Aspirin Fix Bab 1 Dan Dapus

1
Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Genap/2018

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang

OAINS merupakan obat yang paling sering dipakai, diperkirakan lebih dari 30
juta orang diseluruh dunia mengonsumsi OAINS dalam sehari dan disebut sebagai
obat bebas. Di Indonesia penderita rheumatik (osteoartritis) juga banyak
menggunakan OAINS untuk terapi nyeri sendi. Obat ini bagaikan pedang bermata
dua yaitu selain memiliki efektifitas yang sudah tidak diragukan lagi dalam mengatasi
rasa nyeri, inflamasi dan menurunkan demam juga dapat menimbulkan efek samping
utama dan paling sering terjadi pada saluran cerna berupa erosi, ulserasi, perforasi
sampai perdarahan yang bahkan mengakibatkan kematian (Retnoningrum, 2014).
Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari
keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit
atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi serta akhir-
akhir ini aspirin juga digunakan untuk masker wajah anti penuaan dini. Aspirin
pertama kali diperkenalkan oleh Hippocrates. Awalnya berasal dari tumbuhan
willow, yang bila batangnnya dikeringkan dan dijadikan bubuk, dapat
menghilangkan rasa sakit. Bahan dari tumbuhan willow yang berfungsi meredakan
rasa sakit tersebut bernama salicin, dan lewat penyanggan menjadi asam salisilat.
Kemudian dikembangkan oleh perusahaan Bayer, dikenal dengan nama aspirin.
Aspirin yang dipasarkan saat ini dalam bentuk tablet, sebelumnya aspirin
diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer) (Sitorus, 2010).
Perkembangan ilmu pengetahuan dan teknologi menghantarkan manusia
dapat mengembangkan semua hal sederhana menjadi lebih kompleks dan berguna.
Salah satu bukti perkembangan itu adalah perkembangan dalam bidang sintesis
senyawa-senyawa yang terdapat di alam menjadi senyawa lain yang lebih
berguna. Melihat banyaknya kegunaan aspirin, karena itulah dilakukan praktikum
pembuatan aspirin dalam skala labor untuk mengamati reaksi yang terjadi dalam
proses pembuatan aspirin tersebut serta menghitung persentase rendemen yang
dihasilkan (Sitorus, 2010).
Made By Checked By Aproved By

Nadila Aulia Mhd. Dion Arfi
2
1.2 Tujuan Praktikum
Adapun tujuan percobaan praktikum aspirin adalah sebagai berikut:
1. Membuat aspirin dalam skala labor
2. Mengamati dan mempelajari preaksi yang asetilasi pembuatan aspirin
dari asam salisilat dan asetat anhidrat
3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan (rendemen).

3
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Teori Tentang Bahan yang Akan Digunakan

2.1.1 Asam Salisilat
Asam salisilat berasal dari bahasa Latin Salix “pohon willow”, dari kulit
dimana substansi yang digunakan adalah asam monohidroksi benzoat, jenis asam
fenolik. Asam organik ini berbentuk kristal, asam secara luas digunakan
dalam sintesis organik dan berfungsi sebagai hormon tanaman. Hal ini
disebabkan karena adanya metabolisme dari salisin. Selain menjadi suatu senyawa
yang secara kimia mirip, tapi tidak identik dengan komponen aktif
dari aspirin (asam asetilsalisilat). Garam dan ester dari asam salisilat yang dikenal
disebut sebagai salisilat. Asam salisilat memiliki rumus C6H4(OH)COOH, dimana
gugus OH adalah orto dengan gugus karboksil . Hal ini juga dikenal sebagai asam
2-hidroksi benzen karboksilat. Hal ini kurang larut dalam air (0,2 g/100 ml H2O
pada 20°C). Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk
metal salisilat dan dapat disintesa dari phenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat:
berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh
pada 159°C (318°F). Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester
dan garam yang cukup penting. Struktur asam salisilat dapat dilihat pada gambar
berikut (Fessenden,1999).
Gambar 2.1 Struktur Asam Salisilat (Fessenden,1999)
Asam salisilat merupakan turunan dari senyawa aldehid. Senyawa ini juga
biasa disebut o-hidroksibensaldehid, o-formilfenol atau 2-formilfenol. Senyawa ini
stabil, mudah terbakar dan tidak cocok dengan basa kuat, pereduksi kuat, asam

4
kuat, dan pengoksidasi kuat. Turunan yang terpenting dari asam salisilat ini adalah
asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin. Berbeda
dengan asam salisilat, asam asetil salisilat memiliki efek analgesik antipiretik dan
anti inflamasi yang lebih besar jika dibandingkan dengan asam salisilat.
Penggunaan obat ini sangat luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam obat
bebas. Selain sebagai prototip, obat ini juga digunakan sebagai standar dalam
menilai efek obat sejenis. Salisilat termasuk dalam golongan obat anti inflamasi
nonsteroid (AINS). Salisilat digunakan sebagai analgetik, antipiretik, anti
inflamasi, antifungi (Schror, 2016).
a. Sifat Fisika dan Kimia Asam Salisilat
Sifat fisika dari asam salisilat dapat dilihat pada Tabel 2.1 berikut ini :
Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Salisilat

Nama IUPAC Asam-2-Hidroksi Benzoat
Nama Trivial Asam salisilat / asetosal
Rumus Molekul C7H6O3
Berat Molekul 138,12 g/mol
Densitas 1,44 g/cm3
Titik Didih 211°C (411,8°F)
Titik Leleh 159°C (318,2°F)
Warna Putih
Larut dalam aseton, sebagian akan

terlarut dalam air dingin dan akan sedikit
Kelarutan larut dalam air panas
(Sumber : Toruner, 2007)
Sifat kimia dari asam salisilat yaitu tidak cepat menguap, tidak mudah
terbakar serta mudah larut dalam klorofom dan eter.
b. Manfaat Asam Salisilat

Banyak manfaat dan kegunaan asam salisilat yaitu sebagai obat tanpa
memerlukan resep dari dokter. Asam salisilat aman digunakan dan hanya

5
memiliki sedikit efek samping yang biasanya akan hilang seiring dengan waktu.
Asam salisilat juga mengandung Beta Hydroxy Acid (BHA), yang merupakan
bahan populer untuk memerangi kerutan dan keriput (Schror, 2009).
Asam salisilat juga digunakan dalam produksi obat-obatan, seperti asam 4-
aminosalisilat, sandulpirida, dan landetimida (via Salethamida). Asam salisilat
merupakan bahan baku pembuatan aspirin yang dimulai pada tahun 1897.
Turunan asam salisilat lain seperti metil salisilat digunakan sebagai obat gosok
untuk meredakan sakit pada sendi dan otot serta kolin salisilat digunakan untuk
meredakan sariawan (Goldberg, 2009).
2.1.2 Asam Asetat Anhidrat

Asetat anhidrat (CH3CO)2O merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat
anhidrat ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun. Asetat anhidrat
merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat
anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan,
aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik.
Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai
fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses
asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine.
Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat
untuk menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan(Schror, 2009).
2.1.3 Asam Fosfat

Asam fosfat juga dikenal sebagai asam orto fosfat atau asam fosfat
(Phosphoric acid, orthophosphoric acid phosphoricacid) merupakan asam
mineral (anorganik) yang memiliki rumus kimia H3PO4. Asam orto fosfat
mengacu pada asam fosfat, yang merupakan nama IUPAC untuk senyawa ini.
Awalan orto digunakan untuk membedakan asam ini dari asam fosfat yang terkait,
yang disebut asam polifosfat. Asam orto fosfat adalah asam non-toksik, yang,
dalam bentuk murni, adalah padat pada suhu dan tekanan kamar. Basa konjugat
dari asam fosfat adalah ion dihidrogen fosfat, H3PO4 yang pada gilirannya

6
memiliki basa konjugat hidrogen fosfat, H3PO4 yang memiliki basa konjugat
fosfat, PO4. Fosfat bergizi untuk semua bentuk kehidupan (Sunardi, 2006).
2.1.4 Ferri klorida

Besi (III) klorida, biasa disebut ferri klorida, merupakan senyawa kimia
dengan skala industri, dengan rumus FeCl3. Warna besi (III) klorida kristal
tergantung pada sudut pandang, jika terkena refleksi cahaya, kristal berwarna
hijau gelap, tapi dengan transisi kristal berwarna ungu-merah. Besi (III) klorida
anhidrat bersifat higroskopis, membentuk hidrogen klorida terhidrasi di udara
lembab. Senyawa ini jarang ditemui dalam bentuk alami. Ketika dilarutkan dalam
air, besi (III) klorida mengalami hidrolisis dan melepaskan panas dengan reaksi
eksotermik. Besi (III) klorida anhidrat adalah asam lewis yang cukup kuat, dan
digunakan sebagai katalis dalam sintesis senyawa organik Sifat kimia dari ferri
klorida yaitu mudah menguap jika dibuka lama-lama, asam Lewis yang relatif
kuat, dan bereaksi membentuk adduct dengan basa-basa Lewis, bereaksi dengan
cepat terhadap oksalat membentuk senyawa kompleks, dan bersifat larut dalam air
(Austin, 1984).
a. Sifat Ferri Klorida
Struktur Besi (III) klorida seperti struktur BiI3, yaitu octahedral dengan
pusat Fe (III) interkoneksi oleh dua koordinat ligan klorida.Besi (III) klorida
memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada sekitar 315 °C. Pada
suhu yang lebih tinggi uap terdiri dari Fe2Cl6 yang semakin berdisosiasi menjadi
monomer FeCl3, berkompetisi dengan dekomposisi reversibel untuk membentuk
besi (III) klorida dan gas klor. Sifat ferri klorida adalah sebagai berikut (Fieser,
1987). Sifat kimia dari Ferri Klorida adalah larut dalam pelarut air, mengalami
hidrolisis yang merupakan reaksi eksotermis (menghasilkan panas), bersifat asam,
dan korosif, digunakan sebagai katalis dalam sintesis organik. Dibawah ini
disajikan tabel mengenai sifat fisika dari ferri klorida, diantaranya adalah sebagai
berikut (Fieser, 1987).

7
Tabel 2.2 Sifat Fisika FeCl3
Nama IUPAC Iron(III) chloride
Nama Trivial ferric chloride
Rumus Molekul FeCl3
Berat Molekul 270,3 gram/mol
Densitas 1,82 g/cm3
Titik Didih 280 °C (536 °F; 553 K)
Titik Leleh 37 °C (99 °F; 310 K)
(Sumber: Fieser, 1987)
b. Penggunaan Ferri Klorida

Dalam aplikasi industri, besi(III) klorida digunakan dalam pengolahan
limbah dan Produksi air minum. FeCl3 dalam air basa bereaksi dengan ion
hidroksida untuk membentuk floc besi (III) hidroksida, atau lebih tepat
dirumuskan sebagai FeO(OH), yang dapat menghilangkan bahan tersuspensi. Hal
ini juga digunakan sebagai agen pencucian di hidrometalurgi klorida, misalnya
dalam produksi Si dari FeSi. Besi (III) klorida digunakan sebagai katalis untuk
reaksi etilena dengan klorin , membentuk ethylene dichloride (1,2-dikloroetana),
bahan kimia penting, yang terutama digunakan untuk produksi industri vinil
klorida (monomer untuk membuat PVC).
H2C=CH2 + Cl 2 → ClCH 2 +CH 2 Cl

………………………………………………...…………………………………(1)
Dalam laboratorium besi (III) klorida umumnya digunakan sebagai asam

Lewis untuk reaksi katalis seperti klorinasi dari senyawa aromatik dan reaksi
Friedel-Crafts aromatik. Hal ini kurang kuat daripada aluminium klorida , namun
dalam beberapa kasus kehalusan ini memberi hasil ang lebih tinggi, misalnya
dalam alkilasi benzena (Haynes, 2011).
2.2 Teori Tentang Sintesa Produk

2.2.1 Reaksi Asetilasi
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalam
suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau

8
aril). Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi
merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk
suatu ester (Fessenden, 1990)
a. Faktor Faktor yang Mempengaruhi Reaksi Asetilasi

Ada beberapa faktor yang mempengaruhi reaksi asetilasi, diantaranya
adalah sebagai berikut.
a. Suhu
Suhu tinggi dapat menyebabkan selulosa dan selulosa asetat
terdegradasi sehingga mengakibatkan yield produk turun.
b. Waktu asetilasi
Waktu asetilasi yang panjang dapat menyebabkan selulosa dan
selulosa asetat terdegradasi sehingga yield produk menjadi kecil.
c. Kecepatan pengadukan
Kecepatan pengadukan yang tinggi akan memperbesar perpindahan
massa sehingga semakin memperbesar kecepatan reaksi sehingga yield yang
dihasilkan akan meningkat.
d. Jumlah asam asetat
Jumlah reaktan yang besar akan memperbesar kemungkinan
tumbukan antar reaktan sehingga mempengaruhi kecepatan reaksi asetilasi
e. Jumlah pelarut
Jumlah pelarut akan mempengaruhi homogenitas dari larutan tetapi
jika jumlahnya terlalu besar akan mengurangi kemungkinan tumbukan antar
reaktan (memperkecil konsentrasi reaktan) sehingga akan memperkecil yield
dari produk (Asnetty, 2007).
2.2.2 Reaksi Pembuatan Aspirin
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalam
suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau
aril). Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi
merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk
suatu ester.

9
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah
asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya
asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam
dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.
Sedangkan reaksi dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi yang
terjadi adalah reaksi esterifikasi. Titik leleh aspirin di atas 70oC. Mekanisme
pembuatan aspirin adalah sebagai berikut (Fessenden, 1990).
Gambar 2.2 Mekanisme Reaksi Pembuatan Aspirin (Fessenden, 1990).
Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin
yaitu asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga
direaksikan dengan asam asetat glasial. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan
dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak
mengandung air selain itu asam asetat anhidrat juga terbuat dari dua asam
asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan.
Gambar 2.3 Reaksi Pembuatan Aspirin dengan Asetat Glasial (Fessenden, 1990)
Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat
sebagai bahan baku aspirin, yang merupakan senyawa turunan asam benzoat yang
merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu,

10
dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air.Hal ini bertujuan agar terjadi
endapan aspirin (Fessenden,1990).
2.2.3 Rekristalisasi
Untuk mendapatkan aspirin yang murni, maka harus dilakukan
rekristalisasi. Dimana, rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk
memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu, teknik ini sering
digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan
alami, sebelum dianalisis lebih lanjut. Sebagai metoda pemurnian padatan,
rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab
kemudahannya dan karena keefektifannya (Harwood, 1989).
Material padatan terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi (pada
atau dekat titik didih pelarutnya) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau
dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap
karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan
bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak
terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Harwood, 1989).
Adapun syarat – syarat yang dibutuhkan untuk melakukan metoda
kristalisasi adalah sebagai berikut (Petrucci, 2007):
1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan

yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hampir
dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat
dilakukan. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan
pendinginan karena mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam
ini penambahan Kristal bibit, mungkin akan efektif.
2. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan
pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung
merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar.
3. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali
lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi,
pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana.

11
Adapun tahap–tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada
umumnya, yaitu:
1 Memilih pelarut yang cocok
Pelarut yang umum digunakan jika dilarutkan sesuai dengan kenaikan
kepolarannya adalah petroleumeter (n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etil
asetat, etanol, methanol, dan air. Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu
sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut
dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
2 Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan
volum sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat titik jenuhnya. Jika terlalu
encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila digunakan kombinasi dua
pelarut, mula – mula zat itu dilarutkan dalam pelarut yang baik dalam keadaan
panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi
tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar
kekeruhannya hilang kemudian disaring.
3 Penyaringan
Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang
tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk
memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan,
seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya
digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor,
maka sebelum disaring ditambahkan sedikit (± 2% berat) arang aktif untuk
mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu
banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.
4 Pendinginan filtrat
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Sering
pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( feed ) yang berupa
Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan batang
pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi.willow
5 Penyaringan dan pendinginan Kristal

12
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang
diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian
Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator. Aspirin (asetosal) adalah
suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu senyawa ini
dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator (Fessenden, 1990).
2.2.4 Reaksi Pengujian Aspirin

Reaksi aspirin dengan penambahan FeCl3 bertujuan untuk menguji
kemurnian aspirin yang dihasilkan dari praktikum. Jika dari pengujian tersebut
warna larutan menjadi ungu maka di dalam aspirin masih terdapat gugus fenolik.
Mekanisme reaksi antara asam salisilat dengan FeCl3 adalah :

1. FeCl3 direaksikan 6H2O dengan struktur Fe ditengah dan dikelilingi oleh
6H2O direaksikan dengan Asam Salisilat yang mengandung 2 buah gugus
fungsi yaitu –OH dan –COOH.
2. Kemudian atom oksigen baik pada gugus hidroksi maupun gugus
karboksilat dari asam salisilat akan berikatan dengan ion kompleks
Fe(H2O)63+ tersebut yang menyebabkan warna ungu pada larutan, dan
atom H pada gugus hidroksi dan gugus karboksilat akan bereaksi dengan
Cl3 pada FeCl3. 6H2O membentuk HCl sebagai reaksi samping.
3. Kemudian untuk pengujian aspirin dengan ferri klorida, larutan tidak
berwarna ungu, hal ini terjadi karena pada aspirin hanya gugus
karboksilat yang berikatan dengan ion kompleks tersebut, gugus asetil
tidak berikatan. Jika warna larutan berwarna ungu berarti pada aspirin
yang dihasilkan masih mengandung asam salisilat (Furniss, 1989).
Gambar 2.4 Reaksi Ferri Klorida dengan Asam Salisilat (Furniss, 1989)
13
2.3 Teori Tentang Produk yang Dihasilkan

2.3.1 Aspirin
Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicyl acid yang
merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara
acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate
anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan
aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada
gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl
dari asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi (Fessenden,
1999).
Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat
sebagai bahan baku aspirin merupakan senyawa turunan asam benzoat yang
merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu,
dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi
endapan aspirin. Reaksi ini juga di lakukan pada air yang dipanaskan agar
mempercepat tercapainya energi aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan
pendinginan yang dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu
dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada
akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced
nucleation). Struktur aspirin dapat dilihat pada Gambar 2.2 (Ravina, 2011).
Gambar 2.5 Struktur Aspirin (Ravina, 2011)
Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin
yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga
direaksikan dengan asam asetat glasial. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan
dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak

14
mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asam
asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada
pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi
berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang
merupakan aspirin. pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena
ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak
melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses
nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel mekanismenya adalah
sebagai berikut yaitu Anhidrida asetat menyerang H+ Anhidrida asam asetat
mengalami resonansi anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam
salisilat H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam
asetat anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat
(aspirin) H+ akan lepas dari aspirin (Ravina, 2011).
Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila
terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat.
Adapun fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang
mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi. Dilakukan pemanasan
untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga dapat berekasi
sempurna (Ravina, 2011).
2.3.2 Sifat Fisika dan Kimia Aspirin

Dibawah ini disajikan tabel mengenai sifat fisika dari aspirin, diantaranya
adalah sebagai berikut.
Tabel 2.3 Sifat Fisika Aspirin
Nama IUPAC Asam Asetil Salisilat
Nama Trivial Aspirin
Rumus Molekul C9H8O4
Berat jenis 1.40 g/cm³
Titik didih 140 0C
Titik lebur 135 0C
Berat Molekul 180,2 g/mol
Kelarutan dalam air 10 mg/mL (20 °C)
(Sumber : Fieser, 1987).

15
Sifat Kimia dari aspirin adalah dapat terhidrolisa menjadi asam salisilat
bebas dengan penambahan NaOH 10 % , dapat terhidrolisis oleh air, dan tidak
terhidrolisis dalam asam lemak.
2.3.3 Manfaat Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain
itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada
cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan
zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Lebih dari 40 juta pound
aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin
mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya.
Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada
lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti
mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata
adalah 0,3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan
kematian (Jones, 2015).
Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan
baik, efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu
kala, daun-daun yang mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa
penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola oleh dokter zaman dahulu kala.
Selain itu aspirin juga digunakan untuk masker wajah anti penuaan dini, arena
aspirin mengandung alat eksfuliator pengelupasan kulit. Biasanya aspirin dijual
dalam bentuk garam natriumnya yaitu Natrium Asetil Asetat. Dosis untuk aspirin
digunakan adalah 1 mg setiap empat jam dan maksimum empat kali dalam sehari
(Patrignani, 2016).
2.3.4 Bahaya Aspirin

Penggunaan aspirin di kalangan anak-anak sangat tidak dianjurkan. Hal ini
disebabkan aspirin dapat menimbulkan efek samping yang disebut sebagai
penyakit Reye. Suatu keadaan yang membawa kepada kerusakan hati, otak dan
dapat menyebakan kematian.
Mengkonsumsi aspirin harus sesuai dosis, jika melebihi dosis yang
dianjurkan yaitu 20-25 gram akan menyebabkan kematian. Pada awalnya, dampak

16
yang ditimbulkan yaitu akan berasa muntah, lesu dan sakit perut. Kemudian akan
mengganggu alat pendengaran, mengeluarkan keringat yang berlebihan, suhu
badan akan meningkat dan akhirnya tidak sadarkan diri dan denyutan jantung
akan berhenti (Jeffrey, 2008).

17
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Alat-Alat yang Digunakan:

1. Batang pengaduk
2. Cawan petri
3. Corong Buchner
4. Gelas piala
5. Kertas saring
6. Labu didih dasar bulat
7. Penangas air
8. Pipet tetes
9. Pompa vakum
10. Statif
11. Tabung reaksi
12. Termometer
13. Timbangan analitik
3.2 Bahan – Bahan yang Digunakan:
1. Aquadest
2. Asam asetat anhidrat
3. Asam salisilat
4. Asam sulfat pekat
5. Etanol
6. Ferri klorida
3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Pembuatan Aspirin
1. Asam salisilat sebanyak 3 gram dimasukan ke dalam labu didih dasar
bulat (reaktor) dan ditambahkan 7 ml asam asetat anhidrat sedikit demi
sedikit serta 4 tetes asam sulfat pekat.
2. Agar zat tercampur baik labu didih diaduk aduk (dilakukan dalam
lemari asam).

18
3. Dipaanaskan di atas penangas air pada temperatur 500 - 600C sambil
diaduk selama 15 menit.
4. Campuran dibiarkan menjadi dingin pada suhu kamar, dan diaduk
sekali- sekali.
5. Ditambahkan 40 ml aquadest, dan diaduk dengan sempurna.
6. Didinginkan selama 2 jam menggunakan batu es.
7. Selanjutnya endapan disaring dengan pompa pengisap / vakum.
3.3.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

1. Aspirin dilarutkan dalam 1 ml alkohol hangat
2. Lalu larutan ditambah 40 ml akuades hangat
3. Dipanaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan,
saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat.
4. Larutan yang sudah terlarut dengam sempurna didinginkan pada suhu
kamar selama 1,15 jam.
5. Larutan tersebut diamati sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.
6. Larutan dan endapan disaring menggunakan kertas saring dan corong
buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan.
7. Dikeringkan pada suhu kamar.
8. Berat aspirin yang terbentuk ditimbang bila telah kering.
9. Dihitung yield nya
3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin

1. Diambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam
tabung reaksi.
2. Kristal dilarutkan menggunakan alkohol kira-kira 1 ml.
3. Ditambahkan 3-4 tetes larutan ferri klorida dan amati, bila larutan
berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni. Jika
larutan tetap bening berarti Aspirin yang dubuat telah murni.
4. Jika belum murni, ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali
dengan cara di atas.

19
BAB IV
HASIL PRAKTIKUM
4.1 Pembuatan Aspirin
Tabel 4.1 Pembuatan Aspirin

No. Perlakuan Hasil
1. 3 gram asam salisilat + 5 ml asam asetat Larutan dengan endapan putih
glasial + 4 tetes asam sulfat pekat
2. Pemanasan pada suhu 50-60oC Endapan putih larut dan bersisa
sedikit
3. Larutan ditambahkan 40 ml aquades Terbentuk dua lapisan
4. Larutan didinginkan dengan batu es Larutan membeku
5. Larutan disaring dengan pompa vakum Terbentuk kristal aspirin
Tabel 4.2 Rekristalisasi Aspirin

No. Perlakuan Hasil
1. 0,5 kristal aspirin + 7 ml alkohol hangat Larutan dengan endapan putih
2. Aspirin-alkohol + 20 ml air hangat Terbentuk banyak kristal putih
3. Larutan dipanaskan pada suhu 50-60oC Aspirin larut
4. Larutan didinginkan dengan suhu Aspirin mulai mengendap
ruangan
5. Larutan disaring dengan pompa vakum Dihasilkan kristal aspirin
Tabel 4.3 Uji Kemurnian

No. Perlakuan Hasil
1. Sedikit asam salisilat + 1 ml alkohol Asam salisilat larut
2. Sedikit aspirin + 1 ml alkohol Aspirin larut
3. Asam salisilat-alkohol + 3 tetes ferri Warna menjadi ungu pekat
klorida
4. Aspirin-alkohol + 3 tetes ferri klorida Ungu pekat (seharusnya
berwarna bening)

20
 Pembuatan Aspirin
 Massa Aspirin : 2,92 gram
 Rekristalisasi Aspirin
 Massa yang dikristalisasi : 0,5 gram
 Massa setelah dikristalisasi : 0,67 gram
 Rendemen
 Massa aspirin hasil praktikum : 3,59 gram
 Massa aspirin teoritis : 3,94 gram
 % Rendemen : 91,16 %
4.2 Pembahasan
4.2.1 Pembuatan Aspirin
Pada prosedur pembuatan aspirin, dilakukan dengan cara mereaksikan asam

salisilat 3 gr dan asam asetat anhidrat 5 ml dengan katalis H2SO4. Asam salisilat
berfungsi sebagai reaktan utama untuk membuat aspirin. Asetat anhidrat berfungsi
sebagai reaktan yang dapat mensubstitusikan gugus hidroksil (OH-) dengan gugus
asetil dan asam sulfat digunakan untuk mempercepat reaksi tanpa ikut bereaksi
yang disebut sebagai katalisator yang mempengaruhi kecepatan reaksi kimia
dalam pembentukan senyawa. Titik kesetimbangan tidak diubah oleh katalis,
tetapi hanya kecepatan reaksinya yang ditingkatkan (Kirk, 1967).
Selanjutnrya, campuran dipanaskan dnengan menggunakan penangas air

sambil diaduk selama 30 menit. Pengaruh gerakan ini adalah jika sampel ini
diaduk maka tumbukan antar partikel akan lebih sering terjadi sehingga hasil yang
didapat lebih banyak. Selanjutnya ditambahkan 40 ml aquades dan didinginkan
dengan menggunakan batu es selama 60 menit. Proses ini dinamakan dengan
kristalisasi karena larutan akan berubah menjadi kristal. Setelah itu, kristal
disaring dengan menggunakan pompa vakum. Pompa vakum digunakan untuk
mempercepat proses penyaringan. Pada proses penyaringan, pengotor akan
terpisah dengan kristal. Kristal kemudian dicuci dengan air dengan tujuan untuk
mencuci zat pengotor yang ada pada kristal sehingga aspirin yang diperoleh
mempunyai kemurnian yang tinggi. Pembentukan kristal dipengaruhi oleh

21
beberapa faktor, antara lain suhu, kelewatan jenuh, pengendapan, pembentukan
inti kristal, pematangan kristal, dan pertumbuhan kristal (Kirk, 1967).
4.2.2 Rekristalisasi Aspirin
Tahap rekristalisasi ini bertujua untuk memperoleh aspirin yang murni,

Proses rekristalisasi diawali dengan 0,5 gram kristal aspirin yang dilarutkan
dengan 10 ml alkohol hangat yang digunakan sebagai pelarut dan ditambahkan
dengan 20 ml air yang hangat, setelah itu dipanaskan. Larutan dipanaskan hingga
tersisa sedikit endapan.
Setelah itu, larutan jernih didinginkan dalam es selama 1,5 jam. Pendinginan
larutan selama 1,5 jam tersebut dimaksudkan untuk membentuk endapan pada
larutan, karena pada suhu dingin molekul-molekul dalam larutan bergerak lambat
dan pada akhirnya menyatu menjadi endapan. Selanjutnya, larutan disaring
menggunakan kertas saring dengan corong buchner dan juga pompa vakum.
Dalam tahap ini diperoleh kristal aspirin berwarna putih dan bersih. Setelah
aspirin kering, lalu berat aspirin ditimbang dengan timbangan analitik dan
dihitung rendemennya. Dalam percobaan ini diperoleh rendemen sebayak 91,16
%.
4.2.3 Uji Kemurnian Aspirin

Pada tahap ini, aspirin hasil percobaan diuji dengan cara memasukkan
sedikit aspirin hasil rekristalisasi ke dalam tabung reaksi lain. Lalu, asam salisilat
diambil dan dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berbeda. Aspirin dan asam
salisilat dilarutkan dengan menggunakan alkohol. Setelah itu, pada tiap larutan
ditambahkan beberapa tetes larutan ferri klorida. Hal ini bertujuan untuk melihat
perubahan warna pada kedua senyawa tersebut. Kemudian larutan aspirin
mengalami perubahan warna menjadi kuning keruh, sedangkan larutan asam
salisilat berubah warna menjadi ungu. Larutan asam salisilat berwarna ungu
karena terdapat gugus OH-. Larutan aspirin berwarna kuning keruh karena pada
aspirin tidak mengandung gugus OH-. Hal ini membuktikan bahwa aspirin yang
didapat telah murni. Namun, pada praktikum hasil yang didapat berupa aspirin
yang tidak murni. Hal ini dikarenakan adanya penambahan air yang menyebabkan

22
reaksi esterifikasi balik ke arah reaktan (reaksi hidrolisis) yang menyebabkan
asam salisilat tidak habis bereaksi.

23
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Dalam skala labor, aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dan
asam asetat anhidrat dengan bantuan katalis asam sulfat. Massa aspirin yang
didapatkan setelah rekristalisasi 3,59 gram. Yield yang didapatkan yaitu sebesar
91,16 %. Namyn aspirin yang didapatkan tidak murni
5.2 Saran
1. Pada saat pemanasan pastikan terlarut dan tidak terjadi endapan.
2. Pada saat rekristalisasi, gunakan es saat pendinginan agar lebih cepat.

24
DAFTAR PUSTAKA
Asnetty, (2007), “Pengembangan Proses Pembuatan Selulosa Asetat dari Pulp

Tandan Kosong Kelapa Sawit Proses Etanol”, Prosiding Seminar Nasional
Fundamental dan Aplikasi Teknik kimia, Surabaya, ITS.
Austin, G. T, (1984), Shreve’s Chemical Process Industries, 5thed, Singapura,
McGrawHill
Fessenden, Ralph J., (1990), Kimia Organik Jilid I , , Jakarta, Erlangga
Fessenden, Ralph J., (1999), Kimia Organik Jilid I, 3rd ed, Jakarta, Erlangga
Fieser, Louis. F (1987), Experiment in Organic Chemistry, 3rd ed, Boston, D.C
Health and Company.
Furniss, Brian S., et al. (1989), Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry
5th Edition-Revised, Essex, Longman Scientific and Technical.
Golberg, Daniel R., (2009), “Aspirin:Turn of the Century Miracle Drug”,

Chemical Heritage Magazine, Chemical Heritage Foundation, 27 (2): 26-30
Harwood, Laurence M., (1989), Experimental Organic Chemistry: Principle and

Practice, Oxford, Blackwell Scientific Publications.
Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 92nd
ed., Boca Raton, FL, CRC Press.
Jeffrey, Diarmuid, (2008), Aspirin The Remarkable Story Of A Wonder Drug,

Bloomsbury, Bloomsbury Publishing USA.
Jones, Alan, (2015), Chemistry: An Introduction for Medical and Health Sciences,
John Wiley & Sons. pp. 5-6
Patrignani, P, (2016), “Aspirin and Cancer”. Journal of the American College and
Cardiology, 68 (9): 967-76. doi: 10.1016/j.acc.2016. 05. 083. PMID
27561771.
Petrucci, Ralph H., et al. (2007), General Chemistry: Principles & Modern
Applications, Upper Saddle River NJ, Pearson Education Inc.

25
Ravina, Enrique, (2011), The Evolution of Drug Discovery: From Traditional
Medicines and Modern Drugs, New York City, John Wiley & Sons.
Retnoningrum, DA, (2014), “Asetilasi Pada Fenol dan Anisol Menggunakan

Anhidrida Asam Asetat Berkatalis Zr4+ Zeolit Beta”, Jurnal MIPA, 37 (2):
163-171.
Schror, Karsten, (2009), Acetylsaliciylic Acid and Anhidrat Acid, Darmstadt,

Wiley-Blackwell
Schror, Karsten (2016), Acetylsalicylic Acid, Darmstadt, Wiley-Blackwell
Sitorus M., (2010), Kimia Organik Umum, Yogyakarta, Graha Ilmu.
Sunardi, (2006), Asam Sulfat dan Asam Fosfat, Jakarta, Yrama Widya
Toruner M., (2007), Aspirin and gastrointestinal toxicity, Boston, Anatol J.

Cardiol


Aspirin Fix Bab 1 Dan Dapus

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Aspirin Fix Bab 1 Dan Dapus

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

1

Praktikum Kimia Organik/Kelompok V/S.Genap/2018

1.1 Latar Belakang

Made By Checked By Aproved By

Made By Checked By Aproved By

2.1 Teori Tentang Bahan yang Akan Digunakan

Gambar 2.1 Struktur Asam Salisilat (Fessenden,1999)

Made By Checked By Aproved By

a. Sifat Fisika dan Kimia Asam Salisilat

Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Salisilat

Nama Trivial Asam salisilat / asetosal

Rumus Molekul C7H6O3

Berat Molekul 138,12 g/mol

Densitas 1,44 g/cm3

Titik Didih 211°C (411,8°F)

Titik Leleh 159°C (318,2°F)

Larut dalam aseton, sebagian akan

(Sumber : Toruner, 2007)

b. Manfaat Asam Salisilat

Made By Checked By Aproved By

2.1.2 Asam Asetat Anhidrat

2.1.3 Asam Fosfat

Made By Checked By Aproved By

2.1.4 Ferri klorida

Made By Checked By Aproved By

Nama Trivial ferric chloride

Rumus Molekul FeCl3

Berat Molekul 270,3 gram/mol

Densitas 1,82 g/cm3

Titik Didih 280 °C (536 °F; 553 K)

Titik Leleh 37 °C (99 °F; 310 K)

(Sumber: Fieser, 1987)

b. Penggunaan Ferri Klorida

H2C=CH2 + Cl 2 → ClCH 2 +CH 2 Cl

Dalam laboratorium besi (III) klorida umumnya digunakan sebagai asam

2.2 Teori Tentang Sintesa Produk

Made By Checked By Aproved By

a. Faktor Faktor yang Mempengaruhi Reaksi Asetilasi

Made By Checked By Aproved By

Gambar 2.2 Mekanisme Reaksi Pembuatan Aspirin (Fessenden, 1990).

Made By Checked By Aproved By

1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan

Made By Checked By Aproved By

5 Penyaringan dan pendinginan Kristal

Made By Checked By Aproved By

2.2.4 Reaksi Pengujian Aspirin

Mekanisme reaksi antara asam salisilat dengan FeCl3 adalah :

2.3 Teori Tentang Produk yang Dihasilkan

Gambar 2.5 Struktur Aspirin (Ravina, 2011)

Made By Checked By Aproved By

2.3.2 Sifat Fisika dan Kimia Aspirin

(Sumber : Fieser, 1987).

Made By Checked By Aproved By

2.3.3 Manfaat Aspirin

2.3.4 Bahaya Aspirin

Made By Checked By Aproved By

Made By Checked By Aproved By

3.1 Alat-Alat yang Digunakan:

3.3 Prosedur Percobaan

Made By Checked By Aproved By

3.3.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin

Made By Checked By Aproved By

4.1 Pembuatan Aspirin