Judul Praktikum
Pembuatan Aspirin
B. Hari, Tanggal Percobaan
Senin, 31 Oktober 2022 pukul 07.00 – 12.00 WIB
C. Tujuan
Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol
D. Dasar Teori
Asam salisilat berasal dari bahasa Latin Salix “pohon willow”, dari kulit
dimana substansi yang digunakan adalah asam monohydroxy benzoic, jenis
asam fenolik. Asam organik ini berbentuk kristal, asam secara luas digunakan
dalam sintesis organik dan berfungsi sebagai hormon tanaman. Hal ini
disebabkan karena adanya metabolisme dari salisin. Selain menjadi suatu
senyawa yang secara kimia mirip, tapi tidak identik dengan komponen aktif
dari aspirin (asum asetilsalisilat). Garam dan ester dari asam salisilat yang
dikenal disebut sebagai salisilat. Asam salisilut memiliki rumus
C6H4(OH)COOH. Dimana gugus OH adalah onto dengan gugus karboksil.
Hal ini juga dikenal sebagai asam 2-hidroksi benzen karboksilat. Hal ini
kurang larut dalam air (0.2 g/100 ml H2O pada 20°C). Asam salisilat dapat
ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat
disintesa dari phenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis,
membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada
159°C (318°F). Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester
dan garam yang cukup penting (Fessenden, 1999).
Struktur asam salisilat dapat dilihat pada gambar berikut :
No Hasil Pengamatan
Prosedur Percobaan Dugaan/ Reaksi Kesimpulan
Perc. Sebelum Sesudah
- 2,5 gram - 2,5 gram asam - - Pembuatan
2,5 g asam salisilat asam salisilat + 3,75 aspirin dilakukan
salisilat: gram asam dengan asetilasi
Dimasukkan dalam Erlenmeyer serbuk putih asetat terhadap gugus
- 3,75 gram anhidrat: fenol, yaitu
Ditambahkan 3,75 mL CH3COOH asam asetat larutan dengan
anhidrida anhidrat: berwarna penggantian
larutan tidak putih gugus hidroksil
Ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat berwarna - 2,5 gram asam (OH-) dengan
Campuran - 3 tetes salisilat + 3,75 gugus asetil
Diaduk sampai homogen H2SO4: gram asam (CH3COO-)
larutan tidak asetat anhidrat - Massa kristal
Dimasukkan ke dalam gelas kimia berwarna + 3 tetes aspirin yang
yang sudah dipanaskan dengan H2SO4: diperoleh = 1,734
padatan putih gram dengan titik
kompor listrik(T=50-60°C) leleh 139oC
Diaduk perlahan selama 5 menit - Massa kristal
aspirin sesuai
Didinginkan pada suhu kamar teori adalah
sambal diaduk 3,258 gram
- Aspirin yang
Ditambahkan 37,5 mL aquades dilihat adalah
murni, hal
- 37,5 mL - Campuran+ tersebut dilihat
aquades: dipanaskan: - dari warna yang
cairan tidak larutan tidak dihasilkan saat
Ditambahkan 37,5 mL aquades berwarna berwarna uji FeCl3 yaitu
- 7,5 mL - Campuran+ kuning.
Disaring dengan penyaring etanol 96%: 37,5 mL - Titik leleh aspirin
buchner larutan tidak aquades: secara teori
berwarna larutan tidak adalah 128 –
- 25 mL berwarna + 137oC sehingga
Residu aquades: residu hasil yang
Filtrat
Filtrat Residu
H. Analisis dan Pembahasan
Praktikum ini bertujuan untuk melakukan pembuatan aspirin dengan cara
asetilasi terhadap gugus fenol.
Aspirin atau asam asetilsalisilat ialah senyawa hasil sintesis asam salisilat
dengan anhidrida asetat. Aspirin termasuk ke dalam kelompok senyawa
glikosida, yang berfungsi sebagai antipiretik (obat penurun suhu tubuh) dan
analgesik (obat penghilang rasa sakit) yang lebih sempurna dibandingkan
dengan asam salisilat. Aspirin juga dapat digunakan untuk mengatasi rematik
dan dapat menghambat pembekuan darah (antikoagulan). Aspirin dibuat
dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida
menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi (Pratama, 2022).
Langkah dalam pembuatan aspirin adalah menimbang sebanyak 2,5 gr
asam salisilat. Asam salisilat ini berupa serbuk berwarna putih. Selanjutnya
asam salisilat ini dimasukkan dalam labu erlenmeyer berukuran 250 mL.
Selanjutnya adalah menimbang 3,75 gr asam asetat anhidrat lalu ditambahkan
dalam erlenmeyer yang sudah berisi asam salisilat. Asam asetat anhidrat ini
dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial
bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrat juga
terbuat dari dua asam asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya
semua digandakan. Asam asetat anhidrat berupa larutan tidak berwarna.
Serbuk asam salisilat ditambahkan dengan asam asetat anhidrat berupa
larutan berwarna putih. Setelah itu ditambahkan asam sulfat pekat (H2SO4)
sebanyak 3 tetes di lemari asam. Asam sulfat pekat merupakan asam kuat
yang berupa larutan tidak berwarna. Asam sulfat pekat ini berfungsi sebagai
katalis untuk mempercepat reaksi antara asam salisilat dengan asam asetat
anhidrat, memberikan suasana asam, dan sebagai senyawa penghidrasi.
Alasan penggunaan asam sulfat ini karena asam sulfat dapat terionisasi
menjadi 2 ion H+ dan 1 ion SO42- sehingga akan mempercepat reaksi karena
menghasilkan 3 ion dibanding dengan HCl atau HNO3. Setelah ditambahkan
asam sulfat pekat, maka campuran berubah menjadi larutan keruh yang
kemudiannya menggumpal dan terasa panas pada dinding labu erlenmeyer.
Campuran ini menggumpal berubah menjadi larutan tidak berwarna dan
terbentuk endapan putih. Kemudian campuran larutan diaduk sampai
homogen.
Setelah itu disiapkan penangas air di atas kompor listrik dan diukur
suhunya dengan termometer sampai suhunya 50-60oC untuk menghilangkan
zat pengotor yang akan mempengaruhi kemurnian aspirin. Pada suhu tersebut
merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi berlangsung cepat
tetapi ikatan ester aspirin tidak lepas). Jika suhu yang digunakan diatas 60 oC
maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga aspirin tidak terbentuk.
Setelah terlihat homogen, campuran larutan dimasukkan dalam penangas air
sambil diaduk perlahan selama 5 menit. Pengadukan dilakukan supaya
campuran homogen. Setelah dipanaskan, larutan menjadi tidak berwarna.
Selanjutnya larutan didiamkan pada suhu kamar sambil diaduk. Setelah
larutan mencapai suhu kamar, maka selanjutnya ditambahkan 37,5 mL
aquades. Aquades merupakan cairan tidak berwarna. Tujuan penambahan
aquades adalah untuk menghidrolisis ester yang terbentuk. Setelah
ditambahkan aquades, larutan tetap tidak berwarna. Selanjutnya larutan
disaring menggunakan corong buchner yang dihubungkan dengan labu isap.
Labu isap berfungsi untuk menyerap gas sisa hasil dari pembuatan aspirin.
Setelah disaring diperoleh residu dan filtrat. Filtrat tidak dilakukan uji. Filtrat
berupa larutan tidak berwarna. Residu dilakukan uji. Residu berupa endapan
putih.
Residu kemudian dimasukkan dalam gelas kimia. Lalu residu tersebut
ditambahkan campuran pelarut yang terdiri dari 7,5 mL etanol 96% dan 25
mL aquades. Etanol 96% merupakan larutan tidak berwarna dan aquades juga
merupakan cairan tidak berwarna. Setelah ditambahkan pelarut maka larutan
menjadi larutan berwarna putih. Selanjutnya larutan dipanaskan dan berubah
menjadi tidak berwarna dan menjadi homogen. Setelah itu larutan disaring
selagi masih panas dengan corong Buchner yang dilengkapi labu isap untuk
menampung gas sisa. Setelah disaring maka diambil filtrat dan residu tidak
dilakukan uji.
Filtrat kemudian dipanaskan sampai homogen dan didiamkan sampai
terbentuk kristal aspirin. Kristal aspirin berupa kristal putih berbentuk seperti
jarum di dasar dan permukaan gelas beaker. Setelah terbentuk kristal, disaring
kembali dengan corong buchner dan diambil residu. Residu berupa kristal
aspirin.
Selanjutnya kristal aspirin dalam kertas saring disimpan dalam desikator
selama 2 hari. Penyimpanan dengan desikator bertujuan untuk mengeringkan
kristal aspirin yang terbentuk. Setelah 2 hari, kristal aspirin ditimbang. Massa
kertas saring 0,604 gram. Kristal aspirin yang diperoleh berdasarkan
percobaan adalah 1,734 gram. Berdasarkan teori, kristal aspirin yang
diperoleh adalah 3,258 gram. Berdasarkan data massa aspirin hasil percobaan
dengan perhitungan secara teori maka diperoleh persen rendemen sebesar
53,22%.
Selanjutnya kristal aspirin dilakukan uji dengan FeCl3. Larutan FeCl3
merupakan larutan berwarna kuning. Tujuan uji ini adalah untuk menguji
kemurnian kristal aspirin. Apabila masih terbentuk senyawa berwarna ungu,
maka aspirin yang diperoleh masih mengandung ion Fe 3+. Karena senyawa
yang berwarna ungu tersebut adalah senyawa kompleks yang dibentuk oleh
Fe. Berdasarkan percobaan, kristal aspirin yang terbentuk diuji dengan larutan
FeCl3 menghasilkan warna kuning, artinya aspirin yang terbentuk adalah
murni. Selanjutnya dilakukan uji titik leleh. Aspirin dimasukkan dalam pipa
kapiler dan dipanaskan dalam melting block dan diamati sampai aspirin
meleleh. Setelah aspirin meleleh, maka diukur suhunya dan diperoleh titik
leleh aspirin 139oC. Berdasarkan teori, titik leleh aspirin secara teori adalah
128 – 137oC sehingga hasil yang diperoleh mendekati kemurniannya.
Dalam percobaan ini merupakan memasukkan gugus asetil ke dalam
asam salisilat sehingga diperoleh aspirin (asetil salisilat) dengan persamaan
reaksi :
I. Kesimpulan
- Pembuatan aspirin dilakukan dengan asetilasi terhadap gugus fenol, yaitu
dengan penggantian gugus hidroksil (OH-) dengan gugus asetil
(CH3COO-)
- Massa kristal aspirin yang diperoleh = 1,734 gram dengan titik leleh 139oC
- Massa kristal aspirin sesuai teori adalah 3,258 gram
- Aspirin yang dilihat adalah murni, hal tersebut dilihat dari warna yang
dihasilkan saat uji FeCl3 yaitu kuning.
- Titik leleh aspirin secara teori adalah 128 – 137oC sehingga hasil yang
diperoleh mendekati kemurniannya
J. Daftar Pustaka
K. Lampiran
Jawaban Pertanyaan
a. Tulis reaksi pembuatan aspirin secara lengkap!
Jawaban :
b. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat?
Jawaban :
Ditanyakan % rendemen
Jawab =
massa 2,5
Mol C7H6O3 = = = 0,0181 mol
Mr 138
massa 3,75
Mol C4H6O3 = = = 0,0367 mol
Mr 102
= 1,3339 gram
= 3,258 gram
= 53,22%
Dokumentasi
Dimasukkan
Ditambahkan 3,75 gr
2,5 gram asam salisilat kedalam labu
asam asetat anhidrat
Erlenmeyer 100 mL
Ditambahkan 3 tetes
Dipanaskan pada
H2SO4 pekat
Diaduk hingga penangas air dengan
Residunya dimasukkan
kedalam gelas kimia
Disaring dengan
corong Buchner
dilengapi dengan
labu isap
Dipanaskan hingga
homogen
Filtratnya dipanaskan
kembali hingga
homogeny kemudian
didiamkan hingga
terbentuk Kristal
Aspirin murni
Aspirin dilakukan
uji titik lelehnya
dengan
menggunakan pipa
kapiler yang
dimasukkan pada
melting block