandung pengarah
o,p, gugus OH. Fenol dapat dibrominasi pada tempat orto dan para,
hanya sedikit meta terbentuk ( Fessenden, 1982 : 222 ).
Bilangan iodium minyak menunjukkan ketidakjenuhan asam
lemak. Penyusun minyak, asam lemak ini mampu mengikat iod dan
membentuk senyawa jenuh. Banyaknya iod yang diikat menunjukkan
banyaknya ikatan rangkap. Ikatan rangkap asam lemak tak jenuh dapat
mengikat oksigen sehingga membentuk peroksida yang menyebabkan
terjadinya ketengikan ( Novitriani, 2015 : 64 ).
Untuk menentukan derajat kedidakjenuhan asam lemak yang
terkandung di dalamnya diukur dengan menggunakan bilangan iodium.
Iodium dapat bereaksi dengan ikatan rangkap dalam asam lemak. Tiap
molekul iodium mengadakan reaksi adisi pada suatu ikatan rangkap oleh
karenanya makin banyak ikatan rangkap, makin banyak pula iodium
yang bereaksi ( Palembangan, 2015 : 151 ).

4.2 Prosedur Percobaan

a. Benzena

Larutan benzena
1. Dimasukkan 6 tetes benzena ke dalam tabung reaksi
2. Ditambah 2 tetes iodin
3. Dikocok dan diamati perubahan
Terdapat dua lapisan, lapisan atas : merah,
lapisan bawah : kuning

b. Larutan n-Heksana
 Larutan n-heksana
1. Dimasukkan 6 tetes n-heksana ke dalam tabung reaksi
2. Ditambah 2 tetes iodin
3. Dikocok dan diamati perubahan

Terdapat dua lapisan, lapisan atas : Ungu,

lapisan bawah : Kuning

c. Ekstrak mawar
Ekstrak mawar
1. Dimasukkan 6 tetes ekstrak mawar ke dalam tabung reaksi
2. Ditambah 2 tetes iodin
3. Dikocok dan diamati perubahan
Warna pink tua menjadi merah hati

d. Ekstrak pandan
Ekstrak pandan

1. Dimasukkan 6 tetes ekstrak pandan ke dalam tabung reaksi

2. Ditambah 2 tetes iodin
3. Dikocok dan diamati perubahan
Warna hijau menjadi coklat

e. Ekstrak jahe
Ekstrak jahe

1. Dimasukkan 6 tetes ekstrak jahe ke dalam tabung reaksi

2. Ditambah 2 tetes iodin
3. Dikocok dan diamati perubahan
Warna kuning menjadi hijau

f. Minyak goreng
Minyak goreng

1. Dimasukkan 6 tetes minyak goreng ke dalam tabung reaksi

2. Ditambah 2 tetes iodin
3. Dikocok dan diamati perubahan
Terbentuk dua lapisan, lapisan atas : orange,
lapisan baawaah : kuning
4.3 Hasil Percobaan

No. Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan

1. Benzena
 Dimasukkan 6 tetes benzena ke Terbentuk 2 lapisan
tabung reaksi
 Bawah kuning
 Ditambah 2 tetes iodin  Atas merah
 Dikocok, diamati perubahan
2. n-heksana
 Dimasukkan 6 tetes n-heksana ke Terbentuk 2 lapisan
tabung reaksi  Atas ungu
 Ditambah 2 tetes iodin  Bawah kuning
 Dikocok, diamati perubahan
3. Ekstrak mawar
 Dimasukkan 6 tetes ekstrak mawar Pink tua menjadi merah
ke tabung reaksi hati
 Ditambah 2 tetes iodin
 Dikocok, diamati perubahan
4. Ekstrak pandan
 Dimasukkan 6 tetes ekstrak pandan Hijau menjadi coklat
ke tabung reaksi
 Ditambah 2 tetes iodin
 Dikocok, diamati perubahan
5. Ekstrak jahe
 Dimasukkan 6 tetes ekstrak jahe ke Kuning menjadi hijau
tabung reaksi
 Ditambah 2 tetes iodin
 Dikocok, diamati perubahan
6. Minyak goreng
 Dimasukkan 6 tetes minyak ke Terbentuk 2 lapisan
tabung reaksi  Atas orange
 Ditambah 2 tetes iodin
 Bawah kuning
 Dikocok, diamati perubahan
V. Pembahasan dan Kesimpulan
5.1 Pembahasan
Pada percobaan ini berjudul reaksi adisi dan substitusi. Reaksi adisi
adalah penambahan masing-masing gugus kepada dua atom karbon yang
mempunyai ikatan rangkap sehingga menghilangkan ikatan atau
rangkapnya. Pada reaksi ini, molekul senyawa yang memiliki ikatan
rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan berubah menjadi
ikatan tunggal. Sedangkan reaksi substitusi adalah penggantian suatu gugus
atau atom dengan gugus atau atom lain. Pada reaksi substitusi atom atu
gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau
gugus atom lain umumnya papa senyawa jenuh. Tetapi pada kondisi tertentu
dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh. Pada percobaan ini bertujuan
untuk mengetahui reaksi adisi-substitusi pada senyawa hidrokarbon dan
untuk mengetahui bunyi hukum markovnikov.
5.1.1 Mengetahui reaksi adisi-substitusi pada senyawa hidrokarbon
Pada percobaan yang kami lakukan tentang reaksi yang terjadi pada
senyawa hidrokarbon, ada beberapa bahan yang digunakan seperti
benzena, n-heksana, ekstrak pandan, ekstrak jahe, ekstrak mawar, minyak
goreng dan pereaksi I2 .
Ekstrak adalah sedian pekat yang diperoleh dengan mengekstraksi
zat aktif dari simplisia nabati atau simplisia hewani menggunakan pelarut
yang sesuai. Kemudian semua atau hampir semua pelarut diuapkan dan
massa atau serbuk yang tersisa diperlakukan sedemikian hingga memenuhi
baku yang telah ditetapkan. Sedangkan ekstraksi adalah penyaringan zat-
zat aktif dari bagian tanaman. Adapun tujuan dari ekstraksi yaitu untuk
menarik komponen kimia yang terdapat dalam simplia.
Proses pengekstrasian komponen kimia dalam suatu tanaman yaitu
pelarut organik akan menembus dinding sel dan masuk ke dalam rongga
sel yang mengandungzat aktif. Zat aktif akan larut dalam pelarut organik
di luar sel, maka larutan terpekat akan berdisfusi ke luar sel dan proses ini
akan berulang terus sampai terjadi keseimbangan antara konsentrasi cairan
zat aktif di dalam dan di luar sel.
Pada percobaan digunakan pereaksi I2 (iodin), adapun fungsi
pereaksi iodin yaitu untuk membuktikan terjadi reaksi atau tidaknya suatu
reaksi adisi-substitusi dalam percobaan yang menentukan kapan mol
ekiuvalen yang sempurna.
Pada percobaan pertama yaitu benzena, langkah pertama yang
dilakukan yaitu memasukkan 6 tetes benzena ke dalam tabung reaksi,
kemudian ditambahkan 2 tetes iodin lalu dikocok. Fungsi pengocokan ini
yaitu agar suatu larutan atau sampel dapat bercampur dengan ssempurna.
Pada percobaan benzena ini didapatkan hasil yaitu terdapat dua lapisan
yaitu lapisan atas berwarna merah dan lapisan bawah warna kuning. Pada
 percobaan benzena ini terjadi reaksi substitusi, karena benzena merupakan
senyawa yang mempunyai rantai yang terhubung yang sangat koko,
sehingga sangat sulit untuk memutus ikatan rangkapnya. Adapun reaksi
benzena dengan I2 yaitu :

H I

H H
H H

+ I2 + HI

H H H
H

H H

Pada percobaan kedua yaitu n-heksana. Langkah yang dilakukan

yaitu penambahan 6 tetes n-heksana, kemudian ditambahkan 2 tetes iodin
lalu dikocok. Pada percobaan n-heksana didapatkan hasil yaitu terbentuk 2
lapisan, lapisan atas berwarna ungu dan lapisan bawah warna kuning. Hal
ini terjadi karena perbedaan kepolaran, I2 merupakan larutan polar
sedangkan n-heksana merupakan larutan non polar. Pada percobaan kali
ini terbentuk fase padat, hal ini dikarenakan sebagian reagen tidak ikut
bereaksi. Pada percobaan ini terjadi reaksi substitusi. Adapun reaksi n-
heksana dengan I2 yaitu :

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + I2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHI + HI
Pada percobaan ketiga yaitu ekstrak mawar. Langkah yang
dilakukan yaitu penambahan 6 tetes ekstrak mawar, kemudian
ditambahkan 2 tetes iodin lalu dikocok. Pada percobaan ekstrak mawar
didapatkan hasil yaitu terjadi perubahan warna dari pink tua menjadi
merah hati. Pada percobaan ini terjadi reaksi substitusi, sehingga ekstrak
mawar melepas oksigen dan menangkap iodin. Adapun reaksi ekstrak
mawar dengan I2 yaitu :
CH3 CIH2

OH OH
+ I2 + HI

H3C CH3 H3C CH3

 Pada percobaan keempat yaitu ekstrak pandan. Langkah yang
dilakukan yaitu penambahan 6 tetes ekstrak pandan, kemudian
ditambahkan 2 tetes iodin lalu dikocok. Pada percobaan ekstrak pandan
didapatkan hasil yaitu terjadi perubahan warna dari hijau menjadi coklat.
Pada percobaan ekstrak pandan ini tidak dapat bereaksi saat ditambahkan
dengan I2 , hal ini dikarenakan ekstrak pandan mempunyai struktur yang
memiliki senyawa yang sama dan tidak dapat digantikan. Pada percobaan
ekstrakpandan ini tidak terjadi reaksi. Adapun reaksi ekstrak mawar
dengan I2 yaitu :

OH O-

O
HO I2
O- +
OH

O- OH

Pada percobaan kelima yaitu ekstrak jahe. Langkah yang dilakukan

yaitu penambahan 6 tetes ekstrak jahe, kemudian ditambahkan 2 tetes
iodin lalu dikocok. Pada percobaan ekstrak jahe didapatkan hasil yaitu
terjadi perubahan warna dari kuning menjadi hijau. Pada percobaan
ekstrak jahe ini tidak dapat bereaksi saat ditambahkan dengan I2 , hal ini
dikarenakan tidak dapat digantikan dengan gugus yang lain pada senyawa
ekstrak jahe. Percobaan ekstrak jahe ini tidak terjadinya reaksi. Adapun
reaksi ekstrak jahe dengan I2 yaitu :

OH

H3C

NH + I2

O NH3 CH3
O

Pada percobaan keenam yaitu minyak goreng. Langkah yang

dilakukan yaitu penambahan 6 tetes minyak goreng, kemudian
ditambahkan 2 tetes iodin lalu dikocok. Pada percobaan minyak goreng
didapatkan hasil yaitu terjadi dua lapisan, lapisan atas orange dan lapisan
bawah kuning. Pada percobaan minyak goreng ini terjadi reaksi adisi. Hal
ini karena minyak goreng merupakan senyawa tak jenuh dan ikatan
rangkap menyerap I2 , sehingga terjadi pemutusan ikatan. Adapun reaksi
ekstrak minyak goreng dengan I2 yaitu :
 O

CH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

O
CH O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3 + 3I2
O
CH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

O I I

CH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

O I I
CH O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
O I I
CH2 O C (CH2)7 C CH (CH2)7 CH3
H

5.1.2 Bunyi Hukum Markovnikov

Aturan markovnikov menyatakan bahwa apabila senyawa Hx
diadisi ke sebuah senyawa alkena asimetris, maka atom hidrogen akan
terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat lebih banyak atom
hidrogen. Pada hukum anti markovnikov, jika pada reaksi adisi bila
jumlah atom H pda kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka atom H
akan berikatan pada atom karbon yang lebih sedikit atom H-nya.

5.2 kesimpulan
Dari hasil percobaan dapat kita simpulkan bahwa :
5.2.1 Reaksi adisi adalah penambahan masing-masing gugus kepada dua
atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap sehingga
menghilangkan ikatan atau rangkapnya. Sedangkan reaksi substitusi
adalah penggantian suatu gugus atau atom dengan gugus atau atom
lain. Pada percobaan pertama yaitu benzena didapatkan hasil yaitu
terdapat dua lapisan yaitu lapisan atas berwarna merah dan lapisan
bawah warna kuning. Pada percobaan benzena ini terjadi reaksi
sebstitusi. Pada percobaan kedua yaitu n-heksana didapatkan hasil
yaitu terbentuk 2 lapisan, lapisan atas berwarna ungu dan lapisan
bawah warna kuning. Pada percobaan ini terjadi reaksi substitusi.
Pada percobaan ketiga yaitu ekstrak mawar, didapatkan hasil yaitu
terjadi perubahan warna dari pink tua menjadi merah hati. Pada
percobaan ini terjadi reaksi substitusi. Pada percobaan keempat yaitu
ekstrak pandan, didapatkan hasil yaitu terjadi perubahan warna dari
hijau menjadi coklat. Pada percobaan ekstrak pandan ini tidak terjadi
reaksi. Pada percobaan kelima yaitu ekstrak jahe, didapatkan hasil
yaitu terjadi perubahan warna dari kuning menjadi hijau. Percobaan
ekstrak jahe ini tidak terjadinya reaksi. Pada percobaan keenam yaitu
minyak goreng, didapatkan hasil yaitu terjadi dua lapisan, lapisan atas
 orange dan lapisan bawah kuning. Pada percobaan minyak goreng ini
terjadi reaksi adisi.
5.2.2 Aturan markovnikov menyatakan bahwa apabila senyawa Hx diadisi
ke sebuah senyawa alkena asimetris, maka atom hidrogen akan terikat
pada atom karbon yang sebelumnya mengikat lebih banyak atom
hidrogen.
 DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Konsep Dua. Jakarta : Erlangga

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid Kedua. Jakarta : Erlangga

Novitriani, K. (2015). PENAMBAHAN BAWANG MERAH (Allium

ascalonicum) UNTUK MENGHAMBAT LAJU PEMBENTUKAN
PEROKSIDA DAN IODIUM PADA MINYAK CURAH. Jurnal
Kesehatan Bakti Tunas Husada: Jurnal Ilmu-ilmu Keperawatan, Analis
Kesehatan dan Farmasi. 13(1) : 62-66 (diakses pada 25 April 2020)

Palembangan, T. A., & Firdausi, K. S. (2015). Uji Kualitas Minyak Goreng

Kelapa Sawit Menggunakan Metode Polarisasi Alami dengan Variasi
Lintasan Optis. Youngster Physics Journal. 4(2) : 149-158 (diakses pada
25 April 2020)

Sayekti, E., Imelda, H., & Titin, A. (2015). Reaksi Substitusi Gugus Hidroksi
Pada Sitronelol dengan Klorida Menggunakan Campuran Amonium
Klorida dan Asam Sulfat. ALCHEMY jurnal penelitian kimia. 11(2) : 135-
46 (diakses pada 25 April 2020)

Wardiyah. 2016. Kimia Organik. Jakarta: Kemkes

https://www.ejurnal.stikes-bth.ac.id/index.php/P3M_JKBTH/article/view/12

https://jurnal.uns.ac.id/alchemy/article/view/720

http://ejournal-s1.undip.ac.id/index.php/bfd

http://bppsdmk.kemkes.go.id
 LAPORAN SEMENTARA

“REAKSI ADISI DAN SUBSTITUSI”

Nama Kelompok 4 :

1. Yolanda Afrianti (A1F018021)

2. Mahyu Anggara (A1F018029)
3. Niken Eriza (A1F018033)
4. Ersa Agusti Nengsih (A1F018035)
5. Wahyu Leo Putra (A1F018049)

No. Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan

1. Benzena
 Dimasukkan 6 tetes benzena ke Terbentuk 2 lapisan
tabung reaksi
 Bawah kuning
 Ditambah 2 tetes iodin  Atas merah
 Dikocok, diamati perubahan
2. n-heksana
 Dimasukkan 6 tetes n-heksana ke Terbentuk 2 lapisan
tabung reaksi  Atas ungu
 Ditambah 2 tetes iodin  Bawah kuning
 Dikocok, diamati perubahan
3. Ekstrak mawar
 Dimasukkan 6 tetes ekstrak mawar ke Pink tua menjadi merah hati
tabung reaksi
 Ditambah 2 tetes iodin
 Dikocok, diamati perubahan
4. Ekstrak pandan
 Dimasukkan 6 tetes ekstrak pandan Hijau menjadi coklat
ke tabung reaksi
 Ditambah 2 tetes iodin
 Dikocok, diamati perubahan
5. Ekstrak jahe
 Dimasukkan 6 tetes ekstrak jahe ke Kuning menjadi hijau
tabung reaksi
 Ditambah 2 tetes iodin
 Dikocok, diamati perubahan
 6. Minyak
 Dimasukkan 6 tetes minyak ke Terbentuk 2 lapisan
tabung reaksi  Atas orange
 Ditambah 2 tetes iodin
 Bawah kuning
 Dikocok, diamati perubahan

Bengkulu,20 April 2020

Weni Indah sari Kirent Arikhsa Putri Tsamara Salsabila

(A1F017011) (A1F017024) (A1F017048)